JP2007277421A - シラン末端ウレタン含有樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】表面処理炭酸カルシウムを含有することにより、貯蔵安定性が良好でありかつ高い粘度及び良好なチキソトロピック性が付与されたシラン末端ウレタン含有樹脂組成物を得る。
【解決手段】主鎖がポリオキシプロピレンで、その両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合しているシラン末端ウレタン含有樹脂に、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である表面処理炭酸カルシウムが含有されたことを特徴としている。
【選択図】なし

Description

本発明は、表面処理炭酸カルシウムを含有するシラン末端ウレタン含有樹脂組成物に関するものである。
シラン末端ウレタン含有樹脂組成物においては、ゾルの粘度が塗工、塗装、施工及び混合に大きく影響する。硬化物の物性品質などから、充填剤をゾルに多く配合できないときは、ヒュームドシリカなどの充填剤を使用し少量で高い粘度を付与することができるシラン末端ウレタン含有樹脂組成物が用いられている。
シラン末端ウレタン含有樹脂組成物はシーリング材として応用されており、主にビルや住宅の建築物の目地部分、ジョイント部分、ひび割れ部分、二重ガラスの接着部分などに使用され、気密性、水密性を保持する。さらに、被着体に良く接着し、被着体の動きに追従するムーブメントが必要となる。
シーリング材で用いられるシラン末端樹脂は液状物で粘度が比較的低く、塗装する際、垂れを生じ作業性が非常に悪い。そこで、一般的に、増粘剤や他の添加剤を配合することによって垂れないシラン末端ウレタン含有樹脂組成物としている。
シラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、高い粘度及び良好なチキソトロピック性を付与することができ、さらには良好な貯蔵安定性が得られる。
また、シラン末端ウレタン含有樹脂組成物は接着剤として用いられることもある。
代表的な増粘剤としてはヒュームドシリカが使用されているが、一般に価格が高いため、これに代わるものとして低価格で高い粘度を付与することができる表面処理炭酸カルシウムが従来から要望されている。一方、炭酸カルシウムは、各種高分子材料、例えば、プラスティック、ゴム、インキ、塗料、シーリング材、ポリ塩化ビニルゾル、アクリルゾル等の充填剤として多くの分野で使用されている。従って、表面処理炭酸カルシウムを添加することにより、高い粘度及び高いチキソトロピック性を付与することができれば、比較的安価なシラン末端ウレタン含有樹脂組成物が得られる。
特開2005−42128号公報
本発明の目的は、表面処理炭酸カルシウムを含有することにより、高い粘度及び良好なチキソトロピック性を付与することができ、かつ良好な貯蔵安定性が得られるシラン末端ウレタン含有樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、主鎖がポリオキシプロピレンで、その両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合しているシラン末端ウレタン含有樹脂に、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である表面処理炭酸カルシウムが含有されたことを特徴とするシラン末端ウレタン含有樹脂組成物である。
本発明の主鎖がポリオキシプロピレンで、その両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合しているシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、表面処理炭酸カルシウムが含有されているので、比較的安価に製造することができる。また、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である表面処理炭酸カルシウムを含有しているシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は分散性に優れ、シラン末端樹脂に対して高い粘度及び良好なチキソトロピック性を付与することができる。また、本発明のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、良好な貯蔵安定性を有する。
本発明における表面処理炭酸カルシウムは、脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウムであることが好ましい。また、BET比表面積5〜100m/gの炭酸カルシウムを表面処理したものであることが好ましい。
脂肪酸は、酸の形態で表面処理してもよいし、金属塩またはエステルの形態で表面処理してもよい。脂肪酸は、炭素数6〜31の脂肪酸であることが好ましい。
脂肪酸による表面処理量は、炭酸カルシウム100重量部に対して1〜50重量部であることが好ましい。
また、仕上げの表面処理炭酸カルシウムの水分は赤外線式水分測定機で0.05〜1.0%であることが好ましい。
