JP2007332089A - External preparation for skin for enhancing skin barrier - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a technique for repairing skin barrier tissue. <P>SOLUTION: The external preparation for the skin contains (1) α,ε-bis(γ-N-(10-30C)acyl-glutamyl)lysine and/or a salt thereof, and (2) L-carnitine and/or a salt thereof. The (10-30C)acyl group is preferably a lauroyl group, and the L-carnitine and/or the salt thereof is preferably L-carnitine chloride. The external preparation for the skin preferably further contains a component selected from glycerol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol and diglycerol, and more preferably contains 5-20 mass% glycerol. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、皮膚外用剤に関し、更に詳細には医薬部外品を包含する化粧料に好適な皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to a skin external preparation, and more particularly to a skin external preparation suitable for cosmetics including quasi drugs.

近年はストレス過負荷の時代であり、精神ストレスや環境ストレスの急増により、その影響が生体に大きく現れている時代であると言われている。例えば、日本における自殺者の数は3万人を大きく上回っており、この背景にも社会的なストレス過負荷状態が存すると言われている。この様なストレスの過負荷は、人体そのものにも影響を与え、その典型的な症状の一つが、皮膚バリア機能の低下と、それに付随して起こるアトピー性皮膚炎の発症であると言える。この様な、皮膚バリア機能の低下に引き続いて起こる炎症は、炎症を抗炎症剤で抑えても、その根本原因である皮膚バリア機能の低下が解決していないため、肌があまり良好には移行しない。その為、この様な皮膚炎の治癒には多大な時間を要するのが常であった。この様な皮膚炎の治癒を促進する目的で、一つの方法として、皮膚上に保湿性の保護膜を構築する方法が考案されている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4を参照)。この様な技術により、皮膚上に保水防護膜を構築し、刺激の要因となる物質皮膚の接触を抑制し、炎症の進行を防ぐことはできたが、皮膚バリア組織そのものを修復することはできていなかった。即ち、皮膚バリア組織を修復せしめる技術の開発が望まれていたと言える。   In recent years, it is an era of stress overload, and is said to be an era in which the effects of the stress on the living body are greatly manifested by rapid increases in mental stress and environmental stress. For example, the number of suicides in Japan greatly exceeds 30,000, and it is said that there is a social stress overload. Such an overload of stress affects the human body itself, and one of the typical symptoms is a decrease in skin barrier function and the onset of atopic dermatitis accompanying it. Inflammation that occurs following such a decrease in skin barrier function, even if the inflammation is suppressed by an anti-inflammatory agent, the decrease in skin barrier function, which is the root cause, is not resolved, so the skin migrates very well do not do. Therefore, it took a long time to heal such dermatitis. For the purpose of promoting the healing of such dermatitis, as one method, a method of constructing a moisturizing protective film on the skin has been devised (for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, (See Patent Document 4). With such a technology, it was possible to construct a water-retaining protective film on the skin, suppress the contact of substances that cause irritation, and prevent the progression of inflammation, but it was not possible to repair the skin barrier tissue itself. It wasn't. In other words, it can be said that development of a technique for repairing the skin barrier tissue has been desired.

一方、N−アシルアミノ酸であって、該アミノ酸としてリジン乃至はグルタミン酸に関するものを化粧料に含有させる技術は既に知られている(例えば、特許文献5を参照)が、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩を含有する化粧料などの皮膚外用剤に関しては全く知られていなし、L−カルニチン及び/又はその塩は、抗炎症作用等を有する化粧料用の有効成分として知られており、化粧料に含有させる技術は既に知られているが(例えば、特許文献6、特許文献7、特許文献8を参照)、1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)L−カルニチン及び/又はその塩とを含有する皮膚外用剤は全く知られていないし、この様な皮膚外用剤が、皮膚バリア組織を修復せしめる作用に優れることも全く知られていない。   On the other hand, a technique in which cosmetics contain N-acylamino acids that are related to lysine or glutamic acid as the amino acids is already known (see, for example, Patent Document 5), but α, ε-bis (γ -N- (C10-C30) acylglutamyl) lysine and / or a salt external preparation such as a cosmetic containing the salt is not known at all, and L-carnitine and / or a salt thereof has an anti-inflammatory effect. Are known as active ingredients for cosmetics, and the technology for inclusion in cosmetics is already known (see, for example, Patent Document 6, Patent Document 7, and Patent Document 8), 1) α, No skin external preparation containing ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine and 2) L-carnitine and / or a salt thereof is known at all, and such skin external use is not known. Agent is skin It not at all is known also to be excellent in effect allowed to repair the barrier organization.

特開平10−29920号公報JP-A-10-29920 特開平10−17433号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-17433 特開平10−17430号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-17430 特開平9−315949号公報JP 9-315949 A 特開2002−47123号公報JP 2002-47123 A 特開2005−53835公報JP 2005-53835 A 特開2004−242509号公報JP 2004-242509 A 特開2004−339144公報JP 2004-339144 A

本発明は、この様な状況下為されたものであり、皮膚バリア組織を修復せしめる技術を提供することを課題とする。   The present invention has been made under such circumstances, and an object of the present invention is to provide a technique for repairing a skin barrier tissue.

