JP2007232775A - 重合トナーとその製造方法 - Google Patents
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Abstract
トナーの高温保存性に優れ、印字を行なった際、悪臭等を発生せず周囲の環境を悪化させない、また、特に高温高湿下において耐久印字を行なった際の耐久性に優れる重合トナー、およびそのようなトナーを、安定的、かつ効率良く製造する方法を提供すること。
【解決手段】
重合性単量体組成物を、水系媒体中で、重合開始剤として有機過酸化物の存在下に重合し、着色重合体粒子を含む水系分散液を得る工程、及び、気相部の圧力が5〜80kPaである蒸発器内において、攪拌しながら、該水系分散液の液面下に空気又は不活性ガスを注入するストリッピング工程を経て、エーテル成分含有量が500ppm未満の重合トナーとする。
【選択図】なし
Description
特定の減圧条件で、
攪拌しながら、
空気又は不活性ガスを特定の流量で注入させる
ストリッピング処理により、
残留VOC中の特にエーテル成分を特定の水準とする
ことにより上記課題が解決できることを見出した。
重合性単量体及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中で、重合開始剤として有機過酸化物の存在下に重合し、着色重合体粒子を含む水系分散液を得る工程、
及び、気相部の圧力が5〜80kPaである蒸発器内において、攪拌しながら、該水系分散液の液面下に空気又は不活性ガスを注入するストリッピング工程
を経て得られる重合トナーであり、
エーテル成分含有量が500ppm未満であることを特徴とする重合トナー、
およびそのような重合トナーの製造方法
が提供される。
まず、重合性単量体、着色剤、さらに必要に応じてその他の添加物を混合して、重合性単量体組成物とする。この重合性単量体組成物を、水系媒体に入れ、重合開始剤を添加し、液滴形成した後、重合を行ない、着色重合体粒子の水系分散液が得られる。得られた着色重合体粒子の水系分散液を、特定の条件でストリッピング処理して、着色重合体粒子中の残留モノマーや残留VOCを除去する。
その後、得られた着色重合体粒子を、洗浄、脱水、さらに乾燥を行ない、必要に応じて分級し、さらに必要に応じて、外添剤または/及びキャリアを添加して、エーテル成分含有量が500ppm未満である重合トナーを得る。
重合性単量体および着色剤、並びに必要に応じて用いるその他の添加物を混合し、重合性単量体組成物を得る。着色剤及びその他の添加物は、重合性単量体に、溶解または可能な限り均一かつ微細に分散するように混合することが好ましい。
重合性単量体の主成分として、モノビニル単量体を使用する。モノビニル単量体としては、例えば、スチレン;ビニルトルエン、及びα−メチルスチレン等のスチレン誘導体;アクリル酸、及びメタクリル酸;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びアクリル酸ジメチルアミノエチル等のアクリル酸エステル;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、及びメタクリル酸ジメチルアミノエチル等のメタクリル酸エステル;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアクリル酸の誘導体、及びメタクリル酸の誘導体;エチレン、プロピレン、及びブチレン等のオレフィン;塩化ビニル、塩化ビニリデン、及びフッ化ビニル等のハロゲン化ビニル及びハロゲン化ビニリデン;酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等のビニルエステル;ビニルメチルエーテル、及びビニルエチルエーテル等のビニルエーテル;ビニルメチルケトン、及びメチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン;並びに2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、及びN−ビニルピロリドン等の含窒素ビニル化合物;が挙げられる。これらのモノビニル単量体は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。これらのうち、モノビニル単量体として、スチレン、スチレン誘導体、及びアクリル酸もしくはメタクリル酸の誘導体が、好適に用いられる。
以上のようにして得られた、重合性単量体組成物を、水系媒体中に分散させ、重合開始剤を添加した後、重合性単量体組成物の液滴の形成を行なう。液滴の形成の方法は特に限定されないが、例えば、インライン型乳化分散機(例えば、荏原製作所製、製品名「マイルダー」)、高速乳化・分散機(例えば、特殊機化工業製、製品名「T.K.ホモミキサー MARK II型」)等の強攪拌が可能な装置を用いて行なうことができる。
