JP2006522841A - 化学線によって活性化可能な開始剤を含有する混合物並びに二及び多成分系、その製造法及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)(メタ)アクリロイル基及び遊離イソシアネート基を有するウレタン(メタ)アクリレート、
b)場合によりもう1種のポリイソシアネート、
c)ラジカル重合を開始させるUV開始剤及び
d)1種以上のイソシアネート反応性化合物、例えば飽和ポリオール
から成るデュアル−キュア−硬化可能な材料が明らかである。有利に、デュアル−キュア−硬化可能な材料は二成分系として製造される。この場合、成分(I)は成分(a)+(b)を含有し、かつ成分(II)は成分(c)+(d)を含有する。しかしながら公知のデュアル−キュア−硬化可能な材料は、その架橋速度及びそれから製造された硬化された材料の架橋密度に関して多くの改善すべき点を有する。
(I)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート基不含の成分、及び
(II)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート反応性官能基不含の成分
から成り、かつ先行技術の欠点をもはや有しておらず、成分(I)を、例えば夏の間のコンテナ内での海上輸送の際に生じるような比較的高温であっても、その技術的特性の損失なく長時間貯蔵することができ、かつ、例えば殊に循環路内の塗装プラント内で、搬送装置、例えば歯車ポンプ内で加工する際に、及び/又は顔料添加された成分(I)を粉砕ユニット中で粉砕する際に生じ、かつ局所的又は全体に成分の温度上昇を招くような高くかつ持続的な剪断力に対して耐性を有し得るものである、新規の、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系を提供するという課題に基づいていた。全体で、その成分(I)の技術的特性は機械的及び/又は熱負荷の際に不利に変わることがなく、これは光の作用下でも変わらない。
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有し、
かつ少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する、新規のイソシアネート反応性官能基不含の混合物が見い出され、これを以下で「本発明による混合物」と呼称する。
(I)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート基不含の成分、及び
(II)
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート反応性官能基不含の成分
から成り、その際、化学線によって活性化可能な開始剤の大多数又は全量が1種以上の成分(II)中に存在している、新規の、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系が見い出された。
(I)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート基不含の成分、及び
(II)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート反応性官能基不含の成分
から成る、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系を、成分(I)及び(II)の別個の製造により製造するための方法において、化学線によって活性化可能な開始剤の大多数又は全量を1種以上の成分(II)に添加することを特徴とする、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系の新規の製造法が見い出された。
1.)NCO基対連鎖延長剤の反応性基(ヒドロキシル−、アミノ−ないしメルカプチル基)の当量比が3:1〜1:2、有利に2:1であり、かつ
2.)エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステルのOH基が、イソシアネートと連鎖延長剤とからのプレポリマーのなお遊離のイソシアネート基に関して化学量論量で存在する
ように選択される。
− 英国、ケント在、Croda Resins Ltd社のCrodamer(R) UVU 300;
− スイス在、Rahn Chemie社のGenomer(R) 4302, 4235, 4297又は4316;
− ベルギー、Drogenbos在、UCB社のEbecryl(R) 284, 294, IRR 351, 5129又は1290;
− ドイツ在、Bayer AG社のRoskydal(R) LS 2989, LS 2337又はLS 2308;
− オーストリア在、Vianova社のViaktin(R) VTE 6160;又は
− BASF AG社のLaromer(R) 8861並びにこれらを変性した試験製品。
− 100〜220、有利に130〜200、有利に140〜190、殊に145〜180mgKOH/gのOH価
− −35〜+60、殊に−25〜+40℃のガラス転移温度、
