JP2007039669A - 硬化性樹脂組成物及びそれからなる硬化膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記成分:
(A)錫含有酸化インジウム粒子
(B)フッ素を40質量%以上含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(C)(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高い溶剤
(D)(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が高く、かつ、(C)の溶剤と相溶性である溶剤を含み、かつ、(C)の溶剤の相対蒸発速度が、(D)の溶剤の相対蒸発速度よりも大きいことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
【選択図】図3
Description
また、表層である低屈折率層の耐擦傷性が十分ではなかった。
本発明は、以上のような状況を背景としてなされたものであって、その目的は、低屈折率層と高屈折率層を効率的に製造できる紫外線によって硬化しうる硬化性樹脂組成物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、従来よりもさらに反射率が低く、透明性が高く、基材に対する密着性が大きく、優れた耐擦傷性を有し、しかも環境耐性に優れた硬化膜を提供することにある。
[1]下記成分:
(A)錫含有酸化インジウム粒子
(B)フッ素を40質量%以上含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(C)(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高い溶剤
(D)(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が高く、かつ、(C)の溶剤と相溶性である溶剤を含み、かつ、(C)の溶剤の相対蒸発速度が、(D)の溶剤の相対蒸発速度よりも大きいことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[2]前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が、錫含有酸化インジウムのイソプロパノール分散ゾル由来である上記[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3]前記(B)フッ素を40質量%以上含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体が、
水酸基含有含フッ素重合体と、
水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和基とを含有する化合物と、
を反応させて得られることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4]前記水酸基含有含フッ素重合体が、フッ素重合体全体を100質量%としたときに、下記構造単位(a)5〜90質量%、(b)0.3〜90質量%及び(c)1〜65質量%を含んでなる上記[3]に記載の硬化性樹脂組成物。
(a)下記式(1)で表される構造単位
(b)下記式(2)で表される構造単位
(c)下記式(3)で表される構造単位
[5]前記水酸基含有含フッ素重合体が、フッ素重合体全体を100質量%としたときに、さらに、アゾ基含有ポリシロキサン化合物に由来する下記構造単位(d)0.1〜10質量%を含む上記[3]又は[4]に記載の硬化性樹脂組成物。
(d)下記一般式(4)で表される構造単位
[6]前記水酸基と反応可能な官能基が、イソシアネート基、カルボキシル基、酸ハライド基、酸無水物基よりなる群から選ばれる基である上記[3]〜[5]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[7](C)の溶剤は、(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が低い溶剤であり、
(D)の溶剤は、(B)エチレン系不飽和基含有フッ素重合体の溶解性が低い溶剤であることを特徴とする上記[1]〜[6]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[8]さらに、成分(E)2個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する多官能(メタ)アクリレート化合物及び/又は1個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する含フッ素(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする上記[1]〜[7]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[9]さらに、成分(F)光ラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする上記[1]〜[8]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[10]上記[1]〜[9]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られ、2層以上の多層構造を有することを特徴とする硬化膜。
[11]前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が高密度に存在する1以上の層と、前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が実質的に存在しない1以下の層からなる二層以上の層構造を有することを特徴とする上記[10]に記載の硬化膜。
また、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体への反応性界面活性剤の導入を行わないことにより、錫含有酸化インジウム粒子のロット間の差異による層分離特性の変動(層分離したり、しなかったり)を改善できる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)錫含有酸化インジウム粒子、(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体と、(C)(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高い溶剤(速揮発溶剤)と、(D)(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が高く、かつ、(C)の溶剤と相溶性である溶剤(遅揮発溶剤)とを含有することを特徴とする。
