JP2007217551A - 生体適合性ヒドロゲル - Google Patents
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ゲルを形成する低分子化合物の分子設計が可能なことから、分離膜、センサー、触媒、無機材料、電子材料、バイオ素材等、様々な分野への応用が期待されている(例えば、非特許文献2参照)。
我々も、新規な構造を有する3,4,5−長鎖アルキルオキシベンズアミド誘導体を合成し(特許文献1参照)、その一部の化合物が有機溶媒をゲル化することを見出し、高いゲル化能を有する化合物を提供した(特許文献2参照)。
しかし、バイオ素材への応用を考えた場合、有機溶媒をゲル化したオルガノゲルよりも、水をゲル化したヒドロゲルが望ましいことは明らかであるが、低分子が形成するヒドロゲルの報告は少ない(例えば、非特許文献3参照)。また、得られたヒドロゲルをバイオ素材として利用する場合、ヒドロゲル自体が生体適合性を持つことが望ましいが、こうした観点からの報告はほとんど無い。
すなわち、本発明は、式(1)で示される化合物を有効成分とし、生体適合性を持つヒドロゲルを形成するゲル化剤、及び、式(1)で示される化合物を有効成分とし、生体適合性を持つヒドロゲルを提供する。
エチレングリコールのオリゴマーまたはポリマーのアミン誘導体は、例えば、市販のエチレングリコールのオリゴマーまたはポリマー、あるいは、市販で入手出来ない長さのオリゴマーについては、オリゴエチレングリコールの一端を保護し、他の一端をトシル化して、合計が必要な長さとなるオリゴエチレングリコールと縮合の後、脱保護して得られる化合物(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J. Org. Chem.)2004年、69巻、p.639−647)の一端、または、両端を、順次、トシル化、トシル基のヨウ素化、ヨウド基のフタルイミドへの変換、ヒドラジンによる脱保護によって得られる(バイオケミストリー(Biochemistry)1980年、19巻、p.4595−4600)。
3,4,5−トリス(アルキルオキシ)安息香酸は、例えば、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸メチルをアルキルブロミドによってエーテル化、次いで、加水分解することによって得られる(バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー(Bioorg. Med. Chem.)2002年、10巻、p.4013−4022)。
尚、式(1)で、mは1から100までの整数、nは11から17までの整数が許容されるが、室温付近でヒドロゲル化剤あるいはヒドロゲルの有効成分として用いる場合、好ましくは、mが10から35の整数、nが11から16の整数で示される化合物である。
ヒドロゲルは、式(1)で示される化合物を有効成分とするゲル化剤を、適当量(好ましくは、水に対する濃度として1mMから1Mとなる量)、水に懸濁させ、そのままヒドロゲルを用いる温度で撹拌するか、または、一旦、100℃以下の適当な温度まで加熱の後、ヒドロゲルを用いる温度に放置するか、または、さらに冷却することによって作成する。
化合物サンプルを適当量秤量し、純水を加えて一定濃度とし、超音波照射器、ボルテックスミキサー等を用いて分散させる。この水分散溶液を、一旦、40℃付近まで加熱した後、室温で放置、室温でヒドロゲルを形成しない場合は、さらに、氷冷してヒドロゲルの形成を検討した。
式(1)において、XがOH、mが23、nが11の化合物は、室温、20mMから30mMの濃度でヒドロゲルを与えた。
式(1)において、XがNH2、mが17、nが11の化合物は、室温、5mMから60mMの濃度でヒドロゲルを与えた。
以上の結果から、式(1)で示される化合物がヒドロゲルを形成することが示された。
実施例1と同様の方法で、純水の代わりに、0.1MHCl水溶液、0.1MNaOH水溶液、0.1MCaCl2水溶液、あるいは、0.1MNa2SO4水溶液を用いてヒドロゲルの形成を検討した。
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