JP2006526646A - 前駆細胞/幹細胞を動員するための方法 - Google Patents
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Abstract
ケモカインレセプターCXCR4に結合する化合物を使用して、動物被験体において前駆細胞および幹細胞の数を増大するための方法が、開示される。このような化合物の好ましい実施形態は、式(1):Z−リンカー−Z’の化合物またはこれらの薬学的に受容可能な塩であり、ここで、Zは、式(A)
であり、ここでAは、少なくとも1個のNを含む単環式または二環式の縮合環系を含み、Bは、Hまたは1〜20個の原子の有機部分であり、Z’は、式(I):−Ar(Y)jであり;ここで、Arは、芳香族部分または複素芳香族部分であり、各Yは、独立に非妨害性置換基であり、jは、0〜3であり;そして「リンカー」は、結合、アルキレン(1−6C)を示すか、あるいはアルキレン鎖に含まれるアリール、縮合アリール、酸素原子を含み得るか、あるいはケト基または窒素原子もしくはイオウ原子を含み得る。
であり、ここでAは、少なくとも1個のNを含む単環式または二環式の縮合環系を含み、Bは、Hまたは1〜20個の原子の有機部分であり、Z’は、式(I):−Ar(Y)jであり;ここで、Arは、芳香族部分または複素芳香族部分であり、各Yは、独立に非妨害性置換基であり、jは、0〜3であり;そして「リンカー」は、結合、アルキレン(1−6C)を示すか、あるいはアルキレン鎖に含まれるアリール、縮合アリール、酸素原子を含み得るか、あるいはケト基または窒素原子もしくはイオウ原子を含み得る。
Description
(関連出願の引用)
本出願は、米国仮出願番号60/309,196(2001年7月31日出願)および米国仮出願番号60/382,155(2002年5月20日出願)に対して米国特許法119条第(e)項の下で優先権を主張する米国出願番号10/209,001(2002年7月30日出願)の一部継続出願である。本出願の内容は、本明細書中に参考として援用される。
本出願は、米国仮出願番号60/309,196(2001年7月31日出願)および米国仮出願番号60/382,155(2002年5月20日出願)に対して米国特許法119条第(e)項の下で優先権を主張する米国出願番号10/209,001(2002年7月30日出願)の一部継続出願である。本出願の内容は、本明細書中に参考として援用される。
(技術分野)
本発明は、治療薬および医化学の分野にある。さらに詳細には、本発明は、特定のポリアミンを投与することによって被験体において前駆細胞/幹細胞を動員するための方法に関する。
本発明は、治療薬および医化学の分野にある。さらに詳細には、本発明は、特定のポリアミンを投与することによって被験体において前駆細胞/幹細胞を動員するための方法に関する。
血球は、ヒトを含む動物の健康および生存度を維持することにおいて決定的な役割を担う。白血球としては、好中球、マクロファージ、好酸球および好塩基球/肥満細胞ならびに免疫系のB細胞およびT細胞が挙げられる。白血球は、造血組織における幹細胞および前駆細胞に対するコロニー刺激因子(CSF)および種々のサイトカインの作用によって、造血系を介して連続的に置換される。多くのこれらの増殖因子をコードするヌクレオチド配列は、クローン化され、配列決定されている。おそらく、これらのうちで最も広く公知のものは、顆粒球コロニー刺激因子(G−CSF)であり、これは、白血球および前駆細胞の生産(末梢血幹細胞動員)を刺激することによって化学療法の負の効果を弱める際の使用について承認されている。この因子の造血効果の考察は、例えば、米国特許第5,582,823号(本明細書中で参考として援用される)に見出され得る。
種々の他の因子が、ヒト被験体と動物被験体との両方において白血球および前駆細胞を増加させると報告されている。これらの薬剤としては、単一薬剤または組合わせで、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子(GM−CSF)、インターロイキン−1(IL−1)、インターロイキン−3(IL−3)、インターロイキン−8(IL−8)、PIXY−321(GM−CSF/IL−3融合タンパク質)、マクロファージ炎症タンパク質、幹細胞因子、トロンボポエチンおよび増殖関連癌遺伝子が挙げられる(Dale,D.ら,Am.J.of Hematol.(1998)57:7−15;Rosenfeld,C.ら,Bone Marrow Transplantation(1997)17:179−183;Pruijt,J.ら,Cur.Op.in Hematol.(1999)6:152−158;Broxmeyer,H.ら,Exp.Hematol.(1995)23:335−340;Broxmeyerら,Blood Cells,Molecules and Diseases(1998)24:14−30;Glaspy,J.ら,Cancer Chemother.Pharmacol.(1996)38(補遺):S53−S57;Vadhan−Raj,S.ら,Ann.Intern.Med.(1997)126:673−81;King,A.ら,Blood(2001)97:1534−1542;Glaspy,J.ら,Blood(1997)90:2939−2951)。
内因性の増殖因子は、薬学的に有効であるが、医薬品としてタンパク質およびペプチドを使用することの周知の不利点が、低分子である薬剤をこのような増殖因子のレパートリーに添加する必要の根底にある。別の局面において、このような低分子は、大量生産が所望される点でタンパク質およびペプチドよりも有利である。
多くの環式ポリアミン抗ウイルス剤が、ここ数年にわたる一連の米国特許および米国出願に記載されている。これらの特許、米国特許第5,021,409号;同第6,001,826号; 同第5,583,131号;同第5,698,546号;および同第5,817,807号は、本明細書中に参考として援用される。また、PCT出願WO 00/02870(1998年7月8日の出願に基づく)およびWO 01/44229(1999年12月17日の出願に基づく)(これらは、さらなる化合物を記載する)も、参考として援用される。これらの公報は、環式ポリアミン抗ウイルス剤の構造的特徴を記載する。
多くの非環式アミン抗ウイルス剤の構造的特徴はまた、PCT公報として公開された、一連の米国出願に記載されている。これらの公報、WO 00/56729(2000年3月24日の出願に基づく);WO 02/22600(2000年9月15日および20日の出願に基づく);WO 02/22599(2000年9月15日および22日の出願に基づく)およびWO 02/34745(2002年5月2日公開)は、それら全体が本明細書中に参考として援用される。
さらに、いくつかの環式ポリアミン化合物の改良された調製方法が、米国特許第5,612,478号;同第5,756,728号;同第5,801,281号;および同第5,606,053号ならびにPCT公報WO 02/26721(2000年9月29日の出願に基づく)に記載される。これらの米国文献の開示の全体が、本明細書中に参考として援用される。
本発明者らは、以前に、上記公報に記載されるポリアミン抗ウイルス剤のいくつかが白血球数を増加する効果を有することを見出し、PCT公報WO 02/58653(2000年2月1日の出願に基づく)に開示している。上記公報に記載されるポリアミン抗ウイルス剤はまた、前駆細胞および/または幹細胞を増加する効果を有することが、現在見出されている。
血球の発生および成熟は、複雑なプロセスである。成熟な血球は、骨髄を含む特定の造血組織に存在する造血前駆型(progenitor))細胞および幹細胞に由来する。これらの環境内で、造血細胞は、循環に入る前に増殖(proliferate)し、分化する。ケモカインレセプターCXCR4およびその天然リガンドの間質細胞由来の因子−1(SDF−1)は、このプロセスにおいて重要なようである(概説について、Maekawa,T.ら,Internal Med.(2000)39:90−100;Nagasawa,T.ら,Int.J.Hematol.(2000)72:408−411を参照のこと)。これは、CXCR4またはSDF−1のノックアウトマウスが、造血性欠損を示すという報告によって実証されている(Ma,Q.ら,Proc.Natl.Acad.Sci USA(1998)95:9448−9453;Tachibana,K.ら,Nature(1998)393:591−594;Zou,Y−R.ら,Nature(1998)393:595−599)。CD34+前駆細胞は、CXCR4を発現し、化学誘引および移植のために骨髄間質細胞によって産生されるSDF−1を必要とすること(Peled,A.ら,Science(1999)283:845−848)、ならびにインビトロにおいて、SDF−1は、CD34+細胞(Aiuti,A.ら,J.Exp.Med.(1997)185:111−120;Viardot,A.ら,Ann.Hematol.(1998)77:194−197)および前駆細胞/幹細胞(Jo,D−Y.ら,J.Clin.Invest.(2000)105:101−111)の両方に対し化学走性であることがまた、公知である。SDF−1はまた、いくつかの他のより関係した前駆細胞ならびに成熟血球(Tリンパ球および単球(Bleul,C.ら,J.Exp.Med.(1996)184:1101−1109)、プロBリンパ球およびプレBリンパ球(Fedyk,E.R.ら,J.Leukoc.Biol.(1999)66:667−673;Ma,Q.ら,Immunity(1999)10:463−471)ならびに巨核球(Hodohara,K.ら,Blood(2000)95:769−775;Riviere,C.ら,Blood(1999)95:1511−1523;Majka,M.ら,Blood(2000)96:4142−4151;Gear,A.ら,Blood(2001)97:937−945;Abi−Younes,S.ら,Circ.Res.(2000)86:131−138)を含む)にとって重要な化学誘引物質であり、CXCR4レセプターを介してシグナル伝達する。
従って、要約すると、SDF−1は、CXCR4レセプターを保有する細胞(この細胞が、幹細胞(すなわち、CD34+である細胞)および/もしくは前駆細胞(特定の刺激に応答して特定の型のコロニー形成をもたらし;CD34+またはCD34−であり得る)またはいくらかより分化した細胞のいずれの場合でも)の位置決めおよび分化を制御し得るようである。
最近、自己の幹細胞移植のために使用される末梢血前駆細胞のプールに動員されるCD34+細胞の数に、かなりの注目が集められている。CD34+集団は、化学療法後の改善した回復時間についての主要な原因であり、造血の長期移植および長期復旧についての最もありそうな原因である細胞であると考えられる成分である(Croop,J.M.ら,Bone Marrow Transplantation(2000)26:1271−1279)。CD34+細胞が再移植する機構は、CXCR4発現細胞に対するSDF−1の化学走性効果に起因し得る(Voermans,C.Blood,2001,97,799−804;Ponomaryov,T.ら,J.Clin.Invest.(2000)106:1331−1339)。さらに最近、成人の造血幹細胞はマウスにおいて損傷心臓組織を復旧し得ることが、示されている(Jackson,K.ら,J.Clin.Invest.(2001)107:1395−1402;Kocher,A.ら,Nature Med.(2001)7:430−436)。
従って、細胞の位置決めおよび分化の取り扱いにおけるCXCR4レセプターの役割は、想定上かなりの有意性を有する。
上の文献の引用は、任意の前記のものが適切な先行技術であるという承認としては意図されない。これらの文献の日付についての全記載または内容についての表現は、本出願人に利用可能な情報に基づき、これらの文献の日付または内容の正確性についての任意の承認とはならない。さらに、本出願の全体にわるって参考される全文献は、その全体が、本明細書中で参考として援用される。
(発明の開示)
本発明は、前駆細胞および/または幹細胞の数を増大するために、動物被験体(特に、獣医の被験体およびヒト被験体)を処置するための方法に関する。この前駆細胞および/または幹細胞は、収集され得、細胞移植に使用され得る。本発明の方法は、ポリアミン(本明細書中上記で参考として援用される、特許および公報に記載されるものを含む)を使用する。
本発明は、前駆細胞および/または幹細胞の数を増大するために、動物被験体(特に、獣医の被験体およびヒト被験体)を処置するための方法に関する。この前駆細胞および/または幹細胞は、収集され得、細胞移植に使用され得る。本発明の方法は、ポリアミン(本明細書中上記で参考として援用される、特許および公報に記載されるものを含む)を使用する。
従って一局面において、本発明は、被験体において上記前駆細胞および/または幹細胞を増すための方法に関し、この方法は、前駆細胞および/または幹細胞レベルを増大するために有効な量の、式(1)の化合物またはこの薬学的組成物を上記被験体に投与する工程を包含する。一実施形態において、骨髄前駆細胞および/または幹細胞は、心筋修復のために動員される。
本発明の方法はまた、エキソビボで式(1)の化合物を用いて細胞集団を処理する工程および適合性の被験体内にこれらの処理した細胞集団を導入する工程を包含する。式(1)の化合物は、単独で使用され得るか、または末梢血中の幹細胞および/または前駆細胞の集団を増すための他の化合物および組成物と組合わせて使用され得る。骨髄中の白血球の増した集団は、同様の結果をもたらす。
さらなる局面において、本発明は、動物被験体において前駆細胞および/または幹細胞の増大をもたらす際の使用のための式(1)の化合物を含む薬学的組成物に関する。
式(1)の化合物は、以下の式であり:
Z−リンカー−Z’ (1)
ここで、Zは、9〜32個の環メンバーのうちの2〜8が窒素原子(これらの窒素原子は、少なくとも2つの炭素原子によって互いに分離される)である、9〜32個の環メンバーを含む環式ポリアミンであり、ここで、この複素環は、窒素以外のさらなるヘテロ原子を含み得、そして/またはさらなる環系に縮合され得;
または、Zは、式
Z−リンカー−Z’ (1)
ここで、Zは、9〜32個の環メンバーのうちの2〜8が窒素原子(これらの窒素原子は、少なくとも2つの炭素原子によって互いに分離される)である、9〜32個の環メンバーを含む環式ポリアミンであり、ここで、この複素環は、窒素以外のさらなるヘテロ原子を含み得、そして/またはさらなる環系に縮合され得;
または、Zは、式
ここで、Aは、少なくとも1個のNを含む単環式または二環式の縮合環系を含み、Bは、Hまたは1〜20個の原子の有機部分であり;
Z’は、上のZによって規定されるような形態で具現化され得るか、あるいは、以下の式であり得:
−N(R)−(CR2)n−X
ここで、各Rは、独立に、Hまたは直鎖、分枝状もしくは環式アルキル(1−6C)であり、
nは、1または2であり、そして
Xは、芳香族環(複素芳香族環を含む)であるか、またはメルカプタンであり;
またはZ1は、式−Ar(Y)jであり;
ここで、Arは、芳香族部分または複素芳香族部分であり、各Yは、独立に非妨害性置換基であり、jは、0〜3であり;
「リンカー」は、結合、アルキレン(1−6C)を表し、あるいはアルキレン鎖に含まれるアリール、縮合アリール、酸素原子を含み得るか、あるいはケト基または窒素原子もしくはイオウ原子を含み得る。
本発明に有用な化合物の特に好ましい形態は、以下の式ならびにこれらの塩およびプロドラッグ形態であり:
環Aは、必要に応じて、N,OおよびSから選択されるヘテロ原子を含み;
破線は、任意の不飽和を表し;
R1、R2およびR3は、非妨害性置換基であり;
kは、0〜4であり;
lは、0,1,または2であり;
Xは、非置換または置換のCまたはNであるか;または、OもしくはSであり;
Arは、芳香族部分または複素芳香族部分の残基であり;
各nは、独立に、0〜2であり;
各Rは、独立に、Hまたはアルキル(1−6C)であり;
jは、0〜3であり;そして
各Yは、独立に、ハロ、OH、SH、SO、SO2、またはNを含まない1〜20個のC原子の有機部分であり、ここで、2つのこのようなYは、Arと縮合環を形成するように結合されるか、または以下からなる群より選択され:
−(CR2)mCN、
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)NR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−CH=N−Z’’、
−(CR2)mZ’’、
−NR(CR2)mZ’’、
−(CR2)mNROH、
(CR2)mCONROH、および
(CR2)mCR=NOH
ここで、Z’’は、必要に応じて、5〜12員環を含む置換された、芳香族部分または複素芳香族部分であり;そして
Rは、上で規定されるとおりであり、各mは、独立に、0〜4であり、R4および各R5は、独立に、1つ以上の非芳香族、非複素芳香族の置換基によって各々必要に応じて置換された、H、アルキル(1−6C)、アルケニル(1−6C)、アルキニル(1−6C)、またはアシル(1−6C)であり、ここで、2つのR5は、N,O、およびSから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子を必要に応じて含む環式アミンを形成するように結合され得る。
(発明の実施するための態様)
本発明において有用な化合物は、上の式(1)として示される一般式である。特定の実施形態が好ましく;上で援用された、米国特許および他の特許文献に示される化合物が、これらの実施形態に含まれる。
本発明において有用な化合物は、上の式(1)として示される一般式である。特定の実施形態が好ましく;上で援用された、米国特許および他の特許文献に示される化合物が、これらの実施形態に含まれる。
上記文献に記載される環式ポリアミンおよび非環式アミン抗ウイルス剤は、CXCR4(T向性HIV株の縮合および侵入に必要なコレセプター)の阻害を介してHIV複製を阻害し、またその天然リガンド(ケモカインSDF−1)によって誘導される結合およびシグナル伝達も阻害する。任意の理論に縛れることを望むことなく、SDF−1のCXCR4への結合を阻害する式(1)の化合物は、このような阻害によって幹細胞および/または前駆細胞の増加をもたらす。血液中の幹細胞および/または前駆細胞を増すことは、骨髄に悪影響を及ぼすプロトコルの効果(例えば、白血球減少症を生じる効果)を軽減するための処置に役立つ。これらは、化学療法および放射線治療の公知の副作用である。式(1)の化合物はまた、骨髄移植の成功を高め、創傷治癒および火傷処置を高め、そして損傷した臓器組織の回復に役立つ。これらはまた、白血病において流行性の細菌感染に効果がある。式(1)の化合物は、他の動員因子と組合わせるか、または組合わせずに、アフェレーシスを介してCD34+細胞を動員し、収集するために使用される。これらの収集した細胞は、幹細胞移植を必要とする処置において使用される。
