JP2007131623A5

JP2007131623A5 -

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Publication number: JP2007131623A5
Application number: JP2006303284A
Authority: JP
Filing date: 2006-11-08
Publication date: 2007-07-12

Description

開示に従って、化学式（Ｖ）の化合物が開示される：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから個々に選択されている。

有用な亜リン酸塩の非限定的な例には、ジブチルホスホン酸水素、ジイソブチルホスホン酸水素、ジオレイルホスホン酸水素、ジ（Ｃ_14-18）ホスホン酸水素、亜リン酸トリフェニル、そしてどちらも以下に示されている、化学式（Ｉ）の化合物のような亜リン酸ジヒドロカルビル、および化学式（ＩＶ）の化合物のようなポリマー性亜リン酸塩などが含まれる。

式中ｎは約１から約５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１つから約３０の炭素原子、例えば約１つから約２０の炭素原子、そしてさらなる例としては約１つから約１０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから個々に選択されている。ある態様において、ｎが約５以上の整数である場合、いかなる特定の論理にも限定されることなく、反復単位は完全には硫化しないと考えられている。

ある態様では、硫黄を含んだリン含有化合物は、化学式（ＩＩ）および（Ｖ）の化合物のうちの少なくとも一つである：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１つから約３０の炭素原子、例えば約１つから約２０の炭素原子、そしてさらなる例としては約１つから約１０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから個々に選択されている。

硫黄を含んだリン含有化合物の塩は油溶性である。すなわち、当該の塩のヒドロカルビル鎖は、結果として得られる化合物が調合された組成物に可溶であるよう、少なくとも６つの炭素原子分などの十分な長さをしている。疎水基を取り入れることにより、非分極性の媒体の可溶性が増加される。硫黄を含んだリン含有化合物の塩の非限定的な例に、ジイソブチルチオリン酸Ｃ_8-16３級アルキル１級アミン塩、ジ−２−エチルヘキシル−チオリン酸Ｃ_8-16３級アルキル１級アミン塩、およびネオペンチルグリコールチオリン酸Ｃ_8-16３級アルキル１級アミン塩などが含まれる。ある態様では、ジチオリン酸の塩が熟考されている。別の態様では、硫黄を含有したリン含有化合物の塩は、以下に示す化学式（ＩＩＩ）および（ＶＩ）の化合物のうちの少なくとも一つである：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子、例えば約１から約２０の炭素原子、そしてさらなる例としては約１から約１０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから個々に選択されている。ある態様では、化学式（ＶＩ）において、Ｒ¹とＲ²はメチル；Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は水素；Ｒ⁹はＣ_12-14の３級アルキル基；またＲ¹⁰とＲ¹¹は約１から約６の炭素原子から成るアルキル基である。ある態様では、化学式（ＩＩＩ）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は水素；Ｒ¹とＲ²はメチル；またＲ⁹はＣ_12-14の３級アルキル基である。

本発明の主な特徴及び態様を挙げれば以下のとおりである。
１．化学式（Ｖ）の化合物：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
２．Ｒ¹とＲ²がメチル、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が水素、またＲ¹⁰とＲ¹¹が約１つから約６の炭素原子を含んで成るアルキル基である、上記１に記載の化合物。
３．硫黄を含んだリン含有化合物の塩を調製する方法であって：
‐硫黄含有化合物、アミド、およびリン含有化合物を結合させて第一の混合物を形成すること；および
‐一番目の混合物をアミンと結合させることを含んでなる方法。
４．硫黄含有化合物が遊離硫黄および活性硫黄のうち少なくとも一つを含んで成る化合物である、上記３に記載の方法。
５．硫黄含有化合物が元素硫黄、ポリスルフィド、および硫化オレフィンから選択される、上記４に記載の方法。
６．硫黄含有化合物が元素硫黄である、上記５に記載の方法。
７．少なくとも等モル量あるいはそれ以上の硫黄含有化合物が使用される、上記３に記載の方法。
８．約２３℃から約９０℃の範囲の温度で起こる、上記３に記載の方法。
９．約０．０５モルから約２モル等量のアミドが使用される、上記３に記載の方法。
１０．約０．０５モルから約２モル等量のアミンが使用される、上記３に記載の方法。
１１．リン含有化合物が化学式（Ｉ）および（ＩＶ）の化合物のうち少なくとも一つである、上記３に記載の方法：

