JP2007035791A - Organic electroluminescence element - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。 The present invention relates to a light-emitting element that can emit light by converting electric energy into light, and particularly relates to an organic electroluminescent element (light-emitting element or EL element).
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は、
外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数
で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。
An organic electroluminescence (EL) element has attracted attention as a promising display element because it can emit light with high luminance at a low voltage. An important characteristic value of this organic electroluminescence device is external quantum efficiency. The external quantum efficiency is
The external quantum efficiency φ = the number of photons emitted from the device / the number of electrons injected into the device, and the larger this value, the more advantageous the device in terms of power consumption.
有機電界発光素子の外部量子効率は、
外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率
で決まる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。
The external quantum efficiency of organic electroluminescent devices is
External quantum efficiency φ = internal quantum efficiency × light extraction efficiency. In an organic EL device using fluorescence emission from an organic compound, the limit value of the internal quantum efficiency is 25%, and the light extraction efficiency is approximately 20%. Therefore, the limit value of the external quantum efficiency is approximately 5%. Has been.
発光素子の特性をさらに向上する手段として、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3:Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Phenylpyridine）からの発光を利用した緑色発光素子が報告されている（例えば、特許文献１参照）。これらに記載のりん光（燐光）発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて発光効率が大幅に向上しているが、耐久性、効率の点で改良が望まれている。 As a means to further improve the characteristics of light-emitting elements, green light-emitting elements using light emission from ortho-metalated iridium complexes (Ir (ppy) 3 : Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium (III) with 2-Phenylpyridine) have been reported. (For example, refer to Patent Document 1). The phosphorescent (phosphorescent) light-emitting elements described in these documents have significantly improved luminous efficiency compared to conventional singlet light-emitting elements, but improvements are desired in terms of durability and efficiency.
これを改良する手段として、有機ホウ素誘導体を用いる発光素子が報告されているが（例えば、特許文献２参照）、効率（消費電力）、耐久性の点でさらなる改良が望まれている。
本発明の目的は、効率（消費電力等）及び耐久性の少なくとも一つが良好な有機電界発光素子の提供にある。 An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element having at least one of efficiency (power consumption and the like) and durability.
この課題は下記手段によって達成された。
（１）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該少なくとも一層の有機化合物層が下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする有機電界発光素子。
This object has been achieved by the following means.
(1) An organic electroluminescent device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the at least one organic compound layer is at least one compound represented by the following general formula (1) An organic electroluminescent element characterized by containing.
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ はそれぞれ置換基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基である。Ｒ１１とＲ１２は結合して環を形成していてもよい。Ｌ１１はホウ素原子に配位する基を表す。Ｌ１１とＲ１３は結合して環を形成していてもよい。 In the general formula (1), R 11 , R 12 and R 13 each represent a substituent, and at least one of R 11 , R 12 and R 13 is a substituent bonded to a boron atom with a carbon atom. R 11 and R 12 may combine to form a ring. L 11 represents a group coordinated to a boron atom. L 11 and R 13 may be bonded to form a ring.
（２）Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ の全てが、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基であることを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。
（３）一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記（１）又は（２）に記載の有機電界発光素子。
(2) The organic electroluminescent device as described in (1) above, wherein all of R 11 , R 12 and R 13 are substituents bonded to a boron atom by a carbon atom.
(3) The organic electroluminescent element as described in (1) or (2) above, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2).
一般式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３ はそれぞれ置換基を表し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基である。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成していてもよい。Ｌ２１はホウ素原子に配位する基を表す。Ｘ２１は単結合又は連結基を表す。 In the general formula (2), R 21 , R 22 , and R 23 each represent a substituent, and at least one of R 21 , R 22 , and R 23 is a substituent that bonds to a boron atom with a carbon atom. R 21 and R 22 may be bonded to form a ring. L 21 represents a group coordinated to a boron atom. X 21 represents a single bond or a linking group.
（４）一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする上記（１）又は（２）に記載の有機電界発光素子。 (4) The organic electroluminescent element as described in (1) or (2) above, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (3).
一般式（３）中、Ａｒ３１、Ａｒ３２はそれぞれ炭素原子でホウ素原子に結合するアリール基、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ３１とＡｒ３２は結合して環を形成していてもよ
い。Ｘ３１は単結合又は連結基を表す。Ｑ３１は芳香族基を表し、Ｑ３２は含窒素ヘテロアリール基を表す。
In General Formula (3), Ar 31 and Ar 32 each represent an aryl group or a heteroaryl group bonded to a boron atom with a carbon atom. Ar 31 and Ar 32 may combine to form a ring. X 31 represents a single bond or a linking group. Q 31 represents an aromatic group, and Q 32 represents a nitrogen-containing heteroaryl group.