この様な状況に鑑みて、本発明者らは、皮膚バリア組織を修復せしめる技術を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)L−カルニチン及び/又はその塩とを含有する皮膚外用剤がその様な作用を有していることを見いだし、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示すとおりである。
(1)1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)L−カルニチン及び/又はその塩とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(2)前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記L−カルニチン及び/又はその塩が塩化L−カルニチンであることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)次のA群に示す多価アルコールから選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(A)グリセリン、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、ジグリセリン
(5)グリセリンを5〜20質量%含有することを特徴とする、(4)に記載の皮膚外用剤。
(6)更に、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとする、ポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする、(1)〜(5)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
In view of such a situation, the present inventors have sought for a technique for repairing the skin barrier tissue and have made extensive research efforts. 1) α, ε-bis (γ-N- It has been found that an external preparation for skin containing 30) acylglutamyl) lysine and 2) L-carnitine and / or a salt thereof has such an action, thereby completing the invention. That is, the present invention is as follows.
(1) 1) containing α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine and / or a salt thereof, and 2) L-carnitine and / or a salt thereof. And skin external preparation.
(2) The skin external preparation according to (1), wherein the acyl group having 10 to 30 carbon atoms is a lauroyl group.
(3) The external preparation for skin according to (1) or (2), wherein the L-carnitine and / or a salt thereof is L-carnitine chloride.
(4) The skin external preparation according to any one of claims 1 to 3, comprising one or more selected from polyhydric alcohols shown in the following group A.
(A) 5 to 20% by mass of glycerin, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, diglycerin (5) glycerin, and the external preparation for skin according to (4).
(6) The skin external preparation according to any one of (1) to (5), further comprising a polymer or copolymer containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine as a constituent monomer.

本発明によれば、皮膚バリア組織を修復せしめる技術を提供することができる。   According to the present invention, a technique for repairing a skin barrier tissue can be provided.

(1)本発明の皮膚外用剤の必須成分である1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン
本発明の皮膚外用剤は、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを必須成分として含有する。かかる成分はフリー体を含有することもできるし、塩の形で含有することもできる。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。アシル基は炭素数10〜30のものであることを特徴とする。この様なアシル基としては、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、飽和脂肪族であっても、不飽和脂肪族であっても良い。アシル基の具体例としては、例えば、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基等が例示でき、これらの中ではラウロイル基が特に好ましい。又、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは2つのアシル基を有することになるが、かかる2つのアシル基としては、同じであっても、異なっていても良い。α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは例えば、次のような手順で製造することができる。即ち、グルタミン酸をトリエチルアミンなどのアルカリの存在下、アシルクロリドと反応させてN−アシルグルタミン酸を得る。しかる後に、モル比2:1でリジンと、DCC等のペプチド合成試薬の存在下縮合させることにより、製造することができる。斯くして得られた反応生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製することができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出溶媒としては、クロロホルム−メタノール混液系が好ましく例示できる。かかるα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンの構造を式1に示す。又、かかる成分の塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。
(1) 1) α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine which is an essential component of the external preparation for skin of the present invention is α, ε-bis (Γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine is contained as an essential component. Such a component may contain a free form or may be contained in the form of a salt. These salts can be used without any particular limitation as long as they are used in skin external preparations, for example, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts. Preferred examples include organic amine salts such as ammonium salt, triethylamine salt, triethanolamine salt, and monoethanolamine salt, and basic amino acid salts such as lysine salt and alginate. The acyl group has 10 to 30 carbon atoms. Such an acyl group may be linear, branched or cyclic, and may be saturated or unsaturated. good. Specific examples of the acyl group include, for example, decanoyl group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group, behenoyl group, isostearoyl group, oleoyl group, linoloyl group, etc. Particularly preferred. Α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine has two acyl groups, and the two acyl groups may be the same or different. May be. α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine can be produced, for example, by the following procedure. That is, glutamic acid is reacted with acyl chloride in the presence of an alkali such as triethylamine to obtain N-acyl glutamic acid. Thereafter, it can be produced by condensing lysine at a molar ratio of 2: 1 in the presence of a peptide synthesis reagent such as DCC. The reaction product thus obtained can be purified by silica gel column chromatography or the like. Preferred examples of the elution solvent for silica gel column chromatography include a chloroform-methanol mixed solution system. The structure of such α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine is shown in Formula 1. In addition, as a salt of such a component, any salt used in an external preparation for skin can be used without any particular limitation. For example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth such as calcium salt and magnesium salt, etc. Preferred examples include organic metal salts such as metal salts, ammonium salts, triethylamine salts, triethanolamine salts and monoethanolamine salts, and basic amino acid salts such as lysine salts and alginates.

