JP2006505665A - ナノメトリックまたはメゾスコピックな非対称粒子、およびそれらを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ナノメトリックまたはメゾスコピックな非対称粒子、およびそれらを調製するための方法に関する。
それらの粒子には、無機質部分Aと、物理化学的または共有結合的な相互作用により結合された球状の有機質部分Bとが含まれる。物質Aは、金属酸化物、金属または金属カルコゲン化物である。物質Bは、ビニル化合物から誘導される繰り返し単位からなるポリマーである。それらの粒子は、物質Aの粒子の表面を、ポリマーに対する親和性を示す官能基FCを有するカップリング剤Cを用いて修飾し、その修飾させた無機粒子を、溶媒中に溶液としたフリーラジカル重合開始剤と界面活性剤との存在下に、ポリマーBの(単一または複数の)前駆体と接触させることによって得られる。
Description
・無機物質Aが、無機酸化物または金属であり;
・有機物質Bが、ビニル化合物から誘導される繰り返し単位からなるポリマーであり;
・有機質部分の形状が実質的に球形であり;
・それらの2つの部分が、物理化学的または共有結合的な相互作用により結合されており;
・それぞれの部分のサイズが、5nm〜1μmの間、好ましくは50nm〜250nmの間である。
・Rが、Hまたはアルキル基を表し;
・R’が、H、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、ピリジル基、ニトリル基、基−COOR”または基−OC(O)R”を表し、ここでR”が、H、アルキルまたはアルケニルである。
a)第1の工程の際に、無機物質Aからなり、そのサイズが5nmから1μmの間の粒子の表面を、ポリマーBの1種または複数の前駆体に対する親和性を示す官能基FCを含むカップリング剤Cを用いて修飾し;
b)第2の工程の際に、工程a)で最終的に得られる修飾した無機粒子を、溶媒中に溶液としたフリーラジカル開始剤と界面活性剤の存在下に、無機粒子1個あたり1つのポリマーの「塊(nodule)」が生成するような割合で、ポリマーBの(単一または複数の)前駆体と接触させる。
マクロモノマーの吸着によるシリカ粒子の表面修飾
最初のシリカ粒子の表面を以下に記す方法により修飾したが、その際に使用した粒子の懸濁液はそれぞれ、下記の表に示した濃度を有していた。
官能性のトリアルコキシシランをグラフトさせることによるシリカ粒子の表面修飾
実施例1の表で定義した懸濁液と類似の、最初のシリカ粒子の懸濁液を用いて、試験を行った。
サーフマーを用いたシリカ粒子の表面の修飾
実施例1の表で定義した懸濁液と類似の、最初のシリカ粒子の懸濁液を用いて、検討を行った。
ポリマーの「塊」の合成
実施例1〜3の方法により得られた表面修飾シリカ粒子を以下の方法により修飾して、ポリスチレンの「塊」を付着させた。
・ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテルタイプのノニオン性界面活性剤(0.3g、2mLの蒸留水で希釈したもの)を、濃度10g・l−1の修飾粒子懸濁液100mLに添加して、界面活性剤の濃度(3g・l−1)が、前記界面活性剤の臨界ミセル濃度(CMC)よりも高くなるようにした;
・スチレンモノマー(10g、すなわち、11mL)を、その濃度が100g・l−1となるように加え、その混合物を激しく撹拌してその反応媒体が均質になるようにした;
・その懸濁液に窒素の流れを循環させることにより脱気して、温度を徐々に上げて(スチレンを重合させるための標準条件の)70℃とした;
・熱的な平衡に達したら、約15分後に、フリーラジカル重合開始剤である過硫酸ナトリウムをモノマーの質量の0.5%の割合(0.05g、2mLの蒸留水で希釈)で添加して、重合反応を開始させた。ホモジナイズさせてから、撹拌を300rpmに戻した;
・時間tが経過したら、その反応媒体を周囲温度にまで戻し、上述の条件下で透析を実施して、未反応であった微量のモノマーおよび重合開始剤、さらには過剰の界面活性剤を除去した。
実施例1に従って得られた粒子を用いて、実施例4の方法を繰り返したが、ただし、スチレに代えて、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物を用いた。第1の試験過程では、9.9gのスチレンと0.1gのジビニルベンゼンからなる混合物を使用した。第2の試験過程では、9.8gのスチレンと0.2gのジビニルベンゼンからなる混合物を使用した。
最初のシリカ粒子の直径が80nmで、実施例2に従って表面修飾し、質量で95/5のスチレン/ジビニルベンゼン混合物を用いて、実施例5の手順を繰り返した。
Claims (38)
- ナノメトリックまたはメゾスコピックサイズの非対称粒子であって、物質Aからなる無機質部分と物質Bからなる有機質部分とを有し、