（５）少なくとも一層の有機化合物層が、さらに燐光発光材料を含有することを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
（６）発光層に上記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする上記（１）〜（５）のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
(5) The organic electroluminescent element as described in any one of (1) to (4) above, wherein at least one organic compound layer further contains a phosphorescent material.
(6) The organic electroluminescent element as described in any one of (1) to (5) above, wherein the light-emitting layer contains a compound represented by the general formula (1).
本発明によれば、効率（消費電力等）及び耐久性の少なくとも一つが良好な有機電界発光素子が実現できる。 According to the present invention, it is possible to realize an organic electroluminescent element having at least one of efficiency (power consumption and the like) and durability.
本発明は一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする有機電界発光素子に関する。以下に一般式（１）について説明する。 The present invention is an organic electroluminescent device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic electroluminescent device contains at least one compound represented by the general formula (1). The present invention relates to an electroluminescent element. The general formula (1) will be described below.
一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ はそれぞれ置換基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基である。Ｒ１１とＲ１２は結合して環を形成していてもよい。 In the general formula (1), R 11 , R 12 , and R 13 each represent a substituent, and at least one of R 11 , R 12 , and R 13 is a substituent that bonds to a boron atom with a carbon atom. R 11 and R 12 may combine to form a ring.
置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n -Octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 carbon atoms). For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 carbon atoms). For example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms). More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like, and an amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more Preferably it has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like, and an alkoxy group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, a methoxy, an ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy etc. are mentioned), an aryloxy group (preferably). Has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 6 carbon atoms. 2 such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon). 1 to 12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 carbon atoms). For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl groups (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms). For example, phenyloxycarbonyl, etc.), an acyloxy group (preferably Preferably, it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy. ), An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), an aryloxycarbonylamino group (preferably having a carbon number) 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino, and the like, and sulfonylamino groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably Has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. And alkylbenzene groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio). An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), a heterocyclic thio group (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio. A halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom), a heterocyclic group (preferably Or a hetero atom, for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl. , Morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably carbon number). 3 to 24, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy). These substituents may be further substituted.
Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３上の置換基としては、それぞれ、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。 Examples of the substituent on R 11 , R 12 , and R 13 include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms). For example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like, and an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl, etc. And aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, and anthranyl. An amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, Diphenylamino, ditolylamino and the like), an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2 -Ethylhexyloxy etc.), an aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms) More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like, and a heterocyclic oxy group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyl groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl etc. are mentioned), an alkoxycarbonyl group (preferably C2-C30, more preferably). Having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, etho Such as aryloxycarbonyl and the like. ), An aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number of 7 to 30, more preferably a carbon number of 7 to 20, particularly preferably a carbon number of 7 to 12, such as phenyloxycarbonyl), an acyloxy group (preferably Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy.), An acylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 2 to 20, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino An aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino). A sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino), a sulfamoyl group (Preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms. Examples thereof include sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, and phenylsulfamoyl. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably A prime number of 1-20, particularly preferably a carbon number of 1-12, for example, carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc.), an alkylthio group (preferably having a carbon number of 1-30, more preferably a carbon number). 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, etc.), arylthio groups (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms). And a heterocyclic thio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). Pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio Etc. ), A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms such as mesyl and tosyl), a sulfinyl group (preferably carbon). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more Preferably it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, ureido, methylureido, phenylureido etc. are mentioned), phosphoric acid amide group (preferably C1-C30, more preferably It has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide. Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group Group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl and quinolyl. , Furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms). Particularly preferably having 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl, ), Silyloxy groups (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc. And the like.
ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基としては、例えば、ホウ素原子に炭素原子で結合するアルキル基、ホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するヘテロアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するアルケニル基、ホウ素原子に炭素原子で結合するアルキニル基が挙げられる。 Examples of the substituent bonded to the boron atom by a carbon atom include, for example, an alkyl group bonded to the boron atom by a carbon atom, an aryl group bonded to the boron atom by a carbon atom, a heteroaryl group bonded to the boron atom by a carbon atom, boron An alkenyl group bonded to the atom with a carbon atom and an alkynyl group bonded to a boron atom with a carbon atom are exemplified.