また、該有機過酸化物が、下記式(1)
R−CO−O−O−R’ (1)
(式中、R及びR’は、アルキル基をあらわす。)で表されるパーオキシエステルであることがより好ましい。式中のRは、炭素数6以下のアルキル基であることが好ましく、5以下であることがより好ましく、イソプロピル、1−メチルプロピル、1−エチルプロピル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、及び1−エチルプロピル等の2級のアルキル基であることがさらに好ましく、1−メチルプロピル、1−エチルプロピルが特に好ましい。また、式(1)中、R’は、炭素数8以下のアルキル基が好ましく、t−ブチル、及びt−ヘキシルがより好ましく、t−ブチルが特に好ましい。式(1)のパーオキシエステルの具体例としては、t−ヘキシルパーオキシピバレート(t−ヘキシルパーオキシ−2,2−ジメチル−アセテート)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルブタノエート、t−ブチルパーオキシ−2−メチルブタノエート等が挙げられる。
上記の液滴形成工程で得られた重合性組成物の液滴を含む水系分散液を昇温し、重合を行なうことにより、着色重合体粒子を得る。重合性単量体組成物の重合温度(該水系分散液の最高到達温度)は、好ましくは50℃以上であり、更に好ましくは60〜120℃である。また、重合の反応時間は好ましくは1〜20時間であり、更に好ましくは2〜15時間である。
(3)で得られた着色重合体粒子を分散して含む水系媒体(着色重合体粒子の水系分散液という。)が得られ、次いでこれに、ストリッピング処理を行なう。ストリッピング処理を行なう際、分散安定化剤をさらに追加することが好ましく、着色重合体粒子の形成に用いられた分散安定化剤と同種のものが好ましい。ストリッピング処理は、着色重合体粒子を含む水系媒体を蒸発器に入れ、気相部分を減圧にし、空気または不活性ガスを、液面下から該水系媒体中に注入することにより行う。この工程により、着色重合体粒子中または水系媒体中に溶存している、残留モノマー及び残留VOCを除去・低減することができる。
ストリッピング処理終了後に、常法の重合トナーの製造方法に従い、着色重合体粒子を含む水系分散液から、着色重合体粒子を濾過して取り出し(濾別)、分散安定化剤の除去、脱水、及び乾燥の操作を行い、乾燥した着色重合体粒子を得る。濾別後の工程は、必要に応じて数回繰り返すことが好ましい。分散安定化剤の除去は、硫酸などの酸を添加して分散安定化剤を溶解することにより行うことが一般的である。
本実施例において行った試験方法は以下のとおりである。
着色重合体粒子の体積平均粒径Dv、及体積平均粒径Dvと個数平均粒径Dpとの比Dv/Dpで表される粒径分布は、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、製品名:マルチサイザー)により測定する。測定条件は、アパーチャー径=100μm、媒体=イソトンII、濃度=10%、測定粒子数=100,000個で行った。
コア粒子を分取しておき、その平均粒径を、上記と同様に求めておき、これと使用したシェル用の重合性単量体の量から算出して求めた。
着色重合体粒子の各粒子の電子顕微鏡写真を撮影し、その写真を画像解析装置(ニレコ社製、製品名ルーゼックスIID)により解析して求めた。写真の条件は、フレーム面積に対する粒子の面積率を2%以下とし、計測した粒子数を100個とした。最大外周円の面積を実質断面積で割った値を各粒子に対して測定し、平均値を球形度Sc/Srとした。
重合トナー3gを1mg単位まで精秤する。重合トナー3gに酢酸エチル27gを加えて15分間撹拌した後、メタノール13gを加えて更にl0分間撹拌する。このようにして得られた溶液を静置して、不溶分を沈殿させる。この溶液の上澄み液を測定用試料とし採取し、2μlをガスクロマトグラフに注入してスチレン及びエーテル成分を定量する。ガスクロマトグラフによる測定条件は、以下のとおりである。
カラム=製品名:DB−5、Agilent社製、0.25mm×30m、
カラム温度=40℃で3分間保持した後、130℃まで10℃/分で昇温し、130℃到達後、20℃/分で230℃まで昇温、
インジェクション温度=200℃
FID検出側温度=250℃
定量用標準試料:各検出するべき成分の上記と同様の酢酸エチル/メタノール溶液