本発明のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、表面処理炭酸カルシウムを含有することにより、貯蔵安定性に優れ、尚かつ比較的、高い粘度及び良好なチキソトロピック性が付与されたものである。従って、比較的安価に製造することができる。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
(炭酸カルシウム粒子)
本発明において、表面処理の対象として用いる炭酸カルシウム粒子は、特に限定されるものではなく、各種高分子材料の充填剤として使用することができるものであればよい。炭酸カルシウムには、天然炭酸カルシウム(重質炭酸カルシウム)及び合成炭酸カルシウム(軽質(膠質)炭酸カルシウム)がある。天然炭酸カルシウムは、石灰石原石から直接製造されるもので、例えば、石灰石原石を機械的に粉砕・分級することにより製造することができる。
合成炭酸カルシウムは、水酸化カルシウムから製造されるもので、例えば、水酸化カルシウムを炭酸ガスと反応させることによって製造することができる。水酸化カルシウムは、例えば、酸化カルシウムと水と反応させることによって製造することができる。酸化カルシウムは、例えば、石灰石原石をコークス等で混焼することによって製造することができる。この場合、焼成時に炭酸ガスが発生するので、この炭酸ガスを水酸化カルシウムと反応させることによって炭酸カルシウムを製造することができる。
本発明において用いる炭酸カルシウムは、BET比表面積が5〜100m/gであることが好ましい。BET比表面積が5m/g未満もしくは100m/gより大きな炭酸カルシウムを製造することは困難である場合が多い。BET比表面積のさらに好ましい値は10〜50m/gであり、さらに好ましくは15〜35m/gである。
(脂肪酸)
本発明においては、上述のように、脂肪酸で炭酸カルシウムが表面処理されていることが好ましい。脂肪酸は大きく不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の2種類の脂肪酸に分類できる。不飽和脂肪酸は、分子中に二重結合を持っている脂肪酸であり、例えば、飽和脂肪酸の脱水反応によって生体内で合成される。不飽和脂肪酸としては、炭素数6〜31の不飽和脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数8〜26であり、さらに好ましくは9〜21である。不飽和脂肪酸の具体例としては、オブッシル酸、カルロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、モリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、アスクレビン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、ゴンドイン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、セラコレイン酸、キシメン酸、ルメクエン酸、ソルビン酸、リノール酸などが挙げられる。これらの中でも、オレイン酸、エルカ酸及びリノール酸が特に好ましく用いられる。
不飽和脂肪酸は、そのまま酸の形態で表面処理に用いてもよいが、金属塩及び、またはエステルの形態で用いてもよい。不飽和脂肪酸の金属塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等が挙げられる。これらの中でも、水溶性の金属塩が好ましく用いられる。不飽和脂肪酸の金属塩として、具体的には、上記不飽和脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等が挙げられ、オレイン酸ナトリウム、エルカ酸ナトリウム及びリノール酸ナトリウムが特に好ましく用いられる。
不飽和脂肪酸のエステルとしては、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、sec−ブチルエステル、tert−ブチルエステル等の低級脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。不飽和脂肪酸、その金属塩、及びそのエステルは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
飽和脂肪酸は、分子中に二重結合を持っていない脂肪酸であり、天然脂肪酸はそのほとんどが直鎖状の一塩基性酸である。飽和脂肪酸としては、炭素数6〜31の飽和脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは炭素数8〜26であり、さらに好ましくは9〜21である。飽和脂肪酸の具体例としては、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アライン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸などが挙げられる。これらの中でも、パルミチン酸、ステアリン酸及びラウリン酸が好ましく用いられる。