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、フッ素原子が好ましく、ホウ素原子に炭素原子で結合するアルキル基、ホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するヘテロアリール基がより好ましく、ホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するヘテロアリール基がさらに好ましい。 R 11 , R 12 and R 13 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group or a fluorine atom, an alkyl group bonded to a boron atom with a carbon atom, and a carbon atom to a boron atom More preferred are an aryl group bonded to each other by a carbon atom, and a heteroaryl group bonded to a boron atom by a carbon atom. An aryl group bonded to a boron atom by a carbon atom, and a heteroaryl group bonded to a boron atom by a carbon atom are more preferable.
また、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ の少なくとも二つがホウ素原子に炭素原子で結合する基（好ましくはホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するヘテロアリール基）であることが好ましく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の全てがホウ素原子に炭素原子で結合する基であることがより好ましく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ の全てがホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基、ホウ素原子に炭素原子で結合するヘテロアリール基であることがさらに好ましく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の全てがホウ素原子に炭素原子で結合するアリール基であることが特に好ましい。 In addition, at least two of R 11 , R 12 and R 13 are bonded to a boron atom by a carbon atom (preferably an aryl group bonded to the boron atom by a carbon atom, or a heteroaryl group bonded to the boron atom by a carbon atom). It is preferable that R 11 , R 12 , and R 13 are all bonded to a boron atom with a carbon atom, and R 11 , R 12 , and R 13 are all bonded to a boron atom with a carbon atom. It is more preferable that the aryl group is a heteroaryl group bonded to a boron atom with a carbon atom, and it is particularly preferable that all of R 11 , R 12 and R 13 are an aryl group bonded to a boron atom with a carbon atom.
Ｌ１１はホウ素原子に配位する基を表す。Ｌ１１とＲ１３は結合して環を形成していてもよい。ホウ素原子に配位する基としては、窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群、硫黄原子で配位する原子群、りん原子で配位する原子群が挙げられる。 L 11 represents a group coordinated to a boron atom. L 11 and R 13 may be bonded to form a ring. Examples of the group coordinated to the boron atom include an atom group coordinated by a nitrogen atom, an atom group coordinated by an oxygen atom, an atom group coordinated by a sulfur atom, and an atom group coordinated by a phosphorus atom.
窒素原子で配位する原子群としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノ）、アリールアミノ基（例えばフェニルアミノ）などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、前述のＲ１１上の置換基として説明した基が挙げられる。 Examples of the atomic group coordinated by the nitrogen atom include nitrogen-containing heterocyclic groups (pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, thiazole, oxazole, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, etc.), amino groups (preferably alkylamino groups (preferably , Having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as methylamino), arylamino groups (for example, phenylamino) and the like), acylamino groups ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having a carbon number). 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms). For example, phenyloxycarbonylamino, etc.), a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, methanesulfonyl Amino, benzenesulfonylamino, etc.), and imino groups. These groups may be further substituted. Examples of the substituent include the groups described as the substituent on R 11 described above.
酸素原子で配位する原子群としては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル基（例えばケトン基、エステル基、アミド基など）、エーテル基（例えばジアルキルエーテル基、ジアリールエーテル基、フリル基など）などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、前記Ｒ１１で説明した基が挙げられる。 As an atomic group coordinated by an oxygen atom, an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2 -Ethylhexyloxy and the like), an aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyl). Oxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridyloxy, Pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferred) Has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, Particularly preferred are those having 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), carbonyl groups (for example, ketone groups, ester groups, amide groups, etc.), ether groups (for example, dialkyl ether groups, diaryls). Ether group, furyl group, etc.). These groups may be further substituted. Examples of the substituent include the groups described in the R 11.
硫黄原子で配位する原子群としては、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル基（例えばチオケトン基、チオエステル基など）、チオエーテル基（例えばジアルキルチオエーテル基、ジアリールチオエーテル基、チオフリル基など）などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、前述のＲ１１で説明した基が挙げられる。 As an atomic group coordinated by a sulfur atom, an alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio and ethylthio. ), An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), a heterocyclic thio group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc. ), A thiocarbonyl group (for example, a thioketone group, a thioester group, etc.), a thioether group (for example, a dialkylthioe group). Ether groups, diaryl thioether, etc. thiofuryl group). These groups may be further substituted. Examples of the substituent include the group described for R 11 described above.
りん原子で配位する原子群としては、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等があげられる。これらの基はさらに置換されていても良い。置換基の例としては、後述のＲ１１で説明した基が挙げられる。 Examples of the atomic group coordinated by the phosphorus atom include a dialkylphosphino group, a diarylphosphino group, a trialkylphosphine, a triarylphosphine, and a phosphinin group. These groups may be further substituted. Examples of the substituent include the groups described for R 11 described later.
