JP2007137873A - 芳香族アミン化合物、および芳香族アミン化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐熱性に優れた芳香族アミン化合物を提供することを目的とする。また、耐熱性に優れた発光素子および発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】一般式（１）で表される芳香族アミン化合物を提供する。一般式（１）で表される芳香族アミン化合物はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。また、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物を発光素子、発光装置、電子機器に用いることにより、耐熱性に優れた発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で表される芳香族アミン化合物を提供する。一般式（１）で表される芳香族アミン化合物はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。また、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物を発光素子、発光装置、電子機器に用いることにより、耐熱性に優れた発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、芳香族アミン化合物、および芳香族アミン化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
近年、発光性の有機化合物を用いた発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
このような発光素子は、例えば膜厚０．１μｍ程度の有機薄膜で形成されるため、薄型軽量に作製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るまでの時間は１μ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の一つである。これらの特性は、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。
また、これらの発光素子は膜状に形成されるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
電流励起型の発光素子の劣化の一因として、一対の電極間に形成された発光物質を含む層に含まれる材料の劣化が挙げられる。電流励起型の発光素子において、発光物質を含む層を電流が流れることにより、発光物質を含む層に含まれる材料は酸化反応および還元反応を繰り返すことになる。酸化反応および還元反応により分解されやすい材料が発光物質を含む層に含まれていると、その繰り返される酸化反応および還元反応により、徐々に劣化し、発光素子自体も劣化してしまう。したがって、電気化学的に安定な物質の開発が求められている。
特許文献１には、電気化学的変化の少ない物質として、トリスアリールアミノベンゼンが記載されている。しかしながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より耐熱性に優れた有機化合物の開発が求められている。
特許第３４１９５３４号公報
上記問題を鑑み、本発明は、耐熱性に優れた芳香族アミン化合物を提供することを目的とする。
また、耐熱性に優れた発光素子および発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
本発明の一は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（３）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
さらに好ましくは、構造式（２１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
本発明の一は、一般式（４）で表される芳香族アミン化合物である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（５）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（６）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
さらに好ましくは、構造式（５１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
本発明の一は、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
一般式（７）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（８）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
一般式（７）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（９）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
さらに好ましくは、構造式（８１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
本発明の一は、一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（１１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
さらに好ましくは、構造式（１１１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層は、上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、第１の電極と、第２の電極との間に、発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層は、発光層を有し、発光層よりも第１の電極側に、上記の芳香族アミン化合物を含む層を有し、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに発光物質が発光することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層は、発光層を有し、発光層は、上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に上記の芳香族アミン化合物を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。
また、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子、発光装置、電子機器に用いることにより、耐熱性に優れた発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
本発明は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１４−１）〜構造式（１４−１６）に示す置換基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１５−１）〜構造式（１５−１７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は同一の置換基であることが好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一の置換基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、３つの同じ第２級アミンを１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
すなわち、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ２１〜Ｒ２３は水素原子であることが好ましい。Ｒ２１〜Ｒ２３が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
すなわち、一般式（３）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
また、本発明は、一般式（４）で表される芳香族アミン化合物である。
一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ２は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
一般式（４）において、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１４−１）〜構造式（１４−１６）に示す置換基が挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１５−１）〜構造式（１５−１７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（４）において、Ｒ１およびＲ２は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（４）において、Ｒ１１およびＲ１２は同一の置換基であることが好ましい。
Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であり、Ｒ１およびＲ２は同一の置換基であり、Ｒ１１およびＲ１２は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、２つの同じ第２級アミンを１，３−ジハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
すなわち、一般式（５）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
一般式（４）および一般式（５）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は水素原子であることが好ましい。Ｒ３１〜Ｒ３４が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
すなわち、一般式（６）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
また、本発明は、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物である。
一般式（７）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１６−１）〜構造式（１６−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
一般式（７）において、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。具体的には、構造式（１７−１）〜構造式（１７−７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（７）において、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１８−１）〜構造式（１８−１７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（７）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（７）において、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（７）において、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６は同一の置換基であることが好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は同一の置換基であり、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５は同一の置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、３つの同じ第２級アミンを１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
すなわち、一般式（８）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
