JP2007009047A - レゾルシン・ホルムアルデヒド・p−アルキルフェノール共縮合物およびそれを含有するゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で示されるp−アルキルフェノールとホルムアルデヒドとを、アルカリ触媒の存在下で反応させて得られるレゾール型縮合物にさらに、レゾルシンを酸触媒の存在下、水を留去しながら反応させて得られる共縮合物をゴムと補強材との加硫接着に用いた際に良好な接着性能が得られ、かつ、良好な硬度および耐破壊特性を有し、さらに転がり抵抗性の低減された加硫ゴムを得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明において共縮合物の製造に用いるp−アルキルフェノールは、式(1)
で示されるp−アルキルフェノールであり、こうしたp−アルキルフェノールのいずれかを単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。特許文献1においてアルキル基の炭素数が1〜12の場合においてゴムと補強材との加硫接着に用いたときに優れた接着性能、高い硬度、耐破壊特性を有する共縮合物が開示されているが、アルキル基の炭素数が4以上の場合、得られる加硫ゴムの転がり抵抗性の尺度であるヒステリシスロス(tanδ)の値が高いため、このような加硫ゴムをタイヤに用いた場合、自動車の燃費効率が悪くなるため好ましくない。
「軟化点の測定」
JIS K2207準拠
「水分の測定」
JIS K0068準拠
「重量平均分子量の測定」
共縮合物15mgを、テトラヒドロフラン10mlに溶解させ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。ちなみに、ポリスチレンを標準品として測定した。
還流冷却器および温度計を備えた4ッ口フラスコに、p−クレゾール66.7g(0.6モル)、p−t−オクチルフェノール66.7g(0.3モル)および37%ホルマリン101.6g(1.3モル)を仕込み、15%水酸化ナトリウム水溶液11.2g(0.04モル)を滴下し、さらに70℃1時間反応させて初期縮合物246.2gを得た。
還流冷却器および温度計を備えた4ッ口フラスコに、p−クレゾール66.7g(0.6モル)、p−t−オクチルフェノール66.7g(0.3モル)、トルエン127mlおよび92%パラホルムアルデヒド40.9g(1.3モル)を仕込み、15%水酸化ナトリウム水溶液11.2g(0.04モル)を滴下し、さらに70℃で1時間反応させて初期縮合物295.7gを得た。
還流冷却器および温度計を備えた4ッ口フラスコに、p−t−ブチルフェノール75.0g(0.5モル)、トルエン100mlおよび92%パラホルムアルデヒド26.1g(0.8モル)を仕込み、30%水酸化ナトリウム水溶液3.33g(0.025モル)を滴下し、さらに70℃で1時間反応させて初期縮合物191.2gを得た。
還流冷却器および温度計を備えた4ッ口フラスコに、p−t−オクチルフェノール103.2g(0.5モル)、トルエン100mlおよび92%パラホルムアルデヒド26.1g(0.8モル)を仕込み、30%水酸化ナトリウム水溶液3.33g(0.025モル)を滴下し、さらに70℃で1時間反応させて初期縮合物219.4gを得た。
還流冷却器および温度計を備えた4ッ口フラスコに、m−クレゾール100.0g(0.9モル)、シュウ酸2水和物0.35g(0.003モル)、水9.0gを仕込み、37%ホルマリン54.8g(0.7モル)を滴下し、さらに90〜100℃で3時間反応させて初期縮合物164.2gを得た。
結果は、表3〜4中での数値は比較例2を100としたときの相対値で表す。
バンバリーミキサーとして(株)東洋精機製作所製の60mlラボプラストミルを用い、設定温度100℃で、上記配合処方に基づき、スチレンブタジエンゴム共重合ゴムに、カーボンブラック、酸化亜鉛、老化防止剤、ステアリン酸コバルトを投入し、15分混練で作成した。
接着性:加硫前のゴム配合物を未処理ナイロンコードと接触させて加硫したときの接着性を、ASTM D 2138に記載のHテストにより評価した。接着性試験の結果は、12個の試験片から得られた平均値で示した。使用した未処理ナイロンコードは1890d/2である。指数が大きいほど良好である。
硬度:JIS K 6301に準拠し、厚さ12.7mm、半径14.5mmの直円柱状試料を用いて、スプリング式硬さ試験(A型)にて硬度を測定した。指数が大きいほど良好である。
耐破壊特性の測定:JIS K6301−1995の3号試験片を加硫により作成し、この試験片の両端を引っ張り、破断するまでに入力したエネルギーを測定し、この値を上記のように指数化した。指数が大きいほど良好である。
動的弾性率およびヒステリシスロス(tanδ)の測定:レオメトリックス社製の粘弾性測定装置を使用し、温度60℃、歪2%、周波数15Hzで行い、それぞれの値を指数化した。動的弾性率は指数が大きいほど良好であり、ヒステリシスロスは指数が小さいほど良好である。
SBR#1500:JSR(株)製、カーボンブラックN234:東海カーボン(株)製、ノクラック6C:老化防止剤。大内新興化学(株)製、ノクセラーDZ:加硫促進剤。大内新興化学(株)製、SKL507A:住友化学工業(株)製、メトキシ化メチロールメラミン樹脂/シリカ/オイル=65/30/5
Claims (3)
- 前記共縮合物中に含まれる水分が1〜4重量%であることを特徴とする請求項1記載の共縮合物。
- 天然ゴム、スチレンブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、アクリロニトリルブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム、ブチルゴム及びハロゲン化ブチルゴムからなる群から選ばれる少なくとも1種からなるゴム100重量部に対し、請求項1〜2記載の共縮合物を0.5〜10重量部含有することを特徴とするゴム組成物。
Priority Applications (1)
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JP2005191060A JP2007009047A (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | レゾルシン・ホルムアルデヒド・p−アルキルフェノール共縮合物およびそれを含有するゴム組成物 |
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JP (1) | JP2007009047A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018179919A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 田岡化学工業株式会社 | ノボラック型共縮合物及びその製造方法、樹脂組成物、並びにゴム組成物 |
JP2022511438A (ja) * | 2018-11-28 | 2022-01-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ゴム組成物用粘着付与剤 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5392893A (en) * | 1977-01-26 | 1978-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of resorcinol condensation resin |
-
2005
- 2005-06-30 JP JP2005191060A patent/JP2007009047A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2022511438A (ja) * | 2018-11-28 | 2022-01-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ゴム組成物用粘着付与剤 |
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