式中ｎは約１から約５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
１２．化学式（ＩＶ）において、Ｒ¹とＲ²はメチル、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は水素、またＲ¹⁰とＲ¹¹は約１から約６の炭素原子を含んで成るアルキル基である上記１１に記載の方法。
１３．第一の混合物が化学式（ＩＩ）および（Ｖ）の化合物のうちの少なくとも一つを含んで成る上記３に記載の方法：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
１４．硫黄含有化合物、アミド、および化学式（Ｉ）の化合物を組み合わせることを含んで成る、化学式（ＩＩ）の化合物を調製する方法であって、

式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択され、少なくとも一つの置換基がメチルであり、
化学式（ＩＩ）の化合物を得る方法

式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は上述の通りである。
１５．Ｒ¹とＲ²がメチル、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が水素である、上記１４に記載の方法。
１６．硫黄含有化合物が遊離硫黄および活性硫黄のうち少なくとも一つを含んで成る化合物である、上記１４に記載の方法。
１７．硫黄含有化合物が元素硫黄、ポリスルフィド、および硫化オレフィンから選択される上記１６に記載の方法。
１８．硫黄含有化合物が元素硫黄である上記１７に記載の方法。
１９．少なくとも等モル量あるいはそれ以上の硫黄含有化合物が使用される上記１４に記載の方法。
２０．約２３℃から約９０℃の範囲の温度でプロセスが起こる上記１４に記載の方法。
２１．約０．０５モルから約２モル等量のアミドが使用される上記１４に記載の方法。
２２．プロセスに約１時間から約８時間かかる上記１４に記載のプロセス。
２３．硫黄を含んだリン含有化合物の塩を調製する方法であって：
‐硫黄含有化合物、アミド、および亜リン酸ジヒドロカルビルおよび亜リン酸ポリマーのうちの少なくとも一つを結合させて、硫黄を含んだリン含有化合物を生成させること；および
‐アミンを結合させて硫黄を含んだリン含有化合物の塩を生成させることを含んで成る方法。
２４．アミンが直鎖アミンである上記２３に記載の方法。
２５．直鎖アミンが脂肪族の第１級脂肪族アミンである上記２４に記載の方法。
２６．アミンが分岐アミンである上記２３に記載の方法。
２７．分岐アミンがＣ_14-24の第３級アルキル１級アミンの混合物である上記２６に記載の方法。
２８．約０．０５モルから約２モル等量のアミンが使用される上記２４に記載の方法。
２９．プロセスに約１時間から約８時間かかる上記２４に記載の方法。

Claims

化学式（Ｖ）の化合物：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
硫黄を含んだリン含有化合物の塩を調製する方法であって：
‐硫黄含有化合物、アミド、およびリン含有化合物を結合させて第一の混合物を形成すること；および
‐一番目の混合物をアミンと結合させることを含んでなる方法。
リン含有化合物が化学式（Ｉ）および（ＩＶ）の化合物のうち少なくとも一つである、請求項２に記載の方法：

式中ｎは約１から約５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
第一の混合物が化学式（ＩＩ）および（Ｖ）の化合物のうちの少なくとも一つを含んで成る請求項２に記載の方法：

式中ｎは１から５の整数であり；また
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、およびＲ¹¹は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択される。
硫黄含有化合物、アミド、および化学式（Ｉ）の化合物を組み合わせることを含んで成る、化学式（ＩＩ）の化合物を調製する方法であって、

式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、水素、シアノ、および約１から約３０の炭素原子を含んだヒドロカルビル基から成るグループから独立して選択されて、少なくとも一つの置換基がメチルであり、
化学式（ＩＩ）の化合物を得る方法

式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は上述の通りである。
硫黄を含んだリン含有化合物の塩を調製する方法であって：
‐硫黄含有化合物、アミド、および亜リン酸ジヒドロカルビルおよび亜リン酸ポリマーのうちの少なくとも一つを結合させて、硫黄を含んだリン含有化合物を生成させること；および
‐アミンを結合させて硫黄を含んだリン含有化合物の塩を生成させることを含んで成る方法。