本明細書中で使用される場合、用語「前駆細胞」は、特定の刺激に応答して、分化した、造血細胞または骨髄性細胞を形成し得る細胞をいう。前駆細胞の存在は、サンプル中の細胞が種々の型のコロニー形成ユニット(例えば、CFU−GM(コロニー形成ユニット,顆粒球マクロファージ);CFU−GEMM(コロニー形成ユニット,多能性);BFU−E(群発形成ユニット,赤血球);HPP−CFC(高増殖性潜在的コロニー形成細胞);または他の型の分化したコロニー(これらは、公知のプロトコルを使用した培養で得られ得る)を含む)を形成する能力によって評価され得る。
本明細書中で使用される場合、「幹」細胞は、前駆細胞のより少ない分化形態である。代表的に、このような細胞は、しばしば、CD34について陽性である。しかしながら、いくつかの幹細胞は、このマーカーを含まない。これらのCD34+細胞は、蛍光細胞分析分離装置(FACS)を使用してアッセイされ得、従って、これらの存在は、この技術を使用してサンプルにおいて評価され得る。
概して、CD34+細胞は、血液中では低レベルでしか存在せず、骨髄中に数多く存在する。他の型の細胞(例えば、上皮細胞および肥満細胞)はまた、このマーカーを示し得るが、CD34は、幹細胞存在の指標とみなされる。
概して、式(1)の化合物において、ZおよびZ’の好ましい実施形態は、3〜5個の窒素原子を含む9−24Cを有する環式ポリアミン部分である。以下のものが、特に好ましい:1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン;1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン;1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;1,5,9−トリアザシクロドデカン;1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン;さらなる芳香族環または複素芳香族環に縮合され、そして/または環に取り込まれる窒素以外のヘテロ原子を含むこのような環式ポリアミンを含むものなど。環式ポリアミンが、縮合したさらなる環式系または1個以上のさらなるヘテロ原子を含む実施形態が、参考によって本明細書中上記で援用される、米国特許第5,698,546号およびWO 01/44229に記載される。また、以下のものが、好ましい:
3,7,11,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
4,7,10,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;1,4,7−トリアザシクロテトラデカン;および
4,7,10−トリアザビシクロ(13.3.1) ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン。
3,7,11,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
4,7,10,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;1,4,7−トリアザシクロテトラデカン;および
4,7,10−トリアザビシクロ(13.3.1) ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン。
Z’が、Zで規定されるような環式ポリアミン以外である場合、その好ましい実施形態は、米国特許第5,817,807に示され、また本明細書中に参考として援用される。
Zが、式
特に、一実施形態において、各Rが、独立に、直鎖状または分枝状のアルキルであるか、または環式であり得、そしてハロ、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される1〜2個の置換基によって必要に応じて置換され得る、式(2)の化合物を含む。好ましくは、各Rは、Hまたは低級直鎖アルキル(1−4C)(好ましくは、メチル)である。
Arは、単環系または縮合環系である芳香族部分または複素芳香族部分の残基であり、単環式系において5〜6員および縮合環系において9〜12員を含む。この残基は、必要に応じて、置換され得る。必要に応じて置換される芳香族基および複素芳香族基の例としては、以下が挙げられる:ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アザベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、フラン、ベンゾフラン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ピロール、インドール、イミダゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ピラゾール、チオフェン、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、およびベンゾピラン。窒素およびイオウを含む複素芳香族環の酸化物もまた、本発明に含まれる。Arの特に好ましい形態は、フェニレン、ピリジレンまたはピリジニレンである。
式(2)の化合物が、「必要に応じて置換さえる」要素を含む場合、これらの置換基は、好ましくは、以下である:ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボン酸、必要に応じて置換された、アルキル基、アルケニル基もしくはシクロアルキル基、必要に応じて置換されたヒドロキシル基、必要に応じて置換されたチオール基、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル基、必要に応じて置換されたカルボキシレート基、カルバメート基、カルボキサミド基もしくはスルホンアミド基、または必要に応じて置換された芳香族基もしくは複素環式基。
ハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、フッ素および塩素が好ましい。
必要に応じて置換されたアルキルの例としては、C1−10アルキル(メチル、エチルプロピルなどを含む)が挙げられ;必要に応じて置換されたアルケニル基の例としては、C2−10アルケニル(例えば、アリル、クロチル、2−ペンテニル、3−ヘキセニルなど)が挙げられ;そして必要に応じて置換されたシクロアルキル基の例としては、C3−10シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど)が挙げられる。これらの場合、C1−6アルキル、アルケニルおよびシクロアルキルが好ましい。任意の置換基はまた、必要に応じて置換されたアラルキル(例えば、フェニルC1−4アルキル)またはヘテロアルキル(例えば、フェニルメチル(ベンジル)、フェニルエチル、ピリジニルメチル(pyridinylmethy)、ピリジニルエチルなど)であり得る。上記複素環式基は、1〜4個のヘテロ原子を含む5員環または6員環であり得る。
必要に応じて置換された、ヒドロキシル基およびチオール基の例としては、置換基が、必要に応じて置換されたアルキル(例えば、C1−10アルキル)(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチルなど(好ましくは、(C1−6)アルキル));必要に応じて置換されたシクロアルキル(例えば、C3−7シクロアルキルなど(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど));必要に応じて置換されたアラルキル(例えば、フェニル−C1−4アルキル(例えば、ベンジル、フェネチルなど))である基が挙げられる。2つの隣接するヒドロキシル置換基またはチオール置換基が存在する場合、ヘテロ原子は、アルキレン基(例えば、O(CH2)nOおよびS(CH2)nS(ここで、n=1〜5))を介して結合され得る。例としては、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなどが挙げられる。チオ−エーテル基(例えば、スルホキシドおよびスルホン)の酸化物もまた、含まれる。
必要に応じて置換されたヒドロキシル基のさらなる例としては、必要に応じて置換されたC2−4アルカノイル(例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど)、C1−4アルキルスルホニル(例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど)ならびに必要に応じて置換された芳香族および複素環式カルボニル基(ベンゾイル、ピリジンカルボニルなどを含む)が挙げられる。
必要に応じて置換されたアミノ基上の置換基は、互いに結合して環状アミノ基(例えば、5員〜6員の環状アミノなど(例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなど)を形成し得る。上記環状アミノ基は、置換基を有し得、この置換基の例としては、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、必要に応じてハロゲン化されたC1−4アルキル(例えば、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど)、必要に応じてハロゲン化されたC1−4アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど)、C2−4アルカノイル(例えば、アセチル、プロピオニルなど)、C1−4アルキルスルホニル(例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど)が挙げられ、好ましい置換基の数は、1〜3である。
上記アミノ基はまた、以下のような基で(第二級アミンまたは第三級アミンを形成するために)1回または2回置換され得る:必要に応じて置換されたアルキル基(C1−10アルキル(例えば、メチル、エチルプロピルなど)を含む);必要に応じて置換されたアルケニル基(例えば、アリル、クロチル、2−ペンテニル、3−ヘキセニルなど)、または必要に応じて置換されたシクロアルキル基(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど)。これらの場合、C1−6のアルキル、アルケニルおよびシクロアルキルが好ましい。上記アミン基はまた、芳香族基または複素環式基、アラルキル(例えば、フェニルC1−4アルキル)またはヘテロアルキル(例えば、フェニル、ピリジン、フェニルメチル(ベンジル)、フェネチル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチルなど)で必要に応じて置換され得る。この複素環式基はまた、1〜4個のヘテロ原子を含む5員環または6員環であり得る。「必要に応じて置換されたアミノ基」の任意の置換基は、上記の「必要に応じて置換された環状アミノ基」について規定されたものと同じである。
上記アミノ基は、必要に応じて置換されたC2−4アルカノイル(例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど)、またはC1−4アルキルスルホニル(例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど)あるいは、カルボニルもしくはスルホニルで置換された芳香族または複素環式環(例えば、ベンゼンスルホニル、ベンゾイル、ピリジンスルホニル、ピリジンカルボニルなど)で置換され得る。上記複素環は、上で規定されるとおりである。
上記必要に応じて置換されたアシル基の例としては、以下に結合しているカルボニル基またはスルフィニル基もしくはスルホニル基が挙げられる:水素;もしくは必要に応じて置換されたアルキル(例えば、C1−10アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなど)、好ましくは低級(C1−6)アルキルなど);必要に応じて置換されたシクロアルキル(例えば、C3−7シクロアルキルなど(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど));必要に応じて置換されたアルケニル(例えば、C2−10アルケニル(例えば、アリル、クロチル、2−ペンテニルなど)、好ましくは、低級(C2−6)アルケニルなど);必要に応じて置換されたシクロアルケニル(例えば、C3−7シクロアルケニルなど(例えば、2−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、2−シクロペンテニルメチル、2−シクロヘキセニルメチルなど)、必要に応じて置換された5員〜6員の単環式芳香族基(例えば、フェニル、ピリジルなど))。
必要に応じて置換されたカルボキシレート基(エステル基)の例としては、以下が挙げられる:必要に応じて置換されたアルキル(例えば、C1−10アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなど)、好ましくは、低級(C1−6)アルキルなど);必要に応じて置換されたシクロアルキル(例えば、C3−7シクロアルキルなど(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど));必要に応じて置換されたアルケニル(例えば、C2−10アルケニル(例えば、アリル、クロチル、2−ペンテニル、3−ヘキセニルなど)、好ましくは、低級(C2−6)アルケニルなど);必要に応じて置換されたシクロアルケニル(例えば、C3−7シクロアルケニルなど(例えば、2−シクロヘキセニルメチルなど));必要に応じて置換されたアリール(例えば、フェニル、ナフチルなど)およびC1−4アリール(例えば、ベンジル、フェネチルなど)。メトキシメチル、メトキシエチルなどのような基もまた、含まれる。
必要に応じて置換されたカルボキサミド基およびスルホンアミド基の例は、上で規定される「必要に応じて置換されたアミノ基」のようなアミン定義の用語と同じである。
必要に応じて置換された芳香族基および複素環式基の例は、フェニル、ナフチル、または1〜4個のヘテロ原子を含む5員〜6員の複素環式環である。任意の置換基は、上で列挙されるものと本質的に同じである。
非妨害性置換基R1、R2およびR3は、「任意の置換基」として示されたものと同様である。好ましくは、R1は、上に示される任意の置換基(好ましくは、ハロ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換の水酸基、置換または非置換のアミノ基、置換または非置換のチオール基、および置換または非置換のアシル基)から選択される。好ましくは、kは、0〜2であり、好ましくは、0〜1であり、より好ましくは、0である。
上記置換基R2およびR3は、好ましくは、すぐ上で列挙されたR1の好ましい実施形態から選択されるか、またはより好ましくは、飽和または不飽和の環系、好ましくは、ベンゾ環系を形成するように結合され得る。
上の式2において、環Aを含む必要に応じて置換された環系の例は、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ピラノピリジン、ジヒドロピラノピリジン、チアピラノピリジン、ジヒドロチアピラノピリジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジンである。イオウ含有複素環の酸化物はまた、本発明に含まれる。環Aを含む上の環系において、任意の窒素原子はまた、水素、置換された、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基もしくはアリール基で置換され得るか、またはカルボキサミド、カルバメートもしくはスルホンアミドの窒素原子であり得る。lについて、l=1であることが好ましく、環Aは、飽和であることが好ましい。最も好ましい組合わせは、テトラヒドロキノリンである。
上の式2において、Xは、CH(ピロール)、O(オキサゾール)、S(チアゾール)、NHまたはNR(イミダゾール)であり得、ここで、Rは、C1−6アルキル基またはアシル基、スルホニル基である。式1において、2つの隣接するR1ならびに/またはR2およびR3は、必要に応じて置換された、縮合5〜7員環を形成するように連結され得る。縮合した環系の例としては、インドール、テトラヒドロインドール、ベンズイミダゾール、テトラヒドロベンズイミダゾール、アザベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、テトラヒドロベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾールが挙げられるが、これらに限定されない。R2およびR3から生じる好ましい環系としては、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾールを生じる環系が挙げられる。
式2の化合物において、環Aを含む環系と環Eを含む環系との間の(CR2)nリンカーの1つは、nが0であること(すなわち、この結合が、単なる共有結合であること)が、好ましい。またこの内容における(CR2)nの好ましい実施形態は、エチレンまたはメチレン、好ましくは、メチレンである。最も好ましい実施形態において、式2に示される窒素と環Aとの間の結合は、1つの結合であり、示される窒素と環Eとの間の結合は、CH2である。示されるように、環Eは、任意の位置を介してリンカーとカップリングされ得るが、好ましくは、2位、4位または5位、最も好ましくは、2位を介してリンカーとカップリングされ得る。
式2の化合物において、jの好ましい値は、0〜2であり、好ましくは、1〜2である。Yの実施形態は、広範に変化し得るが、但し、Yは、窒素を含まない。従って、Yは、ハロ、OH、SH、SO、SO2などであり得るか、または、1〜20個の炭素の置換基(必要に応じて、1つ以上の上記炭素の代わりの置換としてヘテロ原子(例えば、OまたはS)を含む)であり得る。NがYに存在しない好ましい実施形態としては、ハロ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシル、必要に応じて置換されたチオール、および必要に応じて置換されたカルボレート、ならびに飽和環または不飽和環が挙げられる。これらの置換基は、上に記載される。NがYに含まれる場合、Yは、本明細書中の上に示される部分から選択される。これらの置換基において、Z’’は、5〜12員環を含む芳香族部分または複素芳香族部分である。従って、Yは、単環または縮合環を含み得る。Z’’の好ましい形態の例は、上に示される芳香族残基Arに関して示される例と同じであるが、一価である。