・無機物質Aが、無機酸化物または金属であり;
・有機物質Bが、ビニル化合物から誘導される繰り返し単位からなるポリマーであり;
・有機質部分の形状が実質的に球形であり;
・それらの2つの部分が、物理化学的または共有結合的な相互作用により結合されており;
・それぞれの部分のサイズが、5nm〜1μmの間、好ましくは50nm〜250nmの間である、ことを特徴とする粒子。 - そのサイズが、1nm〜100nmの間、または100nm〜1μmの間であることを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- 前記無機物質Aが、シリカ、酸化鉄、アルミノケイ酸塩、二酸化チタンおよびアルミナから選択される酸化物であることを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- 前記無機物質Aが、水性媒体中において安定である金属から選択される金属であることを特徴とする、請求項3に記載の粒子。
- 前記無機物質が有機基を担持していることを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- 前記有機基が、アルキル基、およびアミン、チオールまたはニトリル官能基から選択されることを特徴とする、請求項5に記載の粒子。
- 前記ポリマーが、同一であっても異なっていてもよい、繰り返し単位−CR=CR’−を含むことを特徴とし、ここで:
・Rが、Hまたはアルキル基を表し;
・R’が、H、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、ピリジル基、ニトリル基、基−COOR”または基−OC(O)R”を表し、ここでR”が、H、アルキルまたはアルケニルである、請求項1に記載の粒子。 - 前記アルキル基または前記アリール基が官能基を担持していることを特徴とする、請求項7に記載の粒子。
- 前記ポリマーが架橋されているか、または架橋されていないことを特徴とする、請求項7に記載の粒子。
- 前記無機質部分が球の形状を有することを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- ダンベルの形状を有し、有機質部分と無機質部分とが実質的に同じサイズであることを特徴とする、請求項10に記載の粒子。
- 雪だるまの形状を有していて、無機質部分がその有機質分とは明らかに異なるサイズを有していることを特徴とする、請求項10に記載の粒子。
- 前記無機質部分が、楕円体、円板、角材状または棒状の形状を有していることを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- 前記無機物質がシリカであり、前記有機物質Bがポリスチレンまたはスチレンとジビニルベンゼンとのコポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- 請求項1に記載の非対称粒子を調製するための方法であって、以下の:
a)第1の工程の間に、5nm〜1μmの間のサイズを有し、無機物質Aからなる粒子の表面を、ポリマーBの1種または複数の前駆体に対する親和性を示す官能基FCを含むカップリング剤Cを用いて修飾し;
b)第2の工程の間に、工程a)で最終的に得られる修飾された無機粒子を、溶媒中に溶液としたフリーラジカル開始剤と界面活性剤の存在下に、無機粒子1個あたり1つのポリマーの「塊」が生成するような割合で、ポリマーBの(単一または複数の)前駆体と接触させる工程を含むことを特徴とする方法。 - 前記粒子が、溶媒を蒸発させるか、または凍結乾燥させることによって、反応媒体から取り出されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 工程a)において、固形分含量を2〜35%の間とし、カップリング剤Cとの相互作用が可能となるようにそのpHを調節したコロイド状懸濁液の形で、初期の無機粒子が使用されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記無機粒子が、約100nmの直径を有するシリカ粒子であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記官能基FCが、ビニル基、またはビニル、アリル、スチリル、メタクリロイルもしくはアクリロイル基であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記無機粒子を、末端が重合可能な官能基FCである親水性鎖を有するマクロモレキュールからなるマクロモノマーと接触させることにより工程a)を実施し、反応媒体を撹拌することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記マクロモノマーが、ポリ(エチレンオキシド)、ヒドロキシセルロース、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(アクリル酸)およびポリ(ポリビニルアルコール)から選択され、前記化合物が官能基FCを担持することを特徴とする、請求項20に記載の方法。