Figure 2007332089
式1(但し、式中R1、R2はそれぞれ独立に炭素数9〜29のアルキル基乃至はアルケニル基を表す。)
Figure 2007332089
Formula 1 (wherein, R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group or an alkenyl group having 9 to 29 carbon atoms)

前記のような方法によってα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを製造し用いることもできるが、ジα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンには既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入し利用することもできる。この様な市販品としては、「ペリセアL−30」(旭化成株式会社製;α,ε−ビス(γ−N−ラウロイルグルタミル)リジン)が好適に例示できる。斯くして得られたα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは、二分子膜を形成しやすい特性を有し、この作用が損傷された皮膚バリア組織を再構築するのを促進する。この様な作用を発揮するためには、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンから選択される1種乃至は2種以上を総量で、皮膚外用剤全量に対し、最低量で0.005質量%、より好ましくは0.01質量%、上限値として10質量%、より好ましくは1質量%含有することが好ましい。かかる成分が多すぎると効果が頭打ちになり、徒に処方の自由度を制限する場合が存し、少なすぎると前記効果を奏さない場合が存するためである。   Α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine can be produced and used by the above method, but diα, ε-bis (γ-N- (carbon number). 10-30) Acylglutamyl) lysine already exists in the market, and such a commercial product can be purchased and used. As such a commercially available product, “Perisea L-30” (manufactured by Asahi Kasei Corporation; α, ε-bis (γ-N-lauroylglutamyl) lysine) can be preferably exemplified. The α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine thus obtained has the property of easily forming a bilayer, and the skin barrier tissue in which this action is damaged. To help rebuild. In order to exert such action, the skin external preparation is used in a total amount of one or more selected from α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine. It is preferable to contain 0.005% by mass, more preferably 0.01% by mass, and 10% by mass as the upper limit, and more preferably 1% by mass with respect to the total amount. This is because if the amount is too large, the effect reaches a peak, and there are cases in which the degree of freedom of prescription is restricted by a person, and if the amount is too small, the effect may not be achieved.

(2)本発明の皮膚外用剤の必須成分であるL−カルニチン
本発明の皮膚外用剤は必須成分として、L−カルニチン及び/又はその塩を含有することを特徴とする。L−カルニチンは下記に示す構造を有しており、既に、化粧料用の原料として使用されている。この様な市販品を購入して使用することができる。又、試薬としても市販れているのでその入手は容易である。本発明では、かかるL−カルニチンをそのまま使用することもできるし、酸などともに塩と無し、かかる塩を含有させることもできる。保存においては塩の状態の方が安定性が高いので、塩を用いることが好ましい。塩としては、通常皮膚外用剤で使用されている塩であれば特段の限定なく使用することができ、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩などの鉱酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、酢酸塩等の有機酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩等の酸性アミノ酸塩等が好適に例示できる。かかる成分は、前記成分とともに、損傷した皮膚バリア組織を速やかに再生、再構築する作用を有する。同時に皮膚バリア機能の低下に伴って生じた炎症を抑制する作用も有する。この様な作用を発揮するためには、L−カルニチン及び/又はその塩は、L−カルニチン相当量に換算して、皮膚外用剤全量に対して、0.1〜10質量%含有することが好ましく、0.5〜5質量%含有することがより好ましい。少なすぎると、前記効果を奏さない場合が存し、多すぎると却って乳化系を損なう場合が存するからである。
(2) L-carnitine which is an essential component of the external preparation for skin of the present invention The external preparation for skin of the present invention is characterized by containing L-carnitine and / or a salt thereof as an essential component. L-carnitine has the structure shown below and has already been used as a raw material for cosmetics. Such a commercial product can be purchased and used. Moreover, since it is marketed also as a reagent, the acquisition is easy. In the present invention, such L-carnitine can be used as it is, or it can be contained in the form of a salt without any acid or the like. In storage, the salt state is more stable, so it is preferable to use a salt. As the salt, any salt that is usually used in an external preparation for skin can be used without particular limitation. For example, salts such as sulfates, hydrochlorides, nitrates, phosphates, carbonates, etc. Preferred examples include organic acid salts such as acid salts, tartrate salts, oxalate salts, lactate salts and acetate salts, and acidic amino acid salts such as glutamate salts and aspartates. This component, together with the component, has an action of rapidly regenerating and reconstructing damaged skin barrier tissue. At the same time, it also has an action of suppressing inflammation caused by a decrease in skin barrier function. In order to exert such an action, L-carnitine and / or a salt thereof may be contained in an amount of 0.1 to 10% by mass with respect to the total amount of the external preparation for skin, in terms of L-carnitine equivalent. Preferably, the content is 0.5 to 5% by mass. This is because if the amount is too small, the above effect may not be achieved, and if the amount is too large, the emulsification system may be damaged.

Figure 2007332089
L−カルニチン
Figure 2007332089
L-carnitine

(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤では、油中水乳化剤形であることが好ましい。これは、皮膚閉塞性がますことにより、皮膚バリア機能の補完作用が向上するためである。ことに、高内相の油中水乳化剤形が、この効果を損なわずに、使用感などの使用性が良好であるため好適である。ここで、高内相の油中水乳化剤形とは、水の質量と、エタノールの質量と、多価アルコールの質量との和が、50質量%を越えるものを意味する。この様な高内相の油中水乳化剤形を取るためには、有機変性粘土鉱物を用いて乳化することが好ましい。
(3) The skin external preparation of this invention The skin external preparation of this invention contains the said essential component, It is characterized by the above-mentioned. In the external preparation for skin of the present invention, a water-in-oil emulsifier form is preferred. This is because the complementary action of the skin barrier function is improved by increasing the skin occlusiveness. In particular, the water-in-oil emulsifier form having a high internal phase is preferable because it does not impair this effect and has good usability such as a feeling of use. Here, the high internal phase water-in-oil emulsifier form means that the sum of the mass of water, the mass of ethanol, and the mass of polyhydric alcohol exceeds 50 mass%. In order to take such a high internal phase water-in-oil emulsifier form, it is preferable to emulsify using an organically modified clay mineral.