− 1000〜10000ダルトン、殊に1500〜5000ダルトンの数平均分子量、及び
− 2000〜40000ダルトン、殊に3000〜20000ダルトンの質量平均分子量
を有する。
(a1)その都度ヒドロキシル基含有モノマー(a)に対して20〜90、有利に22〜85、有利に25〜80、殊に28〜75質量%は、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び2−アルキル−プロパン−1,3−ジオール−モノ(メタ)アクリレートから成る群から選択され、かつ
(a2)その都度ヒドロキシル基含有モノマー(a)に対して20〜80、有利に15〜78、有利に20〜75、殊に25〜72質量%は、その他のヒドロキシル基含有オレフィン性不飽和モノマーから成る群から選択される。
(a31)1分子当たり少なくとも1つのアミノ基を有するモノマー、例えば
−アミノエチルアクリレート、アミノエチルメタクリレート、アリルアミン又はN−メチルアミノエチルアクリレート;及び/又は
(a32)1分子当たり少なくとも1つの酸基を有するモノマー、例えば
−アクリル酸、β−カルボキシエチルアクリレート、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸又はイタコン酸;
−オレフィン性不飽和スルホン−又はホスホン酸又はその部分エステル;
−マレイン酸モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル、コハク酸モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル又はフタル酸モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル;又は
−ビニル安息香酸(全ての異性体)、α−メチルビニル安息香酸(全ての異性体)又はビニルベンゼンスルホン酸(全ての異性体)、
(a33)エポキシ基含有モノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸又はイタコン酸のグリシジルエステル又はアリルグリシジルエーテル。
モノマー(a41):
本質的に酸基不含の(メタ)アクリル酸エステル、例えば20個までの炭素原子をアルキル基中に含有する(メタ)アクリル酸アルキル−又は−シクロアルキルエステル、殊にメチル−、エチル−、n−プロピル−、n−ブチル、sec−ブチル−、tert−ブチル−、ヘキシル−、エチルヘキシル−、ステアリル−及びラウリルアクリレート又は−メタクリレート;脂環式(メタ)アクリル酸エステル、殊にシクロヘキシル−、イソボルニル−、ジシクロペンタジエニル−、オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−メタノール−又はtert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸オキサアルキルエステル又は−オキサシクロアルキルエステル、例えば有利には550の分子量Mnを有するエトキシトリグリコール(メタ)アクリレート及びメトキシオリゴグリコール(メタ)アクリレート又は別のエトキシル化及び/又はプロポキシル化されたヒドロキシ基不含の(メタ)アクリル酸誘導体(この種の適当なモノマー(31)の他の例は、特許公開DE19625773A1号、第3欄、第65行〜第4欄、第20行から公知である)。これらは副次的な量で多価官能性(メタ)アクリル酸アルキル−又は−シクロアルキルエステル、例えばエチレングリコール−、プロピレングリコール−、ジエチレングリコール−、ジプロピレングリコール−、ブチレングリコール−、ペンタン−1,5−ジオール−、ヘキサン−1,6−ジオール−、オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−ジメタノール−又はシクロヘキサン−1,2−、−1,3−又は−1,4−ジオール−ジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパン−ジ−又は−トリ(メタ)アクリレート;又はペンタエリトリット−ジ−、−トリ−又は−テトラ(メタ)アクリレート中に含有されていてよい。ここで、多価官能性モノマー(a41)の副次的な量とは、多価官能性モノマー(a41)が架橋されたマイクロゲル粒子の形で存在すべき場合を除いて、コポリマーの架橋又はゲル化を招かないような量であると解釈される。
分子中に5〜18個のC原子を有するα位で分枝したモノカルボン酸のビニルエステル。分枝鎖モノカルボン酸は、ギ酸又は一酸化炭素及び水とオレフィンとを液体の強酸触媒の存在下で反応させることにより得ることができる;オレフィンはパラフィン系炭化水素の分解生成物、例えば鉱油フラクションであってよく、かつ分枝鎖状及び直鎖状の非環式及び/又は脂環式オレフィンを含有してよい。そのようなオレフィンとギ酸もしくは一酸化炭素及び水との反応の際に、カルボン酸からの混合物が生じ、その際、カルボキシル基は主として4級炭素原子に存在する。その他のオレフィン性出発物質は例えばプロピレントリマー、プロピレンテトラマー及びジイソブチレンである。あるいはまたビニルエステルを自体公知の方法で、例えば酸とアセチレンとを反応させることによって酸から製造してもよい。特に有利には、入手し易さに基づいて、9〜11個のC原子を有し、α−C原子において分枝している飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステルが使用される。この種のビニルエステルは商品名VeoVa(R)として市販されている(Roempp Lexikon Lacke und Druckfarben, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1998, 第598頁も参照のこと)。