飽和脂肪酸は、そのまま酸の形態で表面処理に用いてもよいが、金属塩及び/またはエステルの形態で用いてもよい。飽和脂肪酸の金属塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等が挙げられる。これらの中でも、水溶性の金属塩が好ましく用いられる。飽和脂肪酸の金属塩として、具体的には、上記飽和脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等が挙げられ、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム及びラウリン酸ナトリウムが特に好ましく用いられる。
飽和脂肪酸のエステルとしては、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、sec−ブチルエステル、tert−ブチルエステル等の低級脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
飽和脂肪酸、その金属塩、及びそのエステルは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
(表面処理炭酸カルシウム)
表面処理炭酸カルシウムは、炭酸カルシウム表面を処理し、付加価値を付与させた炭酸カルシウムである。その処理剤としては脂肪酸、アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸などの樹脂酸、ビニルシラン、アミノシラン、メルカプトシランなどのシランカップリング剤、ポリエチレン、ポリプロピレン、ウレタン樹脂などの樹脂、さらには高分子分散剤などが挙げられるが、この限りではない。本発明では脂肪酸が好ましい。
本発明の表面処理炭酸カルシウムは、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である。微細な炭酸カルシウム粒子は非常に凝集しやすく、表面処理の方法によって、凝集体の大きさや数が大きく異なる。湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布は、このような凝集体の大きさや数によって変化する。湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布が本発明の範囲内となるように表面処理することにより作成した表面処理炭酸カルシウムを用いたシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、高い粘度及び良好なチキソトロピック性を付与することができる。表面処理炭酸カルシウムの湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲であるが、より好ましい範囲は、0.02〜0.8μm、さらに好ましい範囲は、0.04〜0.6μmである。
表面処理炭酸カルシウムの湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布は、例えば、レーザー回折式粒度分布測定装置(SALD−2000J、SHIMADZU製)を用いて測定することができる。例えば、界面活性剤の入った水溶液中に炭酸カルシウム粒子を入れ、超音波分散機を用いて炭酸カルシウム粒子を分散させる。調整した分散溶液にレーザーを照射し、その回折光から分散溶液中の炭酸カルシウム粒子の粒度分布を計算する。
上述のように、本発明の表面処理炭酸カルシウムは、脂肪酸で表面処理されていることが好ましい。この場合、脂肪酸による表面処理の合計量は、炭酸カルシウム100重量部に対して1〜50重量部であることが好ましい。さらに好ましい範囲は、炭酸カルシウム100重量部に対して1.5〜20重量部であり、さらに好ましくは2〜5重量部である。また、脂肪酸量を(A)重量部とし、BET比表面積を(B)m/gとすると、(A)/(B)は、0.05〜0.5であることが好ましい。さらに好ましくは0.10〜0.3であり、またさらに好ましくは0.15〜0.25である。表面処理の脂肪酸の合計量をこのような範囲とした表面処理炭酸カルシウムを用いたシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、高い粘度及び良好なチキソトロピック性を付与することができるという本発明の効果がより確実に得られる。
表面処理炭酸カルシウム中の処理剤の組成は、例えば、ガスクロマトグラフィーによって測定することができる。また、表面処理剤の含有量は、例えば、示差熱分析装置(SSC5200、セイコー電子工業株式会社)によって測定することができる。
また、製造の乾燥工程上あまり低水分に乾燥すると、コストアップになり、水分が多く製品に含まれると、実際ペースト状樹脂組成物にしたときに貯蔵安定性が悪くなる等の問題が発生するので、適当な水分値が望まれている。そこで、表面処理炭酸カルシウムの水分は赤外線式水分計で0.05〜1.0%であることが好ましい。さらに好ましくは0.1〜0.5%であり、さらに好ましくは0.1〜0.4%である。水分をこのような範囲にした表面処理炭酸カルシウムは良好な貯蔵安定性を発揮する。
(シラン末端樹脂)
本発明において用いるシラン末端樹脂は、主鎖がポリオキシプロピレンでその両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合している樹脂である。主鎖のポリオキシプロピレンと末端のシラン基との間には、ウレタン基が存在しており、このウレタン基は、ウレタン結合や尿素結合等により結合している。一般には、ジイソシアネートによりポリオキシプロピレンとシラン基が結合している。
ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート(TODI)、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びその変性品、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水添化MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)などが挙げられる。
末端のシラン基としては、例えば、一般式−SiRR’で示されるものが挙げられる。この一般式において、mとnは正数でなおかつm+n=3であり、RおよびR’は、それぞれOH基;メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;ビニル基、アリル基などのアルケニル基;炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、アミノ基、エポキシ基カルボニル基、シアノ基などで置換したものから選択される1価の炭化水素基;メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基;メチルエチルケトオキシモ基、ジメチルケトオキシモ基、ジエチルケトオキシモ基などのオキシム基;アセトキシ基;アミノキシ基などである。このときのRおよびR’は同種でも異種でもよい。
また、本発明において用いるシラン末端樹脂としては、一般にSPUR、ハイブリッドPUと呼ばれている樹脂が挙げられ、市販品としては商品名「Polymer STシリーズ」(hanse chemie製)が挙げられる。
(シラン末端ウレタン含有樹脂組成物)
本発明のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、上記のように表面処理炭酸カルシウムを含有することにより、高い粘度及び高いチキソトロピック性が付与された樹脂組成物であり、シーラントとして用いることができるものである。本発明のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物には、上記表面処理炭酸カルシウム以外に、必要に応じて種々の添加剤を添加することができる。例えば、可塑剤、充填剤、その他の添加剤を添加することができる。
可塑剤としては、フタル酸ジメチル(DMP)、フタル酸ジエチル(DEP)、フタル酸ジ−n−ブチル(DBP)、フタル酸ジヘプチル(DHP)、フタル酸ジオクチル(DOP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ジトリデシル(DTDP)、フタル酸ブチルベンジル(BBP)、フタル酸ジシクロヘキシル(DCHP)、テトラヒドロフタル酸エステル、アジピン酸ジオクチル(DOA)、アジピン酸ジイソノニル(DINA)、アジピン酸ジイソデシル(DIDA)、アジピン酸ジn−アルキル、ジブチルジグリコールアジペート(BXA)、アゼライン酸ビス(2−エチルヘキシル)(DOZ)、セバシン酸ジブチル(DBS)、セバシン酸ジオクチル(DOS)、マレイン酸ジブチル(DBM)、マレイン酸ジ−2−エチルヘキシル(DOM)、フマル酸ジブチル(DBF)、リン酸トリクレシル(TCP)、トリエチルホスフェート(TEP)、トリブチルホスフェート(TBP)、トリス・(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TOP)、トリ(クロロエチル)ホスフェート(TCEP)、トリスジクロロプロピルホスフェート(CRP)、トリブトキシエチルホスフェート(TBXP)、トリス(β−クロロプロピル)ホスフェート(TMCPP)、トリフェニルホスフェート(TPP)、オクチルジフェニルホスフェート(CDP)、クエン酸アセチルトリエチル、アセチルクエン酸トリブチルなどがあり、その他にはトリメリット酸系可塑剤、ポリエステル系可塑剤、塩素化パラフィン、ステアリン酸系可塑剤など、さらにジメチルポリシロキサンなどがある。
充填剤(増粘材を含む)としては、無機系のものと、有機系のものが挙げられる。無機系の充填剤としては、炭酸カルシウム(天然品、合成品)、カルシウム・マグネシウム炭酸塩(天然品、合成品)、塩基性炭酸マグネシウム、石英粉、珪石粉、微粉珪酸(乾式品、湿式品、ゲル法品)、微粉末珪酸カルシウム、微粉珪酸アルミニウム、カオリンクレー、パイオフィライトクレー、タルク、セリサイト、雲母、ベントナイト、ネフェリンサイナイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、カーボンブラック(ファーネス、サーマル、アセチレン)、グラファイト、針状・繊維状では、セピオライト、ワラストナイト、ゾノトライト、チタン酸カリウム、カーボン繊維、ミネラル繊維、ガラス繊維、シラスバルン、フライアッシュバルン、ガラスバルン、シリカビーズ、アルミナビーズ、ガラスビーズなどが挙げられる。有機系の充填剤としては、木粉、クルミ粉、コルク粉、小麦粉、澱粉、エボナイト粉末、ゴム粉末、リグニン、フェノール樹脂、ハイスチレン樹脂、ポリエチレン樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等の粉末状またはビーズ状のもの、セルロース粉末、パルプ粉末、合成繊維粉末、アマイドワックス、カストル油ワックス等の繊維状のものが挙げられる。