ここで有機変性とは、粘土鉱物の一部に有機化合物の一部を共有結合乃至はイオン結合を介して強固乃至は緩やかな結合を生ぜしめ、有機化合物の性質の一部乃至は全部を粘土鉱物に付与させることを意味し、この様な変性としては4級アミン基と粘土鉱物のアニオン部分を結合させる方法、カルボキシル基と粘土鉱物のカチオン部分を結合させる方法等が例示でき、4級アミン基と粘土鉱物のアニオン部分を結合させる方法が特に好ましく例示できる。   Here, organic modification means that a part or all of the properties of an organic compound is made into a clay mineral by causing a part of the organic compound to form a strong or loose bond via a covalent bond or an ionic bond. This means that it is imparted to minerals. Examples of such modifications include a method of binding a quaternary amine group and an anion portion of a clay mineral, and a method of binding a carboxyl group and a cation portion of a clay mineral. A method of bonding the group and the anion portion of the clay mineral is particularly preferable.

粘土鉱物を変性させる4級アミノ基を有する化合物としては、特に限定されるわけではないが、クオタニウムと称される化合物が例示される。クオタニウムとは、低分子の置換第4級アンモニウム塩であって、国際基準化粧品原材料(INCI)に登録された化粧料原料が好ましい。さらに、粘土鉱物を変性させる4級アミノ基を有する化合物は、クオタニウム化合物のなかでも、従来の皮膚外用剤に含有されるクオタニウム化合物であることが好ましい。従来の皮膚外用剤で使用されているクオタニウム化合物としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリド等が好ましく例示される。ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリド等は、粘土鉱物とともに安定な油中水乳化構造を形成することができるので好ましい。   Although it does not necessarily limit as a compound which has a quaternary amino group which modifies a clay mineral, The compound called quaternium is illustrated. Quotanium is a low molecular weight substituted quaternary ammonium salt, and is preferably a cosmetic raw material registered in International Standard Cosmetic Ingredients (INCI). Furthermore, the compound having a quaternary amino group that modifies the clay mineral is preferably a quaternium compound contained in a conventional external skin preparation among quaternium compounds. Preferred examples of the quaternium compound used in conventional external preparations for skin include stearyl trimethyl ammonium chloride and dimethyl distearyl ammonium chloride. Stearyl trimethyl ammonium chloride, dimethyl distearyl ammonium chloride and the like are preferable because they can form a stable water-in-oil emulsion structure together with clay minerals.

一方、4級アミノ基を有する化合物で変性される粘土鉱物(未変性粘土鉱物)としては、従来の皮膚外用剤に含有される粘土鉱物であれば特段の限定無く使用することができる。従来の皮膚外用剤に含有される粘土鉱物としては、スメクタイト系のヘクトライト、ベントナイトやモンモリロナイト;カオリナイト;イライト;マリーン粘土鉱物(海泥);デザートローズ粘土鉱物;パスカライトなどが好ましく挙げられる。これらのうち、油中水乳化構造を安定化させることができるベントナイト、ヘクトライト、モンモリロナイト又はカオリナイトが好ましく例示される。   On the other hand, as a clay mineral (unmodified clay mineral) modified with a compound having a quaternary amino group, any clay mineral contained in a conventional skin external preparation can be used without any particular limitation. Preferred clay minerals contained in conventional skin external preparations include smectite-type hectorite, bentonite and montmorillonite; kaolinite; illite; marine clay mineral (sea mud); desert rose clay mineral; Among these, bentonite, hectorite, montmorillonite or kaolinite which can stabilize the water-in-oil emulsion structure is preferably exemplified.

本発明の皮膚外用剤に含有される4級アミノ基を有する化合物で変性された粘土鉱物の製造方法の一例を以下に説明する。
前記未変性粘土鉱物を分散媒に分散させる。該分散剤は水系の溶媒であることが好ましく、水であってもよい。分散未変性粘土鉱物を含む分散液に、さらに4級アミノ基を有する化合物を加え、よく撹拌する。4級アミノ基を有する化合物は、水に溶解されて加えられてもよい。加えられる4級アミノ基を有する化合物の量は、分散未変性粘土鉱物の量に対して0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜15質量%であることがより好ましい。この様な構成を取ることにより、乳化系において、好ましい使用感を呈するためである。撹拌後、分散質を濾取し、脱水、乾固することにより本発明における変性粘土鉱物を得ることができる。あるいは、分散質を濾取することなく、減圧濃縮することにより分散剤を除去して乾固させることにより、本発明における変性粘土鉱物を得ることもできる。得られた変性粘土鉱物は、好ましくは所望のサイズ(粒径が1〜1000μmであることが好ましい)に粉砕され、本発明の皮膚外用剤に含有される。
An example of a method for producing a clay mineral modified with a compound having a quaternary amino group contained in the external preparation for skin of the present invention will be described below.
The unmodified clay mineral is dispersed in a dispersion medium. The dispersant is preferably an aqueous solvent, and may be water. A compound having a quaternary amino group is further added to the dispersion containing the dispersed unmodified clay mineral and stirred well. The compound having a quaternary amino group may be added after being dissolved in water. The amount of the compound having a quaternary amino group to be added is preferably 0.1 to 20% by mass, and more preferably 0.5 to 15% by mass with respect to the amount of the dispersed unmodified clay mineral. This is because by taking such a configuration, a preferable feeling of use is exhibited in the emulsification system. After stirring, the dispersoid is filtered, dehydrated and dried to obtain the modified clay mineral in the present invention. Or the modified clay mineral in this invention can also be obtained by removing a dispersing agent by concentrating under reduced pressure without filtering a dispersoid, and making it dry. The obtained modified clay mineral is preferably pulverized to a desired size (preferably having a particle size of 1 to 1000 μm) and contained in the skin external preparation of the present invention.