重合トナー20gを容器に入れて、密閉した後、温度を60℃にした恒温水槽の中に該容器を沈め、5時間経過した後に取り出した。取り出した容器からトナーを42メッシュの篩の上にできるだけ振動を与えないように移し、粉体測定機(ホソカワミクロン社製、製品名PowderTester)にセットした。篩の振幅を1.0mmに設定して、30秒間振動した後、篩上に残ったトナーの重量を測定し、これを凝集したトナーの重量とした。測定したトナーの重量(20g)に対する、篩上に残ったトナーの重量(凝集したトナーの重量に相当)の割合(重量%)から、トナーの高温保存性(%)を算出した。トナーの高温保存性(%)は、数値が小さい程、凝集したトナーが少なく、高温保存性が良いことを示す。
重合トナーを市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度18枚(A4用紙)/分)に入れて、温度23℃、湿度50%の環境(NN環境)下で一昼夜放置した後、同じNN環境下で、1%印字濃度で連続印字を行ない、1,000枚ごとに一旦印字を止めてカブリを測定した。下記のカブリΔEが1以上になった枚数をNN環境カブリ発生枚数(単位:K=1,000枚)とした。カブリは、まず、白ベタ印字(本来何も印刷されないはずの画像を印字)を行ない、印字の途中で、上記プリンターを停止させ、現像後の感光体上における非画像部のトナーを、粘着テープ(住友スリーエム社製、製品名:スコッチメンディングテープ810−3−18)で剥ぎ取り、それを新しい印字用紙に貼り付けた。非画像部のトナーが付着している個所について、分光色差計(日本電色社、製品名SE−2000)で色調を測定した。同様に、対照として、未使用の粘着テープをその印字用紙に貼り付け、基準サンプルとし、同様に色調を測定し、それぞれの色調をL*a*b*空間の座標として表し、測定サンプルと基準サンプルの色調から色差ΔEを算出してカブリ値とした。カブリ値は小さい方が、カブリが少なく、画質が良好であることを示す。
重合トナーの臭気試験は、10人のモニターをランダムに選択し、上記の印字耐久試験(NN環境カブリ)において、1,000枚目印刷時のプリンター排気部の臭気を官能性試験した。
評価A・・10人中9人以上が、臭気が気にならなかった。
評価B・・10人中7人以上が、臭気が多少気になるが、不快な程ではないと感じた。
評価C・・10人中5人以上が、臭気に不快を感じた。
スチレン75部及びn−ブチルアクリレート25部からなるコア用重合性単量体、
マクロモノマーとしてポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、製品名AA6)0.25部、
銅フタロシアニン顔料(大日本インキ社製、製品名CTBX121)1部、
および帯電制御剤(スチレン/アクリル樹脂、藤倉化成社製、製品名FCA−207P)1部とを、
通常の撹拌翼を有する攪拌装置で攪拌し、混合した後、メディア型分散機により、均一分散した。ここに、
離型剤としてペンタエリスリトールテトラミリステートを5部添加し、混合、溶解して、コア用重合性単量体組成物とした。
イオン交換水250部に塩化マグネシウム(水溶性多価金属塩)8.6部を溶解した水溶液を、攪拌しながら、
イオン交換水50部に水酸化ナトリウム(水酸化アルカリ金属塩)4.8部を溶解した水溶液を、
徐々に添加して、
水酸化マグネシウムコロイド(難水溶性の金属水酸化物コロイド)の分散液を調製した。得られたコロイドの粒径分布を粒径分布測定機(島津製作所製、製品名SALD有形分布測定機)で測定したところ、D50(個数粒径分布の小粒径からの50%累積値)が0.36μm、D90(同90%累積値)が0.80μmであった。
重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ ジエチルアセテートを4.5部、
分子量調整剤としてテトラエチルチウラムジスルフィド(TETD)を1.0部、および
架橋性の重合性単量体としてジビニルベンゼンを0.5部
添加し、高速剪断攪拌機(荏原製作所製、製品名エバラマイルダー)を用いて15,000rpmの回転数で10分間高速剪断攪拌して、重合性単量体組成物の液滴を造粒した。
イオン交換水39.64部に塩化マグネシウム1.51部を溶解した水溶液を、攪拌しながら、
イオン交換水7.93部に水酸化ナトリウム0.92部を溶解した水溶液を、
徐々に添加して、
予備投入分の水酸化マグネシウムコロイドの分散液を調製した。
シェル用重合性単量体として、メチルメタクリレート1部を、
シェル用の水溶性の重合開始剤として、和光純薬社製、製品名VA086の0.1部をイオン交換水10部に溶解した溶液を
用意した。
コア用の、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシジエチルアセテートの代わりにt−ブチルパーオキシ−2−ヘキサノエートを5部使用し、分子量調整剤としてTETDの代わりにt−ドデシルメルカプタンを1.2部使用し、ストリッピング工程中の、蒸発器内の液温を80℃から85℃にあげ、蒸発器内の圧力を48kPaから60kPaに上げて減圧度を下げ、ストリッピング処理時間を10時間に延長した外は実施例1と同様にして重合トナーを得た。ストリッピング工程の条件と、結果、重合トナーの試験結果をまとめて表1に示す。
