JP2006527212A - ホルモン感受性リパーゼの阻害剤として使用するための、置換ピペラジンカルバメート - Google Patents

ホルモン感受性リパーゼの阻害剤として使用するための、置換ピペラジンカルバメート Download PDF

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Abstract

式(I)の新規な置換されたピペラジンカルバメート、これを含有する薬学的組成物、ホルモン感受性リパーゼに関連する疾患および障害の治療および/または予防におけるその使用に関する。薬学的組成物としてのこれら化合物の使用、およびこれら化合物および組成物を用いる治療方法に関する。更に詳細に言えば、当該化合物は、ホルモン感受性リバーの活性の調節が有益である疾患および障害の治療および/または予防のために有益である。

Description

発明の分野
本発明は、新規な置換されたピペラジンカルバメート、これら化合物を含有する薬学的組成物、薬学的組成物としてのこれら化合物の使用、およびこれら化合物および組成物を用いる治療方法に関する。本発明の化合物は、ホルモン感受性リパーゼの阻害を示す。その結果、当外化合物は、ホルモン感受性リパーゼに関連した疾患および障害の治療および/または予防のために有用である。
発明の背景
哺乳動物系の全体のエネルギーホメオスタシスは、適切な時間に適切な基質の利用可能性を保証するために、高度の調節を必要とする。血漿グルコースレベルは、食後状態の間に上昇し、2〜3時間以内に食前レベルに戻る。これら2〜3時間の間に、インスリンは骨格筋および脂肪組織によるグルコース摂取を促進し、また脂肪細胞からの遊離脂肪酸(FFA)の放出を減少させて、二つの基質が相互に競合しないことを保証する。血漿グルコースレベルが低下したときには、種々の組織によるグルコース利用を脂肪利用に切り替えるために、血漿FFAの上昇が必要である。
インスリン抵抗性の患者では、正常な個体のようには、FFAのレベルがインスリンに応答して低下せず、骨格筋、脂肪組織および肝臓によるグルコースの正常な利用を妨げる。更に、インスリン感受性と血漿FFAレベルの間には負の相関が存在する。
ホルモン感受性リパーゼ(HSL)は、脂肪組織、マクロファージ、筋肉、副腎、精巣および膵島に発現される酵素である(KraemerおよびShen、J。Lipid Res。2002、43、1585-1594)。脂肪組織において、HSLはトリグリセリドのグリセロールおよび脂肪酸への変換を触媒する。循環FFAのレベルが調節されるのは、この酵素の調節を介するものと考えられる。インスリンは、食後状態に間にその後の血漿FFAレベルの低下を伴うHSLの不活性化を導き、続いて、吸収期間後の間にインスリン濃度が低下してカテコールアミンが上昇したときに、該酵素の活性化が伴う。HSLの活性化は血漿FFAの増大を導くが、これは、それらが絶食時の主要なエネルギー源となるからである。
HSLの活性化−不活性化は、主にcAMP-タンパク質AおよびAMP-依存性キナーゼ経路を通して媒介される。これらの経路を通してHSLの活性を減少し、脂質分解の減少を生じてFFAレベルの低下を導く、ニコチン酸およびその誘導体のような化合物が存在する。これらの薬物は、グルコースの利用において、およびFFAが上昇した患者に見られる過剰なトリグリセリド合成の正常化において、有益な効果を有している。しかし、これらの経路は身体の他のプロセスによって使用されるので、これらの薬物は深刻な副作用を有している。
ピペラジン類は以前に製造されており、また多くの薬学的応用、例えばCNS障害について、それらの性質が研究されてきた。
幾つかの刊行物(WO 01/87843、WO 01/17981、WO 01/66531、WO 01/83497、およびWO 01/26664)が、HSL阻害剤の調製および使用を開示している。しかし、これら化合物の構造は、本発明の化合物の構造とは非常に異なっている。従って、これら刊行物に開示された何れの化合物も、本は杖身の化合物におけるようなピペラジンおよびカルバメートのサブ構造を含んでいない。
我々は、HSLの脂質分解活性を特異的に阻害し、且つ血漿FFAレベルを低下すると気体される強力なピペラジン化合物を見出した。これらの化合物は、インスリン抵抗性、シンドロームX、異常脂血症、リポタンパク質代謝異常のような、低下したレベルの血漿FFAが望ましい障害を治療するために使用することができる。
本発明の一つの目的は、HSLの脂質分解活性を阻害する化合物および薬学的組成物を提供することである。更なる目的は、可溶性、生体利用性、特異性等のような、良好な薬学的性質を有する化合物を提供することである。
定義
以下は、本発明の化合物を説明するために使用された用語の詳細な定義である。
本発明の内容において、「ハロゲン」の用語は、F、Cl、BrおよびIから選択される原子を指定するものである。
本発明の内容において、「C1-6-アルキル」の用語は、1〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。代表的な例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、およびイソヘキシル等が含まれるが、これらに限定されない。
本発明の内容において、「C2-6-アルキル」の用語は、2〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。代表的な例には、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、およびイソヘキシル等が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書の内容において、「C1-6-アルコキシ」の用語は、-O-C1-6-アルキル基を意味し、ここでのC1-6-アルキルは上記で定義した通りである。代表的な例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert-ペントキシ、n-ヘキソキシ、およびイソヘキソキシ等が含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C2-6-アルケニル」の用語は、2〜6の炭素原子および少なくとも一つの二重結合を有する、直鎖または分岐鎖でオレフィン的に不飽和の炭化水素基を意味する。このような記の例には、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、アリル、イソ-プロペニル、1,3-ブタンジエニル、1-ブテニル、ヘキセニル、ペンテニル等が含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C3-10-シクロアルキル」の用語は、3〜10の炭素原子を有する飽和の単環、二環、三環、またはスピロ環基を表す。代表的な例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、スピロ[4.5]デシル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカルニル、およびアダマンチル等であるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C3-8ヘテロシクリル」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子を含む飽和の3〜8員環を表す。代表的な例は、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、およびテトラヒドロフラニル等である。
ここで用いる「アリール」の用語は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、インデニル、ペンタレニル、アズレニルおよびビフェニレニル等の単環式、二環式もしくは多環式の炭素環式芳香族環系を表す。アリールはまた、上記で列記した炭素環式芳香族系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル、および1,4-ジヒドロナフチル等である。
ここで用いる「ヘテロアリール」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択される一以上のヘテロ原始を含むヘテロ環式芳香族環系、例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル(チアナフテニル)、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、プリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アゼピニル、ジアゼピニル、およびアクリジニル等を表す。ヘテロアリールはまた、上記で列記したヘテロ環系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、3,4-ジヒドロイソキノリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、インドリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、およびオキサゼピニル等である。
ここで用いる「パーハロメチル」の用語は、三つのハロゲン原子で置換されたメチル部分を意味する。パーハロメチルの非限定的な例は、CF3、CCl3、およびCF2Clである。
ここで用いる「パーハロメトキシ」の用語は、酸素原子を介して結合されるパーハロメチル、例えば-O-CF3、-O-CCl3、および-O-CF2Clである。
ここで用いる「環系」の用語は、単環式、二環式または多環式であってよい芳香族環部分ならびに非芳香族環部分を含み、またそれらは窒素、酸素および硫黄から選択されるゼロまたは1以上のヘテロ原子を備えた部分を包含する。このような環系の非制限的な例は、アリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびヘテロアリールである。
ここで用いる「ヘテロ環系」の用語には、単環式、二環式または多環式であってよく、それらの環構造の中に窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原始を含んだ芳香族ならびに非芳香族の環状部分が含まれる。このようなヘテロ環系の非限定的な例は、C3-8-ヘテロシクリルおよびヘテロアリールである。
上記で定義した用語の一定のものは当該構造式の中で2回以上出てくるが、このような場合、かかる用語は他から独立に定義されるべきである。
ここで使用する「任意に置換された」の用語は、問題の基が非置換であってもよく、また特定された1以上の置換基で置換されてもよいことを意味する。問題の基が2以上の置換基で置換されるとき、これらの置換基は同一でもよく、または異なっていてもよい。
ここで用いる「疾患」、「症状」および「障害」の用語は、人間の正常な生理学的状態にない患者の状態を特定するために互換的に使用される。
ここで用いる「治療」の用語は、疾患、状態または障害を発症した患者を管理またはケアし、並びに前記疾患、状態または障害が起きる前に当該疾患、状態または障害を発症するリスクのある個人を管理およびケアすることを意味する。治療の目的は、これら疾患、状態または障害と闘うこと、並びに該疾患、状態または障害の発症と闘うことである。治療には、症状または合併症の発生を予防または遅延させるように、また疾患、状態もしくは障害を除去または抑制するように、並びに当該疾患、状態または障害に伴う症状もしくは合併症を緩和するように、活性化合物を投与することが含まれる。
ここで用いる「有効量」の用語は、患者の治療が、治療をしないことと比較して効果的であるための充分な投与量を意味する。
ここで用いる「調節する」の用語は、影響を与えることを意味する。即ち、パラメータを調節するとは、望ましい方法で当該パラメータに影響を与えることを意味する。その例は、β細胞からのインスリン分泌を調節すること、および遊離脂肪酸の血漿レベルを調節することである。
ここで使用する「医薬」の用語は、薬学的に活性な化合物を患者に投与するために適切した薬学的組成物を意味する。
ここで用いる「薬学的に許容可能な」の用語は、通常の薬学的応用に適すること、即ち、患者において副作用を生じないこと等を意味する。
発明の説明
一つの側面において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は、独立に、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ハロゲン、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、ペルハロメチル、ペルハロメトキシ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されてよく;
Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であり(但し、X、YおよびZが全てCHではない);
R3、R4およびR5は、独立に、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される;
但し、前記化合物は下記のものではない:
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
・4-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-チエニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
・4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-フェニルエステル、
・4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル、
・4-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(4-クロロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3,4-メチレンジオキシベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-インド-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(4-tert-ブチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
・4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、
・4-(4-メチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、
・4-(4-メトキシベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
・4-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、 ・4-(3-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル、
4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
・4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
・4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-フェネチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3-フェニルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-クロロフェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル、
・4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-シクロヘキシル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
・4-(2-ヒドロキシエチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(ピロリジノカルボニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(イソプロピルアミノカルボニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-エチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-プロピル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ブチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(3-ヒドロキシプロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-オクチルピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
・4-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、または
・4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