本発明における変性粘土鉱物は、前述したように調製して使用されることもできるが、市販されているものを使用することもできる。市販されている変性粘土鉱物には、化粧料などの皮膚外用剤などとして用いられているものもある。市販されている変性粘土鉱物としては、例えば、エレメンティス社より「ベントン38V」の名称で販売されている、ジメチルジステアリルアンモニウム変性ヘクトライトなどが好ましく例示される。   The modified clay mineral in the present invention can be prepared and used as described above, but a commercially available one can also be used. Some modified clay minerals on the market are used as external preparations for skin such as cosmetics. Preferable examples of commercially available modified clay minerals include dimethyl distearyl ammonium modified hectorite sold under the name “Benton 38V” by Elementis.

本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分は0.5〜10質量%好ましく含有され、より好ましくは1〜5質量%含有される。かかる成分は、前記の含有量の範囲において、乳化剤として、高内相の油中水乳化剤形を形成すべく働く。   In the skin external preparation of this invention, this component is contained preferably 0.5-10 mass%, More preferably, 1-5 mass% is contained. Such an ingredient acts as an emulsifier in the above-mentioned content range to form a high internal phase water-in-oil emulsifier form.

又、前記の如くに、油中水乳化剤形を取る場合には、油中水乳化剤形の使用感、仕上がり感の欠点を補うために、シリコーンを含有することが好ましく、該シリコーンの含有量としては、10〜35質量%含有することが好ましく、より好ましくは、20〜30質量%である。この内、ジメチコン乃至はシクロメチコンは10〜30質量%が好ましく、15〜25質量%がより好ましい。特にジメチコン及びシクロメチコンの質量の和に対して、シクロメチコンの質量が50%以上であることが好ましい。ジメチコン、シクロメチコン以外のシリコーンとしては、POE変性メチルポリシロキサン、POP変性メチルポリシロキサン、POP・POE変性メチルポリシロキサン等のポリエーテル変性メチルポリシロキサンが好適に例示でき、かかる成分を含有することが油中水乳化系を安定化できるので好ましい。かかるポリエーテル変性メチルポリシロキサンの好ましい含有量は、0.5〜5質量%、1〜3質量%がより好ましい。   Further, as described above, when taking the water-in-oil emulsifier form, it is preferable to contain silicone in order to compensate for the drawbacks of the feeling of use and finish of the water-in-oil emulsifier form. Is preferably contained in an amount of 10 to 35% by mass, more preferably 20 to 30% by mass. Among these, dimethicone or cyclomethicone is preferably 10 to 30% by mass, and more preferably 15 to 25% by mass. In particular, the mass of cyclomethicone is preferably 50% or more with respect to the sum of the masses of dimethicone and cyclomethicone. Examples of silicones other than dimethicone and cyclomethicone are polyether-modified methyl polysiloxanes such as POE-modified methyl polysiloxane, POP-modified methyl polysiloxane, and POP / POE-modified methyl polysiloxane, which may contain such components. This is preferable because the water-in-oil emulsion system can be stabilized. The preferable content of such polyether-modified methylpolysiloxane is more preferably 0.5 to 5% by mass and 1 to 3% by mass.

