JP2006508654A5 - - Google Patents
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Description
反応は、フラボノイド：アシル基供与体のモル比を、0.01〜20：1、好ましくは 0.02〜10：1 として、行い得る。上記範囲に反応媒体のモル比の値を維持することによって、高い反応速度又は最大割合のモノアシル化フラボノイドが得られる。時間の関数として添加する反応物の種類及び量を制御することによって、時間の関数としてあるプロフィールに従って変化するが反応を通じて上記範囲内にあるよう、モル比を一定に維持するか、又は反応中制御しながら変化させることができる。反応媒体の少なくとも 1 つの成分を周期的又は連続的に除去することによって、合成反応を最適化することができる。除去した成分を、場合により分別後、反応器に戻し得る。
アシル基供与体は、既知の脂肪酸又はそのメチル、エチル、プロピル又はブチルエステルから選ばれる。この脂肪酸を、好ましくは、22 個以下の炭素原子を含み、任意にヒドロキシル、アミノ、メルカプト、ハロゲン及びアルキル-S,S-アルキルからなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい、直鎖又は分枝の飽和、不飽和又は環状脂肪族酸（例えば、パルミチン酸、16-ヒドロキシヘキサデカン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、11-メルカプトウンデカン酸、チオオクタン酸又はキナ酸）、22 個以下の炭素原子を含む、直鎖又は分枝の飽和又は不飽和脂肪族二酸（例えば、ヘキサデカン二酸又はアゼライン酸）、アリール脂肪族酸及びそれ由来の二量体酸、任意にヒドロキシル、ニトロ、アルキル、アルコキシル及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい桂皮酸（例えば、カフェ酸（3,4-ジヒドロキシ桂皮酸）、フェルラ酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ桂皮酸）又はクマル酸（4-ヒドロキシ桂皮酸））、任意にヒドロキシル、ニトロ、アルキル、アルコキシル及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい安息香酸（例えば、没食子酸（3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸）、バニリン酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）又はプロトカテク酸（3,4-ジヒドロキシ安息香酸））からなる群から選ぶ。脂肪酸エステルを、好ましくは、上記化合物のメチル又はエチルエステルから選ぶ。
Claims (18)
- （a）有機溶媒、グリコシル化フラボノイド又はアグリコンフラボノイド、アシル基供与体及び酵素触媒を含む反応媒体を調製し、
（b）更なる量のフラボノイド及び／又はアシル基供与体を、反応中、任意に添加し、
（c）このように得られたエステルを、酵素粒子及び溶媒を除去することによって精製する
フラボノイドエステル及びフラボノイド誘導体の酵素による合成方法であって、反応中に形成される水及び／又はアルコールの濃度を、150 mM 未満であるように調節することを特徴とする方法。 - 反応中に形成される水及び／又はアルコールの濃度を、100 mM 未満であるように調節することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 反応媒体中のフラボノイドのアシル基供与体に対するモル比を、反応中、0.01〜20.00 の範囲に調節することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 反応媒体中のフラボノイドのアシル基供与体に対するモル比を、反応中、0.02〜10.00 の範囲に調整することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 更なる量の、固体状又は溶液状である少なくとも 1 つのフラボノイド、溶媒、可溶又は固定化状態の酵素触媒、及びアシル基供与化合物を、そのまま又は溶媒に溶解して、反応媒体に、連続的に又は周期的に添加することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 反応媒体中の少なくとも 1 つの成分を周期的に又は連続的に取り出し、分別後、反応器に戻すことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 反応中、反応媒体全体を周期的に又は連続的に取り出し、分別後、取り出した媒体の 1 つ以上の成分を反応器に戻すことを特徴とする、請求項６に記載の方法。
- 反応中、温度を 20〜100 ℃に調節し、反応媒体の分圧を 10〜1,000 mbar に調節し、反応媒体を撹拌することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 残渣フラボノイド又は残渣アシル基供与体を、有機溶媒又は超臨界流体での抽出によって、蒸留、結晶化、吸着又は沈澱によって除去することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 製造されたフラボノイドエステルを、沈澱又はクロマトグラフ分離によって分別することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- フラボノイドを、カルコン、フラボン、フラボノール、フラバノン、アントシアン、フラバノール、クマリン、イソフラボン及びキサントンからなる群から選ぶことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- アシル基供与体化合物を、22 個以下の炭素原子を含み、任意にヒドロキシル、アミノ、メルカプト、ハロゲン及びアルキル-S,S-アルキルからなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい、直鎖又は分枝の飽和、不飽和又は環状脂肪族酸（例えば、パルミチン酸、16-ヒドロキシヘキサデカン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、11-メルカプトウンデカン酸、チオオクタン酸又はキナ酸）、22 個以下の炭素原子を含む、直鎖又は分枝の飽和又は不飽和脂肪族二酸（例えば、ヘキサデカン二酸又はアゼライン酸）、アリール脂肪族酸及びそれ由来の二量体酸、任意にヒドロキシル、ニトロ、アルキル、アルコキシル及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい桂皮酸（例えば、カフェ酸（3,4-ジヒドロキシ桂皮酸）、フェルラ酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ桂皮酸）又はクマル酸（4-ヒドロキシ桂皮酸））、任意にヒドロキシル、ニトロ、アルキル、アルコキシル及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1 個以上の置換基で置換されていてよい安息香酸（例えば、没食子酸（3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸）、バニリン酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）又はプロトカテク酸（3,4-ジヒドロキシ安息香酸））、又はこれら化合物のメチル、エチル、プロピル又はブチルエステルからなる群から選ぶことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 有機溶媒を、プロパン-2-オール、ブタン-2-オール、イソブタノール、アセトン、プロパノン、ブタノン、ペンタン-2-オン、エタン-1,2-ジオール、ブタン-2,3-ジオール、ジオキサン、アセトニトリル、2-メチルブタン-2-オール、t-ブタノール、2-メチルプロパノール、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタノン、ヘプタン及びヘキサンのような脂肪族炭化水素、及びこれら化合物の少なくとも 2 つの混合物からなる群から選ぶことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 有機溶媒がアシル基供与体であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 酵素触媒がプロテアーゼ又はリパーゼを含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- プロテアーゼ又はリパーゼを担体に固定することを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
- 水及び／又はアルコールを、気相又は液相中、分子篩によって媒体から除去することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 水及び／又はアルコールを、気相又は液相中、パーベーパレーションによって媒体から除去することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
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