一つの実施形態において、本発明は、R3、R4およびR5が、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6がアリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのアリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6がアリールであり、これはヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6が任意に置換されるフェニルである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6が任意に置換されるピリジルである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ハロゲン、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、ペルハロメチル、ペルハロメトキシ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換されてよく;
Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であるが、但し、X、YおよびZの全てがCHではなく;
R3、R4およびR5は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなるリストから選択される;
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記のものではない:
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は、水素であり;
Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であるが;但し、X、YおよびZの全てがCHではなく;
R3、R4およびR5は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなるリストから選択される;
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記のものではない:
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は、水素であり;
XはCR3、YはC-H、ZはNまたはCHであり;
R3は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなる群から選択され;
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は水素であり;
XはCR3、YおよびZはC-Hであり;
R3は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなる群から選択され:
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は水素であり;
XはCR3、YはC-H、ZはCHであり;
R3は、ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなる群からから選択され;
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記の化合物ではない;
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩に関する:
Figure 2006527212
ここで、
R1およびR2は水素であり;
XはCR3、YはC-H、ZはCHであり;
R3は、から独立に選択され、 ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、式中 のそれぞれヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル is から独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、式中 のそれぞれヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル is から独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル;
Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
R6は、下記からなる群から選択され;
Figure 2006527212
但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、AがCH2CH2である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、AがCH2である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1が水素である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R2が水素である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1が水素であり且つR2が水素である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R2が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R2が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R2が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R2が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、XがNである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがCHである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがC-R3である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明はZがNである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明はZがC-R5である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明はZがCHである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明はYがNである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明はYがCHである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明はYがC-R4である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、X、YおよびZのうちの一つだけがNである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがC-R3、YがC-R4およびZがC-R5である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、YおよびZが両者共にCHである化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがC-R3である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、R3が下記からなる群から選択される化合物に関する:
Figure 2006527212
もう一つの実施形態において、本発明は、一つの遊離-COOH基を有する化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、一つの遊離アミノ基、または一つの一置換アミノ基、または一つの二置換アミノ基を有する化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、一つの置換もしくは非置換のピリジン環を有する化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、一つの置換もしくは非置換のイミダゾール環を有する化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、モル重量が650 g/moleである化合物に関する。
イオン化可能な基を持たない化合物の性質cLog Pは、Tripos Corporation、version 4.0(Biobyte Corp.、Claremont CA、USAによって提供される)からのSybyl 6.6を使用して計算される。
もう一つの実施形態において、本発明は、イオン化可能な基を含まず、またcLog Pが1.0〜5.0の範囲にある化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、イオン化可能な基を含まず、またcLog Pが1.0〜4.0の範囲にある化合物に関する。
当該化合物の他の多くの性質、即ち、H-結合ドナーの数、H-アクセプターの数、回転可能な結合の数が、Tripos Corporation、からのSybyl 6.6を使用して計算される。極性表面積(PSA)は、Allinger vdw radiiを使用したAVol 3.7に基づくSAVolプログラムを使用して計算される。極性原子は、R. S. Pearlman, J.M, Skell and F. Deanda, Laboratory for Molecular Graphics and Theoretical Modeling, College of Pharmacy, University of Texas, Austin, TX 78712、U.S.A.によって開発された、OおよびNに結合した酸素、窒素、プラス水素である。
もう一つの実施形態において、本発明は、ACD LogDが0.8〜3.0の範囲にある化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、H-結合ドナーの数が0、1、2、または3である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、H-結合ドナーの数が0、1、または2である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、H-結合アクセプターの数が4〜9の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、H-結合アクセプターの数が5〜8の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、化合物の回転可能な結合の数が6〜15の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、化合物の回転可能な結合の数が7〜12の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、極性表面積(PSA)が40Å2〜120Å2の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、極性表面積(PSA)が40Å2〜80Å2の範囲である化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記からなる群から選択される化合物に関する:
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル,
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル,
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル、
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル,
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、および
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
もう一つの実施形態において、本発明は、下記からなる群から選択される化合物に関する:
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
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・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
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・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
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・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
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・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
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・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
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・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
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・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル、および
・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル。
もう一つの側面において、本発明は、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に、一般式Iの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物に関する。
一つの実施形態において、本発明は、約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、更に好ましくは約1.0〜約100 mgの本発明による化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含有する単位投与量形態の薬学的組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための医薬として使用するための薬学的組成物であって、該組成物は薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に、本発明による化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、経口投与のための薬学的組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、鼻内投与、経皮投与、肺投与または非経腸的投与のための薬学的組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、薬学的組成物の製造のための本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、ホルモン感受性リパーゼの阻害のための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、以下のことが望まれる何れかの障害の治療または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する:
遊離脂肪酸、グリセロール、LDLコレステロール、HDLコレステロール、インスリンおよび/またはグルコースの血漿レベルを調節すること;
細胞内トリアシルグリセロールおよびコレステロールエステル蓄積、並びに脂肪酸、ジアシルグリセロールのような脂肪酸エステル、ホスファチジン酸、長鎖アシル-CoA´、およびシトラートまたはマロニル-CoAの細胞内レベルを調節すること;および/または
脂肪組織、骨格筋、肝臓、または膵臓β細胞におけるインスリン感受性を増大させること;および/または
膵臓β細胞からのインスリン分泌を調節すること。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記障害がインスリン抵抗性、1型糖尿病、2型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース慣用減損、高血糖症、異常脂血症、肥満症、アテローム性動脈硬化、高血圧症、リポタンパク質代謝の異常、およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される上記使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、異常脂血症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、高脂血症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、高血糖症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、HbA1cを低下させるための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、2型糖尿病の治療および/または予防のための薬学的組成物の製造のための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、グルコース寛容減損の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜86の何れか1項に記載の化合物の使用に関する