コア用の、分子量調整剤のTETDを0.5部に減らし、架橋性の重合性単量体のジビニルベンゼンを0.25部に減らし、ストリッピング工程中の、蒸発器内の圧力を48kPaから101Paに上げて常圧として、ストリッピング処理の時間を20時間まで延長した外は実施例1と同様にして重合トナーを得た。ストリッピング工程の条件と、結果、重合トナーの試験結果をまとめて表1に示す。
コア用の、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシジエチルアセテートの代わりにt−ブチルパーオキシ−2−ヘキサノエートを5部使用し、分子量調整剤のTETDを0.5部に減らし、架橋性の重合性単量体のジビニルベンゼンを0.25部に減らし、ストリッピング工程中で、消泡剤を使用しなかった外は実施例1と同様にして、ストリッピング工程を試みたが、ストリッピング工程中に蒸発器1内の発泡が激しくなり、泡レベルが100%を越え、それ以上の処理が困難となったので、ストリッピング工程を2時間で中断した。その後、実施例1と同様にして、酸洗浄・水洗・濾別・乾燥して重合トナーを得た。ストリッピング工程の条件と、結果、重合トナーの試験結果をまとめて表1に示す。
コア用の、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシジエチルアセテートの代わりにt−ブチルパーオキシ−2−ヘキサノエートを5部使用し、分子量調整剤としてTETDの代わりにt−ドデシルメルカプタンを4部使用し、架橋性の重合性単量体のジビニルベンゼンを3部に増加し、ストリッピング工程中の、蒸発器内の液温を80℃から85℃にあげ、蒸発器内の圧力を48kPaから60kPaに上げて減圧度を下げ、ストリッピング処理時間を10時間に延長した外は実施例1と同様にして重合トナーを得た。ストリッピング工程の条件と、結果、重合トナーの試験結果をまとめて表1に示す。
2:攪拌翼
3:気体吹き込み管
4:微量気体吹き込み管
5:ブロワー
6:気体循環ライン
7:凝縮器
8:凝縮タンク
9:気体循環ライン
10:揮発性物質除去装置
11:気体循環ライン
12:非接触型泡レベル計
Claims (7)
- 重合性単量体及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中で、重合開始剤として有機過酸化物の存在下に重合し、着色重合体粒子を含む水系分散液を得る工程、
及び、気相部の圧力が5〜80kPaである蒸発器内において、攪拌しながら、該水系分散液の液面下に空気又は不活性ガスを注入するストリッピング工程
を経て得られる重合トナーであり、
エーテル成分含有量が500ppm未満であることを特徴とする重合トナー。 - 該ストリッピング処理工程において、該水系媒体が、油脂系消泡剤、鉱油系消泡剤、ポリエーテル系消泡剤、ポリアルキレングリコール型非イオン界面活性剤、油脂とポリアルキレングリコール型非イオン界面活性剤を含む乳化物からなる群より選ばれる少なくとも1種の非シリコーン系消泡剤を含有することを特徴とする請求項1記載の重合トナー。
- 該重合開始剤が、非芳香族系パーオキシエステルであることを特徴とする請求項1または2に記載の重合トナー。
- スチレン含有量が、50ppm未満であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の重合トナー。
- 該重合性単量体組成物が、該重合性単量体中のモノビニル単量体100重量部に対して、分子量調整剤を0.01重量部以上3重量部以下含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の重合トナー。
- 該重合性単量体組成物が、分子量調整剤として、メルカプタン化合物、チウラム化合物、及びジチオカルバミン酸化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の重合トナー。
- 重合性単量体及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中で、重合開始剤の存在下に重合して得られる着色重合体粒子を含有する重合トナーの製造方法において、
該重合開始剤として有機過酸化物を用い、
該着色重合体粒子を含む水系媒体を、気相部の圧力が5〜80kPaである蒸発器内において攪拌しながら、その液面下に空気又は不活性ガスよりなる気体を注入する、ストリッピング工程を行なうことにより、
重合トナー中のエーテル成分含有量を500ppm未満とすることを特徴とする重合トナーの製造方法。
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