ジアリールエチレン、特に一般式I:
R1R2C=CR3R4 (I)
[式中、基R1、R2、R3及びR4はその都度相互に無関係に水素原子を表すか、又は置換もしくは非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、シクロアルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリールシクロアルキル基を表すが、ただしその際、変項R1、R2、R3及びR4の少なくとも2つは置換もしくは非置換のアリール基、アリールアルキル基又はアリールシクロアルキル基、特に置換もしくは非置換のアリール基を表す]
のジアリールエチレン。適切なアルキル基の例はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、アミル、ヘキシル又は2−エチルヘキシルである。適切なシクロアルキル基の例はシクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。適切なアルキルシクロアルキル基の例はメチレンシクロヘキサン、エチレンシクロヘキサン又はプロパン−1,3−ジイル−シクロヘキサンである。適切なシクロアルキルアルキル基の例は2−、3−もしくは4−メチル−、−エチル−、−プロピル−もしくは−ブチルシクロヘキシ−1−イルである。適切なアリール基の例はフェニル、ナフチル又はビフェニリル、有利にはフェニル及びナフチルであり、かつ特にフェニルである。適切なアルキルアリール基の例はベンジル又はエチレン−もしくはプロパン−1,3−ジイル−ベンゼンである。適切なシクロアルキルアリール基の例は2−、3−もしくは4−フェニルシクロヘキシ−1−イルである。適切なアリールアルキル基の例は2−、3−もしくは4−メチル−、−エチル−、−プロピル−もしくは−ブチルフェン−1−イルである。適切なアリールシクロアルキル基の例は2−、3−もしくは4−シクロヘキシルフェン−1−イルである。有利にはアリール基R1、R2、R3及び/又はR4はフェニル基又はナフチル基であり、特にフェニル基である。基R1、R2、R3及び/又はR4中に場合により存在する置換基は電子吸引性又は電子供与性の原子又は有機基、特にハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、部分的に、もしくは完全にハロゲン化されたアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、シクロアルキルアリール基、アリールアルキル基及びアリールシクロアルキル基;アリールオキシ基、アルキルオキシ基及びシクロアルキルオキシ基;及び/又はアリールチオ基、アルキルチオ基及びシクロアルキルチオ基である。特に有利であるのはジフェニルエチレン、ジナフタリンエチレン、シス−もしくはトランス−スチルベン又はビニリデン−ビス(4−ニトロベンゼン)、特にジフェニルエチレン(DPE)であり、従ってこれらが有利に使用される。本発明の範囲内では、バッチ法でもラジカル共重合が可能であるように共重合を有利に制御するためにモノマー(a33)が使用される。
ビニル芳香族炭化水素、例えばスチレン、ビニルトルエン、ジフェニルエチレン又はα−アルキルスチレン、特にα−メチルスチレン。
ニトリル、例えばアクリルニトリル及び/又はメタクリルニトリル。
ビニル化合物、特にビニル−及び/又はビニリデン二ハロゲン化物、例えば塩化ビニル、フッ化ビニル、二塩化ビニリデン又は二フッ化ビニリデン;N−ビニルアミド、例えばビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルカプロラクタム又はN−ビニルピロリドン;1−ビニルイミダゾール;ビニルエーテル、例えばエチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル及び/又はビニルシクロヘキシルエーテル;及び/又はビニルエステル、例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルピバレート及び/又は2−メチル−2−エチルヘプタン酸のビニルエステル。
アリル化合物、特にアリルエーテル及びアリルエステル、例えばアリルメチル−、−エチル−、−プロピル−もしくは−ブチルエーテル又はアリルアセテート、−プロピオネートもしくは−ブチレート。