(A)錫含有酸化インジウム粒子
本発明に用いられる錫含有酸化インジウム粒子(A)は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜を高屈折にすることができる。
錫含有酸化インジウム粒子(A)のIPA分散液の市販品としては、例えば、JX1002−ITV(触媒化成工業(株)製、IPA:20質量%分散液)、JX1003−ITV(触媒化成工業(株)製、PGME:20質量%分散液)、NID−20(富士化学(株)製、IPA:20質量%分散液)等が挙げられる。
錫含有酸化インジウム粒子(A)の形態は、乾燥状態の粉末、若しくは水又は有機溶剤で分散した状態で用いることができる。特に、硬化物に優れた透明性が要求される用途においては錫含有酸化インジウム粒子の分散液の利用が好ましい。
本発明で使用されるエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、水酸基含有含フッ素重合体と、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和基とを含有する化合物とを反応させて得られる。ここで、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和基とを含有する化合物としては、1個のイソシアネート基と少なくとも1個のエチレン性不飽和基とを含有する化合物、或いは、エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物又はその誘導体が挙げられる。
本発明で用いられるエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、フッ素含量が通常、40質量%以上であり、45質量%以上であることが好ましい。フッ素含量が40質量%以上であると、より低屈折率な硬化膜を得ることができる。フッ素含有量は、13C−NMRにより重合体の組成分析を行い、求めた組成から計算することができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、下記構造単位(a)5〜90質量%、(b)0.3〜90質量%及び(c)1〜65質量%を含んでなることが好ましい。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位。
(b)下記一般式(2)で表される構造単位。
(c)下記一般式(3)で表される構造単位。
このように構成することにより、低屈折率性、耐擦傷性、塗工性、及び耐久性に優れた塗膜を得ることができる。
一般式(1)において、R1及びR2のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基等の炭素数1〜6のフルオロアルキル基が挙げられる。また、R2のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
これらの中でも、ヘキサフルオロプロピレンとパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)又はパーフルオロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)がより好ましい。
また、このような理由により、構造単位(a)の含有率を、水酸基含有含フッ素重合体の全体量に対して、10〜70質量%とするのがより好ましく、15〜60質量%とするのがさらに好ましい。
一般式(2)において、R4又はR5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ラウリル基等の炭素数1〜12のアルキル基が挙げられ、R4のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられ、R5のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、2−(トリフルオロメチル)エチル基、2−(パーフルオロエチル)エチル基、2−(パーフルオロプロピル)エチル基、2−(パーフルオロブチル)エチル基、2−(パーフルオロペンチル)エチル基、2−(パーフルオロヘキシル)エチル基、2−(パーフルオロオクチル)エチル基、2−(パーフルオロノニル)エチル基、2−(パーフルオロデシル)エチル基等が挙げられる。
これらは一種単独又は二種以上の組み合わせで使用できる。
また、このような理由により、構造単位(b)の含有率を、水酸基含有含フッ素重合体の全体量に対して、0.4〜70質量%とするのがより好ましく、0.5〜60質量%とするのがさらに好ましい。
一般式(3)において、R27のヒドロキシアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。
また、水酸基含有ビニル単量体としては、上記以外にも、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を用いることができる。
また、本発明においては、加水分解により水酸基を生成することから、グリシジル基も水酸基を含有するものとみなす。グリシジル基を含有する単量体としては、グリシジル(メタ)アクリレートを用いることができる。
また、このような理由により、構造単位(c)の含有率を、水酸基含有含フッ素重合体の全体量に対して、1〜45質量%とするのがより好ましく、1〜30質量%とするのがさらに好ましい。
前記水酸基含有含フッ素重合体は、アゾ基含有ポリシロキサン化合物に由来する下記構造単位(d)0.1〜10質量%を含むことが好ましい。
(d)下記一般式(4)で表される構造単位。
構造単位(d)を含むことにより、耐擦傷性が向上する。
(e)前記一般式(6)で表される構造単位。
また、このような理由により、構造単位(d)の含有率を、水酸基含有含フッ素重合体の全体量に対して、0.1〜5質量%とするのがより好ましく、0.1〜4質量%とするのがさらに好ましい。同じ理由により、構造単位(e)の含有率は、その中に含まれる構造単位(d)の含有率を上記範囲にするよう決定することが望ましい。