示されるように、特定の実施形態において、Hまたはアルキル(1−6C)のように規定されるRは、広い定義を有するR4またはR5によって置換され、そしてRならびに、上に示されるような、具体的に表している必要に応じて置換されたアルケニル、アシルなどの実施形態が挙げられ得る。R4およびR5の好ましい形態は、Rおよび必要に応じて置換されたアルケニルに代表される形態が挙げられる。また、2つのR5が、環式アミン(1つ以上のさらなるヘテロ原子(例えば、N、O、および/またはS)を含む環式アミンを含む)を形成するように結合される実施形態が、好ましい。
YがNを含む場合のYの好ましい形態は、全ての場合においてRが、Hまたはメチル、好ましくは、Hである形態および2つのR5がカップリングされる形態である。以下の式の形態が、特に好ましい:
−(CR2)mCN、
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mZ’’、および
−NR(CR2)mZ’’
ならびにYが、グアニジノまたはNHNHRを含む形態、
特にここで、(CR2)mはCH2、CH2CH2、またはCH2CH2CH2であるか、あるいはここで、mは0であり、そしてR4もしくはR5は、Hであるか、または低級アルキル、アルケニル、もしくは水素であるか、あるいはここで、両方のR5は、同じである。
−(CR2)mCN、
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mZ’’、および
−NR(CR2)mZ’’
ならびにYが、グアニジノまたはNHNHRを含む形態、
特にここで、(CR2)mはCH2、CH2CH2、またはCH2CH2CH2であるか、あるいはここで、mは0であり、そしてR4もしくはR5は、Hであるか、または低級アルキル、アルケニル、もしくは水素であるか、あるいはここで、両方のR5は、同じである。
−CH2NH2、CH2CH2NH2、−CH2NMe2、−CH2CH2NMe2、−CONH2、−CONMe2などが、特に好ましい。
好ましいZ’’は、ベンゼン、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンズチアゾール、ベンゾオキサゾール、インドール、チオフェン、テトラジン、ピリミジン、ピリジンなどの必要に応じて置換された残基である。
リンカー部分の好ましい形態としては、このリンカーが1つの結合である形態、またはこのリンカーが、アルキレン、好ましくは、メチレンによって隣接される芳香族部分を含む形態が挙げられる。好ましい連結基としては、1,3−フェニレン、2,6−ピリジン、3,5−ピリジン、2,5−チオフェン、4,4’−(2,2’−ビピリミジン);2,9−(1,10−フェナントロリン)などのメチレンが結合した形態が挙げられる。特に好ましいリンカーは、1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)である。
式(1)の化合物の特に好ましい実施形態としては、2,2’−ビシクラム;6,6’−ビシクラム;米国特許第5,021,409号,および同第6,001,826号に示される実施形態、ならびに特に、米国特許第5,583,131号に示され、そして本明細書中でAMD3100と命名される1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンが挙げられる。
他の好ましい実施形態としては、以下が挙げられる:
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−アミノメチル)ピリジン;
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ−[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
3,3’−(ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン);
3,3’−(ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン),メチレン(またはポリメチレン)ジ−1−N−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
3,3’−ビス−1,5,9,13,−テトラアザシクロヘキサデカン;
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン;
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
3,3’−ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン;
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン;
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[3,3’−ビフェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,11’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,6−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1−[3,5−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,5−チオフェン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[4,4’−(2,2’−ビピリジン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,9−(1,10−フェナントロリン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[5−ニトロ−1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,4,5,6−テトラクロロ−1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−ナフチレン−ビス−(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス−(メチレン)]ビス−1,5,9−トリアザシクロドデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−1,5,9−トリアザシクロドデカン;
1,1’−[2,5−ジメチル−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2−ブロモ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[6−フェニル−2,4−ピリジンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−クロロ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン];
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−メトキシ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン];
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−13,16−トリエン−15−オン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
8,8’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,8,12,19−テトラアザビシクロ[15.3.1]ノナデカ−1(19),15,17−トリエン;
6,6’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン;
6,6’−[1,3−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン;
17,17’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,14,17,23,24−ヘキサアザトリシクロ[17.3.1.18,12]テトラコサ−1(23),8,10,12(24),19,21−ヘキサン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−N−メチル−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−3−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−(2−アミノ−メチル−5−メチル)ピラジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)チオフェン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)メルカプタン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)−2−アミノ−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−アミノ−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−エチル)イミダゾール;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−プリン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−フェニルピペラジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[1−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[6−(3,6,9−トリアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,10,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,10−ジアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−フルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11,11−ジフルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−2−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[12−(5−オキサ−1,9−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−オキサ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−チア−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−スルホキソ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−スルホノ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−3−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(2−アミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−4−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−キノリニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−(2−ナフトイル)アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−((2−ナフタレニルメチル)アミノ)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(S)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(R)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−ピラゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−ピロリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チオフェンイルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チアゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−フラニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−3−ピロリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−4−ピペリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ナフタレニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(イソブチルアミノ)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−フラニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−グアニジノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[ビス−[(2−メトキシ)フェニルメチル]アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(フェニルウレイド)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[[N’’−(n−ブチル)カルボキサミド]メチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキサミドメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(N’’−フェニル)カルボキサミドメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキシメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(フェニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン(臭化水素酸塩);
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5−ニトロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(1H)−5−アザベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−ベンゾキサゾリル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロヘキシル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニルエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(3−フェニルプロピル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロペンチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−グリシンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アラニンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アスパルタミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピラジンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−プロリンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−リジンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ベンズアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピコリナミド;
N’−ベンジル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素;
N’−フェニル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素;