Ｌ１１は窒素原子で配位する原子群、酸素原子で配位する原子群が好ましく、窒素原子で配位する原子群がより好ましく、含窒素ヘテロ環基がさらに好ましい。 L 11 is preferably an atomic group coordinated with a nitrogen atom or an atomic group coordinated with an oxygen atom, more preferably an atomic group coordinated with a nitrogen atom, and even more preferably a nitrogen-containing heterocyclic group.
一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物であることが好ましく、一般式（３）で表される化合物であることがより好ましい。 The compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the general formula (2), and more preferably a compound represented by the general formula (3).
一般式（２）について説明する。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３ は、それぞれ、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基を表す。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成していてもよい。Ｌ２１はＬ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 The general formula (2) will be described. R 21 , R 22 and R 23 have the same meanings as R 11 , R 12 and R 13 , respectively, and the preferred ranges are also the same. At least one of R 21 , R 22 , and R 23 represents a substituent bonded to the boron atom with a carbon atom. R 21 and R 22 may be bonded to form a ring. L 21 has the same meaning as L 11 and the preferred range is also the same.
Ｘ２１は単結合又は連結基を表す。連結基としては、アルキレン連結基、アリーレン連結基、ヘテロアリーレン連結基、アルケニレン連結基、アルキニレン連結基、酸素連結基、窒素連結基、硫黄連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基（例えばメチレンオキシレン連結基）などが挙げられる。 X 21 represents a single bond or a linking group. Examples of the linking group include an alkylene linking group, an arylene linking group, a heteroarylene linking group, an alkenylene linking group, an alkynylene linking group, an oxygen linking group, a nitrogen linking group, a sulfur linking group, and a linking group composed of a combination thereof (for example, methylene). Oxylene linking group) and the like.
Ｘ２１は単結合、アルキレン連結基、酸素連結基、窒素連結基が好ましく、単結合、アルキレン連結基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。 X 21 is preferably a single bond, an alkylene linking group, an oxygen linking group or a nitrogen linking group, more preferably a single bond or an alkylene linking group, and even more preferably a single bond.
一般式（３）について説明する。Ａｒ３１、Ａｒ３２はそれぞれ炭素原子でホウ素原子に結合するアリール基、ヘテロアリール基を表し、炭素原子で結合したアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ａｒ３１とＡｒ３２は結合して環を形成していてもよい。 The general formula (3) will be described. Ar 31 and Ar 32 each represent an aryl group or heteroaryl group bonded to a boron atom with a carbon atom, preferably an aryl group bonded with a carbon atom, and more preferably a phenyl group. Ar 31 and Ar 32 may combine to form a ring.
Ｘ３１は前記Ｘ２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 31 has the same meaning as X 21 , and the preferred range is also the same.
Ｑ３１は芳香族基を表す。Ｑ３１は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記Ｒ１１上の置換基で説明した基が挙げられる。芳香族基としては、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 Q 31 represents an aromatic group. Q 31 may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described for the substituent on R 11 . Examples of the aromatic group include an aryl group and a heteroaryl group, an aryl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
Ｑ３２は含窒素ヘテロアリール基を表す。Ｑ３２は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記Ｒ１１上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｑ３２は５員環の含窒素ヘテロアリール基、６員環の含窒素ヘテロアリール基が好ましく、５員環を有する含窒素ヘテロアリール基がより好ましく、５，６縮環の含窒素ヘテロアリール基がさらに好ましく、５，６縮環イミダゾール基（ベンズイミダゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基など）が特に好ましい。 Q 32 represents a nitrogen-containing heteroaryl group. Q 32 may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described above for the substituent on R 11 . Q 32 is preferably a 5-membered nitrogen-containing heteroaryl group or a 6-membered nitrogen-containing heteroaryl group, more preferably a 5-membered nitrogen-containing heteroaryl group, or a 5- or 6-condensed nitrogen-containing heteroaryl group. Are more preferable, and a 5,6-condensed imidazole group (a benzimidazole group, an imidazopyridine group, an imidazopyrimidine group, etc.) is particularly preferable.