もう一つの実施形態において、本発明は、代謝性シンドロームXの治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、アテローム性動脈硬化の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、グルコース寛容減損から2型糖尿病への進行を遅延または防止するための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、インスリン非要求性2型糖尿病からインスリン要求性2型糖尿病への進行を遅延または防止するための薬学的組成物を製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、更に、抗糖尿病薬、抗肥満薬、抗高血圧薬、または食欲調節薬が使用される、上記適応症に従う使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、メトホルミンもまた使用される上記適応症に従う使用に関する。
もう一つの側面において、本発明は、ホルモン感受性リパーゼの活性の調節が望ましい患者の障害を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的に有効な量の本発明による化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる方法に関する。
一つの実施形態において、本発明は、ホルモン感受性リパーゼの活性を低下させることが望ましい患者の障害を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的に有効な量の本発明による化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記投与が、経口、鼻内、経皮、肺、または非経腸的経路で行われる上記方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記障害がインスリン抵抗性、1型糖尿病、2型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂血症、肥満症、アテローム性動脈硬化、高血圧症、リポタンパク質代謝異常、およびこれらの何れかの組合せから選択される上記方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、治療的に有効な量の前記化合物が、1日当たり、約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、更に好ましくは約1.0〜約100 mgの前記化合物である方法
もう一つの実施形態において、本発明は、更に、抗糖尿病薬、抗肥満薬、抗高血圧薬、または食欲調節薬が前記患者に投与される上記方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、メトホルミンもまた前記患者に投与される上記方法に関する。
もう一つの側面において、本発明は、本発明による化合物またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法であって、適切なフェノールと適切なカルバモイル化試薬とを、下記の反応スキームP1に従って溶媒中で反応させることと;
Figure 2006527212
上記二置換カルバメート生成物を単離することと;
を含んでなる方法に関する。
本発明の一つの実施形態において、前記カルバモイル化試薬
Figure 2006527212
は、下記からなる群から選択される:
Figure 2006527212
本発明のもう一つの実施形態において、前記溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドンからなる群から選択される。
本発明のもう一つの実施形態において、前記塩基は、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチルアミンおよびDABCOからなる群から選択される。
本発明のもう一つの側面において、本発明は、請求項1〜56の何れか1項に従う化合物を製造する方法であって、適切なアミンと適切なアシル化剤とを、下記の反応スキームP2に従って溶媒中で処理することと;
Figure 2006527212
ここで、Lvは脱離基である
上記の二置換カルバメートを、酸H-Lvとの塩として単離することと;
を含んでなる方法に関する。
本発明の一つの実施形態において、LvはClである。
本発明のもう一つの実施形態において、前記溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンからなる群から選択される。
本発明のもう一つの実施形態において、前記塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチル-ジイソプロピル-アミン、および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択される。
本発明のもう一つの実施形態において、前記塩基は、置換基R6およびR7の一方または両方の官能基として存在して、酸H-Lvとの塩を形成する。
本発明はまた、本発明の化合物の薬学的に許容可能な塩をも包含する。このよう塩には、薬学的に許容可能な酸付加塩、薬学的に許容可能な塩基付加塩、薬学的に許容可能な金属塩、アンモニウム塩、およびアルキル化アンモニウム塩が含まれる。酸付加塩には、無機酸ならびに有機酸の塩が含まれる。適切な無機酸の代表的な例は、塩酸塩、臭酸塩、ヨード酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩などが含まれる。適切な有機酸の代表的な例には、蟻酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、安息香酸、桂皮酸、クエン酸、フマル酸、グリコール酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、蓚酸、ピクリン酸、ピルビン酸、サリチル酸、コハク酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、酒石酸、アスコルビン酸、パモ酸、ビスメチレンサリチル酸、エタンジスルホン酸、グルコン酸、シトラコン酸、アスパラギン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、EDTA、グリコール酸、p-アミノ安息香酸、グルタミン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サルフェート、ナイトレート、ホスフェート、パークロレート、ボレート、アセテート、ベンゾエート、ヒドロキシナフトエート、グリセロホスフェート、ケトグルタレートなどが含まれる。薬学的に許容可能な無機または有機の酸付加塩の更なる例には、本明細書の一部として援用するJ. Pharm. Sci. 1977, 66, 2に列記された薬学的に許容可能な塩が含まれる。金属塩の例には、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カルシウム塩などが含まれる。アミンおよび有機アミンの例には、アンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、テトラメチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、マグネシウム、エチレンジアミン、コリン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、N-ベンジルフェニルエチルアミン、N-メチル-D-グルカミン、グアニジン等が含まれる。陽イオン性アミノ酸の例には、リジン、アルギニン、およびヒスチジン等が含まれる。
薬学的に許容可能な塩は、エーテル、THF、メタノール、t-ブタノール、ジオキサン、イソプロパノール、エタノール等の溶媒中において、式Iの化合物を、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウム、カリウムt-ブトキシド、水酸化カルシウム、および水酸化マグネシウム等のような1〜4当量の塩基と反応させることによって調製される。溶媒の混合物を使用してもよい。リジン、アルギニン、ジエタノールアミン、コリン、グアニジン、およびそれらの誘導体のような有機塩基を使用してもよい。或いは、適用可能な場合は、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、THF、ジオキサン等のような溶媒中において、塩酸、臭酸、硝酸、硫酸、リン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、マレイン酸、サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸、アスコルビン酸、パルミチン酸、コハク酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、および酒石酸等で処理することにより、酸付加塩を調製してもよい。溶媒の混合物を使用してもよい。
本発明の一部を形成する当該化合物の立体異性体は、可能な場合は常に、反応体を単一のエナンチオマー形態で使用することによって、または単一のエナンチオマー形態の試薬もしくは触媒の存在下で反応を行うことによって、または慣用の方法により立体異性体の混合物を分割することによって調製すればよい。好ましい方法の幾つかには、微生物的分割、酵素的分割、或いはマンデル酸、カンファースルホン酸、酒石酸、および乳酸等のようなキラル酸、またはブルシン、(R)-または(S)-フェニルエチルアミン、キナアルカロイドおよびそれらの誘導体等のようなキラル塩基で形成されたジアステレオマー塩を分割することが含まれる。通常使用される方法は、Jaques et alの「エナンチオマー、ラセミ体および分割」(Wiley Interscience、1981)に従う。より詳細に言えば、式Iの化合物を、キラルのアミン、アミノ酸、アミノ酸から誘導されるアミノアルコールで処理することにより、ジアステレオマーアミドの1:1混合物に変換すればよく;従来の反応条件を用いて酸をアミドに変換してもよく;このジアステレオマーを分別結晶化またはクロマトグラフィーによって分離し、純粋なジアステレオマーアミドを加水分解することにより、式Iの化合物の立体異性体を調製すればよい。
本発明の一部をなす一般式Iの化合物の種々の多型体は、異なる条件下で式Iの化合物を結晶化することにより調製すればよい。例えば、再結晶化に通常使用される異なる溶媒またはそれらの混合物;異なる温度での結晶化;結晶化の際の超高速冷却から超低速冷却に亘る種々のモードでの冷却を使用する。多型体は、該化合物を加熱または溶融し、続いて徐々にまたは迅速に冷却することによって得てもよい。多型体の存在は、固相プローブNMR分光分析、IR分光分析、走査型示差熱量計、粉末X線回折または他の技術によって決定することができる。
本発明はまた、投与したときに、活性な薬理学的物質になる前に化学変換を受けるような、本発明の化合物のプロドラッグをも包含する。一般に、このようなプロドラッグは、インビボにおいて式Iの必要な化合物に容易に変換可能な、本発明の化合物の官能基誘導体であろう。適切なプロドラッグ誘導体を選択および調製するための慣用的な方法は、例えば、H. Bundgaard, Elsevier編(1985)による「プロドラッグの設計」に記載されている。
本発明はまた、本発明の化合物の活性代謝物をも包含する。
本発明はまた、活性成分として、少なくとも一つの式Iの化合物、その何れかの光学異性体、幾何異性体もしくは互変異性体(これらの混合物を含む)またはその薬学的に許容可能な塩を、1以上の薬学的に許容可能なキャリアもしくは希釈剤と共に含有する薬学的組成物に関する。
更に、本発明は、上記で述べた症状のような、減少した血漿FFAレベルが望ましい疾患を治療および/または予防するための薬学的組成物を調製するための、一般式Iの化合物、その互変異性体、その立体異性体、その多型体、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の使用に関する。
もう一つの側面において、本発明は、2型糖尿病、インスリン抵抗性、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、異常脂血症、およびリポタンパク質代謝異常を治療および/または予防する方法に関する。
更なる側面において、本発明は、2型糖尿病、インスリン抵抗性、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、異常脂血症、およびリポタンパク質代謝異常を治療および/または予防する薬学的組成物を調製するための、一般式の一以上の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
更なる側面において、本発明の化合物は、グルコース寛容減損から2型糖尿病への進行を遅延させ、または予防するために有用である。
更なる側面において、本発明の化合物は、非インスリン要求性2型糖尿病からインスリン要求性2型糖尿病への進行を遅延させ、または予防するために有用である。
もう一つの側面において、本発明の化合物はトリグリセリドのレベルを低下させ、従って、糖尿病および/または肥満のような病気または障害を治療および/または予防するために有用である。
もう一つの側面において、一般式I化合物は、高脂血症、HbA1cレベル増大、高インスリン血症、1.5型糖尿病、成人における潜在的自己免疫性糖尿病(latent autoimmune diabetes)、成人期発症糖尿病(maturity onset diabetes)、β細胞アポトーシス、血色素症に誘導された糖尿病、グルコース寛容減損、空腹時血糖障害(impaired fasting glucose)、代謝性シンドロームX、インスリン抵抗性、脂質寛容減損、嚢胞性線維症関連糖尿病、多嚢胞性卵巣症候群、および妊娠性糖尿病の治療のために有用である。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、肥満、異常脂肪血症、糖尿病性脂血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高リポタンパク質血症、高コレステロール血症、高血圧、本態性高血圧、急性高血圧エマージェンシー、動脈硬化、アテローム硬化症、再狭窄、間欠性跛行(アテローム硬化性閉塞)、心血管系疾患、心筋症、心肥大、左心室肥大、冠動脈疾患、初期冠動脈疾患、心不全、運動負荷、慢性心不全、中等度慢性心不全、不整脈、心律動異常、失神(syncopy)、心発作、心筋梗塞、Q波心筋梗塞、発作、急性冠動脈症候群、狭心症、不安定狭心症、心臓バイパス再閉塞、拡張期機能不全(diastolic dysfunction)、収縮期機能不全(systolic dysfunction)、非Q波心壊死(non-Q-wave cardiac necrosis)、術後異化変化(catabolic changes after surgery)、急性膵臓炎、および過敏性大腸症候群の治療のために有用である。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、糖尿病性網膜症、バックグラウンド網膜症、前増殖性網膜症(preproliferative retinopathy)、増殖性網膜症、黄斑状浮腫(edema)、白内障、腎障害、ネフローゼ症候群、糖尿病性腎障害、ミクロアルブミン尿症、マクロアルブミン尿症、神経障害、糖尿病性神経症、遠位対称性感覚運動多発神経障害(distal symmetrical sensorimotor polyneuropathy)、糖尿病性自立神経障害(diabetic autonomic neuropathy)の治療のために有用であり得る。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、患者におけるβ細胞の数を増大させ、患者におけるβ細胞のサイズを増大させ、またはそれを必要としている患者におけるベータ細胞の増殖を刺激し、β細胞機能およびインスリン分泌を調節するために有用であり、この方法は、それを必要としている患者に対して有効量の一般式Iの化合物を投与することを含む。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者の体重を減量するために有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、上記疾患の体重ニュートラル治療(weight neutral treatment)のための有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者において、脂肪の再分布のために有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者における中心性脂肪を再分布させるためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、中心性肥満を低下または予防するためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、食後血清脂質可動域(postprandial serum lipid excursions)を減少させるためにも有用であると思われる。