- ポリマーBの(単一または複数の)前駆体と、共重合することが可能な官能基FCを担持するカップリング剤と、を共有結合的にグラフト化させることにより、工程a)を実施することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記無機質部分Aが無機酸化物であり、そして前記カップリング剤が式R1 nSiX4−n(n=1〜3)に相当するオルガノ−シラン(ここでXは加水分解可能な基であり、R1は官能基FCを含むラジカルである)から選択されることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 前記カップリング剤がメタクリロイルアルキルトリアルコキシシランであることを特徴とする、請求項23に記載の方法。
- 前記無機粒子Aが金属であり、そして、前記カップリング剤が、オルガノチオールR1SHおよびアミンR1NH2(ここでR1は、官能基FCを担持する置換基である)から選択されることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 前記カップリング剤が4−ビニルアニリンであることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 前記無機粒子を中性に近いpHで懸濁させ、重合可能な基を有する疎水性部分と、前記粒子の表面とは逆の電荷を担持する極性の頭部とからなる、両親媒性化合物を添加することにより、工程a)を実施することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記両親媒性分子が、スチレンスルホネートおよび4級アルキルアンモニウムから誘導される化合物から選択され、前記2つのタイプの化合物が疎水性基を担持していることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
- 工程a)で最終的に得られた無機物質Aの修飾された粒子を、重合開始剤の存在下に、ポリマーBの前駆体であるモノマーと接触させることにより工程b)を実施し、ここで前記モノマーが、官能基FCと反応することが可能な官能基FBを担持していることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 工程a)で最終的に得られた物質Aの粒子を、重合開始剤の存在下に、ポリマーBのオリゴマーと接触させることにより工程b)を実施することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 工程b)で最終的に得られる非対称粒子を、工程b)の間に修飾されなかった物質Aの表面基を修飾させることを目的とした、さらなる処理にかけることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記モノマー前駆体が、重合可能な官能基FBの役割を果たすビニル基を有する化合物から選択されることを特徴とする、請求項29に記載の方法。
- 前記モノマーが式HRC=CHR’に相当することを特徴とし、ここで:
・Rが、Hまたはアルキル基を表し;
・R’が、H、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、ピリジル基、ニトリル基、基−COOR”または基−OC(O)R”を表し、ここでR”が、H、アルキルまたはアルケニルである、請求項32に記載の方法。 - 前記モノマーが、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルから選択されることを特徴とする、請求項33に記載の方法。
- 基FBを有する1種または複数のモノマーと、第2の基FBを含むモノマーとを含む混合物を使用することを特徴とする、請求項29に記載の方法。
- 実質的に架橋性である官能基を任意に担持し、重合可能な官能基FBの役割を果たすビニル基を有するモノマーから得られたポリマーまたはコポリマーから、前記オリゴマーが選択されることを特徴とする、請求項30に記載の方法。
- 前記溶媒が、水、および水/アルコールの比が100/0から50/50の間の水−アルコール混合物から選択されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、アニオン性、カチオン性またはノニオン性界面活性剤から選択されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
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