N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[細菌ピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−[(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’[(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[細菌ピリジン−7−イル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(2−メトキシエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,3−ジメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N’’−フェニル−N’’−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N’’−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−オイル]−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−フェノキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−2−カルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−ベンジルオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(チオフェン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[1−メチル−3−(ピラゾール−3−イル)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(フェニル)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ベンジル−3−カルボキシメチル−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[1−メチル−2−(2−トリル)カルボキサミド]エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−プロポキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−フェニル−3,5−ジメチルピラゾリン−4−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ジフルオロメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ジフルオロメトキシフェニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N’’−フェニル−N’’−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N’’−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(3−ピリジンカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(シクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(1−フェニルシクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−カルボキサミド]−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(2−チオメチルピリジン−3−カルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルピロール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[2−(N’’−モルホリノメチル)−1−シクロペンチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−3−ピペリジニル)プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[(1−フェニル−3−(N’’−モルホリノ)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(イソ−プロピル)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(エトキシカルボニル)−4−ピペリジニル−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−3−ピラゾリル)プロピル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチル−2−(N’’,N’’−ジエチルカルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−2−フェニルスルホニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−クロロ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチル−2−[N’’−(4−クロロフェニル)カルボキサミド]エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−アセトキシインドール−3−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−ベンジルオキシ−4−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(8−ヒドロキシ)−2−キノリルメチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−2−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−チアゾリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(5−ベンジルオキシ)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルピラゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−メチル)−1H−イミダゾール−5−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[(4−ジメチルアミノ)−1−ナフタレニル]メチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[(1−アセチル−2−(R)−ピロリニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[2−アセトアミドベンゾイル−4−ピペリジニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−シアノ−2−フェニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(N’’−アセチルトリプトファニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(N’’−ベンゾイルバリニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ブチル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ベンゾイル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−フェニル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−エトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−(ベンジルオキシエチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−エトキシ−1−ナフタレニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]グアニジン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ホモピペラジン;
1−[[3−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ホモピペラジン;
トランスおよびシス−1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,5−ピペリジンジアミン;
N,N’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4−(2−ピリミジル)ピペラジン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−1−(2−ピリジニル)メチルアミン;
2−(2−ピリジニル)−5−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアミノピロリジン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアセチルアミノピロリジン;
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザ−3−オキサビシクロ[4.3.0]ノナン;
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザビシクロ[4.3.0]ノナン;
(4−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−ピリジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
1−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン;
1−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
(4−アミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド;
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,6−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−6−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(2H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−オキサゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−フラン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−チアゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ピリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−5−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−5−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ピリジン−2−イル)−メタノール;
(4−アミノメチル−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4,6−ビス−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アリルアミノメチル−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(5−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(4−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(2−アミノ−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−チオフェン−2−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−チオフェン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−フラン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−チアゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−ピリミジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−ピリダジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(4−アリルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アリルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール;
(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−シクロプロピルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シクロプロピルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド;
5−アミノメチル−2−[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アリルアミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−プロピル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
酢酸3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル;
酢酸2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル;
酢酸3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(3−(アセチルアミノ−メチル)−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
(6−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(7−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル−アミン(塩酸塩);
(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−アミノメチル)−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル)]−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−ベンジル−2−アミノメチル)−イミダゾール−5−イルメチル)]−アミン;
6−アミノメチルピリジン−3−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
[4−(2−アミノ−エチル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(3−アミノ−プロピル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
2−アミノメチル−5−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェノール(臭化水素酸塩);
(4−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル(臭化水素酸塩);
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド(臭化水素酸塩);
(2−アミノメチル−5−フルオロベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル;
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン;
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン(臭化水素酸塩);
N’−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N,N−ジメチル−グアニジン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチルベンジル]−N,N−ジメチルホルムアミジン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ベンズアミジン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミジン(臭化水素酸塩);
N−イソブチル−N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−メチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペラジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(4−アリル−ピペラジン−1−イルメチル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−[4−(1,2,4−トリアゾール−4−イルイミノメチル)−ベンジル]−アミン(臭化水素酸塩);