数平均分子量Mn1000〜40000及び1分子当たり平均して0.5〜2.5個のエチレン系不飽和二重結合を有するポリシロキサンマクロモノマー;特に数平均分子量Mn2000〜20000、特に有利には2500〜10000及びとりわけ3000〜7000を有し、かつ1分子当たり平均して0.5〜2.5、有利には0.5〜1.5個のエチレン系不飽和二重結合を有するポリシロキサンマクロモノマーであり、これらは例えばDE3807571A1、第5〜7頁、DE3706095A1、第3〜7欄、EP0358153B1、第3〜6頁、US4,754,014A1、第5〜9欄、DE4421823A1又は国際特許出願WO92/22615、第12頁第18行目〜第18頁第10行目に記載されている。
Wn=n番目のモノマーの質量割合;
Tgn=n番目のモノマーから成るホモポリマーのガラス転移温度、及び
x=種々のモノマーの数。
製造例1
メタクリレートコポリマーの製造
撹拌機、モノマー混合物及び開始剤溶液のための2つの滴下漏斗、窒素導入管、温度計、加熱装置及び還流冷却器を備えた適当な反応器中に、158〜172℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素のフラクション650質量部を秤量した。溶剤を140℃に加熱した。その後、エチルヘキシルアクリレート652質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート383質量部、スチレン143質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート212質量部及びアクリル酸21質量部から成るモノマー混合物を4時間以内に、及び芳香族溶剤113質量部及びt−ブチルペルエチルヘキサノエート113質量部から成る開始剤溶液を4.5時間以内に均質に受け器に計量供給した。モノマー混合物及び開始剤溶液の供給と共に同時に開始した。開始剤供給の終了後、得られる反応混合物を更に2時間、撹拌下で140℃に加熱し、かつ引き続き冷却した。得られるメタクリレートコポリマー(A)の溶液を、1−メトキシプロピルアセテート−2、ブチルグリコールアセテート及びブチルアセテートから成る混合物により希釈した。
成分I(実施例1)及びV1(比較試験V1)の製造
成分I(実施例1)及びV1(比較試験V1)を表に記載されている成分を記載の順序で混合し、かつ得られる混合物を均質化することにより製造した。
系列I−1:I−1(8℃/明)、I−1(RT/明)、I−1(40℃/明);
系列I−2:I−2(8℃/暗)、I−2(RT/暗)、I−2(40℃/暗);
系列V1−1:V1−1(8℃/明)、V1−1(RT/明)、V1−1(40℃/明)及び
系列V1−2:V1−2(8℃/暗)、V1−2(RT/暗)、V1−2(40℃/暗)。
成分II(実施例2)及びV2(比較試験V2)の製造
成分II(実施例2)及びV2(比較試験V2)を表に記載されている成分を記載の順序で混合し、かつ得られる混合物を均質化することにより製造した。
クリヤーコート(I+II)(実施例3)及び(V1+V2)(比較試験V3)及びこれからの多層塗装系の製造
実施例3のために、実施例1による成分I−1(40℃/明)(貯蔵時間28日)100質量部及び実施例2による成分II(60℃で貯蔵時間28日)40.78質量部を使用した。
Claims (24)
- イソシアネート反応性官能基不含の混合物において、
大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有し、
かつ少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有することを特徴とする、イソシアネート反応性官能基不含の混合物。 - 化学線がUV線又は電子線である、請求項1記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な開始剤が光開始剤である、請求項1又は2記載の混合物。
- 光開始剤が単分子(I型)及び二分子(II型)光開始剤から成る群から選択されている、請求項3記載の混合物。
- I型の光開始剤が、3級アミンと組み合わせられたベンゾフェノン、アルキルベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、アントロン及びハロゲン化ベンゾフェノンから成る群から選択されており、II型の光開始剤が、ベンゾイン、ベンゾイン誘導体、殊にベンゾインエーテル、ベンジルケタール、アシルホスフィンオキシド、殊に2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、フェニルグリオキシル酸エステル、カンファーキノン、α−アミノアルキルフェノン、α,α−ジアルコキシアセトフェノン及びα−ヒドロキシアルキルフェノンから成る群から選択されている、請求項4記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な基が少なくとも1つの化学線によって活性化可能な結合を含む、請求項1から5までのいずれか1項記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な結合が、炭素−水素−及び炭素−ハロゲン−単結合、炭素−炭素−、炭素−酸素−、炭素−窒素−、炭素−リン−及び炭素−ケイ素−単結合及び−二