JP2006511454A - 色安定で、低不純物のトコフェロール組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
トコフェロール化合物は、ビタミンE活性を示す植物油成分である。トコフェロール化合物は、穀物油及び植物油を含む多くの有機物質中に広範囲に分散して見出される。しかし、天然油中に存在するトコフェロールの量は少なく、よって、その油はトコフェロール含量を濃縮するために蒸留される。残念なことに、他の望まない共煮沸物並びに農薬、肥料等の含量も濃縮されるかもしれない。さらに、生成物は必ずしも色安定ではない。
このように、色安定なトコフェロール組成物を提供するために、トコフェロール化合物を、天然源から高い収率で精製することができる方法が、当該分野で必要とされている。
保護基置換トコフェロールを保護基を除去する反応に付した後、遊離のトコフェロールをさらに洗浄、蒸留等によって精製してもよい。
また、本発明は、保護基置換トコフェロールを、トコフェロール化合物と保護基とを反応させることにより提供する方法を含む。
本発明は、以下の詳細かつ限定されない例を引用することによって、より詳細に説明されるであろう。
ビタミンEアセテートの酸触媒加水分解
表1に挙げた原料を、例示された順序で反応容器に充填し、窒素雰囲気下で攪拌しながら88℃にて4時間還流し、窒素雰囲気下に48時間放置した。
ビタミンEアセテート 50g
イソプロパノール 200g
HCl(37%) 10.5g
水 43.5g
ビタミンEアセテート鹸化
以下の表2に挙げられた成分及び量を用いて、以下の工程を行った。ビタミンEアセテートを、まず窒素雰囲気下、反応容器に充填した。次いで、イソプロパノールを、窒素雰囲気下、攪拌しながら加えた。NaOH(40%);NaBH4(12%)を、まず、20gの水に加え、次いで、NaOH(50%)を20gの水の第2画分に加えた。反応混合物の色は、第1のアルカリ溶液の添加によって、ほとんど無色から淡黄色に暗く変化した。次いで、反応混合物を加熱して、窒素雰囲気下、2時間15分間還流した。その色は明るくなった。次に、40℃に冷却し、14gの酢酸を、窒素雰囲気下、攪拌しながら添加した。好ましくは、酢酸の代わりに燐酸を用いてもよい。反応混合物を1リットル分液漏斗にそそぎ、200mlの水道温水と200mlのヘプタンとを添加し、振盪し、水性下層を分離した。水性下層は368gの重量であった。ヘプタン相を、以下のように、200mlの水道温水で3回洗浄した。
第2抽出:226gの下層除去
第3抽出:206gの下層除去
ビタミンEアセテート(MW=472.7)(Covitol(登録商標)1360, コグニス社、シンシナティ、オハイオ) 100g
イソプロパノール(99%) 200g
水 20g
NaOH(40%);NaBH4(12%) 4.17g
水 20g
NaOH(50%) 15.26g
水 20g
Claims (40)
- (a)保護基で置換されたトコフェロール化合物を用意し、
(b)該保護基置換トコフェロール化合物を精製し、及び
(c)該精製化合物を加溶媒分解して遊離トコフェロールを形成することを含む方法。 - 加溶媒分解を不活性雰囲気下で行う請求項1の方法。
- 不活性雰囲気が窒素を含む請求項2の方法。
- 保護基置換トコフェロール化合物がエステルを含む請求項1の方法。
- エステルは、アセテート、サクシネート、ホスフェート、ホスフィネート、スルホネート及びカルボネートからなる群から選択される請求項4の方法。
- エステルは、アセテート及びサクシネートからなる群から選択される化合物を含む請求項4の方法。
- エステルがアセテートを含む請求項4の方法。
- トコフェロール化合物はα−トコフェロールを含む請求項1の方法。
- α−トコフェロールが全トコフェロール含量の少なくとも約80重量%の量で存在する請求項8の方法。
- トコフェロール化合物はd−α―トコフェロールを含む請求項1の方法。
- d−α−トコフェロールが全トコフェロール含量の少なくとも約80重量%の量で存在する請求項10の方法。