N’−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−エタン−1,2−ジアミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ブチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジアリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピロリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−モルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオモルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−アミン(HBr塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(2−アリルアミノメチル−ベンジル)−アミン(HBr塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(R)−(2−アミノプロオンナミジルメチル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−アミノベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シアノ−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−6−メトキシ−安息香酸エチルエステル(臭化水素酸塩);
(6−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−アミン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−グアニジン(臭化水素酸塩);
(4−アミノ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
N’−({[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−N,N−ジメチルホルムアミジン;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチル]−ベンズアミジン(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルアルコール;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル;
(R,S)−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド;
(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−{(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール(遊離塩基);
O−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン(臭化水素酸塩);
(4−アミノ−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シアノ−安息香酸メチルエステル;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シアノ−ベンズアミド;
[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−(イミダゾール−2−イル)−メチルアミン(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−2,6−ジクロロピリジン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−5−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
ピリジン−2−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−6−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−4−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−3−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
ビス−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピリジン−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(オキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−イミダゾール−1−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(チアゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(ベンゾチアゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2’−アミノメチル−ビフェニル−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2’−メトキシ−ビフェニル−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−オキサゾール−5−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオフェン−2−イル−ベンジル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);および
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン。
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−アミノメチル)ピリジン;
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ−[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
3,3’−(ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン);
3,3’−(ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン),メチレン(またはポリメチレン)ジ−1−N−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
3,3’−ビス−1,5,9,13,−テトラアザシクロヘキサデカン;
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン;
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
3,3’−ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン;
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン;
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン;
1,1’−[3,3’−ビフェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
11,11’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,11’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,6−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1−[3,5−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,5−チオフェン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[4,4’−(2,2’−ビピリジン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,9−(1,10−フェナントロリン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[5−ニトロ−1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,4,5,6−テトラクロロ−1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,4−ナフチレン−ビス−(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[1,3−フェニレンビス−(メチレン)]ビス−1,5,9−トリアザシクロドデカン;
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−1,5,9−トリアザシクロドデカン;
1,1’−[2,5−ジメチル−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[2−ブロモ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
1,1’−[6−フェニル−2,4−ピリジンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−クロロ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン];
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−メトキシ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン];
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−13,16−トリエン−15−オン;
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン;
8,8’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,8,12,19−テトラアザビシクロ[15.3.1]ノナデカ−1(19),15,17−トリエン;
6,6’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン;
6,6’−[1,3−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン;
17,17’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,14,17,23,24−ヘキサアザトリシクロ[17.3.1.18,12]テトラコサ−1(23),8,10,12(24),19,21−ヘキサン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−N−メチル−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−3−(アミノ−メチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−(2−アミノ−メチル−5−メチル)ピラジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)ピリジン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)チオフェン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)メルカプタン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)−2−アミノ−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−アミノ−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−エチル)イミダゾール;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ベンジルアミン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−プリン;
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−フェニルピペラジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[1−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[6−(3,6,9−トリアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,10,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[7−(4,10−ジアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−フルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11,11−ジフルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−2−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[12−(5−オキサ−1,9−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−オキサ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−チア−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−スルホキソ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(11−スルホノ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−3−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(2−アミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−4−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−キノリニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−(2−ナフトイル)アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−((2−ナフタレニルメチル)アミノ)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(S)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(R)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−ピラゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−ピロリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チオフェンイルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チアゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−フラニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−3−ピロリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−4−ピペリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ナフタレニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(イソブチルアミノ)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−フラニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−グアニジノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[ビス−[(2−メトキシ)フェニルメチル]アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(フェニルウレイド)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[[N’’−(n−ブチル)カルボキサミド]メチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキサミドメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(N’’−フェニル)カルボキサミドメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキシメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(フェニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン(臭化水素酸塩);