本発明の皮膚外用剤は、前記の皮膚バリア機能の再生効果を利用して、皮膚バリア機能の低下した人に適用すべきものであり、適用結果、低下した皮膚バリア機能を向上せしめるためのものである。その為、皮膚バリアが低下した場合に投与するのが好ましい成分を含有することが好ましい。この様な成分としては、例えば、多価アルコールが好ましく例示できる。多価アルコールの内では、水分保持性の高いもの、生体適合性が高いもの、抗菌活性が高いものが好適に例示でき、具体的には、グリセリン、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール及びジグリセリンから選択される1種乃至は2種以上が好適に例示できる。かかる成分の好ましい含有量は5〜30質量%であり、より好ましくは、10〜25質量%である。特に、グリセリンの含有量が、10〜25質量%であることが好ましく、より好ましくは、15〜20質量%である。この様な形態であることが、皮膚バリア機能の低下した皮膚の上で、皮膚バリア機能補完層が構築できるので好ましい。又、刺激から皮膚を保護する成分、例えば、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとする、ポリマー乃至はコポリマーを含有することが好ましい。この様なポリマー乃至はコポリマーとしては、既に市販されているものが存し、この様な市販品を購入し利用することができる。市販品としては、例えば、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである、「リピジュアHM」(日本油脂株式会社製)、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチルコポリマーである、「リピジュアPMB」(日本油脂株式会社製)、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ステアリルコポリマーである、「リピジュアNR」(日本油脂株式会社製)等が好適に例示できる。かかる成分の好ましい含有量は、総量で、皮膚外用剤全量に対して、0.01〜5質量%であり、より好ましくは、0.05〜1質量%である。   The external preparation for skin of the present invention should be applied to a person with a reduced skin barrier function by utilizing the regeneration effect of the skin barrier function, and is intended to improve the reduced skin barrier function as a result of application. is there. Therefore, it is preferable to contain a component that is preferably administered when the skin barrier is lowered. As such a component, for example, a polyhydric alcohol can be preferably exemplified. Among polyhydric alcohols, those having high water retention, those having high biocompatibility, and those having high antibacterial activity can be suitably exemplified. Specifically, glycerin, 1,2-pentanediol, 1,2- One or more selected from hexanediol and diglycerin can be suitably exemplified. The preferable content of such components is 5 to 30% by mass, and more preferably 10 to 25% by mass. In particular, the content of glycerin is preferably 10 to 25% by mass, and more preferably 15 to 20% by mass. Such a form is preferable because a skin barrier function-complementing layer can be constructed on the skin having a reduced skin barrier function. Further, it is preferable to contain a polymer or copolymer having a component that protects skin from irritation, for example, methacryloyloxyethyl phosphorylcholine as a constituent monomer. Such polymers or copolymers already exist on the market, and such commercially available products can be purchased and used. Examples of commercially available products include “Lipidure HM” (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) which is polymethacryloyloxyethyl phosphorylcholine, “Lipidure PMB” (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) which is a methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / butyl methacrylate copolymer. “Lipidure NR” (manufactured by NOF Corporation), which is a methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / stearyl methacrylate copolymer, can be suitably exemplified. The total content of such components is 0.01 to 5% by mass, and more preferably 0.05 to 1% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin.

本発明の皮膚外用剤には、前記の成分以外に、本発明の皮膚外用剤においては、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することができる。本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分以外に、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類;流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類;オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類;セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等;イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン;アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類;脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤、;桂皮酸系紫外線吸収剤、;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等;フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤は、これらの成分を常法に従って処理することにより製造できる。   In addition to the above-mentioned components, the external preparation for skin of the present invention can contain optional components that are usually used in external preparations for skin. The external preparation for skin of the present invention can contain, in addition to such components, optional components that are usually used in external preparations for skin. Such optional ingredients include, for example, macadamia nut oil, avocado oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, castor oil, safflower oil, cottonseed oil, jojoba oil, coconut oil, palm oil, liquid lanolin, hydrogenated coconut oil Oil, wax, oil such as beeswax, canola wax, carnauba wax, ibotarou, lanolin, reduced lanolin, hard lanolin, jojoba wax, liquid paraffin, squalane, pristane, ozokerite, paraffin, ceresin, petrolatum , Hydrocarbons such as microcrystalline wax; higher fatty acids such as oleic acid, isostearic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, undecylenic acid; cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl Higher alcohols such as alcohol, behenyl alcohol, octyldodecanol, myristyl alcohol, cetostearyl alcohol; cetyl isooctanoate, isopropyl myristate, hexyldecyl isostearate, diisopropyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl lactate, malic acid Diisostearyl, di-2-ethylhexanoic acid ethylene glycol, dicaprate neopentyl glycol, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, tri Synthetic ester oils such as trimethylolpropane isostearate and pentane erythritol tetra-2-ethylhexanoate; dimethylpolysiloxane, methylphenylpoly Linear polysiloxanes such as oxane and diphenylpolysiloxane; cyclic polysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexanesiloxane; amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, Oil agents such as silicone oils such as modified polysiloxanes such as fluorine-modified polysiloxanes; Anionic surfactants such as fatty acid soap (sodium laurate, sodium palmitate, etc.), potassium lauryl sulfate, triethanolamine ether of alkyl sulfates; Cationic surfactants such as stearyltrimethylammonium, benzalkonium chloride, laurylamine oxide; imidazoline-based amphoteric surfactants (2-cocoyl-2-imida Zolinium hydroxide-1-carboxyethyloxy disodium salt, etc.), betaine surfactants (alkyl betaine, amide betaine, sulfobetaine, etc.), and amphoteric surfactants such as acylmethyltaurine; sorbitan fatty acid esters (sorbitan) Monostearate, sorbitan sesquioleate, etc.), glycerin fatty acids (glyceryl monostearate, etc.), propylene glycol fatty acid esters (propylene glycol monostearate, etc.), hardened castor oil derivatives, glycerin alkyl ethers, POE sorbitan fatty acid esters (POE sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, etc.), POE sorbite fatty acid esters (POE-sorbitol monolaurate, etc.), POE glycerin fatty acid ester Tells (POE-glycerol monoisostearate, etc.), POE fatty acid esters (polyethylene glycol monooleate, POE distearate, etc.), POE alkyl ethers (POE2-octyldodecyl ether, etc.), POE alkyl phenyl ethers (POE nonylphenyl) Ethers, etc.), Pluronic types, POE / POP alkyl ethers (POE / POP2-decyltetradecyl ether, etc.), Tetronics, POE castor oil / hardened castor oil derivatives (POE castor oil, POE hardened castor oil, etc.), Nonionic surfactants such as sucrose fatty acid ester and alkyl glucoside; polyethylene glycol, 1,3-butylene glycol, erythritol, sorbitol, xylitol, maltitol, propylene glycol, Polyhydric alcohols such as propylene glycol, isoprene glycol, 2,4-hexanediol and 1,2-octanediol; moisturizing components such as sodium pyrrolidonecarboxylate, lactic acid and sodium lactate; the surface may be treated, Mica, talc, kaolin, synthetic mica, calcium carbonate, magnesium carbonate, silicic anhydride (silica), aluminum oxide, barium sulfate and other powders; surface may be treated, bengara, yellow iron oxide, black Inorganic pigments of iron oxide, cobalt oxide, ultramarine, bitumen, titanium oxide, zinc oxide; surface treated pearlescent agents such as titanium mica, fish phosphorus foil, bismuth oxychloride; raked Red 202, Red 228, Red 226, Yellow 4, Blue 404, Yellow 5, Red 505, Red Organic dyes such as 230, red 223, orange 201, red 213, yellow 204, yellow 203, blue 1, green 201, purple 201, red 204; polyethylene powder, polymethacrylic acid Organic powders such as methyl, nylon powder, organopolysiloxane elastomer; paraaminobenzoic acid UV absorbers; anthranilic acid UV absorbers; salicylic acid UV absorbers; cinnamic acid UV absorbers; benzophenone UV absorbers Agents; sugar-based ultraviolet absorbers; ultraviolet absorbers such as 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) benzotriazole and 4-methoxy-4′-t-butyldibenzoylmethane; ethanol, isopropanol Lower alcohols such as vitamin A or derivatives thereof, vitamin B6 hydrochloride, vitamin B6 tripal Vitamin Bs such as Tate, Vitamin B6 dioctanoate, Vitamin B2 or derivatives thereof, Vitamin B12, Vitamin B15 or derivatives thereof; Vitamin Es such as α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, vitamin E acetate, Vitamin D Preferred examples include vitamins such as vitamin H, pantothenic acid, pantethine and pyrroloquinoline quinone; and antibacterial agents such as phenoxyethanol. The external preparation for skin of the present invention can be produced by treating these components according to a conventional method.