本発明はまた、MCADのような脂肪酸酸化障害の治療のためにも有用であると思われる。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、コレステロールが前駆体である疾患、状態または障害の治療のために有用であると思われる。このような疾患、状態または障害はテストステロン、例えば、男性避妊薬、過剰なテストステロンレベル、PCOSおよび前立腺癌に関係する可能性がある。それらはまた、コルチゾルまたはコルチコトロピン、例えばクッシング病に関係するかもしれない。
本発明の化合物はまた、癌の治療のためにも有用であると思われる。従って、一般式Iの化合物は、インスリノーマ(膵臓島細胞腫瘍)、例えば悪性インスリノーマおよび多重インスリノーマ、脂肪細胞カルチノーマ、例えばリポカルコノーマ(lipocarconoma)の治療のために有用であり得る。
本発明の化合物はまた、褐色細胞腫(phaechromocytoma)および増大したカテコールアミン分泌を伴う他の疾患の治療のためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、前立腺癌、例えば腺癌の治療のためにも有用であると思われる。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、肝脂肪変性の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、肝硬変の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、AIDS、またはAIDS関連の疾患、状態もしくは障害の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、リポジストロフィーの治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、乳酸アシドーシスの治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式Iの化合物は、CNSの疾患、状態または障害の治療のためにも有用である可能性がある。
こうして、本発明の化合物は、パーキンソン病、アルツハイマー病、ADHD(注意欠陥過活動性障害)、過食症および食欲不振症のような摂食障害、抑鬱、不安症、認識記憶障害、加齢関連認識減退、中程度の認識障害、および統合失調症の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、本発明の化合物は炎症性障害、例えばリューマチ性関節炎、乾癬、全身性炎症反応症候群、および敗血症等の治療のためにも有用である可能性がある。
本発明の化合物はまた、1以上の更なる薬理学的活性物質、例えば、抗肥満剤、抗糖尿病薬、降圧剤、糖尿病に由来または付随する合併症の治療および/または予防のための薬剤、並びに肥満に由来または付随する合併症の治療および/または予防のための薬剤と組合せて投与してもよい。
従って、本発明の更なる側面において、本発明の化合物は1以上の抗肥満剤または食欲調節剤と組み合わせて投与されてもよい。
このような薬剤は、CART(コカインアンフェタミンに調節される転写)アゴニスト、NPY(ニューロペプチドY)アンタゴニスト、MC4(メラノコルチン4)アゴニスト、オーレキシンアンタゴニスト、TNF(腫瘍壊死因子)アゴニスト、CRF(コルチコトロピン放出因子)アゴニストCRF BP(コルチコトロピン放出因子結合性タンパク質)アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β3アゴニスト、MSH(メラニン細胞刺激ホルモン)アゴニスト、MCH(メラニン細胞濃縮ホルモン)アンタゴニスト、CCK(コレシストキニン)アゴニスト、セロトニン再吸収阻害剤、セロトニンおよびノルアドレナリン再吸収阻害剤、混合セロトニンおよびノルアドレナリン化合物、5HT(セロトニン)アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長ホルモン放出性化合物、TRH(甲状腺刺激ホルモン放出性ホルモン:thyreotropin releasing hormone)アゴニスト、UCP 2または3(結合解離タンパク質2または3:uncoupling protein 2 or 3)モジュレータ、レプチンアゴニスト、DAアゴニスト(ブロモクリプチン、ドプレキシン)、リパーゼ/アミラーゼ阻害剤、RXR(レチノイドX受容体)モジュレータ、またはTRβアゴニストからなる群から選択されてよい。
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満剤はレプチンである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はデキシアンフェタミンまたはアンフェタミンである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はフェンフルラミンまたはデキシフェンフルラミンである。
更にもう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はシブトラミンである。
更なる実施形態において、前記抗肥満剤はオルリスタットである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はマジンドールまたはフェンテルミンである。
適切な抗肥満剤は、インスリン、エキセンジン-4、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SのWO 98/08871に開示されたようなGLP-1(グルカゴン様ペプチド-1)誘導体、並びに経口的に活性な血糖低下剤を含有するものである。
この経口的に活性な血糖低下剤は、好ましくは、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、グルコシダーゼ阻害剤、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SおよびAgouron Pharmaceuticals, Inc.のWO 99/01423に開示されたようなグルカゴンアンタゴニスト、GLP-1アゴニスト、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SのWO 97/26265およびWO 99/03861に開示されているようなカリウムチャンネル開放剤、DPP-IV(ジペプチジルペプチダーゼ-IV)阻害剤、糖新生および/またはグリコーゲン分解の刺激に関与する肝臓酵素の阻害剤、グルコース取込みモジュレータ、HMG CoA阻害剤(スタチン類)としての抗高脂血症剤および抗脂血症剤のような脂質代謝を変更する化合物、食物摂取を低下させる化合物、RXRアゴニスト、およびβ細胞のATP依存性カリウムチャンネルに作用する薬剤を含有する。
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、インスリンと組合せて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、スルホニル尿素、例えばトルブタミド、グリベンクラミド、グリピジドまたはグリカジドと組合せて投与される。
もう一つの実施形態において、本発明の化合物は、ビグアニド、例えばメトホルミンと組合せて投与される。
更にもう一つの実施形態において、本発明の化合物は、メグリチニド、例えばレパグリニドまたはセナグリニドと組合せて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、α-グルコシダーゼ阻害剤、例えばミグリトールまたはアカルボースと組合せて投与される。
もう一つの実施例において、本発明の化合物は、β細胞のATP-依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤、例えばトルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリカジドまたはレパグリニドと組合せて投与される。
更に、本発明の化合物は、ナテグリニドと組合せて投与されてもよい。
更にもう一つの実施形態において、本発明の化合物は、抗高脂血症剤、または抗脂血症剤、例えばコレスチラミン、コレスチポール、クロフィブレート、ジェムフィブロジル、ロバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、プロブコールまたはデキストロチロキシンと組合せて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、1以上の上記で述べた化合物と組合せて、例えば、スルホニル尿素とメトホルミン、スルホニル尿素とアカルボース、レパグリニドとメトホルミン、インスリンとスルホニル尿素、インスリンとメトホルミン、インスリン、インスリンとロバスタチン等と組合せて投与される。
更に、本発明の化合物は、1以上の降圧剤と組合せて投与してもよい。降圧剤の例は、アルプレノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、プロプラノロールおよびメトプロロールのようなβブロッカー;ベナゼプリル、カプトプリル、アラトリオプリル、エナラプリル、フォシノプリル、リシノプリル、キナプリルおよびラミプリルのようなACE(アンジオテンシン変換酵素)阻害剤;ニフェジピン、フェロジピン、ニカルジピン、イスラジピン、ニモジピン、ジルチアゼム、およびヴェラパミルのようなカルシウムチャンネルブロッカー;ドキシアゾシン、ウラピジル、プラゾシン、およびテラゾシンのようなαブロッカーである。更に、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995を参照することができる。
本発明による化合物と、1以上の上記化合物および任意に1以上の更なる薬理学的活性物質との適切な組合せも、本発明の範囲内にあるものとみなされる。
本発明はまた、上記の新規化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性体、その立体異性体、その多型体、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物を調製するための、反応スキームP1およびP2に従う方法にも関する。
本発明の化合物は、単独で、または薬学的に許容可能なキャリアまたは賦形剤と組合せて、単回投与量または多回投与量で投与すればよい。本発明による薬学的組成物は、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤、並びに何れか他の既知のアジュバントおよび賦形剤と共に、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995に開示されたような慣用の技術に従って処方すればよい。該組成物は、慣用の形態、例えばカプセル、錠剤、エアロゾル、溶液、懸濁液または局部塗布剤の形態であってよい。
この薬学的組成物は、経口、直腸、鼻、肺、局部(頬および舌下)、経皮、大槽内、腹腔内、膣、および非経腸的(皮下、筋肉内、くも膜下腔内、静脈内および皮内を含む)経路のような何れか適切な経路による投与のために特別に処方すればよいが、経口経路が好ましい。好ましい経路は、治療すべき患者の一般状態および年齢、治療すべき状態の性質、並びに選択される活性成分に依存することが理解されるであろう。
経口投与のための薬学的組成物には、カプセル、錠剤、ドラジェー、ピル、ロゼンジ、粉末および顆粒のような個体投与形態が含まれる。適切な場合には、それらはエンテリックコーティングのようなコーティングを伴って調製することができ、または当該技術において周知の方法に従って、持続放出または延長放出のような活性成分の制御された放出を提供するように処方することができる。
経口投与のための液体処方には、溶液、エマルジョン、懸濁液、シロップおよびエリキシールが含まれる。
非経腸的投与のための薬学的組成物には、滅菌済の水性および非水性の注射溶液、分散液、懸濁液、またはエマルジョン、並びに使用前に滅菌注射溶液または分散液に再構成される滅菌粉末が含まれる。デポー注射処方もまた、本発明の範囲内にあるものと考えられる。
他の適切な投与形態には、座薬、スプレー、軟膏、クリーム、ゲル、吸入剤、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
当該化合物の治療的投与量は、投与の頻度およびモード、治療される患者の性別、年齢、体重および一般状態、治療される状態の性質および重篤度、並びに何等かの同時に治療されるべき疾患、および当業者に明らかな他の因子に依存するであろう。該処方は、当業者に既知の方法によって、単位投与量形態で便宜に提供されてよい。一つの実施形態において、単位投与量形態の当該組成物は、約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mgの式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩を含有する。
更なる実施形態において、当該薬学的組成物は経口投与、鼻投与、肺投与、または非経腸的投与のためのものである。
静脈内、くも膜下腔内、筋肉内、および同様の投与のような非経腸的経路についての投与量は、典型的には、経口投与について用いられる投与量の約半分程度である。
本発明の化合物は、一般には遊離物質として、またはその薬学的に許容可能な塩として利用される。一つの例は、遊離塩基の有用性を有する化合物の酸付加塩である。本発明の化合物が遊離塩基を含むとき、このような塩は、当該化合物の溶液または懸濁液を化学当量の薬学的に許容可能な酸、例えば無機酸および有機酸で処理することにより、従来の方法で調製される。代表的な例は上記で述べた通りである。ヒドロキシ基を備えた化合物の生理学的に許容可能な塩は、ナトリウムイオンまたはアンモニウムイオンのような適切な陽イオンと組合された、前記化合物の陰イオンを含んでいる。
非経腸的投与については、滅菌水溶液、水性プロピレングリコール、または胡麻油またはピーナッツ油中の本発明の化合物の溶液が用いられる。このような水溶液は、必要であれば適切に緩衝されるべきであり、当該液体は最初に充分な塩水またはグルコースで等張にされる。この水溶液は、静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、および腹腔内投与に特に適している。用いられる滅菌水性媒質は、当業者に既知の標準技術によって容易に入手可能である。
適切な薬学的キャリアには、不活性な固体希釈剤もしくは充填剤、滅菌溶液および種々の有機溶媒が含まれる。適切なキャリアの例は、水、塩溶液、アルコール、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシエトキシ化ひまし油、ピーナッツ油、オリーブ油、ゼラチン、乳糖、白土、蔗糖、シクロデキストリン、アミロース、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸、またはセルロースの低級アルキルエステル、珪酸、脂肪酸、脂肪酸アミン、脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、ヒドロキシメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンである。同様に、該キャリアまたは希釈剤は、当該技術において既知の何れかの持続放出材料、例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを単独で、またはワックスと混合して含んでいてもよい。当該処方剤はまた、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、保存剤、甘味剤または香料を含んでいてもよい。
本発明の化合物および薬学的に許容可能なキャリアを組合せることにより形成された薬学的組成物は、次いで、開示された投与経路に適した種々の投与量形態で容易に投与される。該処方剤は、調剤の技術分野で既知の方法により、単位投与量形態で提供するのが便利である。
経口投与に適した本発明の処方剤は、各々が予め定められた量の活性成分を含み、且つ適切な賦形剤を含んでもよいカプセルまたは錠剤のような、分離された単位として提供されてよい。これらの処方剤は、粉末もしくは顆粒の形態、水性もしくは非水性液体中の溶液もしくは懸濁液として、または水中油もしくは油中水の液体エマルジョンとしての形態であってもよい。
経口投与のために固体キャリアが用いられるのであれば、該製剤は錠剤化されてもよく、硬質ゼラチンカプセルの中に粉末もしくはペレットの形態で配置されてもよく、またはトローチもしくはロゼンジの形態であることもできる。該固体キャリアの量は広範に変化するであろうが、通常は、約25 mg〜約1 gであろう。もし液体キャリアが用いられるのであれば、該製剤はシロップ、エマルジョン、軟質ゼラチンカプセル、または水性もしくは非水性の液体懸濁液もしくは溶液のような滅菌注射液の形態であってよい。
従来の錠剤化技術によって調製できる典型的な錠剤は、下記のものを含有することができる。
<コア>:
活性化合物(遊離化合物またはその塩として); 5.0 mg
コロイド状二酸化ケイ素(Aerosil); 1.5 mg
微結晶セルロース(Avicel); 70 mg
修飾セルロースガム(Ac-Di-Sol); 7.5 mg
ステアリン酸マグネシウム; q.s.