有機層（好ましくは発光層）中で用いられる発光材料は、特に限定されないが、蛍光発光材料及び燐光発光材料の少なくとも一種を用いることができる。蛍光発光材料としては公知の材料が用いられる。燐光発光材料としては、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体等が挙げられる。３座以上の配位子を有する金属錯体であることが好ましく、４座以上の配位子を有する金属錯体（好ましくは金属錯体系燐光材料）であることがより好ましく、４座配位子を有する白金錯体燐光材料であることがさらに好ましい。本発明の素子において、少なくとも一層の有機化合物層が、さらに燐光発光材料を含有することが好ましく、少なくとも一層の発光層が上記一般式（１）で表される化合物と発光材料（蛍光発光材料及び燐光発光材料の少なくとも一種）とを含有することがより好ましい。 The light emitting material used in the organic layer (preferably the light emitting layer) is not particularly limited, but at least one of a fluorescent light emitting material and a phosphorescent light emitting material can be used. A known material is used as the fluorescent light emitting material. Examples of phosphorescent materials include iridium complexes, platinum complexes, rhenium complexes, osmium complexes, and ruthenium complexes. It is preferably a metal complex having a tridentate or higher ligand, more preferably a metal complex having a tetradentate or higher ligand (preferably a metal complex phosphorescent material), and a tetradentate ligand. More preferably, it is a platinum complex phosphorescent material. In the element of the present invention, it is preferable that at least one organic compound layer further contains a phosphorescent light emitting material, and at least one light emitting layer includes a compound represented by the general formula (1) and a light emitting material (fluorescent light emitting material and It is more preferable to contain at least one kind of phosphorescent material.
燐光発光材料としては、例えば、国際公開ＷＯ２００４／１０８８５７Ａ１号パンフレットなどに記載の化合物（燐光発光材料、金属錯体（白金錯体））が挙げられる。 Examples of the phosphorescent material include compounds (phosphorescent materials, metal complexes (platinum complexes)) described in International Publication WO 2004/108857 A1 pamphlet and the like.
本発明の発光素子中の発光層は、一般式（１）で表される化合物、燐光材料、ホール輸送性材料を少なくとも含む事が好ましい。発光層中で用いられるホール輸送性材料は特に限定されないが、アミン誘導体、チオフェン誘導体、金属錯体であることが好ましく、アリールアミン誘導体（トリフェニルアミン誘導体、ベンゾアゼピン誘導体、カルバゾール誘導体など）であることがより好ましい。 The light emitting layer in the light emitting device of the present invention preferably contains at least a compound represented by the general formula (1), a phosphorescent material, and a hole transporting material. The hole transporting material used in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably an amine derivative, a thiophene derivative, or a metal complex, and is an arylamine derivative (such as a triphenylamine derivative, a benzoazepine derivative, or a carbazole derivative). Is more preferable.
本発明の一般式（１）で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、一般式（１）で表される構造を主鎖又は側鎖に有するポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。本発明の一般式（１）で表される化合物は低分子化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (1) of the present invention may be a low molecular compound, an oligomer compound, or a polymer compound having a structure represented by the general formula (1) in the main chain or side chain (weight) The average molecular weight (in terms of polystyrene) may preferably be 1,000 to 5,000,000, more preferably 2,000 to 1,000,000, and still more preferably 3,000 to 100,000. The compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferably a low molecular compound.
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 13% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は、
内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率
で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
The internal quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is
Internal quantum efficiency = external quantum efficiency / light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.
本発明の発光素子は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましい。 The light-emitting element of the present invention is preferably an element having at least three layers of a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer.
本発明の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６
．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
The ionization potential of the host material contained in the light emitting layer of the present invention is 5.8 eV or more, 6
. It is preferably 3 eV or less, more preferably 5.95 eV or more and 6.25 eV or less, and still more preferably 6.0 eV or more and 6.2 eV or less.
発光層中のホスト材料の電子移動度は １×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。 The electron mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10 −6 cm 2 / Vs or more and 1 × 10 −1 cm 2 / Vs or less, preferably 5 × 10 −6 cm 2 / Vs or more and 1 ×. It is more preferably 10 −2 cm 2 / Vs or less, further preferably 1 × 10 −5 cm 2 / Vs or more and 1 × 10 −2 cm 2 / Vs or less, and further preferably 5 × 10 −5 cm 2 / Vs. It is particularly preferable that it is Vs or more and 1 × 10 −2 cm 2 / Vs or less.
発光層中のホスト材料のホール移動度は １×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。 The hole mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10 −6 cm 2 / Vs or more and 1 × 10 −1 cm 2 / Vs or less, preferably 5 × 10 −6 cm 2 / Vs or more and 1 ×. It is more preferably 10 −2 cm 2 / Vs or less, further preferably 1 × 10 −5 cm 2 / Vs or more and 1 × 10 −2 cm 2 / Vs or less, and further preferably 5 × 10 −5 cm 2 / Vs. It is particularly preferable that it is Vs or more and 1 × 10 −2 cm 2 / Vs or less.
本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。 The glass transition point of the host material, electron transport layer, and hole transport material contained in the light emitting layer of the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, The temperature is more preferably 120 ° C. or higher and 370 ° C. or lower, and particularly preferably 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower.
