JP2007277244A - 皮膚免疫を活性化及び調節するための薬剤としてのｃ−グリコシド化合物の使用 - Google Patents

皮膚免疫を活性化及び調節するための薬剤としてのｃ−グリコシド化合物の使用 Download PDF

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Abstract

【課題】経時的又は光に誘導された老化の間に現れる皮膚の自然な防御の弱化を克服、及び/又は皮膚の自然な防御を強化するための化粧料または医薬品の提供。
【解決手段】皮膚の免疫システムを刺激し、且つアトピー性又は自己免疫疾患を生じさせる原因となるＴｈ−１とＴｈ−２リンパ球の集団の間の免疫不均衡を正すことが可能である、一般式（１）のＣ−グリコシド化合物を使用する。
Figure 2007277244

（式中、Ｓは、ピラノース型及び/又はフラノース型のモノサッカリド又はポリサッカリド等を表わし、Ｘは、−ＣＯ等を表わし、Ｒは、置換されていてもよい１から１８の炭素原子を含有するアルキル等を表す）該化合物（１）のうち、１−（Ｃ−β−Ｄ−キシロピラノシル)プロパン-2-オン、１−（Ｃ−β−Ｄ−グルコピラノシル)プロパン-2-オンが特に好ましい。
【選択図】なし

Description

本発明は、特に環境ストレスに関連する皮膚の免疫不均衡の出現を予防及び/又は制限することを特に意図する、化粧品的又は製薬学的に許容される媒体を含有する組成物を調製するためのC-グリコシド化合物の使用、及び皮膚の免疫システムを刺激するための薬剤及び/又は免疫調節剤としてのC-グリコシド化合物の使用に関する。
皮膚免疫異常は、年齢と共に現れる自然な生理現象である。しかしながら、皮膚免疫異常は微生物(ウイルス及びバクテリア)、ストレス、経時的な老化、紫外線、「都会」の生活環境等によって促進される。
免疫システムは、特殊化した細胞の再生、活性化、及び分化を確実にし、免疫能力の通常のレベルに必須である多数の調節機構に従う特殊化した細胞の集合を含む。免疫システムの役割は、病原体及び自然発生癌を除去するために、非自己から自己を区別することである。任意の細胞の欠損、任意の不正確な免疫調節、又は任意の機能障害は、不快であるところから、非自己から自己を認識する機構の障害、並びに微生物の攻撃及び腫瘍過程に関するより大きな感受性によって特徴付けられる病理学的な異常までの範囲の出現を促進する傾向がある。
皮膚は、生物にとって非常に重要な器官であり、免疫防御システムの主要な有効因子の1つとして解されている。3つの表皮の細胞のタイプがこのシステムに関与する：ケラチノサイト、メラノサイト、及びランゲルハンス細胞。皮膚においてのみ確認されるこれらの細胞は、免疫反応、特に抗原提示に必須の役割を担っている。
正常な皮膚は障壁を構成し、外部からの攻撃、特に化学的及び機械的な攻撃に対して自己を防御することができ；この点に関して、環境因子(気候、紫外線、タバコ、汚染物質等)及び/又は生体異物(例えば、ある種の医薬)に対する一定数の防御反応がそこで生じる。
各種の因子、例えば、大気中の汚染物質、界面活性剤、アレルゲン、UV照射等は、それらの皮膚に対する作用によって、曝露された部分に局所的及び全身の離れた部分の双方において各種の免疫反応に悪影響を与える。この形態の免疫抑制は、特に抗原特異的サプレッサーT細胞の誘導に関する。遅延反応の障害は、Tリンパ球によって生じる免疫反応が多数の慢性感染症の症状に対する防御に関与するために特に重要である。
免疫細胞の機能不全ではなく、免疫不均衡に基づく症状も存在する；これは、特に過剰のTh-2リンパ球及び過剰のTh-1リンパ球の各々が存在するアトピー性疾患及び自己免疫疾患の場合である。
アトピー性疾患(Th-2タイプのリンパ球の過剰な存在を伴う、例えば、アトピー性皮膚炎、胃腸のアレルギー、アレルギー性鼻炎、及び結膜炎、喘息)、及び自己免疫疾患(Th-1タイプのリンパ球の過剰な存在を伴う、例えば、乾癬、白斑、広汎性硬化症、エリテマトーデス、ある種の形態の脱毛症、慢性関節リウマチ、1型糖尿病)の罹患率は、西洋社会において数十年に亘って次第に増加している。
Th-2関連疾患の増大に関する最も信頼できるようである説明は、アトピー性湿疹の急速な増大は現代の環境の清潔さ、及び生まれた時から微生物に曝露されることの減少に関することを示唆する衛生状態に関連する仮説である(Holt PG, in Nestle Nutrition Workshop series Pediatric Program, Isolauri E et al ed, Allergic diseases and the environment, Karger AG, Basel, vol 53 pp 53-68, 2004)。
Th-2タイプの反応へのTh-1免疫反応の再教育によって説明することができるアレルギー反応の間に、正常な宿主とアレルゲンとの間の相互作用が変化する。次いで、アレルギー反応は、免疫反応の不均衡に付随して起こり、次いで常在菌によって誘導され得る(Martinez FD, Respir Res: 2:129-132, 2001)。
これらのアトピー性疾患は慢性的であり、通常、複合的な原因(遺伝的及び環境的因子)の全身的な炎症反応である。これらの症状において、環境の「害のない」抗原(アレルゲン)に対する2型(Th-2)Tヘルパー細胞の反応は、アレルギー性疾患を生じさせる決定的な役割を担っている(Romagnani S, Curr Opin Immunol 6:838-846, 1994)。Th-2細胞は、アレルギー性炎症プロセスにおける、イムノグロブリンEを生産するB細胞(インターロイキン IL-4及びIL-13の生産を介して)及びマスト細胞(IL-5の生産を介して)の共同的な介入の説明となる。