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5−ニトロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(1H)−5−アザベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−ベンゾキサゾリル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロヘキシル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニルエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(3−フェニルプロピル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロペンチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−グリシンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アラニンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アスパルタミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピラジンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−プロリンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−リジンアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ベンズアミド;
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピコリナミド;
N’−ベンジル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素;
N’−フェニル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素;
N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[細菌ピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−[(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’[(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[細菌ピリジン−7−イル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(2−メトキシエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,3−ジメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N’’−フェニル−N’’−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N’’−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−オイル]−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−フェノキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−2−カルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−ベンジルオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(チオフェン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[細菌ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[1−メチル−3−(ピラゾール−3−イル)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(フェニル)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ベンジル−3−カルボキシメチル−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[1−メチル−2−(2−トリル)カルボキサミド]エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−プロポキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−フェニル−3,5−ジメチルピラゾリン−4−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ジフルオロメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−ジフルオロメトキシフェニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N’’−フェニル−N’’−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N’’−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(3−ピリジンカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(シクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(1−フェニルシクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−カルボキサミド]−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(2−チオメチルピリジン−3−カルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルピロール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[2−(N’’−モルホリノメチル)−1−シクロペンチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−3−ピペリジニル)プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[(1−フェニル−3−(N’’−モルホリノ)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(イソ−プロピル)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(エトキシカルボニル)−4−ピペリジニル−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−3−ピラゾリル)プロピル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチル−2−(N’’,N’’−ジエチルカルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル−2−フェニルスルホニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−クロロ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチル−2−[N’’−(4−クロロフェニル)カルボキサミド]エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−アセトキシインドール−3−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(3−ベンジルオキシ−4−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(8−ヒドロキシ)−2−キノリルメチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−2−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(2−チアゾリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(5−ベンジルオキシ)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルピラゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−メチル)−1H−イミダゾール−5−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[[(4−ジメチルアミノ)−1−ナフタレニル]メチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[(1−アセチル−2−(R)−ピロリニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−[2−アセトアミドベンゾイル−4−ピペリジニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−シアノ−2−フェニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(N’’−アセチルトリプトファニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(N’’−ベンゾイルバリニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ブチル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−ベンゾイル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(1−メチル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−(ベンジル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−フェニル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
N−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−エトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−(ベンジルオキシエチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(2−エトキシ−1−ナフタレニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]グアニジン;
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ホモピペラジン;
1−[[3−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]ホモピペラジン;
トランスおよびシス−1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,5−ピペリジンジアミン;
N,N’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4−(2−ピリミジル)ピペラジン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−1−(2−ピリジニル)メチルアミン;
2−(2−ピリジニル)−5−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアミノピロリジン;
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアセチルアミノピロリジン;
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザ−3−オキサビシクロ[4.3.0]ノナン;
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザビシクロ[4.3.0]ノナン;
(4−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−ピリジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
1−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン;
1−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
(4−アミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド;
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,6−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−6−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(2H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−オキサゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−フラン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−チアゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(1H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
[2−アミノメチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ピリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−5−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−5−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ピリジン−2−イル)−メタノール;
(4−アミノメチル−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4,6−ビス−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アリルアミノメチル−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(5−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(4−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル;
(2−アミノ−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−2−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−チオフェン−2−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−チオフェン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−フラン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−チアゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−ピリミジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アミノメチル−ピリダジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(4−アリルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(3−アリルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール;
(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−シクロプロピルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シクロプロピルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド;
5−アミノメチル−2−[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アリルアミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノメチル−4−プロピル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
酢酸3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル;
酢酸2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル;
酢酸3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
酢酸5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル;
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(3−(アセチルアミノ−メチル)−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド;
(6−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(7−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル−アミン(塩酸塩);
(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
(2−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−アミノメチル)−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル)]−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−ベンジル−2−アミノメチル)−イミダゾール−5−イルメチル)]−アミン;