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。 In the organic electroluminescent element of the present invention, the maximum wavelength of light emission is preferably 390 nm or more and 495 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, from the viewpoint of blue color purity. The light emitting device of the present invention may have a light emission maximum wavelength of 500 nm or more, or may be a white light emitting device.
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。 In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the x value of the CIE chromaticity value of light emission is preferably 0.22 or less, more preferably 0.20 or less.
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。 In the organic electroluminescent device of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the y value of the CIE chromaticity value of light emission is preferably 0.25 or less, more preferably 0.20 or less, and still more preferably 0.8. 15 or less.
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。 In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the half-value width of the emission spectrum is preferably 100 nm or less, more preferably 90 nm or less, further preferably 80 nm or less, and particularly preferably 70 nm or less.
燐光材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。 The T 1 level (lowest triplet excited state energy level) of the phosphorescent material is preferably 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less), 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) is more preferable, 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / Mol or less (335.2 KJ / mol or less) is more preferable.
発光層中のホスト材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。 The T 1 level (minimum triplet excited state energy level) of the host material in the light emitting layer is 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less). ), Preferably 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less), more preferably 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more). ), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less).
発光層に隣接する層（ホール輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１
ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
The layer adjacent to the light-emitting layer (hole transport layer, electron transport layer, charge block layer, exciton block layer, etc.) has a T 1 level (lowest triplet excited state energy level) of 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1)
KJ / mol or less) is preferable, 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) is more preferable, and 65 Kcal / mol or more (272.35). KJ / mol or higher), 80 Kcal / mol or lower (335.2 KJ / mol or lower).
次に本発明の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。 Next, although the compound example of this invention is shown, this invention is not limited to this.
本発明の化合物は、種々の公知の手法を用い、合成できる。例えば、（１−１）で表される化合物は、Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．， ２００３，１３３７． に記載の下記の手法で合成することができる。 The compounds of the present invention can be synthesized using various known techniques. For example, the compound represented by (1-1) can be obtained from Dalton Trans. , 2003, 1337. It can be synthesized by the following method described in 1.
次に、本発明の有機電界発光素子に関して説明する。本発明の有機電界発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な有機電界発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。 Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited, such as a system, a driving method, and a usage form. An organic EL (electroluminescence) element can be mentioned as a typical organic electroluminescent element.
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 The light-emitting element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.
本発明の発光素子は、陰極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９号、特開２００３−２４８４４１号、特開２００３−２５７６５１号、特開２００３−２８２２６１号などの公報に記載）であっても良い。 The light emitting device of the present invention takes out light emission from the cathode side, and is a so-called top emission system (Japanese Patent Laid-Open Nos. 2003-208109, 2003-248441, 2003-257651, 2003-282261, etc.). Described in the above).
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、
ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
The substrate used in the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, but inorganic materials such as zirconia stabilized yttrium and glass, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyester such as polyethylene naphthalate, polyethylene, polycarbonate,
High molecular weight materials such as polyethersulfone, polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), Teflon (registered trademark), polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer There may be.
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。 The organic electroluminescent device of the present invention may contain a blue fluorescent light emitting compound, or a blue light emitting device containing a blue fluorescent compound and the light emitting device of the present invention are used simultaneously to produce a multicolor light emitting device or a full color light emitting device. A device may be manufactured.
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。 The light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention may have at least one laminated structure. The number of stacked layers is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 4 or more and 30 or less, and still more preferably 6 or more and 20 or less.
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。 The thickness of each layer constituting the stack is not particularly limited, but is preferably 0.2 nm or more and 20 nm or less, more preferably 0.4 nm or more and 15 nm or less, further preferably 0.5 nm or more and 10 nm or less, and more preferably 1 nm or more and 5 nm or less. Particularly preferred.
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。例えば、発光層が、ホスト材料Ａ及び蛍光材料Ｂの混合物からなる約１ｎｍ３の領域と、ホスト材料Ｃ及び蛍光材料Ｄの混合物からなる約１ｎｍ３の領域で構成されていても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。 The light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention may have a plurality of domain structures. The light emitting layer may have another domain structure. For example, the light emitting layer, and a region of approximately 1 nm 3 of a mixture of a host material A and a fluorescent material B, may be configured in the region of about 1 nm 3 of a mixture of a host material C and a fluorescent material D. The diameter of each domain is preferably from 0.2 nm to 10 nm, more preferably from 0.3 nm to 5 nm, still more preferably from 0.5 nm to 3 nm, and particularly preferably from 0.7 nm to 2 nm.