<コーティング>:
HPMC; 略 9 mg
Mywacett 9-40 T; 略 0.9 mg
* フィルムコーティング用可塑剤として使用したアクリル化モノグリセリド
本発明の化合物は、それを必要としている哺乳類、特にヒトに対して投与することができる。このような哺乳類には、家畜(例えば、家で買われるペット)および野生のような非家畜の両方の動物も含まれる。
本発明の更なる側面において、本発明の化合物は、更なる薬理学的活性物質、例えば抗糖尿病薬または他の薬理学的活性物質と組合せて投与してもよく、この他の薬理学的活性物質には、インスリン抵抗性および病理学的機構がインスリン抵抗性である他の疾患を治療および/または予防するための他の化合物が含まれる。
更に、本発明による化合物は、抗肥満薬または食欲調節剤と組合せて投与してもよい。
中間体である4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェノールは、PCT/DK02/00852に記載されている通りに調製した。
例1 4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
a)クロロ蟻酸4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル
エチルジイソプロピルアミン(0.7mL, 4.02mmol)を、トルエン中の20%ホスゲン(3mL, 5.5mmol)中の4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェノール(1.0g, 4.0mmol)の溶液に、撹拌しながら0℃で添加した。混合物を、溶解する氷槽内で3時間撹拌し、蒸発乾固させた。残渣を、ジエチルエーテルを3回用いて粉砕し、合体した有機相を蒸発乾固させて1.12g(89%)の粗製のクロロ蟻酸塩を得、これを更に精製することなく次のステップで用いた。1H NMR(400MHz, CDCl3):δ4.04(s, 2H), 7.15(d, 2H), 7.21(d, 2H), 7.28(d, 2H), 7.56(d, 2H)。
b)4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
エチルジイソプロピルアミン(0.21mL, 1.21mmol)を、ジクロロメタン(3mL)中のクロロ蟻酸4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル(314mg, 1.0mmol)の溶液に添加し、次いで1-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン(192mg, 1.0mmol)を添加し、該混合物を、密閉したフラスコ内で一晩、窒素下にて100℃で撹拌した。混合物を蒸発乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, 酢酸エチル/メタノール(4:1))により精製して、165mg(35%)の純粋な生成物を白色の結晶体で得た。1H NMR(400MHz, CDCl3):δ2.58(m, 4H), 2.83(m, 2H), 3.01(m, 2H), 3.59(br s, 2H), 3.68(br s, 2H), 4.02(s, 2H), 7.04(d, 2H), 7.13(t, 1H), 7.15(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.28(d, 2H), 7.53(d, 2H), 7.61(m, 1H), 8.54(d, 1H);HPLC-MS:m/z=470(M+1)+, Rt=3.32分。
例2 4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
エチルジイソプロピルアミン(0.21mL, 1.21mmol)を、ジクロロメタン(3mL)中のクロロ蟻酸4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]フェニル(314mg, 1.0mmol)の溶液に添加し、次いで1-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン(177mg, 1.0mmol)を添加し、続いて該混合物を、100℃で密閉したフラスコ内で一晩窒素下にて撹拌した。混合物を蒸発乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, 酢酸エチル/メタノール(4:1)により精製して125mg(27%)の純粋な生成物を得た。1H NMR(400MHz, CDCl3):δ2.56(m, 4H), 3.61(s, 2H), 3.70(s, 2H), 3.71(s, 2H), 4.01(s, 2H), 7.04(d, 2H), 7.14(d, 2H), 7.20(m, 1H), 7.28(d, 2H), 7.42(d, 1H), 7.53(d, 2H), 7.68(m, 1H), 8.59(d, 1H);HPLC-MS:m/z=456(M+1)+, Rt=3.58分。
例3 4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
ホスゲン(5mL, トルエン中に20%)を、ジクロロメタン(10mL)中の6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(0.47g, 2.00mmol, 参考;PCT/DK02/00852)及びトリエチルアミン(0.29mL, 2.00mmol)の撹拌した懸濁物に添加した。0.5時間室温で撹拌した後、溶媒及び過剰なホスゲンを減圧下で蒸発させた。ジクロロメタン(10mL)を残渣に添加し、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(224mg, 2.00mmol)及び1-(2-(2-ピリジルエチル))ピペラジン(0.38g, 2.00mmol)を添加した。撹拌を0.5時間室温で行った。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, アセトン)により精製し、続いて2回目クロマトグラフィー(SiO2, 勾配は酢酸エチル中で0-60%メタノール)に供して、標題化合物(0.28g, 31%収率)を白色の固体で得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3):δ1.21(s, 6H), 2.59(m, 4H), 2.69(s, 4H), 2.83(m, 2H), 3.00(m, 2H), 3.60(m, 2H), 3.71(m, 2H), 7.12(dd, 1H), 7.20(d, 1H), 7.24(d, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.60(dt, 1H), 8.10(d, 1H), 8.53(d, 1H);HPLC-MS(方法A):m/z=452(M+H)+;Rt=1.72分。
例4 4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
ホスゲン(5mL, トルエン中に20%)を、ジクロロメタン(10mL)中の6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(0.47g, 2.00mmol, 参考;PCT/DK02/00852)およびトリエチルアミン(0.29mL, 2.00mmol)の撹拌した懸濁物に添加した。0.5時間室温で撹拌した後、溶媒および過剰のホスゲンを減圧下で蒸発させた。ジクロロメタン(10mL)を残渣に添加し、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(224mg, 2.00mmol)および1-[(2-ピリジル)メチル]ピペラジン(0.35g, 2.00mmol)を添加した。撹拌を0.5時間室温で続けた。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, 勾配は酢酸エチル中の0-50%メタノール)により精製して標題化合物(318mg, 36%収率)をオフホワイト色の固体で得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3):δ1.21(s, 6H), 2.48(t, 4H), 2.69(s, 4H), 3.64(m, 2H), 3.71(s+m, 4H), 7.18(m, 1H), 7.23(d, 1H), 7.41(d, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.69(dt, 1H), 8.10(d, 1H), 8.59(m, 1H);HPLC-MS(方法A):m/z=438(M+H)+;Rt=2.06分。
例5 4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
ホスゲン(5mL, トルエン中の20%)を、ジクロロメタン(10mL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.43g, 2.00mmol, 参考;PCT/DK02/00852)およびトリエチルアミン(0.29mL, 2.00mmol)の撹拌した懸濁物に添加した。0.5時間室温で撹拌した後、溶媒および過剰のホスゲンを減圧下で蒸発させた。残渣にジクロロメタン(10mL)を添加し、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(224mg, 2.00mmol)および1-(2-(2-ピリジルエチル))ピペラジン(0.38g, 2.00mmol)を添加した。撹拌を0.5時間室温で続けた。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, 勾配:酢酸エチル中の0-65%メタノール)により精製して標題化合物(143mg, 17%収率)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3):δ2.45(br.s, 1H), 2.58(m, 4H), 2.85(m, 2H), 3.00(m, 2H), 3.56(m, 2H), 3.70(m, 2H), 6.96(d, 1H), 7.14(m, 1H), 7.21(d, 1H), 7.43(m, 1H), 7.53(m, 1H), 7.62(m, 1H), 7.90(d, 2H), 8.09(dd,1H), 8.38(d, 1H), 8.52(m, 1H), 8.83(s, 1H);HPLC-MS(方法A):m/z=432(M+H)+;Rt=1.83分。
例6 4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
ホスゲン(5mL, トルエン中に20%)を、ジクロロメタン(10mL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.43g, 2.00mmol, 参考;PCT/DK02/00852)およびトリエチルアミン(0.29mL, 2.00mmol)の撹拌した懸濁物に添加した。0.5時間室温で撹拌した後、溶媒および過剰のホスゲンを減圧下で蒸発させた。残渣にジクロロメタン(10mL)を添加し、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(224mg, 2.00mmol)および1-[(2-ピリジル)メチル]ピペラジン(0.35g, 2.00mmol)を添加した。撹拌を0.5時間室温で続けた。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2, 勾配:テトラヒドロフラン中の0-45%酢酸エチル)により精製して、標題化合物(278mg, 33%収率)を白色の固体で得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3):δ2.56(m, 4H), 3.58(m, 2H), 3.71(s, 2H+m, 2H), 6.94(d, 1H), 7.20(m, 1H), 7.42(m, 3H), 7.52(m, 1H), 7.70(dt, 1H), 7.91(d, 2H), 8.09(dd, 1H), 8.39(d, 1H), 8.60(m, 1H), 8.96(s, 1H);HPLC-MS(方法A):m/z=418(M+H)+;Rt=2.04分。
例7 4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
チラミン(10mmol)、無水3,3-ジメチルglutaric (21mmol)およびDCM(10mL)を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、塩化チオニル(50mmol)およびピリジン(1mL)を添加し、16時間撹拌した。水を添加し、有機相を分離し、続いて有機相を蒸発させた。残渣をEtOH(約1mL)中に溶解させ、1N NaOH を添加して50℃で1時間撹拌した。1N HClを用いてpHを8にまで調整し、DCMで抽出した。有機相を乾燥させ、蒸発乾固させて粗製物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー(Quad flash 40, EtOAc-ヘプタン1:1)により精製し、11%の1-[2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオンをベージュ色の結晶体で得た。
CH2Cl2(5mL)中の、上述のように調製した1-[2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン(0.22mmol)およびエチルジイソプロピルアミン(0.22mmol)の溶液に、−30℃で、クロロ蟻酸トリクロロメチル(0.29mmol)を添加した。該溶液を、−30℃で10分撹拌し、還流温度で2時間撹拌した。溶液を蒸発乾固させ、CH2Cl2(5mL)中に再び溶解させ、0℃にまで冷却した後、1-(2-(2-ピリジルエチル))-ピペラジン(0.26mmol)を添加した。該溶液を室温で16時間撹拌し、蒸発させて粗成物を得、これを分取用HPLC(Gilson)により精製し、標題化合物をTFA塩として28%収率で、無色の結晶体で得た。
1H NMR(400MHz;CDCl3):δ1.05(s, 6H), 2.48(s, 4H), 2.79-2.84(m, 2H), 3.27(br s, 4H), 3.45(t, 2H), 3.58(t, 2H), 3.87-4.04(m, 6H), 7.02(d, 2H), 7.18(d, 2H), 7.41(dd, 1H), 7.51(d, 1H), 7.89(dt, 1H), 8.59(d, 1H), 9.24(br s, 2H);HPLC-MS:m/z=479.2(M+1);Rt=1.87分。
例8 4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
a) 4-(3-ピリジン-3-イル-プロピオニル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
3-(3-ピリジル)-プロピオン酸(4.07g, 27mmol)を、乾燥ジクロロメタン(40mL)中のカルボニルジイミダゾール(4.37g, 27mmol)の撹拌した溶液中に、室温で少量ずつ添加した。10分後、乾燥ジクロロメタン(20mL)中の1-(tert-ブトキシカルボニル)-ピペラジン(2.51g, 13.5mmol)の溶液を滴下添加し、混合物を21時間撹拌した。水(50mL)を添加し、2時間半後、非水性(non-aqueous)相を分離し、炭酸ナトリウム水溶液(50mL)、次いで水(50mL)を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濾過した。溶媒を蒸発させて標題化合物を白色の結晶体で得た。収量3.90g(91%);m.p. 125-126℃;IR(KBr)ν 1679, 1638(C=O)cm-1
b) 1-ピペラジン-1-イル-3-ピリジン-3-イル-プロパン-1-オン
エタノール(10mL)中の、4-(3-ピリジン-3-イル-プロピオニル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(1.50g, 4.70mmol)の撹拌した混合物を、油浴にて100℃で加熱した。濃縮した塩酸(3mL)を添加した。15分後、溶媒を真空下で除去した。残った水を、トルエンの添加、続いて蒸発により除去した。残渣をエタノールから結晶化させ、濾過し、乾燥させて標題化合物の二塩酸塩を得た。収量0.95g(69%);m.p. 219-220℃;LC-MS m/z:220(M+H) Rt=0.26分。IR(KBr)ν 1655(C=O)cm-1。遊離塩基を黄色の油状物として分離した,LC-MS m/z:220(M+H) Rt=0.25分;IR(KBr上のフィルム)ν1634(C=O)cm-1