さらに、上記水酸基含有含フッ素重合体は、水酸基含有含フッ素重合体の全体量を100質量%としたときに、下記構造単位(f)0.1〜30質量%を含んでもよい。
(f)下記一般式(5)で表される構造単位。
但し、(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体が構造単位(f)を含む場合、本発明の硬化性樹脂組成物を基材等に塗布して形成される塗布層が、(A)錫含有酸化インジウム粒子が高密度に存在する1以上の層と、(A)錫含有酸化インジウム粒子が実質的に存在しない1以下の層とに分離するという特性(層分離性)が不確実となることがあるため、確実な層分離を期待する場合には構造単位(f)の導入は好ましくない。
一般式(5)において、R10の乳化作用を有する基としては、疎水性基及び親水性基の双方を有し、かつ、親水性基がポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド等のポリエーテル構造である基が好ましい。
また、このような理由により、構造単位(f)の含有率を、水酸基含有含フッ素重合体の全体量に対して、0.1〜25質量%とするのがより好ましく、1〜20質量%とするのがさらに好ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下「GPC」という。)で、テトラヒドロフラン(以下「THF」という。)を溶剤として測定したポリスチレン換算数平均分子量が5,000〜500,000であることが好ましい。この理由は、数平均分子量が5,000未満になると、水酸基含有含フッ素重合体の機械的強度が低下する場合があるためであり、一方、数平均分子量が500,000を超えると、後述する硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり、薄膜コーティングが困難となる場合がるためである。
また、このような理由により、水酸基含有含フッ素重合体のポリスチレン換算数平均分子量を10,000〜300,000とするのがより好ましく、10,000〜100,000とするのがさらに好ましい。
1個のイソシアネート基と少なくとも1個のエチレン性不飽和基とを含有する化合物としては、分子内に、1個のイソシアネート基と、少なくとも1個のエチレン性不飽和基を含有している化合物であれば特に制限されるものではない。
尚、イソシアネート基を2個以上含有すると、水酸基含有含フッ素重合体と反応させる際にゲル化を起こす可能性がある。
また、上記エチレン性不飽和基として、後述する硬化性樹脂組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
このような化合物としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネートの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
この場合、ジイソシアネートの例としては、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、2,6−トリレンジイソシアネ−ト、1,3−キシリレンジイソシアネ−ト、1,4−キシリレンジイソシアネ−ト、1,5−ナフタレンジイソシアネ−ト、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、3,3’−ジメチルフェニレンジイソシアネ−ト、4,4’−ビフェニレンジイソシアネ−ト、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ビス(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプロピル−1,3−フェニルジイソシアネ−ト、4−ジフェニルプロパンジイソシアネ−ト、リジンジイソシアネ−ト、水添ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト、2,5(又は2,6)−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
これらの中では、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが特に好ましい。
これらの中では、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
尚、水酸基含有多官能(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、大阪有機化学(株)製 商品名 HEA、日本化薬(株)製 商品名 KAYARAD DPHA、PET−30、東亞合成(株)製 商品名 アロニックス M−215、M−233、M−305、M−400等として入手することができる。
エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物又はその誘導体としては、エチレン性不飽和基とカルボン酸を分子内に有する化合物、又はその酸ハライド、酸無水物等で、水酸基含有含フッ素重合体とエステルを形成する化合物であれば特に制限されるものではない。
また、上記エチレン性不飽和基として、硬化性樹脂組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
このような化合物としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロリド、(メタ)アクリル酸ブロミド、無水(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
本発明のエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、上述した、1個のイソシアネート基と少なくとも1個のエチレン性不飽和基とを含有する化合物と、水酸基含有含フッ素重合体とを、イソシアネート基/水酸基のモル比が0.1〜1.9の割合で反応させることが好ましい。この理由は、モル比が0.1未満になると耐擦傷性及び耐久性が低下する場合があるためであり、一方、モル比が1.9を超えると、硬化性樹脂組成物の塗膜のアルカリ水溶液浸漬後の耐擦傷性が低下する場合があるためである。
また、このような理由により、イソシアネート基/水酸基のモル比を、0.3〜1.5とするのが好ましく、0.5〜1.5とするのがより好ましい。