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。 The method for forming the organic layer of the light-emitting element containing the compound of the present invention is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, Impregnation method, roll coat method, gravure coat method, reverse coat method, roll brush method, air knife coat method, curtain coat method, spin coat method, flow coat method, bar coat method, micro gravure coat method, air doctor coat, blade Coating methods, squeeze coating methods, transfer roll coating methods, kiss coating methods, cast coating methods, extrusion coating methods, wire bar coating methods, screen coating methods, etc.), inkjet methods, printing methods, transfer methods, etc. are used, Resistance heating vapor deposition and coating in terms of characteristics and manufacturing Packaging method, a transfer method is preferable.
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。 The light-emitting device of the present invention is a device in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound films including a light-emitting layer is formed between a pair of anode and cathode electrodes. In addition to the light-emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron injection It may have a layer, an electron transport layer, a protective layer, etc., and each of these layers may have other functions. Various materials can be used for forming each layer.
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。 The anode supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Is a material having a work function of 4 eV or more. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. Inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO, preferably conductive metals It is an oxide, and ITO is particularly preferable from the viewpoint of productivity, high conductivity, transparency, and the like. Although the film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, it is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 500 nm.
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.
Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), an indium tin oxide dispersion A film is formed by a method such as coating.
The anode can be subjected to cleaning or other treatments to lower the drive voltage of the element or increase the light emission efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, stability, etc., between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, etc. Selected in consideration of As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples include an alkali metal (for example, Li, Na, K, etc.) and its fluoride. Or oxides, alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their mixtures Examples thereof include metals, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably materials having a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloys or mixed metals thereof. , Magnesium-silver alloys or mixed metals thereof. The cathode can take not only a single layer structure of the compound and the mixture but also a laminated structure including the compound and the mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable. The film thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor-deposited simultaneously to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor-deposited.
The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
The material of the light emitting layer is a function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer, hole transport layer and cathode or electron injection layer, electron transport layer when an electric field is applied, Any compound can be used as long as it can form a layer having a function of transferring injected charges and a function of emitting light by providing a recombination field of holes and electrons. Oxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, Thiadiazolopyridine, cyclopentadiene Styrylamine, aromatic dimethylidin compounds, various metal complexes represented by 8-quinolinol metal complexes and rare earth complexes, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, organic silanes, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes And transition metal complexes represented by (2) and derivatives thereof. Although the film thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.
The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, and methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method, LB method, and transfer method are used. Of these, resistance heating vapor deposition and coating are preferred.
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。 The light emitting layer may be formed of a single compound or a plurality of compounds. Further, the light emitting layer may be one or plural, and each layer may emit light with different emission colors, for example, white light may be emitted. White light may be emitted from a single light emitting layer. When there are a plurality of light emitting layers, each light emitting layer may be formed of a single material or may be formed of a plurality of compounds.
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
The material of the hole injection layer and the hole transport layer may be any one having a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, or a function of blocking electrons injected from the cathode. Good. Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples include silane, carbon films, compounds of the present invention, and derivatives thereof. The film thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. . The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, or a transfer method is used. It is done. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することが
でき、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
The material for the electron injection layer and the electron transport layer may be any material having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned. Although the film thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is not specifically limited, The thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable normally, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the electron injection / transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, a transfer method, and the like are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
As a material for the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing substances that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device. Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe 2 O. 3 , metal oxides such as Y 2 O 3 and TiO 2 , metal fluorides such as MgF 2 , LiF, AlF 3 , and CaF 2 , nitrides such as SiN x and SiO x N y , polyethylene, polypropylene, and polymethyl methacrylate A monomer mixture comprising polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer A copolymer obtained by copolymerization, containing a cyclic structure in the copolymer main chain; Mototomo polymer, water absorption of 1% by weight of the water absorbing material, the water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.
There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.
本発明の発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。 The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, but is suitable for the fields of display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, interior, optical communication, etc. Can be used.
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。 Specific examples of the present invention will be described below, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.
〔比較例１〕
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを５ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と化合物Ａを１０：９０の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色発光が得られた。
[Comparative Example 1]
The cleaned ITO substrate was put in a vapor deposition apparatus, and copper phthalocyanine was vapor-deposited to 5 nm, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon to 40 nm. On top of this, Ir (ppy) 3 and Compound A were deposited at a ratio of 10:90 (mass ratio) at 30 nm, and BAlq was deposited thereon at 6 nm, on which Alq (tris (8-hydroxyquinoline) was deposited. Aluminum complex) was deposited by 20 nm. On top of this, 3 nm of lithium fluoride was deposited, and then 60 nm of aluminum was deposited to produce a device. Manufactured by Toyo Corporation Source Measure Unit 2400 direct-current constant voltage was applied to the EL element is emitting, green-emitting is obtained that from Ir (ppy) 3.