- トコフェロール化合物は、天然源のトコフェロールを含む請求項1の方法。
- 保護基置換トコフェロール化合物がエステルを含む請求項12の方法。
- エステルは、アセテート及びサクシネートからなる群から選択される化合物を含む請求項13の方法。
- エステルがアセテートである請求項13の方法。
- 保護基置換トコフェロール化合物の精製が、溶媒から化合物を結晶化し、結晶化化合物を採集することからなる請求項1の方法。
- 結晶化化合物の採集がろ過を含む請求項16の方法。
- 溶媒が低級アルコールを含む請求項16の方法。
- 溶媒がイソプロパノールを含む請求項16の方法。
- 化合物の結晶化を、室温未満、かつ溶媒の凝固点より高い温度で行う請求項16の方法。
- 溶媒がイソプロパノールを含み、化合物の結晶化を、約10〜約−50℃の温度で行う請求項16の方法。
- さらに、一連の順序で少なくとも1回、結晶化化合物を溶媒と再混合し、結晶化を繰り返し、採集することを含む請求項16の方法。
- 保護基置換トコフェロール化合物がエステルを含み、エステルの加溶媒分解が酸触媒の加水分解及び塩基助触媒の加水分解からなる群から選択される反応を含む請求項1の方法。
- 保護基置換トコフェロール化合物がエステルを含み、エステルの加溶媒分解が塩基助触媒の加水分解を含む請求項1の方法。
- エステルの加溶媒分解が、エステルと、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモニウム水酸化物及び金属水素化物からなる群から選択される塩基性化合物の水溶液と反応させることを含む請求項24の方法。
- 塩基性化合物がアルカリ金属水酸化物を含む請求項25の方法。
- 塩基性化合物が水酸化ナトリウムを含む請求項25の方法。
- アルコール溶媒の存在下で、加水分解を行う請求項24の方法。
- アルコール溶媒がイソプロパノールを含む請求項28の方法。
- 加水分解を、還元剤の存在下で行う請求項24の方法。
- 還元剤がホウ化水素ナトリウムを含む請求項30の方法。
- 加水分解を還流条件下で行う請求項15の方法。
- (a)天然源トコフェロール化合物のアセテートを用意し、
(b)該トコフェロール化合物のアセテートを、イソプロパノールを含む溶媒で結晶化し、精製されたトコフェロール化合物のアセテートを採集し、及び
(c)ホウ化水素ナトリウムを含む還元剤の存在下、前記精製アセテートを、還流条件下、窒素雰囲気中にて、イソプロパノール中で水酸化ナトリウムの水溶液と反応させ、遊離トコフェロールを形成することを含む方法。 - (a)トコフェロール化合物を含む原料を用意し、
(b)該原料を保護基と反応させて、保護基で置換されたトコフェロール化合物を含む反応混合物を形成し、
(c)該保護基置換トコフェロール化合物を反応混合物から分離して、精製された保護基置換トコフェロール化合物を形成し、及び
(d)該精製化合物を加溶媒分解して遊離トコフェロールを形成することを含むトコフェロールの精製方法。 - (a)トコフェロール化合物のエステルを用意し、
(b)還元剤の存在下、不活性雰囲気下にて、アルコール溶媒中で塩基性化合物の水溶液とエステルとを反応させ、遊離トコフェロールを形成することを含む方法。 - 天然トコフェロール化合物を含む組成物であって、該組成物は、組成物が約60℃までの温度で、約24時間後に、約6未満のガードナー・カラー値を有するような色安定性を備える組成物。
- 色安定で、天然トコフェロール化合物を含む組成物であって、該組成物は、l−トコフェロール含量が約0.75%未満、全非α―トコフェロール含量が約2%未満を含む組成物。
- 色安定で、請求項1の方法によって製造された天然トコフェロール化合物を含む組成物。
- 色安定で、請求項34の方法によって製造された天然トコフェロール化合物を含む組成物。
- 色安定で、請求項35の方法によって製造された天然トコフェロール化合物を含む組成物。
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