同様の理由で、エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物又はその誘導体と、水酸基含有含フッ素重合体とを、エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物又はその誘導体/水酸基のモル比を0.1〜1.9の割合で反応させることが好ましい。但し、カルボン酸誘導体が酸無水物である場合は、1分子で2個の水酸基と反応することが可能であるため、エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物の酸無水物/水酸基のモル比を0.05〜0.95の割合とすることが好ましい。
また、このような理由から、(E)成分の添加量を2〜70質量%とするのがより好ましく、3〜60質量%の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物に含まれる(C)速揮発溶剤は、上記(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高い溶剤である。ここで、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高いとは、(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体を50質量%となるよう各溶剤に添加して、室温8時間攪拌したときに、目視で均一な溶液となることをいう。溶解性が低いとは、このとき目視で均一な溶液にならないことをいう。そして、(C)速揮発溶剤の相対蒸発速度は、後述の(D)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きいことが必要である。ここで、「相対蒸発速度」とは、酢酸ブチルが90質量%蒸発するのに要する時間を基準とする蒸発速度の相対値をいい、詳細は、TECHNIQUES OF CHEMISTRY VOL.2 ORGANIC SOLVENTS Physical Properties and methods of purification 4th ed. (Interscience Publishers, Inc. 1986 page 62)に記載されているとおりである。また、(C)速揮発溶剤は、上記(A)錫含有酸化インジウム粒子((A)成分の粒子)に対する分散安定性が低いことが好ましい。(C)速揮発溶剤は、相対蒸発速度が(D)よりも大きく、(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体に対する溶解性が高いことにより、本発明の硬化性樹脂組成物を、基材に塗布し、溶剤(C)及び(D)を蒸発させる過程で、(A)成分の粒子を偏在化させることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に含まれる(D)遅揮発溶剤は、上記(A)錫含有酸化インジウム粒子((A)成分の粒子)の分散安定性が高い溶剤である。ここで、(A)成分の粒子の分散安定性が高いとは、(A)成分の粒子のイソプロパノール分散液にガラス板を浸漬して(A)成分の粒子をガラス壁に付着させ、その(A)成分の粒子が付着したガラス板を各溶剤に浸漬した場合に、(A)成分の粒子が該溶剤中に目視で均一に分散することをいう。分散安定性が低いとは、このとき目視で均一に分散していないことをいう。また、(D)遅揮発溶剤は、上記(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が低いことが好ましい。
本発明で用いる(C)速揮発溶剤と(D)遅揮発溶剤は、相溶性であることが必要である。相溶性は、本発明の組成物の具体的構成において、(C)速揮発溶剤と(D)遅揮発溶剤が分離しない程度の相溶性があれば足りる。
ここで、選択された溶剤が、本発明で用いる(C)速揮発溶剤又は(D)遅揮発溶剤のいずれに該当するかは、選択された複数の溶剤種の間で相対的に決まるものであり、それ故、相対蒸発速度が1.7のイソプロパノールは、(C)速揮発溶剤として用いられることもあれば、(D)遅揮発溶剤として用いられることもある。
少なくとも2個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する多官能(メタ)アクリレート化合物(E−1)は、硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物及びそれを用いた反射防止膜の耐擦傷性を高めるために用いられる。
少なくとも1個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する含フッ素(メタ)アクリレート化合物(E−2)は、硬化性樹脂組成物の屈折率を低下させるために用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物においては、必要に応じて、放射線(光)照射により活性ラジカル種を発生させる(F)光ラジカル重合開始剤(放射線(光)重合開始剤)を配合することができる。
本発明の硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて、光増感剤、重合禁止剤、重合開始助剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、無機充填剤、顔料、染料、溶剤(C)及び(D)以外の溶剤等を適宜配合できる。
本発明の組成物は、次のようにして製造できる。
錫含有酸化インジウム粒子分散液((A)成分)、エチレン性不飽和基含有フッ素重合体((B)成分)、エチレン性不飽和基含有フッ素重合体の溶解性が高い溶剤((C)溶剤)、及び、錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が高くかつ(C)の溶剤と相溶性である溶剤((D)溶剤)、必要に応じて、多官能(メタ)アクリレート((E)成分)、放射線(光)重合開始剤((F)成分)等を攪拌機付きの反応容器に入れ35℃〜45℃で2時間攪拌し本発明の硬化性樹脂組成物とする。
溶剤を最初の粒子分散液に使用した溶剤(α)と異なる種類の溶剤(β)に置換する場合は、粒子分散液の溶剤(α)の質量に対して1.0倍の溶剤(β)も加え同様の条件で攪拌する。次にこの組成液を、ロータリーエバポレーターを用いて固形分濃度50%となる質量まで減圧濃縮し本発明の組成物とする。