〔実施例１〕
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−1）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色の発光が得られた。１ｍＡ（発光面積４ｍｍ２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例１の素子の２倍であった。また、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ２）の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、約１Ｖ低下した。
[Example 1]
The compound (1-1) of the present invention was used in place of the compound A of Comparative Example 1, and the device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. As a result, green light emission derived from Ir (ppy) 3 was obtained. The luminance half-life of the element driven at 1 mA (light emitting area 4 mm 2 ) was twice that of the element of Comparative Example 1. In addition, the drive voltage of the element necessary for flowing a current of 1 mA (light emitting area 4 mm 2 ) was reduced by about 1V.
〔実施例２〕
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−1）と化合物Ｂの１：１（蒸着レート質量比）の混合物を用い、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに化合物Ｃを用い、比較例１と同様に素子作製評価した結果、化合物Ｃに由来する青色の発光が得られた。１ｍＡ（発光面積４ｍｍ２）で駆動した素子の輝度半減期は、比較例１の素子の３倍であった。また、１ｍＡ（発光面積４ｍｍ２）の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、約１．５Ｖ低
下した。
[Example 2]
Instead of the compound A of Comparative Example 1, a 1: 1 (deposition rate mass ratio) mixture of the compound (1-1) of the present invention and the compound B was used, and the compound C was used instead of Ir (ppy) 3 . As a result of evaluating the device fabrication in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission derived from the compound C was obtained. The luminance half-life of the element driven at 1 mA (light emitting area 4 mm 2 ) was three times that of the element of Comparative Example 1. In addition, the drive voltage of the element required to pass a current of 1 mA (light emitting area 4 mm 2 ) was reduced by about 1.5V.
他の本発明の化合物を用いた素子でも、効率（消費電力）、耐久性の高いＥＬ素子を作製することができた。 Even with an element using another compound of the present invention, an EL element with high efficiency (power consumption) and durability could be produced.
なお、上記実施例ないしは比較例に用いた化合物（ＮＰＤ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＢＡｌｑ、Ａｌｑ、化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ）の化学構造は下記の通りである。 The chemical structures of the compounds (NPD, Ir (ppy) 3 , BAlq, Alq, Compound A, Compound B, Compound C) used in the above Examples or Comparative Examples are as follows.
Claims (6)
一般式（１）中、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３ はそれぞれ置換基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基である。Ｒ１１とＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
Ｌ１１はホウ素原子に配位する基を表す。Ｌ１１とＲ１３は結合して環を形成していてもよい。 An organic electroluminescence device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the at least one organic compound layer contains at least one compound represented by the following general formula (1). An organic electroluminescent element characterized by the above.
In general formula (1),
R 11 , R 12 and R 13 each represent a substituent, and at least one of R 11 , R 12 and R 13 is a substituent bonded to a boron atom with a carbon atom. R 11 and R 12 may combine to form a ring.
L 11 represents a group coordinated to a boron atom. L 11 and R 13 may be bonded to form a ring.
一般式（２）中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３ はそれぞれ置換基を表し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３の少なくとも一つは、ホウ素原子に炭素原子で結合する置換基である。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成していてもよい。
Ｌ２１はホウ素原子に配位する基を表す。
Ｘ２１は単結合又は連結基を表す。 The organic electroluminescent element according to claim 1 or 2, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2).
In general formula (2),
R 21 , R 22 , and R 23 each represent a substituent, and at least one of R 21 , R 22 , and R 23 is a substituent that bonds to a boron atom with a carbon atom. R 21 and R 22 may be bonded to form a ring.
L 21 represents a group coordinated to a boron atom.
X 21 represents a single bond or a linking group.
一般式（３）中、
Ａｒ３１、Ａｒ３２はそれぞれ炭素原子でホウ素原子に結合するアリール基、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ３１とＡｒ３２は結合して環を形成していてもよい。
Ｘ３１は単結合又は連結基を表す。
Ｑ３１は芳香族基を表し、Ｑ３２は含窒素ヘテロアリール基を表す。 The organic electroluminescent element according to claim 1 or 2, wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (3).
In general formula (3),
Ar 31 and Ar 32 each represent an aryl group or heteroaryl group bonded to a boron atom with a carbon atom. Ar 31 and Ar 32 may combine to form a ring.
X 31 represents a single bond or a linking group.
Q 31 represents an aromatic group, and Q 32 represents a nitrogen-containing heteroaryl group.
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