さらに、Th-2タイプの細胞に関するアレルギー症の最近の増大と同時に、Th-1細胞に関連する疾患(自己免疫疾患、例えば、1型糖尿病、乾癬、又は白斑)における増大が先進国において認められていることを重要視することも重要である。
Th-1タイプの細胞は、遅延型過敏性反応(DHR)の発生において重要役割を担っている；かくして、ある種の慢性自己免疫疾患、例えば、慢性関節リウマチ及び甲状腺炎において認められる皮膚の領域はDHRタイプの皮膚の領域であり、前記領域のCD4 T細胞は主にTh-1タイプの細胞である。マイコバクテリア(ヒト型結核菌、らい菌)による感染症の過程に亘って、ライム病の過程に亘って、及び乾癬の過程に亘って同一の結果が得られている。
白斑は、皮膚の色に関係なく、全世界の人口の1%が罹患している後天性の皮膚の脱色素疾患である。白斑は、メラノサイト(MC)がその領域の表皮基底層から除去される皮膚疾患である。このメラノサイトの消失は色素沈着の欠陥を引き起こす。白斑の領域では、MC反応性T細胞が消失している。青年期の間において、前記脱色素疾患が頻繁に生じる。
例えば、感染、UV照射、又は化学的/機械的な攻撃の後に、メラノサイトが損傷を受ける。正常な免疫調節の状態の下では、これらの損傷が、変化した細胞を消失させる免疫システムによって調節される。白斑の場合においては、これらの損傷が正しく処理されず、自己免疫疾患を確立させるであろう自己抗体の供給源となる。
かくして、生理学的な均衡にTh-2「アレルギー性」又はTh-1「自己免疫性」の免疫反応を再教育することが可能な治療は、その局所的な適用が局所的な免疫現象の調節を誘導し得る生産物を生じるであろう。
Holt PG, in Nestle Nutrition Workshop series Pediatric Program, Isolauri E et al ed, Allergic diseases and the environment, Karger AG, Basel, vol 53 pp 53-68, 2004 Martinez FD, Respir Res: 2:129-132, 2001 Romagnani S, Curr Opin Immunol 6:838-846, 1994
本出願人は、一般式(I)のC-グリコシド化合物が、皮膚の免疫システムを刺激し、且つアトピー性又は自己免疫疾患を生じさせることが可能であるTh-1とTh-2リンパ球の集団の間の免疫不均衡を正すことも可能であることを明らかにした。
ある種の糖、例えば、アルドース、ケトース、デオキソース、又はモノサッカリド誘導体が免疫防御を刺激することが知られている(EP 0 818 201)。
免疫システムを調節するO-グリコシド又はC-グリコシド分子、例えば、C-糖脂質化合物(WO 2003/105769)、フコペプチド、及びアミドデオキシガラクトース誘導体(US 5,962,660及びWO 96/29339)も存在する。
本発明は、一般式(I)の化合物の使用に関する。
Figure 2007277244
[式中、
Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子が任意に介在して良く、及び-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくともひとつのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く；
R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
以下の制限を有する：
R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
前記使用は、経時的な又は光に誘導された老化の間に現れる皮膚の自然な防御の弱化を克服するため、及び/又は皮膚の自然な防御を強化するためのものである。
本発明によって使用され得るC-グリコシド化合物は、EP 1 345 919に記載のC-グリコシド誘導体のサブファミリーを表わし；前記文献に記載の方法に従って調製して良い。
好ましくは、本発明によって使用される化合物は以下のようなものである：
Sは、最大で5糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型であり、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
Rは、直鎖又は分枝の、飽和又は不飽和の1から14の炭素原子を含有するアルキル鎖、又はシクロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基は、-OR'1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2から選択された少なくとも1つの基で任意に置換されて良く；
R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rで挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く、R1及びR2は同時にヒドロキシル基ではあり得ず；
R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から8の炭素原子を含有するアルキル基から選択される基を表わし、R'''1及びR'2は同時にヒドロキシル基ではあり得ず；