c)1-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン
乾燥THF(5mL)中の1-ピペラジン-1-イル-3-ピリジン-3-イル-プロパン-1-オン(0.36g, 1.64mmol)を、THF(5mL)中の過剰の1M 水素化リチウムアルミニウムを用いて、標準的な条件下にて還元し(Husbands et al., J.Med.Chem. 42(21) 1999, 4446-4455;およびMatecka et al., J.Med.Chem. 39(24) 1996, 4704-4716)、標題化合物を黄色の油状物で得た;収量0.298g(88%);LC-MS m/z:206(M+H) Rt=0.3分。粗製物を更に精製することなく次のステップで用いた。
d) 4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
乾燥ジクロロメタン(5mL)中のクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル(0.24g, 0.76mmol)の溶液を、室温で、同様の溶媒(5mL)中の1-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン(0.16g, 0.78mmol)の撹拌した溶液に添加した。2時間後、溶媒を真空下で除去し、残渣を、エーテル(10mL)、エーテル(1mL)中のHClの1.5M溶液、及びエタノール(10mL)の混合物中に懸濁した。次いで溶媒を真空下で除去し、残渣をエーテルと共に粉砕し(3×10mL)、乾燥させて標題化合物の塩酸塩を非晶質の黄色の固体で得た;収量0.28g(68%)。粗成物を、エタノール中に溶解させ、木炭を用いて処理し、濾過し、蒸発させ、残渣をアセトンと共に粉砕し、乾燥させることにより精製した。収量0.16g(38%),非晶質の黄色の固体,m.p. 203-208℃;IR(KBr)ν 2682, 2598, 2461(N+-H), 1714(C=O)cm-1;LC-MS m/z:487(M+H) Rt=2.3分。1H NMR(DMSO) 11.77(br, 1H), 8.94-8.89(~s, 1H), 8.83-8.78(~d, 1H), 8.60-8.56(~s, 1H), 8.53-8.48(~d, 1H), 8.28-8.23(~dd, 1H), 8.03-7.97(~dd, 1H), 7.30-7.22(m, 5H), 4.38-4.0(br m, 2H), 4.0-3.3(br, 4H +水, 3.3-3.0(br, 4H), 3.0-2.84(~t, 2H), 2.25-2.10(m, 2H);13C NMR(DMSO)δ(基準は39.50ppmのDMSO):165.51, 152.68, 150.02, 147.98, 145.21(J=4.4Hz), 145.08, 141.90, 140.30, 140.15, 137.66( J=2.9Hz), 126.64, 123.88( J=271.5Hz), 123.10, 122.47, 120.41(J=32.9), 111.83, 54.56, 50.19, 41.0 og 41.9(br, overlapping DMSO), 28.69, 23.65ppm。
例9 4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
a)4-(2-ピリジン-3-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
標題化合物を、1-(tert-ブトキシカルボニル)-ピペラジン(2.04g, 11mmol)、カルボニルジイミダゾール(3.55g, 22mmol)及び3-ピリジル-酢酸(3.00g, 22mmol)から、上述の例8a)に記載した標準的な条件下において調製した;収量2.86g(86%) 淡色の結晶;m.p. 113-114℃;LC-MS m/z:306(M+H), 250(M+H-56), Rt=1.7分;IRν 1686, 1632cm-1
b)1-ピペラジン-1-イル-2-ピリジン-3-イル-エタノン
エタノール(10mL)中の4-(2-ピリジン-3-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(1.76g, 5.76mmol)の溶液を、氷浴にて室温5℃で冷却した。濃塩酸(3mL)を滴下添加し、温度を15℃未満に維持し、次いで混合物を室温で40時間静置した。溶媒を蒸発させ、残渣をトルエンを用いて粉砕し、該混合物を再び蒸発させた。粘り気のアルミニウム残渣を、エタノール(12mL)を用いて撹拌することにより結晶化させた。沈殿物を濾過除去し、乾燥させて標題化合物の二塩酸塩を得た;収量1.45g(91%) クリーム色の結晶体;m.p. 179-181℃;LC-MS m/z:206(M+H), Rt=0.5分;IR(KBr) n 1654cm-1。遊離塩基を薄色の固体で分離した,m.p. 85-87℃;IR(KBr) n 1634cm-1
c)1-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン
乾燥THF(6mL)中の1-ピペラジン-1-イル-2-ピリジン-3-イル-エタノン(0.27g, 1.32mmol)を、THF(4mL)中の過剰の1M 水素化リチウムアルミニウムを用いて、標準的な条件下で還元し(Husbands et al., J.Med.Chem. 42(21) 1999, 4446-4455;and Matecka et al., J.Med.Chem. 39(24) 1996, 4704-4716)、work-up の後、出発物質と標題化合物との混合物を得た。還元手順を繰り返し、標題化合物を黄色の油状物で得た,0.18g(72%);LC-MS m/z:192(M+H) Rt=0.23分。粗成物を更に精製することなく次の工程で用いた。
d)4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
乾燥ジクロロメタン(5mL)中のクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル(0.28g, 0.89mmol)の溶液を、同様の溶媒(5mL)中の1-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン(0.17g, 0.89mmol)の撹拌した溶液に、氷浴にて0℃で添加した。添加の完了後、氷浴を取り外した。3時間後、溶媒を真空下で除去し、残渣をエーテルを用いて粉砕し(3×10mL)、乾燥させ、ほぼ純粋な粗成物を薄い黄色の粉末で得た。収量0.27g(60%), m.p. 173-179℃;IR(KBr)ν 1714(C=O)cm-1;LC-MS m/z:473(M+H) Rt=2.3分。エタノールからの再結晶化により、m.p. 206-208℃を有するサンプルを得た。
例10 4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
a)4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
酢酸(1.5mL)を、メタノール(20mL)中の粗製の3-ピリジン-2-イル-プロピオンアルデヒド(1.16g;≦8.58mmol)(2-メチル-ピリジン及び2-ブロモ-1,1-ジエトキシ-エタンから、S.A. Fleming, V.D. Bachelder, D. Vance, J.Heterocycl.Chem. 28(8);1991;2061-2063に従い調製)及び1-(tert-ブトキシカルボニル)-ピペラジン(1.92g, 10.3mmol)の撹拌した溶液に添加した。室温で40分撹拌した後、水素化シアノホウ素ナトリウム(1.08g, 17.2mmol)を少量ずつ添加し、温度を30〜40℃にまで上昇させた。得られた黄色の溶液を周囲温度で2日半静置した。約2/3の溶媒を蒸発させた。重炭酸ナトリウム飽和水溶液(25mL)を、残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した(2×25+2×10mL)。合体した抽出物を乾燥させ、溶媒を蒸発して除去して3.2gの琥珀色の油状物を得た。1.8gの粗成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル,ジクロロメタン/メタノール 92.5:7.5)により精製し、標題化合物を得た。0.93g;LC-MS m/z:306(M+H), Rt=1.1分。
b) 1-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン
濃塩酸(1mL)を、エタノール(3mL)中の4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(0.9g)の撹拌した溶液に、周囲温度で添加した。一晩静置した後、溶媒を蒸発させて除去し、標題化合物の二塩酸塩を白色の非晶質固体で得た。収量0.79g(96%);LC-MS m/z:206(M+H) Rt=0.4分。
生成物をエタノール(20mL)中に溶解させ、エタノール(10mL)中の水酸化ナトリウム(0.27g)の溶液を添加した。溶媒を蒸発して除去し、残渣をエーテルで抽出した(30+3×10mL)。合体した抽出物をデカライトを介して濾過し、溶媒を除去して標題化合物を薄色の油状物で得た。収量0.37g(62%)。LC-MS m/z:206(M+H), Rt=0.5分;1H NMR(DMSO)δ8.54-8.50(m, 1H), 7.61-7.55(m, 1H), 7.18-7.13(m, 1H), 7.13-7.06(m, 1H), 2.92-2.84(br m, 4H), 2.84-2.77(m, 2H), 2.5-2.3(br m, 6H), 1.99-1.89(quint, 2H), 1.8(br, 1H)+少量の不純物;13C NMR(DMSO)δ(基準は77.00ppmのCDCl3) 161.85, 149.14, 136.15, 122.67, 120.88, 58.56, 54.51, 46.06, 36.16, 26.69ppm。
c) 4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
tert-ブチルメチルエーテル(4mL)中の1-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン(0.213g, 1.04mmol)の溶液を、4Å分子篩上で数時間乾燥させ、次いで2分間、同様の溶媒(4mL)中のクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル(0.33g, 1.04mmol)の撹拌した溶液に添加し、氷浴にて0℃で冷却した。白色の沈殿物がすぐに形成された。添加が完了した後、氷浴を取り外した。1時間半撹拌した後、沈殿物を濾過除去し、フィルタを、t-ブチルメチルエーテルを少量ずつ、次いでアセトンを用いて洗浄し、乾燥させて標題化合物を白色の固体で得た。収量0.37g(68%), m.p. 204-205℃;IR(KBr)ν 1714(C=O)cm-1;LC-MS m/z:487(M+H) Rt=2.3分;1H NMR(DMSO)δ8.60-8.56(~s, 1H), 8.56-8.52(~d, 1H), 8.28-8.22(~dd, 1H), 7.83-7.76(~ddd, 1H), 7.40-7.35(m, 6H), 4.06-3.6(br d, 4H), 3.66-3.20(br, 4H +水), 3.20-3.09(m, 2H), 2.90-2.81(~t, 2H), 2.25-2.13(quint, 2H)。
薬理学的方法:
式Iの化合物は、そのHSLを阻害する効果および能力についてインビトロで評価することができ、このような評価は以下に説明するようにして行えばよい。
<アッセイ>
ホルモン感受性リパーゼ(HLS)
材料: ホルモン感受性リパーゼは、スエーデン国Lund大学からCecilia Holm博士によって提供され、或いは、Cecilia博士が使用した試薬およびプロトコールを用いて、ノボ・ノルディスク社(NN)によって製造および精製された。使用した基質は、英国バッキンガムシアのアマーシャム社から入手したカタログ番号TRA191の3Hでラベルされたトリオレイン(TO);トルエン中に溶解された5〜20 Ci/mmolのトリオレイン(シグマ社、カタログ番号TRA191):従来の方法でノボ・ノルディスク社が製造した、蛍光色素でラベルされたトリアシルグリセリド(cis-オクタデカ-9-エン酸2-[12-(7-ニトロベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール-4-イルアミノ)ドデカノイルオキシ]-1-cis-オクタデカ-9-エノイルオキシメチル-エチルエステル);および英国アマーシャム・ファルマシア・バイオテック社と共同で調製され、WO 01/073442に記載された1,3-(ジ[3H]-ステアリン)-2-(PEG-ビオチン)グリセロールである。ホスファチジルコリン(PC)およびホスファチジルイノシン(PI)は、シグマ社(ミズリー州セントルイス市、カタログ番号はそれぞれP-3556およびP-5954)から入手したものである。他の全ての試薬は、種々の商業的供給源から得られた商業的等級のものである。
方法:
3190.1: サンプル濃度10μMの化合物により、ホルモン感受性リパーゼの阻害パーセントを決定するためのアッセイ
蛍光色素でラベルされたトリグリセリドおよびリン脂質を用いた脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSL(600 ng/mLの最終濃度に対応する12μg/mLの初期濃度)と共に、基質として使用する。BSAを生成物アクセプタとして添加する。脂質相から水(BSA)層への蛍光色素の移動は、該蛍光色素の蛍光特性を変化させる。この変化は、450nmの励起波長および545nmの発光波長を用いて、蛍光強度計上でモニターすることができる。
基質(100μL)を添加する前に、化合物およびHSL(20μLの化合物、10μLの酵素および70μLのPED-BSAバッファ)を25℃で30分間プレインキュベートする。37℃で120分間インキュベートした後に、形成された生成物の量を測定する。
結果は、阻害されないサンプル(化合物なし)に対する活性パーセントとして与えられる。
3190.2: 化合物によるホルモン感受性リパーゼの阻害について、IC50を決定するためのアッセイ。化合物の標準濃度は、100μMおよび5倍希釈である(10μMの最終濃度および5倍希釈に対応する初期濃度)。
蛍光色素でラベルされたトリグリセリドおよびリン脂質との脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSL(600 ng/mLの最終濃度に対応する12μg/mLの初期濃度)と共に、基質として使用する。BSAを生成物受容体として添加する。脂質相から水(BSA)層への蛍光色素の移動は、該蛍光色素の蛍光特性を変化させる。この変化は、450nmの励起波長および545nmの発光波長を用いて、蛍光強度計上でモニターすることができる。
基質(100μL)を添加する前に、化合物およびHSL(20μLの化合物、10μLの酵素および70μLのPED-BSAバッファ)を25℃で30分間プレインキュベートする。37℃で120分間インキュベートした後に、形成された生成物の量を測定する。
結果は、得られた活性データの4PL適合後のIC50値として与えられる。
結果:
これらの方法を用いて、例に記載した化合物はHSLの阻害剤であることが分かった。
表1: 上記のアッセイ3190.1(阻害されないサンプルに対する活性%)
Figure 2006527212

Claims (98)

  1. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は、独立に、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ハロゲン、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、ペルハロメチル、ペルハロメトキシ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立して選択される1以上の置換基で任意に置換されてよく;
    Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であり(但し、X、YおよびZが全てCHではない);
    R3、R4およびR5は、独立に、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される;
    但し、前記化合物は下記のものではない:
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
    ・4-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-チエニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
    ・4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル、
    ・4-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-クロロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3,4-メチレンジオキシベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-インド-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ブロモ-2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-tert-ブチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
    ・4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、
    ・4-(4-メチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、
    ・4-(4-メトキシベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-インド-ピラゾール-1-イルエステル、
    ・4-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、 ・4-(3-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル、
    4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
    ・4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-フェネチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3-フェニルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸 4-クロロフェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル、
    ・4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-シクロヘキシル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル、
    ・4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
    ・4-(2-ヒドロキシエチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(ピロリジノカルボニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(イソプロピルアミノカルボニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-エチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-プロピル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ブチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(3-ヒドロキシプロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-オクチルピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
    ・4-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、または
    ・4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  2. 請求項1に記載の化合物であって、R3、R4およびR5は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される。
  3. 請求項1または2に記載の化合物であって、R6は、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのアリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される化合物。
  4. 請求項1〜3の何れか1項に記載の化合物であって、R6アリールであり、これはヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される。
  5. 請求項4に記載の化合物であって、R6が任意に置換されるフェニルである化合物。
  6. 請求項4に記載の化合物であって、R6が任意に置換されるピリジルである化合物。
  7. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ハロゲン、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、ペルハロメチル、ペルハロメトキシ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換されてよく;
    Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であるが、但し、X、YおよびZの全てがCHではなく;
    R3、R4およびR5は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなるリストから選択される;
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記のものではない:
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  8. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は、水素であり;
    Xは、NまたはCR3であり、Yは、NまたはCR4であり、Zは、NまたはCR5であるが;但し、X、YおよびZの全てがCHではなく;
    R3、R4およびR5は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルのそれぞれは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなるリストから選択される;
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記のものではない:
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  9. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は、水素であり;
    XはCR3、YはC-H、ZはNまたはCHであり;
    R3は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなる群から選択され;
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  10. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は水素であり;
    XはCR3、YおよびZはC-Hであり;
    R3は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、フルオロ、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなる群から選択され:
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  11. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は水素であり;
    XはCR3、YはC-H、ZはCHであり;
    R3は、ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでの各ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され、ここでの各ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、C1-6-アルキル、ペルハロメチルおよびペルハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で任意に置換され;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなる群からから選択され;
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記の化合物ではない;
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  12. 下記一般式(I)の化合物、並びにその何れかのジアステレオマー、またはその鏡像異性体、またはその互変異性体、またはそれらの混合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
    Figure 2006527212
    ここで、
    R1およびR2は水素であり;
    XはCR3、YはC-H、ZはCHであり;
    R3は、から独立に選択され、 ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、式中 のそれぞれヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル is から独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、式中 のそれぞれヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル is から独立に選択される1以上の置換基で任意に置換される ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル;
    Aは、CH2およびCH2CH2から選択され;
    R6は、下記からなる群から選択され;
    Figure 2006527212
    但し、前記化合物は下記の化合物ではない:
    ・4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、または
    ・カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  13. AがCH2CH2である、請求項1〜12の何れか1項に記載の化合物。
  14. AがCH2である、請求項1〜12の何れか1項に記載の化合物。
  15. R1が水素である、請求項1〜14の何れか1項に記載の化合物。
  16. R2が水素である、請求項1〜14の何れか1項に記載の化合物。
  17. R1が水素であり且つR2が水素である、請求項1〜16の何れか1項に記載の化合物。
  18. R2が下記からなる群から選択される、請求項1〜15の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  19. R2が下記からなる群から選択される、請求項1〜15の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  20. R2が下記からなる群から選択される、請求項1〜15の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  21. R2が下記からなる群から選択される、請求項1〜15の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  22. XがNである、請求項1〜21の何れか1項に記載の化合物。
  23. XがCHである、請求項1〜21の何れか1項に記載の化合物。
  24. XがC-R3である、請求項1〜21の何れか1項に記載の化合物。
  25. R3が下記からなる群から選択される、請求項1〜24の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  26. R3が下記からなる群から選択される、請求項1〜24の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  27. R3が下記からなる群から選択される、請求項1〜24の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  28. R3が下記からなる群から選択される、請求項1〜24の何れか1項に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  29. ZがNである、請求項1〜28の何れか1項に記載の化合物。
  30. ZがC-R5である、請求項1〜28の何れか1項に記載の化合物。
  31. ZがCHである、請求項1〜28の何れか1項に記載の化合物。
  32. YがNである、請求項1〜31の何れか1項に記載の化合物。
  33. YがCHである、請求項1〜31の何れか1項に記載の化合物。
  34. YがC-R4である、請求項1〜31の何れか1項に記載の化合物。
  35. X、YおよびZのうちの一つだけがNである、請求項1〜34の何れか1項に記載の化合物。
  36. XがC-R3、YがC-R4およびZがC-R5である、請求項1〜21、23〜28、30〜31、または33〜35の何れか1項に記載の化合物。
  37. YおよびZが両者共にCHである、請求項1〜26の何れか1項に記載の化合物。
  38. XがC-R3である、請求項37に記載の化合物。
  39. R3が下記からなる群から選択される、請求項38に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  40. R3が下記からなる群から選択される、請求項38に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  41. R3が下記からなる群から選択される、請求項38に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  42. R3が下記からなる群から選択される、請求項38に記載の化合物。
    Figure 2006527212
  43. 請求項1〜42の何れか1項に記載の化合物であって、一つの遊離-COOH基を有する化合物。
  44. 請求項1〜43の何れか1項に記載の化合物であって、一つの遊離アミノ基、または一つの一置換アミノ基、または一つの二置換アミノ基を有する化合物。
  45. 請求項1〜44の何れか1項に記載の化合物であって、一つの置換もしくは非置換のピリジン環を有する化合物。
  46. 請求項1〜645の何れか1項に記載の化合物であって、一つの置換もしくは非置換のイミダゾール環を有する化合物。
  47. 請求項1〜46の何れか1項に記載の化合物であって、前記化合物のモル重量が650 g/moleである化合物。
  48. 請求項1〜47の何れか1項に記載の化合物であって、イオン化可能な基を含まず、またcLog Pが1.0〜5.0の範囲にある化合物。