一般式（７）および一般式（８）において、Ｒ２１〜Ｒ２３は水素原子であることが好ましい。Ｒ２１〜Ｒ２３が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
すなわち、一般式（９）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
また、本発明は、一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物である。
一般式（１０）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１６−１）〜構造式（１６−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましい。
一般式（１０）において、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。具体的には、構造式（１７−１）〜構造式（１７−７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（１０）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１８−１）〜構造式（１８−１７）に示す置換基が挙げられる。
一般式（１０）において、Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１０）において、Ｙ１およびＹ２は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１０）において、Ｒ１１およびＲ１３は同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１０）において、Ｒ１２およびＲ１４は同一の置換基であることが好ましい。
Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であり、Ｙ１およびＹ２は同一の置換基であり、Ｒ１１およびＲ１３は同一の置換基であり、Ｒ１２およびＲ１４は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、２つの同じ第２級アミンを１，３−ジハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
すなわち、一般式（１１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
一般式（１０）および一般式（１１）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は水素原子であることが好ましい。Ｒ３１〜Ｒ３４が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
すなわち、一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
本発明の芳香族アミン化合物の具体例としては、構造式（２１）〜（１４０）に示される芳香族アミン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
下記一般式（１）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ａ−１）および合成スキーム（Ａ−２）で表される合成方法によって合成することができる。まず、カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ブロモカルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いた第１級アミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る。得られた化合物Ｃと１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンとをＰｄ触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
一般式（１）および合成スキーム（Ａ−１）、（Ａ−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、一種の化合物Ｃを１，３，５−トリハロゲン化ベンゼン１等量に対して３当量反応させることにより、一般式（２）の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（２）の本発明の芳香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
また、下記一般式（４）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、上記合成スキーム（Ａ−１）および下記合成スキーム（Ａ−３）で表される合成方法によって合成することができる。合成スキーム（Ａ−１）によって得られた化合物Ｃと１，３−ジハロゲン化ベンゼンとをＰｄ触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
一般式（４）および合成スキーム（Ａ−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。
なお、合成スキーム（Ａ−３）において、一種の化合物Ｃを１，３−ジハロゲン化ベンゼン１等量に対して２当量反応させることにより、一般式（５）の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（５）の本発明の芳香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
下記一般式（７）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ａ−４）および合成スキーム（Ａ−５）で表される合成方法によって合成することができる。まず、カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）とジハロゲン化アリールとを反応させて、Ｎ−ハロゲン化アリールカルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を合成した後、さらにヨウ化銅（ＣｕＩ）などの金属触媒を用いた第２級アミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｆを得る。得られた化合物Ｆと１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンとをＰｄ触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
一般式（７）および合成スキーム（Ａ−４）、（Ａ−５）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
なお、合成スキーム（Ａ−５）において、一種の化合物Ｅを１，３，５−トリハロゲン化ベンゼン１等量に対して３当量反応させることにより、一般式（８）の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（８）の本発明の芳香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
また、下記一般式（１０）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、上記合成スキーム（Ａ−４）および下記合成スキーム（Ａ−６）で表される合成方法によって合成することができる。合成スキーム（Ａ−４）によって得られた化合物Ｆと１，３−ジハロゲン化ベンゼンとをＰｄ触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
一般式（１０）および合成スキーム（Ａ−６）において、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
なお、合成スキーム（Ａ−６）において、一種の化合物Ｅを１，３−ジハロゲン化ベンゼン１等量に対して２当量反応させることにより、一般式（１１）の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（１１）の本発明の芳香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
上述した合成スキームにおいて、金属触媒を用いたカップリング反応は、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐを配位子として有するＰｄ触媒を用いることができる。例えば、Ｐｄ触媒としては、Ｐｄ（ｄｂａ）２と（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐを混合することにより、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３ＰがＰｄに配位した触媒を用いることができる。なお、Ｐｄ（ｄｂａ）２以外にも、配位力が（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐより小さい配位子を配位したＰｄ錯体を用いても構わない。具体的には、Ｐｄ（ｄｂａ）２、パラジウム ジアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）等を用いることができる。好ましくは、Ｐｄ（ｄｂａ）２を用いると良い。配位子としては、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ以外にもＤＰＰＦを用いることができる。反応温度は、室温から１３０℃が好ましい。１３０℃以上に加熱してしまうとＰｄ触媒が分解してしまい、触媒としての機能を果たさなくなってしまうことがある。また、加熱温度を６０℃から１１０℃とすると、反応を制御することが容易となり、収率も高くなるので、より好ましい。なお、ｄｂａとはｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅを示す。また、ＤＰＰＦとは、１，１―ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを示す。溶媒としては、脱水トルエンやキシレン等を用いることができる。塩基としてはｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ等のアルカリ金属アルコキシド等を用いることができる。
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れている。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、カルバゾール骨格を有しているためガラス転移点が高い。つまり、耐熱性に優れているため、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返しても安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
（実施の形態２）
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
また、第１の層１０３に、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いてもよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料では、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正孔の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的にはアリールアミン化合物、カルバゾール誘導体を用いることができる。また、有機化合物として、芳香族炭化水素を用いてもよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよく、具体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、銀酸化物（ＡｇＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。第１の層１０３に有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