重結合並びに炭素−炭素−三重結合から成る群から選択されている、請求項6記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な結合が炭素−炭素−二重結合である、請求項7記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な結合が、(メタ)アクリレート−、エタクリレート−、クロトネート−、シンナメート−、ビニルエーテル−、ビニルエステル−、ジシクロペンタジエニル−、ノルボルネニル−、イソプレニル−、イソプロペニル−、アリル−及びブテニル基;ジシクロペンタジエニル−、ノルボルネニル−、イソプレニル−、イソプロペニル−、アリル−及びブテニルエーテル基及びジシクロペンタジエニル−、ノルボルネニル−、イソプレニル−、イソプロペニル−、アリル−及びブテニルエステル基から成る群から選択される化学線によって活性化可能な基中に存在している、請求項8記載の混合物。
- 化学線によって活性化可能な基がアクリレート基である、請求項9記載の混合物。
- イソシアネート反応性官能基がヒドロキシル基、チオール基、1級及び2級アミノ基及びイミノ基である、請求項1から10までのいずれか1項記載の混合物。
- イソシアネート基、又はイソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基が、混合物中に存在する唯一の反応性官能基である、請求項1から11までのいずれか1項記載の混合物。
- 少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系の架橋剤成分(成分II)としての、請求項1から12までのいずれか1項記載の混合物の使用。
- 以下
(I)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート基不含の成分、及び
(II)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート反応性官能基不含の成分
から成る、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系において、
化学線によって活性化可能な開始剤の大多数又は全量が1種以上の成分(II)中に存在していることを特徴とする、二又は多成分系。 - 化学線によって活性化可能な開始剤の全量が1種以上の成分(II)中に存在している、請求項14記載の二又は多成分系。
- 化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基が、1種以上の成分(I)中に存在している唯一の反応性官能基である、請求項14又は15記載の二又は多成分系。
- イソシアネート基、又はイソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基が、1種以上の成分(II)中に存在する唯一の反応性官能基である、請求項14から16までのいずれか1項記載の二又は多成分系。
- 1種以上の成分(I)中のイソシアネート反応性官能基対1種以上の成分(II)中のイソシアネート基の当量比が0.5:1〜1:0.5である、請求項14から17までのいずれか1項記載の二又は多成分系。
- 以下
(I)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、化学線によって活性化可能な基及びイソシアネート反応性官能基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート基不含の成分、及び
(II)大多数の数で存在するか又は唯一の反応性官能基として、
− イソシアネート基を含有し、かつ化学線によって活性化可能な基を含まないか、又は
− イソシアネート基及び化学線によって活性化可能な基を含有する、少なくとも1種のイソシアネート反応性官能基不含の成分
から成る、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系を、成分(I)及び(II)の別個の製造により製造するための方法において、化学線によって活性化可能な開始剤の大多数又は全量を1種以上の成分(II)に添加することを特徴とする、少なくとも1種の化学線によって活性化可能な開始剤を含有する二又は多成分系の製造法。 - 1種以上の成分(II)として請求項1から12までのいずれか1項記載の少なくとも1種の混合物を使用する、請求項19記載の方法。
- 熱及び化学線によって(デュアル−キュア−)硬化可能な材料を製造するための、請求項14から18までのいずれか1項記載の二又は多成分系又は請求項19又は20記載の方法により製造された二又は多成分系の使用。
- デュアル−キュア−硬化可能な材料を被覆材料、接着剤、シーラント並びにフィルム及び成形部材のための前駆物質として利用する、請求項21記載の使用。
- デュアル−キュア−被覆剤をクリヤーコートの製造に利用する、請求項22記載の使用。
- クリヤーコートが色−及び/又は効果を付与する多層塗装系である、請求項23記載の使用。
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