R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであっても良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から8の炭素原子を含有するアルキル基から選択される基を表わし；
一般式(I)の他の置換基の定義は不変である。
他の誘導体によれば、好ましくは以下のような一般式(I)の化合物が挙げられる：
Sは、最大で2糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド若しくはポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド若しくはポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、及び-CHR'から選択される基を表わし；
一般式(I)の他の置換基の定義は不変であるか、又は上述の好ましいものを有する。
有利には、好ましいモノサッカリドは、D-グルコース、D-マンノース、D-キシロース、D-リキソース、L-アラビノース、L-ラムノース、D-グルクロン酸、D-ガラクツロン酸、D-イズロン酸、N-アセチル-D-グルコサミン、及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され、有利には、D-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン、又はL-フコース、より好ましくはD-キシロースを表わす。
より有利には、好ましい6糖単位まで含有するポリサッカリドは、D-マルトース、D-セロビオース、D-マルトトリオース、Dイズロン酸又はD-グルクロン酸から選択されるウロン酸を、D-ガラクトサミン、D-グルコサミン、N-アセチル-D-ガラクトサミン、及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されるヘキソサミンと結合しているジサッカリド、並びにキシロビオース、メチル-β-キシロビオシド、キシロトリオース、キシロテトラオース、キシロペンタオース、及びキシロヘキサオース、好ましくは1.4-結合によって連結した2つのキシロース分子からなるキシロビオースから有利に選択される少なくとも1つのキシロースを含有するオリゴサッカリドから選択される。
本発明によって使用される式(I)C-グルコシド誘導体のうち、以下のものが最も特に好ましい：
化合物１．1-(C-β-D-キシロピラノシル)プロパン-2-オン。
Figure 2007277244
化合物２．1-(C-β-D-グルコピラノシル)プロパン-2-オン。
Figure 2007277244
さらに特には、本発明に係る一般式(I)のC-グリコシドの使用は、太陽への暴露に対する皮膚の準備をするために適している。
かくして、本発明に係る使用は、UV光線への暴露の有害な効果を予防及び/又は制限することができる。
一般式(I)のC-グリコシドは、Th-1とTh-2リンパ球集団の間の均衡を維持するため、及び/又は過剰なTh-1タイプのリンパ球又はTh-2タイプのリンパ球に関連する免疫不均衡を正すためにも使用されて良い。
そのため、本発明に係るこれらの化合物は、望ましくないアトピーのタイプの出現、特に敏感肌(赤斑、痛み、腫脹によって特徴付けられる)を処理するため、痒みを予防及び/又は低減するため、あるいは皮膚及び/又は毛髪の色素沈着の不均衡、特に早期に白色若しくは灰色に変わる毛髪のような自己免疫疾患を克服するために有利に使用されて良い。
本発明の他の主題によれば、本発明は、皮膚の自己免疫疾患又は皮膚のアトピー性疾患の予防及び/又は処理において使用する生理学的に許容される媒体を含む組成物を調製するための、一般式(I)のC-グリコシド化合物の使用に関する。
さらに特には、前記皮膚のアトピー性疾患は、皮膚のアレルギー性反応、アトピー性皮膚炎、及びアトピー性湿疹より選択され、前記皮膚の自己免疫疾患は、遅延型接触過敏症、乾癬、白斑、広汎性硬化症、エリテマトーデス、又はある種の形態の脱毛症から選択される。
用語「免疫刺激剤」は、生物に投与するとその免疫細胞、例えばリンパ球の増殖を生じさせる化合物を意味することが意図される。
用語「免疫調節剤」は、Th-1タイプとTh-2タイプとの細胞集団の間の皮膚の免疫均衡を維持及び/又は回復させること、又はTh-1タイプ若しくはTh-2タイプの細胞の過剰な存在を正すことができる薬剤を意味することが意図される。
免疫不均衡は、特に、生物の中でリンパ球のタイプに特有の1つ以上のサイトカインの増大によって示されて良い。
事実、Tレセプターの構造による分類に加え、Th-1タイプ及びTh-2タイプのリンパ球はそれらのサイトカイン試験によって分類されている。
タイプ1(Th-1)リンパ球に特徴的なサイトカインは、IL-2、IFN-γ、及びTNF-βである。タイプ2(Th-2)リンパ球のサイトカインは、IL-4、IL-5、IL-9、IL-10、及びIL-13である。
より一般的には、一般式(I)のC-グリコシド化合物は、ヒト又は動物において免疫刺激用医薬として使用して良い。
このタイプの使用に関して、一般式(I)のC-グリコシド化合物を含む組成物は、例えば、非経口的(腹膜内、皮下、筋肉内、静脈内、経皮)、経口、経鼻、結膜内、直腸、又は舌下に投与して良い。
一般式(I)のC-グリコシド化合物は、特に口腔疾患の非特異的な免疫治療において局所的な適用、例えば、経口崩壊錠剤によって使用しても良い。