第２の層１０４は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示した本発明の芳香族アミン化合物は正孔輸送性に優れているため、第２の層１０４に好適に用いることができる。本発明の芳香族アミン化合物を第２の層１０４に用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができる。特に、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。発光性物質については、特に制限させることなく各種のものが使用でき、それには、クマリン６やクマリン５４５Ｔなどのクマリン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンやＮ、Ｎ’−ジフェニルキナクリドンなどのキナクリドン誘導体、Ｎ−フェニルアクリドンやＮ−メチルアクリドンなどのアクリドン誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン、ルブレン、ペリフランテン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）などの縮合芳香族化合物、４−ジシアノメチレン−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−６−メチル−４Ｈ−ピランなどのピラン誘導体、４−（２，２−ジフェニルビニル）トリフェニルアミンなどのアミン誘導体などが挙げられる。燐光発光性物質としては、ビス｛２−（ｐ−トリル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートやビス｛２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、ビス｛２−（４、６−ジフルオロフェニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナートなどのイリジウム錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン−白金錯体などの白金錯体、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリントリス（２−テノイルトリフルオロアセトナト）ユーロピウム（ＩＩＩ）などの希土類錯体などが挙げられる。
また、第３の層１０５を他の物質に発光性の物質を分散させて構成してもよい。発光性の物質を分散させるための材料としては、各種のものを用いることができる。具体的には、発光性の物質よりもＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることができる。また、発光性の物質を分散させるための材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うために４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、あるいはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等をさらに添加してもよい。
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）やリチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いることができる。
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など公知の方法を用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の芳香族アミン化合物と自由に組み合わせて構成すればよい。
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板である。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
また、本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返しても安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
また、本発明の芳香族アミン化合物は正孔注入性の高い物質であるため、実施の形態２で示した第１の層１０３に用いることができる。本発明の芳香族アミン化合物を第１の層１０３に用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができる。
本発明の芳香族アミン化合物を第１の層１０３に用いた場合、第２の層１０４を形成する物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物を用いることができる。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
また、本発明の芳香族アミン化合物を、第１の層１０３および第２の層１０４として用いてもよい。
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔注入性に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
また、本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返しても安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
なお、第１の層１０３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
実施の形態２で示した第３の層１０５に本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、本発明の芳香族アミン化合物からの発光を得ることができる。本発明の芳香族アミン化合物は青〜緑色の発光を示すため、青〜緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
第３の層１０５は、本発明の芳香族アミン化合物のみで構成してもよいし、本発明の芳香族アミン化合物を他の物質に分散させて構成してもよい。本発明の芳香族アミン化合物を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返しても安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２および実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１ではｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の公知の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明の芳香族アミン化合物を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過する場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した芳香族アミン化合物を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得ることができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れた材料であるため、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返しても安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミン化合物を発光装置に用いることにより、長寿命な発光装置を得ることができる。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した本発明の芳香族アミン化合物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した本発明の芳香族アミン化合物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れている。
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（２１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
まず、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
まず、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約２０時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾過し、得られたろ液を濃縮し、ここにメタノールを約５０ｍＬを加え、均一に溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を回収し乾燥させる事で、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
［ステップ２］
次に、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成方法について説明する。ＰＣＡの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
次に、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成方法について説明する。ＰＣＡの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に温トルエン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、ここにヘキサン−酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過し、このろ物を乾燥し、クリーム色粉末の３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲのチャートを図７（Ａ）に、図７（Ａ）における５．０〜９．０ｐｐｍの部分を拡大したものを図７（Ｂ）に示す。
また、溶媒をＤＭＳＯとしたときの核磁気共鳴分光法による分析結果を示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１。
［ステップ３］
次に、構造式（２１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＰＣＡ３Ｂの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
次に、構造式（２１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＰＣＡ３Ｂの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
三口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＰＣＡを６．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを４．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレン３０ｍＬを加えて３分間気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）６．０ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下にて９０℃加熱撹拌を行った。３．５時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約５００ｍＬを加えてフロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：３）にて分取した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡山吹色粉末のＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）２．０ｇ（収率３４％）を得た。
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．２１（ｓ、３Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、６．９９−７．２１（ｍ、２１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．３７−７．５３（ｍ、１２Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝７．８、６Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲのチャートを図８（Ａ）に、図８（Ａ）における６．０〜８．５ｐｐｍの部分を拡大したものを図８（Ｂ）に示す。