6−アミノメチルピリジン−3−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
[4−(2−アミノ−エチル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(3−アミノ−プロピル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン;
(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール;
2−アミノメチル−5−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェノール(臭化水素酸塩);
(4−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル(臭化水素酸塩);
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド臭化水素酸塩;
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド(臭化水素酸塩);
(2−アミノメチル−5−フルオロベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル;
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン;
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン(臭化水素酸塩);
N’−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N,N−ジメチル−グアニジン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチルベンジル]−N,N−ジメチルホルムアミジン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ベンズアミジン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミジン(臭化水素酸塩);
N−イソブチル−N’−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−メチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペラジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(4−アリル−ピペラジン−1−イルメチル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−[4−(1,2,4−トリアゾール−4−イルイミノメチル)−ベンジル]−アミン(臭化水素酸塩);
N’−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−エタン−1,2−ジアミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ブチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジアリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(4−アリルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピロリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−モルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオモルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−アミン(HBr塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(2−アリルアミノメチル−ベンジル)−アミン(HBr塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(R)−(2−アミノプロオンナミジルメチル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−アミノベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(2−アミノベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シアノ−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−6−メトキシ−安息香酸エチルエステル(臭化水素酸塩);
(6−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−アミン(臭化水素酸塩);
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−グアニジン(臭化水素酸塩);
(4−アミノ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
N’−({[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−N,N−ジメチルホルムアミジン;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム;
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチル]−ベンズアミジン(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルアルコール;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル;
(R,S)−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド;
(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2−{(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール(遊離塩基);
O−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン(臭化水素酸塩);
(4−アミノ−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シアノ−安息香酸メチルエステル;
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シアノ−ベンズアミド;
[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−(イミダゾール−2−イル)−メチルアミン(臭化水素酸塩);
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−2,6−ジクロロピリジン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−5−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
ピリジン−2−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−6−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−4−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン;
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−3−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
ビス−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピリジン−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(オキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−イミダゾール−1−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(チアゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(ベンゾチアゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
[4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(2’−アミノメチル−ビフェニル−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2’−メトキシ−ビフェニル−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−オキサゾール−5−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオフェン−2−イル−ベンジル)−アミン(臭化水素酸塩);
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(臭化水素酸塩);および
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン。
本発明の方法に有用な化合物を合成する方法は、本明細書中の上で参考として援用される米国特許および米国出願に示される。
上で提供されるように、AMD3100は、CXCR4ケモカインレセプターとのアンタゴニストである(Gerlachら,J.Biol.Chem.(2001)276:14153−14160)。この化合物は、骨髄間質細胞由来のSDF−1と、骨髄から循環への造血幹細胞の放出を導く幹細胞上のCXCR4との結合を妨害する(Broxmeyerら,Blood(2001)98:811a(要約))。University of Washington(Seattle)での第1相試験において、80μg/kgのAMD−3100の単回用量は、6時間時点でのCD34+前駆細胞/幹細胞の周期において17,000/μlのWBC数および最高点の6倍の上昇をもたらした(Lilesら,Blood 2001 98:737a(要約))。別の最近の研究において、大多数の骨髄幹細胞を循環に動員するためにマウスにrhG−CSFおよび組換えラット幹細胞因子(rrSCF)を投与して、次いで、本発明者らは心臓発作を誘導した。rrSCFとrhG−CSFとの組合わせは、5回の1日1回の注射の後、最高数の循環する幹細胞を提供する。手術後27日に、処置群 対 コントロールにおいて生存における68%の改善が存在した。この時点で、死んだ組織は、再生している心筋と置き換わり、試験された全ての機能性パラメータが、コントロールと比較して改善された(Orlicら,PNAS(2001)98:10344−10349)。
本発明の化合物は、プロドラッグの形態(すなわち、被験体に投与後、本発明の化合物を放出する保護された形態)で調製され得る。代表的に、保護基は、体液(例えば、血流)中で加水分解され、従って、活性化合物を放出するか、またはインビボで酸化もしくは還元されて、活性化合物を放出する。プロドラッグの考察は、Smith and Williams Introduction to the Principles of Drug Design,Smith,H.J.;Wright,第2版,London(1988)に見出される。
本発明の化合物は、これらが、ポリアミンの場合、これらの酸付加塩またはこれらの金属錯体の形態で調製され、投与され得る。適切な酸付加塩としては、生体適合性である無機酸(HCl、HBr、硫酸、リン酸などを含む)および有機酸(例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸など)、ならびに1つより多くのカルボキシル基を含む酸(例えば、シュウ酸、グルタル酸、アジピン酸など)の塩が挙げられる。代表的に、生理的pHにて、本発明の化合物は、酸付加塩の形態である。特に、塩酸塩が好ましい。さらに、精製形態として調製される場合、上記化合物はまた、水和物として結晶化され得る。
本発明の化合物は、活性成分単独として、式(1)の種々の化合物の混合物として、および/または治療的または栄養的に有用であるさらなる活性成分(例えば、抗生物質、ビタミン、草本抽出物、抗炎症剤、グルコース、解熱薬、鎮痛薬、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子(GM−CSF)、インターロイキン−1(IL−1)、インターロイキン−3(IL−3)、インターロイキン−8(IL−8)、PIXY−321(GM−CSF/IL−3融合タンパク質)、マクロファージ炎症タンパク質、幹細胞因子、トロンボポエチン、増殖関連癌遺伝子または化学療法剤など)と混合して、投与され得る。
本発明の化合物は、当該分野で周知の一般的に理解された処方技術を使用して動物被験体に投与するために処方され得る。投与の特定の態様および式(1)の化合物によって表される型の化合物にとって適切な処方物は、Remington’s Pharmaceutical Sciences,最新版,Mack Publishing Company,Easton,PAにおいて見出され得る。
好ましくは、上記化合物は、注射(最も好ましくは、静脈内注射)によって投与されるが、また、皮下注射または腹腔内注射などによっても投与される。さらなる非経口投与経路としては、筋肉内注射および関節内注射が挙げられる。静脈内投与または非経口投与について、上記化合物は、必要な場合、賦形剤とともに適切な液体形態で処方される。上記組成物はまた、リポソームまたは他の適切なキャリアを含み得る。静脈内注射について、上記溶液は、標準的な調製物(例えば、Hank’s溶液)を使用して等張性が調整される。
注射に加え、投与の他の経路もまた、使用され得る。上記化合物は、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、散剤、または経口投与に適切な他の形態中で処方され得る。適切な賦形剤を使用することによって、これらの化合物はまた、坐剤または鼻腔内スプレーを使用して粘膜を介して投与され得る。経皮投与はまた、適切な浸透剤を使用し、そして放出速度を制御することによって、影響され得る。
選択される、処方物および投与経路は、個々の被験体、被験体において処置される状態の性質、および概して、担当医の判断に合わせられる。
式(1)の化合物についての適切な投薬量範囲は、これらの検討材料に従って変動するが、概して、この化合物は、約0.1μg/体重kg〜5mg/体重kgの範囲で投与され;好ましくは、この範囲は、約1μg/体重kg〜300μg/体重kg;より好ましくは、約10μg/体重kg〜100μg/体重kgである。従って、代表的に70kgのヒト被験体について、上記投薬量範囲は、約0.7μg〜350mg;好ましくは、約700μg〜21mg;最も好ましくは、約700μg〜7mgである。上記化合物が経口的または経皮的に投与される場合、投薬量は、例えば、i.v.投与と比較して多い場合もある。
上記化合物は、単回ボーラス用量、長期にわたる用量、i.v.投与もしくは経皮投与、または複数回投薬として投与され得る。
被験体への直接投与に加え、式(1)の化合物は、被験体の血球を補充するために使用される細胞培養物を調製するためのエキソビボでの処置プロトコルにおいて使用され得る。エキソビボ処置は、適合したドナー由来の、末梢血もしくは骨髄または同種異系移植片から回収される自己細胞において実行され得る。単独または他の薬剤(例えば、マクロファージ炎症タンパク質)と組合わせた式(1)の化合物の濃度は、慣例的な最適化の問題である。
本発明の方法に好都合に応答する被験体としては、医学および獣医学の被験体が挙げられ、概してヒトの患者が挙げられる。ネコ、イヌ、大型動物、トリ(例えば、ニワトリ)などは、本発明の方法が有用である他の被験体に含まれる。概して、前駆細胞および/または幹細胞の増大の恩恵を受ける任意の被験体、または前駆細胞および/または幹細胞が、幹細胞移植にとって望ましい任意の被験体は、本発明の投与にとって適切である。
本発明の方法によって、寛解し得るか、または他に恩恵を受け得る代表的状態としては、造血性障害(例えば、再生不良性貧血、白血病、薬物誘導性貧血、および化学療法または放射線療法由来の造血欠損)が挙げられる。本発明の方法はまた、免疫抑制処置の間および後に移植の成功を増すのに有用であり、そしてより効率的な細菌炎症の創傷治癒および処置をもたらすのに有用である。本発明の方法は、免疫無防備状態の被験体または免疫系が他で損なわれた被験体を処置するためにさらに有用である。本発明の方法によって寛解するか、または他に恩恵を受ける代表的な状態としては、レトロウイルスに感染した被験体およびより詳細には、ヒト免疫不全症ウイルス(HIV)に感染した被験体が挙げられる。従って、本発明の方法は、被験体の前駆細胞および/または幹細胞の増大が有益である広範囲の状態、またはその後の幹細胞移植のための前駆細胞および/または幹細胞の収集が有益である広範囲の状態を標的とする。
本発明の化合物はまた、骨髄幹細胞を動員することによって心筋を再生するために投与される。
ここで、本発明を記載したことから、以下の実施例(これらは、例示の目的で提供され、特定されない限り、本発明を限定する意図はない)の参照を通じて、本発明が、より容易に理解される。
(実施例1)
(マウス前駆細胞レベルの増大)
血液1mLあたりの、顆粒球マクロファージ(CFU−GM)前駆細胞、赤血球(BFU−E)前駆細胞、および多能性(CFU−GEMM)前駆細胞の数に対する、1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン(AMD3100)のC3H/H3 Jマウスへの皮下(s.c.)投与の効果を測定した。1U/ml rhu Epo、50ng/ml rhu SLF、5%Vol/Volヤマゴボウマイトジェンマウス脾臓細胞馴化培地(PWMSCM)および0.1mMヘミンを組合わせて、インビトロでコロニーを形成するために前駆細胞を刺激した。インキュベーション後7日間プレートをスコアした。