本発明の医薬は、上述の各種の場合における予防のため、特に耳、花、及び喉(ENT)の領域の再発性疾患の予防のため、及び慢性疾患患者における感染症のリスクを予防するために投与して良い。
本発明の医薬は、バクテリア、真菌、又はウイルス感染の場合において、ENT又は気管支肺の領域(鼻咽頭炎、喉頭炎、静脈洞炎、咽喉炎、耳炎、気管支炎等)又は皮膚の領域で、特に免疫刺激治療として投与する。
好ましくは、本発明に係る一般式(I)のC-グリコシド化合物は、皮膚、頭皮、又は粘膜に局所的に適用することが意図される化粧品組成物又は製薬組成物に製剤化されるであろう。
本発明によって使用される組成物は、美容及び皮膚科学の分野で予想される適用、特に局所的な適用のために適切な任意の形態であって良い。
本発明に係る組成物は、生理学的に許容される媒質及び1つ以上の本発明に係る化合物を皮膚の免疫を刺激するか、又はTh-1及びTh-2リンパ球の間の均衡を再平衡させるための有効量、例えば組成物の総重量に対して0.01重量%から30重量%、好ましくは0.1重量%から5重量%の範囲の量で含有する。
用語「生理学的に許容される媒質」は、皮膚、並びに任意に粘膜、爪、頭皮、及び/又は毛髪に適合する媒質を意味すると解される。
本発明に係る組成物は、特に水溶液、又はローション若しくは血清タイプのディスパージョン、水相中の脂肪相の分散(O/W)若しくはその逆(W/O)によって得られる乳状タイプの液体若しくは半液体の粘稠度を有するエマルション、又は水性若しくは無水のゲル若しくはクリームタイプのサスペンション若しくは柔らかい粘稠度を有するエマルション、あるいはマイクロカプセル若しくは微小粒子、あるいはイオン性及び/又は非イオン性タイプのベシクルディスパージョンの形態であって良い。これらの組成物は従来の方法によって調製される。
本発明の組成物は、多かれ少なかれ流体状であって良く、白色又は着色されたクリーム、軟膏、ミルク、ローション、血清、ペースト、又はフォームの外観を有して良い。任意にエアロゾルの形態で皮膚に適用されて良い。固体、例えばスティクの形態であっても良い。ケア製品、クレンジング製品、メークアップ製品、又は代替的にシャンプー若しくはコンディショナーとして本発明の組成物が使用されても良い。
本発明によって使用されて良い組成物がエマルションである際は、脂肪相の割合が組成物の総重量に対して5重量%から80重量%の範囲、好ましくは5重量%から50重量%の範囲であって良い。エマルションの形態の組成物において使用される油、ワックス、乳化剤、及び共乳化剤は、化粧品の分野で従来使用されているものから選択される。乳化剤及び共乳化剤は、組成物の総重量に対して0.3重量%から30重量%、好ましくは0.5重量%から20重量%の範囲の割合で組成物中に存在する。エマルションは脂質ベシクルを含有しても良い。
本発明に係る組成物は、化粧品的又は製薬学的、特に皮膚科学的な適用を意図して良い。本発明に係る組成物は、化粧品としての適用を特に意図する。
そのため、本発明の主題は、上述の組成物の皮膚又は頭皮への局所的な適用を含む、皮膚又は頭皮のための美容処理方法でもある。
本発明に係る化合物の免疫刺激剤特性及び平衡化特性を鑑みて、本発明の方法は、特に、皮膚の自然な防御を強化し、皮膚の免疫均衡を改善することを意図する。
本発明に係るC-グリコシド化合物は、
−抗脂漏剤、例えば、ある種の硫黄を含有するアミノ酸、13-シス-レチン酸、又は酢酸プロテロン；
−頭皮の鱗状状態(ふけ)を克服するための薬剤、例えば、亜鉛ピリチオン、二硫化セレン、クリムバゾール(climbazole)、ウンデシレン酸、ケトコナゾール、ピロクトンオラミン(オクトピロックス)、又はシクロピロクトン(シクロピロックス)；
−毛髪の再生を刺激する及び/又は毛髪の損失の遅延を促進するための活性剤、特にこれらに制限されないが、特に以下のものが挙げられる：
＊特にトコフェリルニコチネート、ベンジルニコチネート、及びC1-C6アルキルニコチネート、例えばメチルニコチネート又はヘキシルニコチネートを含むニコチン酸エステル；
＊ピリミジン誘導体、例えば、特許US 4,139,619及びUS 4,596,812に記載の2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド又は「ミノキシジル」；WO 96/09048に記載のアミネキシル又は2,4-ジアミノピリミジン3-オキシド；
＊毛髪の再生を促進するリポキシゲナーゼインヒビター及びシクロオキシゲナーゼインデューサーの双方である薬剤、又はシクロオキシゲナーゼ誘導剤、例えば、欧州特許出願EP 0 648 488に記載のもの；
−抗生物質、例えば、マクロライド、ピラノシド、及びテトラサイクリン、特にエリスロマイシン；
−シンナリジン、ニモジピン、及びニフェジピン；
−ホルモン、例えばエストリオール等、又はチロキシン及びその塩；
−抗アンドロゲン剤、例えば、オキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルスチルベストロール、及びフルタミド；
−クロマカリム及びニコランジル
より選択される、毛髪のための活性剤と有利に組み合わされるであろう。
（実施例１）
一般式(I)のC-グリコシド誘導体の免疫刺激活性の実証
免疫刺激活性を以下の方法において試験する。ヒトの末梢血細胞を、L-グルタミン(2mM)、ペニシリン/ストレプトマイシン(50μg/50 IU/ml)、及びウシ胎仔血清(10%)を添加したRPMIタイプの培養培地の存在下で培養する。リンパ球増殖のポジティブコントロールであるフィトヘマグルチニン(5 *G/mlでPHA)と同様に、C-グリコシド誘導体を各種の濃度(10から0.05mM)で添加する。3日の培養後、BrdU標識によって増殖を明らかにする。