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いてガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで４４０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで４４０℃まで昇温し、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図１１のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＰＣＡ３Ｂのガラス転移点（Ｔｇ）は１４６℃であることがわかった。このことから、ＰＣＡ３Ｂは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定においては、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
また、ＰＣＡ３Ｂのトルエン溶液およびＰＣＡ３Ｂの薄膜の吸収スペクトルを図９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図９に示した。図９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１１ｎｍおよび３７０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３１６ｎｍおよび３８０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡ３Ｂのトルエン溶液（励起波長３２０ｎｍ）および薄膜（励起波長３１１ｎｍ）の発光スペクトルを図１０に示す。図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１６ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）、薄膜の場合で４３７ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。
また、ＰＣＡ３Ｂの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３１ｅＶであった。さらに、図９のＰＣＡ３Ｂの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９９ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．３２ｅＶである。
また、ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．０４から０．９Ｖまで変化させた後、０．９Ｖから−０．０４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性について調べた結果を図１２に示す。図１２において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
図１２から、０．４Ｖ付近、０．５Ｖ付近および０．６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においてはＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）に対して極めて安定であることが分かった。
（比較例１）
比較例として、特許文献１に記載されている１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのガラス転移点を測定した。
比較例として、特許文献１に記載されている１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのガラス転移点を測定した。
ガラス転移点の測定は、実施例１と同様に、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いて行った。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３５０℃まで加熱して溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３５０℃まで昇温し、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図３７のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのガラス転移点（Ｔｇ）は１０６℃であることがわかった。なお、最初にサンプルを溶融させた際のＤＳＣチャートでは融点を示す吸熱ピークが観察され、融点は２３６℃であった。なお、特許文献１には、ガラス転移点は１０８℃、融点は２４０℃と記載されている。
よって、本発明の芳香族アミン化合物は、特許文献１に記載されている１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンよりも高いガラス転移点を有し、耐熱性に優れていることがわかった。
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（５１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
ＰＣＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＰＣＡ２Ｂの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
ＰＣＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＰＣＡ２Ｂの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
三口フラスコに、１，３−ジブロモベンゼンを１．１８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ２で合成したＰＣＡを３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレン２０ｍＬを加えて３分間気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）６ｍＬ（３ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下にて９０℃加熱撹拌を行った。５．０時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：３）にて分取した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡クリーム色粉末のＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）２．０ｇ（収率５４％）を得た。
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３−６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．２８（ｍ、１５Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、４Ｈ）、７．４２−７．６０（ｍ、１０Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲのチャートを図１３（Ａ）に、図１３（Ａ）における６．０〜８．５ｐｐｍの部分を拡大したものを図１３（Ｂ）に示す。
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いてガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで４００℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで４００℃まで昇温し、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図１６のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＰＣＡ２Ｂのガラス転移点（Ｔｇ）は１２４℃であることがわかった。このことから、ＰＣＡ２Ｂは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定においては、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
また、ＰＣＡ２Ｂのトルエン溶液およびＰＣＡ２Ｂの薄膜の吸収スペクトルを図１４に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１４に示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０９ｎｍおよび３７０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３１１ｎｍおよび３８０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡ２Ｂのトルエン溶液（励起波長３２５ｎｍ）および薄膜（励起波長３１１ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２２ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）、薄膜の場合で４３５ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。さらに、図１４の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９８ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．３０ｅＶである。
また、ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を０．０５Ｖから０．７Ｖまで変化させた後、０．７Ｖから０．０５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性について調べた結果を図１７に示す。図１７において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
図１７から、０．４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においてはＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）に対して極めて安定であることが分かった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、Ａｌｑとクマリン６とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ａｌｑとクマリン６との重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：クマリン６）となるように調節した。これによって、クマリン６はＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例３の発光素子を作製した。
本実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。本実施例３の発光素子において、５．０Ｖの電圧を印加することにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６３）のクマリン６に由来する緑色発光を、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度で得ることができた。
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができた。
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡ）となるように調節した。これによって、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層中に分散した状態となる。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例４の発光素子を作製した。