本発明の硬化性樹脂組成物は反射防止膜や被覆材の用途に好適であり、反射防止や被覆の対象となる基材としては、例えば、プラスチック(ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、エポキシ、メラミン、トリアセチルセルロース、ABS、AS、ノルボルネン系樹脂等)、金属、木材、紙、ガラス、スレート等を挙げることができる。これら基材の形状は板状、フィルム状又は3次元成形体でもよく、コーティング方法は、通常のコーティング方法、例えばディッピングコート、スプレーコート、フローコート、シャワーコート、ロールコート、スピンコート、刷毛塗り等を挙げることができる。これらのコーティングによる塗膜の厚さは、乾燥、硬化後、通常0.1〜400μmであり、好ましくは、1〜200μmである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、放射線(光)によって硬化させることができる。その線源としては、組成物をコーティング後短時間で硬化させることができるものである限り特に制限はないが、例えば、赤外線の線源として、ランプ、抵抗加熱板、レーザー等を、また可視光線の線源として、日光、ランプ、蛍光灯、レーザー等を、また紫外線の線源として、水銀ランプ、ハライドランプ、レーザー等を、また電子線の線源として、市販されているタングステンフィラメントから発生する熱電子を利用する方式、金属に高電圧パルスを通じて発生させる冷陰極方式及びイオン化したガス状分子と金属電極との衝突により発生する2次電子を利用する2次電子方式を挙げることができる。また、アルファ線、ベータ線及びガンマ線の線源として、例えば、60Co等の核分裂物質を挙げることができ、ガンマ線については加速電子を陽極へ衝突させる真空管等を利用することができる。これら放射線は1種単独で又は2種以上を同時に又は一定期間をおいて照射することができる。
本発明の硬化膜は、上記本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られ、2層以上の多層構造を有することを特徴とする。特に、上記(A)錫含有酸化インジウム粒子((A)成分の粒子)が高密度に存在する1以上の層と、上記(A)成分の粒子が実質的に存在しない1以下の層からなる二層以上の層構造を有していることが好ましい。
また、硬化膜の低屈折率部分における屈折率は、例えば、1.20〜1.55であり、高屈折率部分における屈折率は、1.50〜2.20である。
本発明の硬化性樹脂組成物から得られる二層以上の層構造を有する硬化膜を、積層構造の一部として積層体を得ることができる。積層体を構成する基材層以外の任意の二以上の隣接層は、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化膜として製造することができる。
積層体は、例えば、基材が透明基材の場合には、最外層(基材から最も遠い層)に低屈折率層を設けることにより、優れた反射防止膜となる。積層体は、反射防止膜の他にも、例えば、レンズ、選択透過膜フィルター等の光学用部品に使用できる。
反射防止膜の具体的層構成は、特に限定されるものではない。通常は、基材上に、少なくとも、高屈折率膜、及び低屈折率膜をこの順に積層することにより反射防止機能を持たせたものである。積層体の層構成の一部には、この他にも、ハードコート層、帯電防止層等を含めることができる。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化することによって得られる硬化膜は、一の工程によって、基材の上に、高屈折率層及び低屈折率層を形成できるため、製造工程の簡略化ができる。
内容積1.5Lの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル800g、1−ビニロキシ−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデカン165.5g、エチルビニルエーテル16.2g、ヒドロキシエチルビニルエーテル49.5g、アゾ基含有ポリジメチルシロキサンとして「VPS−1001」(和光純薬工業株式会社製)12.0g及び過酸化ラウロイル2.0gを加え、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
次いでヘキサフルオロプロピレン202.6gを加え、昇温を開始した。70℃の攪拌下で反応を継続し、20時間後に水冷し反応を停止させた。室温に達した後、未反応モノマーを放出しオートクレーブを開放し、固形分濃度22%のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、50℃にて真空乾燥を行い264gの含フッ素重合体(b−1)を得た。
電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量1リットルのセパラブルフラスコに、製造例1で得られた水酸基含有含フッ素重合体(b−1)を63.00g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノール0.01g及びMIBK442gを仕込み、20℃で水酸基含有含フッ素重合体(b−1)がMIBKに溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。次いで、この系に、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート15.01gを添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチル錫ジラウレート0.16gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(Fポリマー1)のMIBK溶液を得た。この溶液をアルミ皿に2g秤量後、150℃のホットプレート上で5分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、15%であった。
得られたFポリマー1の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算数平均分子量は29,600であり、フッ素含量は49質量%であった。
内容積1.5Lの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル500g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)43.2g、エチルビニルエーテル41.2g、ヒドロキシエチルビニルエーテル21.5g、ノニオン性反応性乳化剤として「アデカリアソープNE−30」(旭電化工業株式会社製)40.5g、アゾ基含有ポリジメチルシロキサンとして「VPS−1001」(和光純薬工業株式会社製)6.0g及び過酸化ラウロイル1.25gを加え、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