得られた結果は以下のようである。
Figure 2007277244
試験した全ての誘導体が、ヒトリンパ球増殖に関して強い能力を示す。
化合物１及び化合物２は、1mMからヒトリンパ球増殖を刺激するため、これらの化合物は免疫刺激活性を有する。
（実施例２）
製剤
フェイスケア用ゲル
化合物２ 0.05%
増粘ポリマー 1.00%
抗酸化剤 0.05%
イソプロパノール 40.00%
保存剤 0.30%
水 100%までの残部
過敏症の皮膚のためのフェイスローション
化合物１ 0.50%
グルコン酸マグネシウム 3.00%
抗酸化剤 0.05%
イソプロパノール 40.0%
保存剤 0.30%
水 100%までの残部

Claims (17)

  1. 経時的な若しくは光に誘導された老化の間に現れる皮膚の自然な防御の弱化を克服するため、及び/又は皮膚の自然な防御を強化するための一般式(I)：
    Figure 2007277244
     [式中、
    Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
    S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
    Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
    Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子が任意に介在して良く、且つ前記鎖、環、又は基は、-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくとも1つのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
    R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く；
    R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    以下に反する化合物は除く：
    R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
    SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
    SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
    の少なくとも1つの化合物の化粧品としての使用。
  2. 太陽への曝露に対する皮膚の準備、並びに/又はUV光線の有害な効果を予防及び/若しくは制限するための、請求項１に記載の使用。
  3. 敏感肌を処理及び/又は痒みを予防及び/又は低減するための、請求項１に記載の使用。
  4. 皮膚及び/又は毛髪の色素沈着における不均衡と関連する自己免疫疾患を予防又は処理するための、請求項１に記載の使用。
  5. 毛髪の早期の白色化又は灰色化を予防及び/又は処理するための、請求項４に記載の使用。
  6. 前記一般式(I)の化合物が、毛髪のための少なくとも1つの活性剤と組み合わされることを特徴とする、請求項４又は５に記載の使用。
  7. 皮膚の自己免疫疾患又は皮膚のアトピー性疾患の予防及び/又は処理における使用のための、生理学的に許容される媒質を含む組成物を調製するための一般式(I)：
    Figure 2007277244
     [式中、
    Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
    S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
    Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
    Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子が任意に介在して良く、且つ前記鎖、環、又は基は、-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくとも1つのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
    R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く；
    R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    以下に反する化合物は除く：
    R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
    SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
    SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
    の少なくとも1つの化合物の使用。
  8. 前記皮膚のアトピー性疾患が、皮膚のアレルギー反応、アトピー性皮膚炎、及びアトピー性湿疹から選択されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
  9. 前記皮膚の自己免疫疾患が、遅延型接触過敏症、乾癬、白斑、広汎性硬化症、エリテマトーデス、又はある種の形態の脱毛症から選択されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