本実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を図２１に示す。また、電圧−輝度特性を図２２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３に示す。本実施例４の発光素子において、６．４Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．１９）のＹＧＡＰＡに由来する青色発光を、１０６０ｃｄ／ｍ２の輝度で得ることができた。
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができた。
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（５１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＴＢＰとの重量比は、１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：ＴＢＰ）となるように調節した。これによって、ＴＢＰはＣｚＰＡから成る層中に分散した状態となる。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例５の発光素子を作製した。
本実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、電圧−輝度特性を図２５に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２６に示す。本実施例５の発光素子において、７．２Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２４）のＴＢＰに由来する水色発光を、５５０ｃｄ／ｍ２の輝度で得ることができた。
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができた。
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、正孔輸送層２１０４上に、構造式（５１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１０５を形成した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＣＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、さらにＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例６の発光素子を作製した。
本実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、輝度―電圧特性を図２８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２９に示す。本実施例６の発光素子において、７．２Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ＝０．１７、ｙ＝０．１２）の構造式（５１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＰＣＡ２Ｂに由来する青色発光を、５３１ｃｄ／ｍ２の輝度で得ることができた。
このように、本発明の芳香族アミン化合物を発光層に用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができた。
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（８１）で示されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成方法について説明する。
９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成方法について説明する。
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（Ｄ−１）を以下に示す。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（Ｄ−１）を以下に示す。
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成
ＹＧＡの合成スキーム（Ｄ−２）を以下に示す。
ＹＧＡの合成スキーム（Ｄ−２）を以下に示す。
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。
［ステップ２］
次に、構造式（８１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＹＧＡ３Ｂの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
次に、構造式（８１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＹＧＡ３Ｂの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１．７７ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、上記ステップ１で得たＹＧＡを５．６８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８ｍｇ（０．１ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを５．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トルエン５０ｍＬを加え８０℃で５時間撹拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得られた白色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、クロロホルム、エタノールにより再結晶したところ、目的物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の淡黄色粉末状固体を４．６ｇ収率７７％で得た。
この化合物のプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．１７（ｄ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，６Ｈ），７．４５−７．１８（ｍ，４５Ｈ），６．４４（ｓ，３Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（１１１）で示されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｂ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
ＹＧＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＹＧＡ２Ｂの合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
ＹＧＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＹＧＡ２Ｂの合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコに、１，３−ジブロモベンゼン２．０ｇを（８．５ｍｍｏｌ）、実施例７のステップ１で得たＹＧＡを５．６８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８ｍｇ（０．１ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを５．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トルエン５０ｍＬを加え８０℃で５時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、トルエンに溶かしてから、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得られた白色固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｂ）の白色固体を５．５ｇ収率８８％で得た。
この化合物のプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝６．３０Ｈｚ，４Ｈ），７．４５−７．０７（ｍ，３１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３３（Ｂ）は、図３３（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
本実施例では、他の実施例で作製した発光素子に用いた物質の合成例を開示する。
《ＹＧＡＰＡの合成例》
以下では、構造式（２０１）で表される９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。
以下では、構造式（２０１）で表される９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成方法について説明する。
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−１）を以下に示す。
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成方法について説明する。
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−１）を以下に示す。
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ （２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）を２６３ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合し、８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ収率８５％で得た。
（ｉｉ） １０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成
１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−２）を以下に示す。
１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−２）を以下に示す。
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で１時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層を水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた化合物をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行なったところ、目的物である１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た。
（ｉｉｉ）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−３）を以下に示す。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−３）を以下に示す。
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロートより、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下し−７８℃でさらに２時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た。
（ｉｖ）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成スキーム（ｆ−４）を以下に示す。
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成スキーム（ｆ−４）を以下に示す。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンを１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸を５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液を３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエンを１０ｍＬ採取して混合し、８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンの淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た。