本発明のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物における表面処理炭酸カルシウムの配合割合は、樹脂成分(可塑剤を含む)及び液状の添加剤の合計100重量部に対して、5〜400重量部であることが好ましく、さらに好ましくは10〜300重量部である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変更して実施することが可能なものである。
<炭酸カルシウム試料>
(実施例1)
炭酸カルシウム試料に表面処理合成炭酸カルシウムの白艶華CCR(白石工業株式会社製)を用いた。
(実施例2)
炭酸カルシウム試料に表面処理合成炭酸カルシウムの白艶華CCR−S(白石工業株式会社製)を用いた。
(実施例3)
炭酸カルシウム試料に表面処理合成炭酸カルシウムのViscolite OS(白石工業株式会社製)を用いた。
(比較例1)
炭酸カルシウム試料に表面処理重質炭酸カルシウムのSocal 311(Solvay製)を用いた。
(比較例2)
炭酸カルシウム試料に表面処理重質炭酸カルシウムのWinnofil SPT(Solvay製)を用いた。
(比較例3)
炭酸カルシウム試料に表面処理重質炭酸カルシウムのホワイトン305(白石工業株式会社製)を用いた。
(比較例4)
炭酸カルシウム試料にBET比表面積が17.8m/gの無処理の合成炭酸カルシウム(白石工業株式会社の製造中間品)を用いた。
<粉体試験>
実施例1〜3及び比較例1〜4の炭酸カルシウム試料について、BET比表面積は比表面積測定装置(フローソープII2300、マイクロメリチック社製)を用い、水分は赤外線式水分計(MOISTURE DETERMINATION BALANCE FD−600、日理商事株式会社)を用い、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布はレーザー回折式粒度分布測定装置(SALD−2000J、SHIMADZU製)を用いて測定した。結果は表1に示した。
Figure 2007277421
<シラン末端ウレタン含有樹脂組成物の調製及びその評価>
実施例1〜3及び比較例1〜4の表面処理炭酸カルシウムを用いて、以下のようにしてシラン末端ウレタン含有樹脂組成物を調製した。シラン末端ウレタン含有樹脂(商品名「Polymer ST65」Hanse chemie AG製)100g、上記炭酸カルシウム試料100g、DOP50g、重質炭酸カルシウム(商品名「ホワイトン305」白石工業株式会社製)35g、トリメトキシビニルシラン(商品名「KBM#1003」信越化学株式会社製)3.4g、及び触媒(商品名「#918」三共有機合成社製)2.5gを十分に混練して、シラン末端ウレタン含有樹脂組成物を調製した。
得られたシラン末端ウレタン含有樹脂組成物のゾルの初期粘度を20℃で測定した。また、50℃×14日後の粘度を20℃で測定した。粘度は、BH型粘度計(TOKIMEC製)によって、2rpmと20rpmで測定し、チキソトロピック性に関するファクターであるTI値は2rpmの粘度/20rpmの粘度から算出した。なお、貯蔵安定性は、混練直後のTI値に対する14日後のTI値の変化率を示している。値の変化率が少ない方が貯蔵安定性に優れている。測定結果を表2に示した。
Figure 2007277421
表2に示す結果から明らかなように、本発明に従う実施例1〜3の炭酸カルシウム試料を含有させたシラン末端ウレタン含有樹脂組成物は、良好な粘度やチキソトロピック性能だけでなく優れた貯蔵安定性を示す。

Claims (4)

  1. 主鎖がポリオキシプロピレンで、その両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合しているシラン末端ウレタン含有樹脂に、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である表面処理炭酸カルシウムが含有されたことを特徴とするシラン末端ウレタン含有樹脂組成物。
  2. 前記表面処理炭酸カルシウムが脂肪酸で表面処理されていることを特徴とする請求項1に記載のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物。
  3. 前記表面処理炭酸カルシウムがBET比表面積5〜100m/gの炭酸カルシウムを表面処理したものであることを特徴とする請求項1または2に記載のシラン末端ウレタン含有樹脂組成物。
  4. 主鎖がポリオキシプロピレンで、その両側にそれぞれウレタン基が結合し、さらにその両末端にそれぞれシラン基が結合しているシラン末端ウレタン含有樹脂に、湿式のレーザー回折散乱法による粒度分布での積算90%径が0.01〜1μmの範囲である表面処理炭酸カルシウムであり、かつBET比表面積が5〜100m/gの範囲である炭酸カルシウムを表面処理した表面処理炭酸カルシウムが含有されたことを特徴とするシラン末端ウレタン含有樹脂組成物。
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