  10. 前記組成物が、皮膚、粘膜、又は頭皮に局所的に適用されることが意図されることを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の使用。
  11. 前記一般式(I)の化合物が、Sが5糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドが少なくとも1つの遊離でなくてはならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有することを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の使用。
  12. 6糖単位まで含有する好ましい前記ポリサッカリドが、D-マルトース、D-セロビオース、D-マルトトリオース、D-イズロン酸若しくはD-グルクロン酸から選択されるウロン酸を、D-ガラクトサミン、D-グルコサミン、N-アセチル-D-ガラクトサミン、及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されるヘキソサミンと結合させているジサッカリド、並びにキシロビオース、メチル-β-キシロビオシド、キシロトリオース、キシロテトラオース、キシロペンタオース、及びキシロヘキサオース、好ましくは1,4-結合によって2つのキシロース分子からなるキシロビオースから有利に選択される少なくとも1つのキシロースを含有するオリゴサッカリドから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
  13. Sが、2糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドが遊離でなければならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有することを特徴とする、請求項１１に記載の使用。
  14. 好ましい前記モノサッカリドが、D-グルコース、D-マンノース、D-キシロース、D-リキソース、L-アラビノース、L-ラムノース、D-グルクロン酸、D-ガラクツロン酸、D-イズロン酸、N-アセチル-D-グルコサミン、及びN-アセチル-D-ガラクトサミンより選択され、有利にはD-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン、又はL-フコース、非常に好ましくはD-キシロースであることを特徴とする、請求項１３に記載の使用。
  15. Rが、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から14の炭素原子を含有するアルキル鎖若しくはシクロアルキル環、又はフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基が-OR'1、-NR'''1R'2、-COOR''2、及び-CONHR'''2から選択される少なくとも1つの基で任意に置換されていることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか一項に記載の使用。
  16. 前記一般式(I)の化合物が、
    化合物１．1-(C-β-D-キシロピラノシル)プロパン-2-オン；
    化合物２．1-(C-β-D-グルコピラノシル)プロパン-2-オン
    より選択されることを特徴とする、請求項１から１５のいずれか一項に記載の使用。
  17. 一般式(I)：
    Figure 2007277244
     [式中、
    Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、少なくとも1つの遊離でなければならないヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
    S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
    Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
    Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子が任意に介在して良く、且つ前記鎖、環、又は基は、-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくとも1つのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
    R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く；
    R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    以下に反する化合物は除く：
    R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
    SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
    SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
    の少なくとも1つの化合物と少なくとも1つの毛髪のための活性剤とを含む組成物。
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