(マウス前駆細胞レベルの増大)
血液1mLあたりの、顆粒球マクロファージ(CFU−GM)前駆細胞、赤血球(BFU−E)前駆細胞、および多能性(CFU−GEMM)前駆細胞の数に対する、1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン(AMD3100)のC3H/H3 Jマウスへの皮下(s.c.)投与の効果を測定した。1U/ml rhu Epo、50ng/ml rhu SLF、5%Vol/Volヤマゴボウマイトジェンマウス脾臓細胞馴化培地(PWMSCM)および0.1mMヘミンを組合わせて、インビトロでコロニーを形成するために前駆細胞を刺激した。インキュベーション後7日間プレートをスコアした。
AMD3100で動員した前駆細胞数に対する時間依存的効果は、5mg/Kgの単回s.c.注射についてであり、表1に示される。
(実施例2)
(MIP−1αおよびG−CSFと組合わせたマウス前駆細胞の動員)
マウス(mu)マクロファージ炎症タンパク質(MIP−1α)と組合わせたAMD3100の前駆細胞動員容量を、rhu G−CSFの前投与の有り無しで試験した。MIP−1αは、マウスおよびヒトにおいて前駆細胞を動員することが、以前に示されている(Broxmeyer,H.E.ら,Blood Cells,Molecules,and Diseases(1998)24(2):14−30)。
(MIP−1αおよびG−CSFと組合わせたマウス前駆細胞の動員)
マウス(mu)マクロファージ炎症タンパク質(MIP−1α)と組合わせたAMD3100の前駆細胞動員容量を、rhu G−CSFの前投与の有り無しで試験した。MIP−1αは、マウスおよびヒトにおいて前駆細胞を動員することが、以前に示されている(Broxmeyer,H.E.ら,Blood Cells,Molecules,and Diseases(1998)24(2):14−30)。
マウスの群を無作為化して、このマウスの群に、s.c.注射を介して1日に2回、2日間、マウス1匹あたり2.5μgの用量で、コントロール希釈液(生理食塩水)またはG−SCFを与えた。生理食塩水またはG−CSFの最終注射の後11時間、上記マウスを、全用量5μgでMIP−1αがI.V.投与される群、5mg/Kgの用量でAMD3100がs.c.投与される群、または同一用量でMIP−1αおよびAMD3100の両方の組合わせが投与される群に分けた。1時間後、これらのマウスを屠殺し、血液1mLあたりの前駆細胞数を測定した。これらのデータを図1にまとめる。
rhu G−CSFまたはコントロール希釈液(生理食塩水)の添加後、各所定の11時間、および血液を評価する1時間前まで、マウス(mu)マクロファージ炎症タンパク質(MIP−1α)と組合わせて使用した場合、AMD3100は、前駆細胞の動員について相加様式よりも大きい相加様式にて作用する。
(実施例3)
(前駆細胞レベルの臨床的増大)
4,500−7,500個細胞/mm3の最初の白血球数を有する5人の健全なヒトボランティアを研究に使用した。各患者に、滅菌した条件下で、生理食塩水中10mg/mL AMD3100のストック溶液からの0.9%生理食塩水中80μg/kg AMD3100(すなわち、1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン)の単回皮下(s.c.)注射を行った。投与前、および投与後24時間までの種々の時間にてカテーテルを介して血液サンプルを得た。
(前駆細胞レベルの臨床的増大)
4,500−7,500個細胞/mm3の最初の白血球数を有する5人の健全なヒトボランティアを研究に使用した。各患者に、滅菌した条件下で、生理食塩水中10mg/mL AMD3100のストック溶液からの0.9%生理食塩水中80μg/kg AMD3100(すなわち、1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン)の単回皮下(s.c.)注射を行った。投与前、および投与後24時間までの種々の時間にてカテーテルを介して血液サンプルを得た。
全白血球、全白血球の百分率としてのCD34陽性前駆細胞(FACS解析を介して)、ならびに顆粒球マクロファージ(CFU−GM)前駆細胞、赤血球(BFU−E)前駆細胞、および多能性(CFU−GEMM)前駆細胞の1mLあたりの絶対数および周期状態について、血液サンプルを評価した。
表3および表4に示されるように、AMD3100の投与は、ヒトボランティアにおける白血球数およびCD34陽性前駆細胞の増大をもたらし、この増大は、投与後6時間にて最大であった。
AMD3100をs.c.で注射した正常なドナーにおいて、血液1mlあたりの未分離かつ低密度(フィコール−ハイパー分離)有核細胞の絶対数ならびに顆粒球マクロファージ(CFU−GM)前駆細胞、赤血球(BFU−E)前駆細胞、および多能性(CFU−GEMM)前駆細胞の1mlあたりの絶対数ならびに周期状態を測定した。AMD3100の注射前ならびに注射の1時間後、3時間後、6時間後、9時間後および24時間後に、上記パラメータを評価した。全ての前駆細胞の結果は、1点につき1アッセイあたり3培養プレートのスコアに基づく。
上記前駆細胞数および周期状態について、1単位(U)/mlの組換えヒト(rhu)エリスロポエチン、100U/ml rhu顆粒球マクロファージコロニー刺激因子(GM−CSF)、100U/ml rhuインターロイキン−3(IL−3)および50ng/ml rhuスチール因子(steel factor)(SLF=幹細胞因子(SCF))で細胞を刺激することによるメチルセルロース培養におけるCFU−GM、BFU−EおよびCFU−GEMMの数を評価した。また、100U/ml rhu GM−CSFおよび50ng/ml rhu SLFで刺激した寒天培養におけるCFU−GMも評価した。両方の型のアッセイについて、5%CO2および低い(5%)O2圧を有する加湿した雰囲気にて、インキュベーションの14日後にコロニーをスコアした。以前に記載されるような高特異性活性トリチウム化チミジン死滅技術を使用して、前駆細胞の細胞周期状態を測定した(Broxmeyer,H.E.ら,Exp.Hematol.(1989)17:455−459)。
表5〜7に示されるように、5人全てのドナーについての注射前(=時間(T)0)数と比較した1時間、3時間、6時間、9時間、および24時間での有核細胞および前駆細胞の絶対数における平均倍変化(fold change)として、最初に結果が与えられる。
以下の表において、
STD−標準偏差
STE−標準誤差
PBL−US−末梢血−未分離
PBL−LD−末梢血−低密度(Ficoll分離)
P−両側t検定を使用した有意差
STD−標準偏差
STE−標準誤差
PBL−US−末梢血−未分離
PBL−LD−末梢血−低密度(Ficoll分離)
P−両側t検定を使用した有意差
(実施例4)
(心筋修復のために動員した骨髄幹細胞)
成熟ラットを麻酔し、開胸を行う。左冠状動脈の下行枝を結紮し、再灌流はしない。結紮後4〜6時間内に、限界希釈のAMD−3100またはAMD−3100+rhG−CSFを動物に注射する。コントロールラットは上記試薬で処置しない。心エコー検査およびMRIにより1週間隔で動物をモニタリングする。この実験を、手術後、2、6〜12週間で終了する。屠殺の日に、左心室終期拡張期圧、左心室発生圧ならびに左心室圧の上昇率および下降率について血流力学機能を分析する。次いで、拡張期において心臓を停止させ、腹大動脈を介して灌流して、心筋の脈菅網様構造からの残留血液をフラッシュする。10%ホルマリンを用いた心臓の灌流によって、これを行う。固定した心臓の全体にわたるいくつかの切片を作製し、これらをパラフィンおよび切片にて包埋する。この切片を、染色し、光学顕微鏡によって分析して、処置した動物およびコントロール動物における梗塞のサイズを決定する。手術の2週間後に採取した心臓からの組織切片を、未成熟筋細胞、発達筋細胞および血管タンパク質に対して特異的な抗体を用いて染色し、共焦点顕微鏡によって分析する。この免疫組織化学的分析は、筋細胞発生の初期段階に発現される転写因子および表面マーカーの同定を包含する。この実験の結果は、心臓虚血の誘導後1時間以内にrhG−CSFと一緒に、または無しで上記試薬AMD−3100を投与する場合に、この試薬が、迅速に骨髄幹細胞を動員し、心臓の再造形および瘢痕形成に対してブロックし、死んだ心筋の再生をもたらすことを示す。
(心筋修復のために動員した骨髄幹細胞)
成熟ラットを麻酔し、開胸を行う。左冠状動脈の下行枝を結紮し、再灌流はしない。結紮後4〜6時間内に、限界希釈のAMD−3100またはAMD−3100+rhG−CSFを動物に注射する。コントロールラットは上記試薬で処置しない。心エコー検査およびMRIにより1週間隔で動物をモニタリングする。この実験を、手術後、2、6〜12週間で終了する。屠殺の日に、左心室終期拡張期圧、左心室発生圧ならびに左心室圧の上昇率および下降率について血流力学機能を分析する。次いで、拡張期において心臓を停止させ、腹大動脈を介して灌流して、心筋の脈菅網様構造からの残留血液をフラッシュする。10%ホルマリンを用いた心臓の灌流によって、これを行う。固定した心臓の全体にわたるいくつかの切片を作製し、これらをパラフィンおよび切片にて包埋する。この切片を、染色し、光学顕微鏡によって分析して、処置した動物およびコントロール動物における梗塞のサイズを決定する。手術の2週間後に採取した心臓からの組織切片を、未成熟筋細胞、発達筋細胞および血管タンパク質に対して特異的な抗体を用いて染色し、共焦点顕微鏡によって分析する。この免疫組織化学的分析は、筋細胞発生の初期段階に発現される転写因子および表面マーカーの同定を包含する。この実験の結果は、心臓虚血の誘導後1時間以内にrhG−CSFと一緒に、または無しで上記試薬AMD−3100を投与する場合に、この試薬が、迅速に骨髄幹細胞を動員し、心臓の再造形および瘢痕形成に対してブロックし、死んだ心筋の再生をもたらすことを示す。
Claims (32)
- 被験体において、前駆細胞および/または幹細胞の集団を増すための方法であって、該方法は、該被験体において該前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるために有効な量の、式
Z−リンカー−Z’ (1)
の化合物またはこれらの薬学的に受容可能な塩もしくはプロドラッグ形態を該被験体に投与する工程を包含し、
ここで、Zは、式
ここで、Aは、少なくとも1個のNを含む単環式または二環式の縮合環系を含み、Bは、Hまたは1〜20個の原子の有機部分であり、
Z’は、式
−Ar(Y)jであり;
ここで、Arは、芳香族部分または複素芳香族部分であり、各Yは、独立に非妨害性置換基であり、jは、0〜3であり;そして
「リンカー」は、結合、アルキレン(1−6C)を示し、あるいはアルキレン鎖に含まれるアリール、縮合アリール、および/または酸素原子を含み得、そして/あるいはケト基および/または窒素原子もしくはイオウ原子を含み得る;
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、ここで前記化合物は、以下の式:
ここで:
環Aは、必要に応じて、N,OおよびSから選択されるヘテロ原子を含み;
破線は、任意の不飽和を表し;
R1、R2およびR3は、非妨害性置換基であり;
kは、0〜4であり;
lは、0,1,または2であり;
Xは、非置換または置換のCまたはNであるか;または、OもしくはSであり;
Arは、芳香族部分または複素芳香族部分の残基であり;
各nは、独立に、0〜2であり;
各Rは、独立に、Hまたはアルキル(1−6C)であり;
jは、0〜3であり;そして
各Yは、独立に、ハロ、OH、SH、SO、SO2、またはNを含まない1〜20個のC原子の有機部分であり、ここで、2つのこのようなYは、Arと縮合環を形成するように結合されるか、または以下:
−(CR2)mCN、
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−CH=N−Z’’
−(CR2)mZ’’
−NR(CR2)mZ’’
−(CR2)mNROH、
(CR2)mCONROH、および
(CR2)mCR=NOH
からなる群より選択され、
ここで、Z’’は、必要に応じて、5〜12個の環メンバーを含む置換された、芳香族部分または複素芳香族部分であり;そして
Rは、上で規定されるとおりであり、各mは、独立に、0〜4であり、R4および各R5は、独立に、1つ以上の非芳香族の非複素環式置換基によって各々必要に応じて置換された、H、アルキル(1−6C)、アルケニル(1−6C)、アルキニル(1−6C)、またはアシル(1−6C)であり、ここで、2つのR5は、N,O、およびSから選択される1つ以上のさらなるヘテロ原子を必要に応じて含む環式アミンを形成するように結合され得る、方法。 - 環Eが、2位で前記分子の残りの部分にカップリングされる、請求項2に記載の方法。
- R2およびR3が、一緒になってベンゾ置換基を形成する、請求項3に記載の方法。
- Xが、Nであり、環Eが、1個のNにカップリングされたπ結合を含む、請求項4に記載の方法。
- 環Aが、飽和であり、lが1である、請求項2に記載の方法。
- 環kが、0〜1である、請求項6に記載の方法。
- Aを含む前記環系が、テトラヒドロキノリンまたはこの置換形態である、請求項7に記載の方法。
- (CR2)a nおよび(CR2)b nのうちの1つが、CH2であり、他方が、結合である、請求項2に記載の方法。
- (CR2)a nが、結合であり、(CR2)b nが、CH2である、請求項9に記載の方法。
- 少なくとも1つのYが、−CH2NH2である、請求項2に記載の方法。
- Arが、ベンゼン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、オキサゾール、ベンゾトリアゾール、チアゾール、ピリジン、またはピリミジンの残基である、請求項2に記載の方法。
- 式(1)が、その酸付加塩の形態である、請求項1に記載の方法。
- 前記酸付加塩が、塩酸塩である、請求項13に記載の方法。
- 前記被験体が、化学療法または放射線療法からの造血不足を示す、請求項1に記載の方法。
- 前記被験体が、再生不良性貧血、白血病および薬物誘導性貧血からなる群より選択される状態を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記被験体が、移植レシピエントである、請求項1に記載の方法。
- 前記被験体が、健康な幹細胞ドナーである、請求項1に記載の方法。
- 前記前駆細胞および/または幹細胞が、創傷治癒を増す、請求項1に記載の方法。
- 前記前駆細胞および/または幹細胞が、細菌性炎症を寛解する、請求項1に記載の方法。
- 前記前駆細胞および/または幹細胞が、損傷した臓器組織を復旧する、請求項1に記載の方法。
- 前記化合物が、静脈内経路または皮下経路によって前記被験体に投与される、請求項1に記載の方法。
- 前記式(1)の化合物が、約0.1μg/体重kg〜5mg/体重kgの投薬量範囲で前記被験体に投与される、請求項1に記載の方法。
- 末梢血または骨髄中の前駆細胞および/または幹細胞の集団を増すための方法であって、該方法は、該被験体において該前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるために有効な量の、式
Z−リンカー−Z’ (1)
の化合物またはこれらの薬学的に受容可能な塩もしくはプロドラッグ形態で該末梢血または骨髄を処置する工程を包含し、
ここで、Zは、式
ここで、Aは、少なくとも1個のNを含む単環式または二環式の縮合環系を含み、Bは、Hまたは1〜20個の原子の有機部分であり、
Z’は、式
−Ar(Y)jであり;
ここで、Arは、芳香族部分または複素芳香族部分であり、各Yは、独立に非妨害性置換基であり、jは、0〜3であり;そして
「リンカー」は、結合、アルキレン(1−6C)を示し、あるいはアルキレン鎖に含まれるアリール、縮合アリール、および/または酸素原子を含み得、そして/あるいはケト基および/または窒素原子もしくはイオウ原子を含み得る;
方法。 - 前記方法が、さらに、マクロファージ炎症性タンパク質で前記末梢血または骨髄を処置する工程を包含する、請求項24に記載の方法。
- 前記処置する工程が、エキソビボである、請求項24に記載の方法。
- 前記末梢血または骨髄が、G−CSFで処置されている被験体に由来する、請求項24に記載の方法。
- 被験体における前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるための単位投薬形態で、請求項1に示されるような式(1)の化合物の有効量を含有する、薬学的組成物。
- 被験体において前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるための単位投薬形態で、請求項1に示されるような式(1)の化合物の有効量を含有する薬学的組成物であって、単独で、あるいは顆粒球マクロファージコロニー刺激因子(GM−CSF)、インターロイキン−1(IL−1)、インターロイキン−3(IL−3)、インターロイキン−8(IL−8)、PIXY−321(GM−CSF/IL−3融合タンパク質)、マクロファージ炎症タンパク質、幹細胞因子、トロンボポエチン、および/または増殖関連癌遺伝子との複数の組合わせで使用される、薬学的組成物。
- 被験体において前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるための方法であって、該方法は、該前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるために十分な量の、ケモカインレセプターCXCR4に結合する化合物を該被験体に投与する工程を包含する、方法。
- 末梢血または骨髄における前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるための方法であって、該方法は、該末梢血または骨髄における該前駆細胞および/または幹細胞の集団を増大させるために十分な量の、ケモカインレセプターCXCR4に結合する化合物で該末梢血または骨髄を処置する工程を包含する、方法。
- 被験体において心臓組織の再生をもたらすための方法であって、該方法は、該心臓組織を再生するために十分な量の、ケモカインレセプターCXCR4に結合する化合物を、このような再生が必要な被験体に投与する工程を包含する、方法。
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