本発明の皮膚外用剤は、これらの成分を常法に従って処理することにより製造できる。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定はされないが、例えば、ローション、エッセンス、乳液、クリーム、パックなどの基礎化粧料、ファンデーション、アンダーメークアップ、コントロールカラー、ハイライトなどのメークアップ化粧料、サンケアミルクやサンケアクリームなどの紫外線防護化粧料、リンス、シャンプー、ボディーシャンプーなどの洗浄料、ヘアクリーム、ヘアパックなどの毛髪用の化粧料、抗真菌皮膚外用医薬、抗炎症皮膚外用医薬、ステロイド皮膚外用医薬、皮膚外用殺菌剤、皮膚外用雑貨などが好適に例示でき、中でも化粧料が好ましく、特に基礎化粧料が好ましい。   The external preparation for skin of the present invention can be produced by treating these components according to a conventional method. The external preparation for skin of the present invention is not particularly limited as long as it is externally applied to the skin. For example, basic cosmetics such as lotions, essences, emulsions, creams, packs, foundations, under-makeups, Makeup cosmetics such as control colors, highlights, UV protective cosmetics such as sun care milk and sun care cream, cleaning products such as rinses, shampoos, body shampoos, cosmetics for hair such as hair creams and hair packs, antifungals Skin external medicines, anti-inflammatory skin external medicines, steroid skin external medicines, external skin disinfectants, skin external goods, and the like can be suitably exemplified, among which cosmetics are preferable, and basic cosmetics are particularly preferable.

以下に実施例を挙げて、本発明について更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限定されないことは言うまでもない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.

以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、油中水乳化剤形(水滴中にマイクロエマルションが存在する形態)である化粧料を製造した。即ち、イ、ロの成分を80℃に加温し、イを混練りしてゲルを形成させ、この中にハを加えて溶解させ、これに攪拌下徐々にロを加えて乳化し、攪拌冷却して油中水乳化剤形の化粧料1を得た。同様に操作して、塩化L−カルニチンを水に置換した比較例1、「ペリセアL−30」と0.1%水酸化ナトリウム水溶液とを水に置換した比較例2も作成した。   In accordance with the formulation shown below, a cosmetic preparation in the form of a water-in-oil emulsifier (a form in which a microemulsion exists in water droplets), which is an external preparation for skin of the present invention, was produced. That is, the components of a and b are heated to 80 ° C., and k is kneaded to form a gel. C is added and dissolved therein, and the mixture is gradually added with emulsification and stirring. Upon cooling, a cosmetic 1 in the form of a water-in-oil emulsifier was obtained. In the same manner, Comparative Example 1 in which L-carnitine chloride was replaced with water and Comparative Example 2 in which “Perisea L-30” and a 0.1% sodium hydroxide aqueous solution were replaced with water were also prepared.