［ステップ２］
９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。ＹＧＡＰＡの合成スキーム（ｆ−５）を以下に示す。
９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。ＹＧＡＰＡの合成スキーム（ｆ−５）を以下に示す。
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例７のステップ１で得たＹＧＡを３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを１０ｍＬ採取して混合し、８０℃で４時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物であるＹＧＡＰＡの黄色粉末状固体を５３４ｍｇ収率８１％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定したところ、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）であることが確認できた。ＹＧＡＰＡの１Ｈ ＮＭＲを図３４（Ａ）、（Ｂ）に示す。
《ＣｚＰＡの合成例》
以下では、構造式（２０２）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
以下では、構造式（２０２）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成スキーム（ｈ−１）を以下に示す。
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、カルバゾールを５７８ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムを１．０ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを３０ｍＬ採取して混合し、１１０℃で１０時間加熱還流した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過して、ろ液を濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）を１．５ｇ、収率９３％で得た。
得られたＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）、７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲのチャートを図３５（Ａ）、（Ｂ）に示す。
なお、得られたＣｚＰＡ５．５０ｇを２７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力６．７Ｐａの条件下で２０時間昇華精製を行ったところ、３．９８ｇを回収し回収率は７２％であった。
《ＢＳＰＢの合成例》
以下では、構造式（２０３）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成方法について説明する。
以下では、構造式（２０３）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成方法について説明する。
［ステップ１］
まず、２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成法について説明する。２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成スキーム（ｊ−１）を以下に示す。
まず、２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成法について説明する。２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成スキーム（ｊ−１）を以下に示す。
１００ｍＬの三口フラスコに、マグネシウム１．２６ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を入れ、系内を真空下にし、３０分加熱撹拌し、活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流下にし、ジエチルエーテル５ｍＬ、ジブロモエタン数滴を加え、ジエチルエーテル１５ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１１．６５ｇ（０．０５０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後３時間還流してグリニヤール試薬とした。２００ｍＬ三口フラスコに２−ブロモフルオレノン１１．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル４０ｍＬを入れた。この反応溶液に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し、滴下終了後２時間還流し、さらに室温で約１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニア水溶液で２回洗浄し、水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮し、固体状の９−（２−ビフェニリル）−２−ブロモ−９−フルオレノールを１８．７６ｇ、収率９０％で得た。
次に、２００ｍＬの三口フラスコに、合成した９−（２−ビフェニリル）−２−ブロモ−９−フルオレノールを１８．７６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、氷酢酸を１００ｍＬ入れ、濃塩酸数滴を加え２時間還流した。反応終了後、吸引濾過により析出物を回収し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた褐色固体をエタノールで再結晶したところ淡褐色粉末状固体を１０．２４ｇ、収率５７％で得た。プロトン核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この淡褐色粉末状固体が２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンであることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．８６−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７４−６．７０（ｍ，３Ｈ）。
［ステップ２］
次に、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成法について説明する。
ＢＳＰＢの合成スキーム（ｊ−２）を以下に示す。
次に、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成法について説明する。
ＢＳＰＢの合成スキーム（ｊ−２）を以下に示す。
１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンを１．００ｇ（０．００３０ｍｏｌ）、ステップ１で合成した２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンを２．４９ｇ（０．００６２ｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１７０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムを１．０８ｇ（０．０１１ｍｏｌ）入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水トルエン２０ｍＬと、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６ｍＬを加え、８０℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷ましてから水を加え、析出した固体を吸引ろ過により回収し、ジクロロメタンで洗浄した。得られた白色固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）により精製し、ジクロロメタンで再結晶したところ、白色粉末状固体を２．６６ｇ、収率９３％で得た。
得られた白色粉末状固体をプロトン核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって分析したところ、次のような結果が得られ、構造式（２０３）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）であることが確認できた。また、１Ｈ ＮＭＲのチャートを図３６に示す。１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．９３−７．８９（ｍ，８Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，１０Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，８Ｈ），７．０９−６．９６（ｍ，６Ｈ），６．８９−６．８４（ｍ，８Ｈ），６．６９（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
なお、得られた化合物４．７４ｇを１４Ｐａ、３５０℃の条件で２４時間昇華精製したところ、３．４９ｇを回収でき、回収率は７４％であった。
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
Claims (21)
- 一般式（１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（２）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（３）で表される芳香族アミン化合物。
- 構造式（２１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（４）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（５）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（６）で表される芳香族アミン化合物。
- 構造式（５１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（７）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（８）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（９）で表される芳香族アミン化合物。
- 構造式（８１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（１１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物。
- 構造式（１１１）で表される芳香族アミン化合物。
- 一対の電極間に発光物質を含む層を有し、
前記発光物質を含む層は、請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。 - 第１の電極と、第２の電極との間に、発光物質を含む層を有し、
前記発光物質を含む層は、発光層を有し、
前記発光層よりも第１の電極側に、請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含む層を有し、
前記第１の電極の電位の方が前記第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに前記発光物質が発光することを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光物質を含む層を有し、
前記発光物質を含む層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項１９のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項１７乃至請求項１９のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
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