次いでヘキサフルオロプロピレン97.4gを加え、昇温を開始した。オートクレーブ内の温度が60℃に達した時点での圧力は5.3×105Paを示した。その後、70℃で20時間攪拌下に反応を継続し、圧力が1.7×105Paに低下した時点でオートクレーブを水冷し、反応を停止させた。室温に達した後、未反応モノマーを放出しオートクレーブを開放し、固形分濃度26.4%のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、50℃にて真空乾燥を行い220gの水酸基含有含フッ素重合体(b−2)を得た。
電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量1リットルのセパラブルフラスコに、製造例3で得られた水酸基含有含フッ素重合体(b−2)を50.0g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノール0.01g及びMIBK374gを仕込み、20℃で水酸基含有含フッ素重合体(b−2)がMIBKに溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。次いで、この系に、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート16.0gを添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート0.1gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(Fポリマー2)のMIBK溶液を得た。この溶液をアルミ皿に2g秤量後、150℃のホットプレート上で5分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、15.0%であった。
得られたFポリマー2の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算数平均分子量は43,000であり、フッ素含量は35質量%であった。
硬化性樹脂組成物1の調製
ITO粒子ゾル260g(NID−20、富士化学製ITO分散液(イソプロピルアルコール(IPA)溶液)、粒子として52.0g)、製造例2で得られたエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(Fポリマー1)215.5g(エチレン性不飽和基含有フッ素重合体として32.3g)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(SR−399E、日本化薬社製)17.1g、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(イルガキュア369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、光ラジカル重合開始剤)2.56g、メチルエチルケトン206g、メチルイソブチルケトン186g、イソプロパノール23g、ノルマルブタノール45g、メチルアミルケトン45gを加え攪拌した。得られた硬化性樹脂組成物の固形分濃度は10.4%であった。配合した溶剤比を表1に示す。
尚、ロットの異なる3種類のITO分散液を用いて、3つの硬化性樹脂組成物サンプルを作製した。
硬化性樹脂組成物2〜6の調製
各固形成分を表1に示す割合で配合した以外は実施例1と同様にして硬化性樹脂組成物2〜6を得た。このとき、実施例1と同様表1と同じ溶剤比となる様に溶剤を配合した。また、硬化性樹脂組成物2〜6についても、ロットの異なる3種類のITO分散液を用いて、各3種の硬化性樹脂組成物サンプルを作製した。
シリカ粒子ゾル(メチルエチルケトンシリカゾル、日産化学工業(株)製MEK−ST、数平均粒子径0.022μm、シリカ濃度30%)98.6g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.1g、IRGACURE907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1.2g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)33.2g、シクロヘキサノン7gを混合攪拌し、シリカ粒子含有ハードコート層用組成物を得た。このシリカ粒子含有ハードコート層用組成物を、ワイヤーバーコータ(#12)を用いて、トリアセチルセルロースフィルム(富士写真フイルム(株)製、膜厚80μm)に塗工した後、オーブン中80℃で2分間乾燥した。続いて、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.3J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、ハードコート層を形成した。ハードコート層の膜厚を触針式膜厚計にて測定したところ5μmであった。
得られたハードコート層の上に、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、上記実施例1〜4及び比較例1、2で得られた硬化性樹脂組成物を塗工した後、オーブン中80℃で2分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.9J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
(1)層分離性
得られた硬化膜の断面を顕微鏡で観察し、二層に分離しているか否かを評価した。評価基準は次のとおりである。下記評価基準の典型例を図2に示す。
○:二層に分離している(硬化膜が、基材側のITO粒子が高密度に存在する層(高屈折率層)と、空気側のITO粒子が実質的に存在しない層(低屈折率層)とに分かれている)。
△:二層分離しているが、分離界面が平滑でないため、局所的に二層分離しない部分が生じている。
×:二層に分離していない。
尚、比較例の組成物の層分離性は、用いたITO粒子分散液のロットに依って、層分離するものと層分離しないものがあり、安定した結果が得られないため、「○〜×」、「△〜×」と表記した。
得られた積層体における濁度(Haze値)を、カラーヘーズメーター(スガ試験機(株)製)を用いて、JIS K7105に準拠して測定した。
得られた硬化膜の表面抵抗(Ω/□)をハイレジスタンスメーター(ヒューレット・パッカード社製 HP4330)を用い、主電極径26mmΦ、印加電圧100Vで測定した。