Figure 2007332089
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<試験例1>
ボランティアのパネラー5名の前腕内側部に2cm×4cmの部位を4つ設け、それぞれの部位をサージカルテープで15回ストリッピングし、皮膚バリア機能低下モデルを作成した。1部位には化粧料1を50mg、1部には比較例1の化粧料を50mg、1部位には比較例2の化粧料を50mg塗布し、残る1部位はコントロールとして無処置とした。処置後1時間に化粧料を水洗により、除去し、10分間静置して、平衡に達したところで、テヴァメータ(インテグラル社製)を用いて経皮的散逸水分量(TEWL)を計測した。結果を表2に示す。これより、塩化L−カルニチンと、「ペリセアL−30」との相互作用により、皮膚バリア機能が回復していることがわかる。
<Test Example 1>
Four parts of 2 cm × 4 cm were provided in the inner forearm of five volunteer panelists, and each part was stripped 15 times with surgical tape to create a skin barrier function lowering model. 50 mg of cosmetic 1 was applied to 1 part, 50 mg of the cosmetic of Comparative Example 1 was applied to 1 part, and 50 mg of the cosmetic of Comparative Example 2 was applied to 1 part, and the remaining 1 part was untreated as a control. One hour after the treatment, the cosmetic was removed by washing with water, allowed to stand for 10 minutes, and when equilibrium was reached, transcutaneously dissipated water (TEWL) was measured using a tevameter (manufactured by Integral). The results are shown in Table 2. From this, it can be seen that the skin barrier function is restored by the interaction between L-carnitine chloride and “Perisea L-30”.

Figure 2007332089
Figure 2007332089

化粧料1と同様に、下記の表3に従って、本発明の皮膚外用剤である、油中水乳化剤形の化粧料2〜4を製造した。試験例1と同様の手技で評価した結果を表4に示す。これより、本発明に於いては、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンをモノマーとするポリマー乃至はコポリマーを含有することが好ましいことがわかる。   In the same manner as for cosmetic 1, cosmetics 2 to 4 in the form of a water-in-oil emulsifier, which are external preparations for skin of the present invention, were produced according to Table 3 below. Table 4 shows the results of evaluation using the same procedure as in Test Example 1. From this, it can be seen that the present invention preferably contains a polymer or copolymer containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine as a monomer.

Figure 2007332089
Figure 2007332089

Figure 2007332089
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化粧料1と同様に、下記表5に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、油中水乳化剤形の化粧料5を製造した。このものを試験例1の手技で評価したところ、TEWLは34,5±16.9であった。   Similarly to cosmetic 1, cosmetic 5 in the form of a water-in-oil emulsifier, which is an external preparation for skin of the present invention, was produced according to the formulation shown in Table 5 below. When this was evaluated by the procedure of Test Example 1, the TEWL was 34,5 ± 16.9.

Figure 2007332089
Figure 2007332089

本発明は、化粧料などの皮膚外用剤に応用できる。   The present invention can be applied to an external preparation for skin such as cosmetics.

Claims (6)

1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)L−カルニチン及び/又はその塩とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。 1) α, ε-bis (γ-N- (C10-30) acylglutamyl) lysine and / or a salt thereof, and 2) L-carnitine and / or a salt thereof, Skin external preparation. 前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。 The skin external preparation according to claim 1, wherein the acyl group having 10 to 30 carbon atoms is a lauroyl group. 前記L−カルニチン及び/又はその塩が塩化L−カルニチンであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。 The external preparation for skin according to claim 1 or 2, wherein the L-carnitine and / or a salt thereof is L-carnitine chloride. 次のA群に示す多価アルコールから選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(A)グリセリン、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、ジグリセリン
The skin external preparation according to any one of claims 1 to 3, comprising one or more selected from polyhydric alcohols shown in the following group A.
(A) Glycerin, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, diglycerin
グリセリンを5〜20質量%含有することを特徴とする、請求項4に記載の皮膚外用剤。 The external preparation for skin according to claim 4, comprising 5 to 20% by mass of glycerin. 更に、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとする、ポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする、請求項1〜5何れか1項に記載の皮膚外用剤。 The skin external preparation according to any one of claims 1 to 5, further comprising a polymer or copolymer containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine as a constituent monomer.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008149601A1 (en) * 2007-05-29 2008-12-11 Pola Chemical Industries Inc. Vesicle useful for external preparation for skin, and external preparation for skin comprising the vesicle
JP2009001502A (en) * 2007-06-19 2009-01-08 Pola Chem Ind Inc Vesicle and external preparation for skin containing the same
JP2009179599A (en) * 2008-01-31 2009-08-13 Pola Chem Ind Inc Skin preparation for external use, containing n-acylamino acid derivative
JP2009256252A (en) * 2008-04-17 2009-11-05 Pola Chem Ind Inc Detergent

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008149601A1 (en) * 2007-05-29 2008-12-11 Pola Chemical Industries Inc. Vesicle useful for external preparation for skin, and external preparation for skin comprising the vesicle
US8865208B2 (en) 2007-05-29 2014-10-21 Pola Chemical Industries Inc. Vesicle useful for external preparation for skin, and external preparation for skin comprising the vesicle
JP2009001502A (en) * 2007-06-19 2009-01-08 Pola Chem Ind Inc Vesicle and external preparation for skin containing the same
JP2009179599A (en) * 2008-01-31 2009-08-13 Pola Chem Ind Inc Skin preparation for external use, containing n-acylamino acid derivative
JP2009256252A (en) * 2008-04-17 2009-11-05 Pola Chem Ind Inc Detergent

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