  49. 請求項1〜48の何れか1項に記載の化合物であって、イオン化可能な基を含まず、またcLog Pが1.0〜4.0の範囲にある化合物。
  50. 請求項1〜49の何れか1項に記載の化合物であって、ACD LogDが0.8〜3.0の範囲にある化合物。
  51. 請求項1〜50の何れか1項に記載の化合物であって、H-結合ドナーの数が0、1、2、または3である化合物。
  52. 請求項1〜51の何れか1項に記載の化合物であって、H-結合ドナーの数が0、1、または2である化合物。
  53. 請求項1〜52の何れか1項に記載の化合物であって、H-結合ドナーの数が0、または1である化合物。
  54. 請求項1〜53の何れか1項に記載の化合物であって、H-結合アクセプターの数が4〜9の範囲である化合物。
  55. 請求項1〜54の何れか1項に記載の化合物であって、H-結合アクセプターの数が5〜8の範囲である化合物。
  56. 請求項1〜55の何れか1項に記載の化合物であって、前記化合物の回転可能な結合の数が6〜15の範囲である化合物。
  57. 請求項1〜56の何れか1項に記載の化合物であって、化合物の回転可能な結合の数が7〜12の範囲である化合物。
  58. 請求項1〜57の何れか1項に記載の化合物であって、極性表面積(PSA)が40Å2〜120Å2の範囲である化合物。
  59. 請求項1〜58の何れか1項に記載の化合物であって、極性表面積(PSA)が40Å2〜80Å2の範囲である化合物。
  60. 下記からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル,
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル、
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル,
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル,
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、および
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
  61. 下記からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(3-tert-ブチル-チオウレイド)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ベンゾイルアミノ-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 キノリン-7-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-イソプロピル-5-オキソ-2-チオキソ-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-モルフォリン-4-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
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    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
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    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 6-(4-ピペリジン-1-イルメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-3-イルエステル
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    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(4-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(3-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 5-[4-(2-メチル-ピペリジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(4-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
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    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(ピリジン-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
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    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(3-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリミジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピラジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(6-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-ピリジン-3-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-3-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(3-ピリジン-2-イル-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(4-メチル-チアゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(5-カルボキシ-ピリジン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-プロピル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-(2-チアゾール-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(2-メチル-チアゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-ピロール-2-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
    ・4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル、および
    ・4-[2-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸 4-[2-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル。
  62. 薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に、請求項1〜61の何れか1項で定義した化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物。
  63. 請求項62に記載の薬学的組成物であって、該組成物が約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、更に好ましくは約1.0〜約100 mgの請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含有する単位投与量形態である薬学的組成物。
  64. トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための医薬として使用するための薬学的組成物であって、該組成物は薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物。
  65. 経口投与のための、請求項62〜64の何れか1項に記載の薬学的組成物。
  66. 鼻内投与、経皮投与、肺投与または非経腸的投与のための、請求項62〜64の何れか1項に記載の薬学的組成物。
  67. 薬学的組成物の製造のための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  68. ホルモン感受性リパーゼの阻害のための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  69. トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  70. 以下のことが望まれる何れかの障害の治療または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用:
    遊離脂肪酸、グリセロール、LDLコレステロール、HDLコレステロール、インスリンおよび/またはグルコースの血漿レベルを調節すること;
    細胞内トリアシルグリセロールおよびコレステロールエステルの蓄積、並びに脂肪酸、ジアシルグリセロールのような脂肪酸エステル、ホスファチジン酸、長鎖アシル-CoA´、およびシトラートまたはマロニル-CoAの細胞内レベルを調節すること;および/または
    脂肪組織、骨格筋、肝臓、または膵臓β細胞におけるインスリン感受性を増大させること;および/または
    膵臓β細胞からのインスリン分泌を調節すること。
  71. 請求項70に記載の使用であって、前記障害は、インスリン抵抗性、1型糖尿病、2型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース慣用減損、高血糖症、異常脂血症、肥満症、アテローム性動脈硬化、高血圧症、リポタンパク質代謝の異常、およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される使用。
  72. 異常脂血症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  73. 高脂血症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  74. 高血糖症の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  75. HbA1cを低下させるための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  76. 2型糖尿病の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  77. グルコース寛容減損の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  78. 代謝性シンドロームXの治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  79. アテローム性動脈硬化の治療および/または予防のための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  80. グルコース寛容減損から2型糖尿病への進行を遅延または防止するための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  81. インスリン非要求性2型糖尿病からインスリン要求性2型糖尿病への進行を遅延または防止するための薬学的組成物を製造するための、請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物の使用。
  82. 請求項67〜81の何れか1項に記載の使用であって、更に、抗糖尿病薬、抗肥満薬、抗高血圧薬、または食欲調節薬が使用される使用。
  83. 請求項67〜81の何れか1項に記載の使用であって、メトホルミンもまた使用される使用。
  84. ホルモン感受性リパーゼの活性の調節が望ましい患者の障害を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的に有効な量の請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる方法。
  85. ホルモン感受性リパーゼの活性を低下させることが望ましい患者の障害を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的に有効な量の請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる方法。
  86. 請求項84〜85の何れか1項に記載の方法であって、前記投与が、経口、鼻内、経皮、肺、または非経腸的経路で行われる方法。
  87. 請求項84〜86の何れか1項に記載の方法であって、前記障害が、インスリン抵抗性、1型糖尿病、2型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂血症、肥満症、アテローム性動脈硬化、高血圧症、リポタンパク質代謝異常、およびこれらの何れかの組合せから選択される方法。
  88. 請求項84〜87の何れか1項に記載の方法であって、治療的に有効な量の前記化合物が、1日当たり、約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、更に好ましくは約1.0〜約100 mgの前記化合物である方法。
  89. 請求項84〜88の何れか1項に記載の方法であって、更に、抗糖尿病薬、抗肥満薬、抗高血圧薬、または食欲調節薬が前記患者に投与される方法。
  90. 請求項84〜89の何れか1項に記載の方法であって、メトホルミンもまた前記患者に投与される方法。
  91. 請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法であって、適切なフェノールと適切なカルバモイル化試薬とを、下記の反応スキームP1に従って溶媒中で反応させることと;
    Figure 2006527212
    上記二置換カルバメート生成物を単離することと;
    を含んでなる方法。
  92. 請求項91に記載の方法であって、前記カルバモイル化試薬
    Figure 2006527212
    が、下記からなる群から選択される方法:
    Figure 2006527212
  93. 請求項91〜92の何れか1項に記載の方法であって、前記溶媒がテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドンからなる群から選択される方法。
  94. 請求項91〜93の何れか1項に記載の方法であって、前記塩基が、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチルアミンおよびDABCOからなる群から選択される方法。
  95. 請求項1〜61の何れか1項に記載の化合物を製造する方法であって、適切なアミンと適切なアシル化剤とを、下記の反応イスキームP2に従って、溶媒中で処理することと;
    Figure 2006527212
    ここで、Lvは脱離基である。
    上記の二置換カルバメートを、酸H-Lvとの塩として単離することと;
    を含んでなる方法。
  96. 請求項90に記載の方法であって、LvがClである方法
  97. 請求項90〜91の何れか1項に記載の方法であって、前記溶媒が、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンからなる群から選択される方法。
  98. 請求項90〜92の何れか1項に記載の方法であって、前記塩基が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチル-ジイソプロピル-アミン、および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択される方法。
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