得られた反射防止用積層体の反射率を、分光反射率測定装置(大型試料室積分球付属装置150−09090を組み込んだ自記分光光度計U−3410、日立製作所(株)製)により、波長340〜700nmの範囲で反射率を測定して評価した。具体的には、アルミの蒸着膜における反射率を基準(100%)として、各波長における反射防止用積層体(反射防止膜)の反射率を測定し、そのうち波長550nmにおける光の反射率を求めた。
硬化膜のスチールウール耐性テストを次に示す方法で実施した。即ち、スチールウール(ボンスターNo.0000、日本スチールウール(株)社製)を学振型摩擦堅牢度試験機(AB−301、テスター産業(株)製)に取りつけ、硬化膜の表面を荷重1000gの条件で10回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で、以下の基準で確認した。
○:硬化膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない。
△:硬化膜に細い傷が認められる。
×:硬化膜の一部に剥離が生じ、又は硬化膜の表面に筋状の傷が発生した。
NID−20:富士化学製 ITO分散液(IPA:20質量%分散液)
JX−1002ITV:触媒化成工業製 ITO分散液(IPA:20質量%分散液)
SR−399E:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート;日本化薬製
NKオリゴ U−6HA:6官能ウレタンアクリレート;新中村化学工業製
NKオリゴ U−15HA:15官能ウレタンアクリレート;新中村化学工業製
イルガキュア369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製
MEK:メチルエチルケトン
MIBK:メチルイソブチルケトン
IPA:イソプロパノール
MAK:メチルアミルケトン
n−BuOH:n−ブタノール
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
本発明の硬化性樹脂組成物、その硬化物は、例えば、プラスチック光学部品、タッチパネル、フィルム型液晶素子、プラスチック容器、建築内装材としての床材、壁材、人工大理石等の傷付き(擦傷)防止や汚染防止のための保護コーティング材;フィルム型液晶素子、タッチパネル、プラスチック光学部品等の反射防止膜;各種基材の接着剤、シーリング材;印刷インクのバインダー材等として、特に反射防止膜として好適に用いることができる。
10:基材
12:ハードコート層
14:高屈折率層
16:低屈折率層
Claims (11)
- 下記成分:
(A)錫含有酸化インジウム粒子
(B)フッ素を40質量%以上含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(C)(B)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体の溶解性が高い溶剤
(D)(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が高く、かつ、(C)の溶剤と相溶性である溶剤を含み、かつ、(C)の溶剤の相対蒸発速度が、(D)の溶剤の相対蒸発速度よりも大きいことを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が、錫含有酸化インジウムのイソプロパノール分散ゾル由来である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)フッ素を40質量%以上含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体が、
水酸基含有含フッ素重合体と、
水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和基とを含有する化合物と、
を反応させて得られることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記水酸基含有含フッ素重合体が、フッ素重合体全体を100質量%としたときに、下記構造単位(a)5〜90質量%、(b)0.3〜90質量%及び(c)1〜65質量%を含んでなる請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
(a)下記式(1)で表される構造単位
(b)下記式(2)で表される構造単位
(c)下記式(3)で表される構造単位
- 前記水酸基含有含フッ素重合体が、フッ素重合体全体を100質量%としたときに、さらに、アゾ基含有ポリシロキサン化合物に由来する下記構造単位(d)0.1〜10質量%を含む請求項3又は4に記載の硬化性樹脂組成物。
(d)下記一般式(4)で表される構造単位
- 前記水酸基と反応可能な官能基が、イソシアネート基、カルボキシル基、酸ハライド基、酸無水物基よりなる群から選ばれる基である請求項3〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (C)の溶剤は、(A)錫含有酸化インジウム粒子の分散安定性が低い溶剤であり、
(D)の溶剤は、(B)エチレン系不飽和基含有フッ素重合体の溶解性が低い溶剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。 - さらに、成分(E)2個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する多官能(メタ)アクリレート化合物及び/又は1個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する含フッ素(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、成分(F)光ラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られ、2層以上の多層構造を有することを特徴とする硬化膜。
- 前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が高密度に存在する1以上の層と、前記(A)錫含有酸化インジウム粒子が実質的に存在しない1以下の層からなる二層以上の層構造を有することを特徴とする請求項10に記載の硬化膜。
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