JP2006342354A - ポリイミドおよびその製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジアミノポリシロキサンおよび4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタンまたは4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタンであるヒドロキシル基含有ジアミンよりなる2種類のジアミン化合物あるいは更にヒドロキシル基非含有芳香族または脂環状ジアミンを加えた3種類のジアミン化合物と2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物との共重合体よりなる新規ポリイミド。かかるポリイミドは、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることによって製造される。
【選択図】なし
Description
R:炭素数2〜6、好ましくは3〜5の2価の炭化水素基
R1〜R4:炭素数1〜5の低級アルキル基、フェニル基
n:0〜30の整数、好ましくは4〜12の整数
R R 1 R 2 R 3 R 4
(CH2)3 CH3 CH3 CH3 CH3
(CH2)4 CH3 CH3 CH3 CH3
(CH2)3 CH3 C6H5 CH3 C6H5
p-C6H4 CH3 CH3 CH3 CH3
との反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒中で行われるが、この他にクレゾール、ピリジン等の極性溶媒中でも行われる。実際には、ジアミン化合物混合物の極性溶媒溶液中に、約0〜10℃でテトラカルボン酸二無水物を滴下し、その後約30〜150℃、好ましくは約50〜100℃で約2〜8時間反応させることによって行われる。2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物としては、他に5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-シクロヘキセン-1,2-カルボン酸無水物、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)テトラリン-1,2-カルボン酸無水物等が用いられる。
Ar:5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル
-3-シクロヘキセン-1,2-カルボン酸残基
Ar:5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル
-3-シクロヘキセン-1,2-カルボン酸残基
容量1Lのセパラブルフラスコ中に、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン43.2g(0.15モル)およびジアミノポリシロキサン(ダウコーニング社製品BY16-853U、アミン当量440)132g(0.15モル)を仕込み、氷で冷却して約0〜10℃の温度を保ちながら、380gのN-メチル-2-ピロリドンに溶解させた5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-カルボン酸無水物79.2g(0.3モル)を滴下した。滴下終了後50℃に昇温させ、3時間撹拌した後、200℃に昇温させて3時間脱水反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈させることによって、ヒドロキシル基含有ポリイミド(ヒドロキシル基含有率1.05モル%)を得た。
実施例1において、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン量を34.8g(0.12モル)に、ジアミノポリシロキサン量を158.4g(0.18モル)に、N-メチル-2-ピロリドン量を410gに、また現像剤水溶液濃度を2.5重量%にそれぞれ変更し、同様に良好なパターニング性を示すネガ型ポリイミドパターンを得た。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.97モル%であった。
実施例1において、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタンの代りにビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタン34.5g(0.15モル)が用いられ、露光量は450mJ/cm2に、また現像剤水溶液濃度は3重量%にそれぞれ変更された。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例1と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、2.17モル%であった。
実施例1において、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタンの代りに4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタン45.9g(0.15モル)が用いられ、同様に良好なパターニング性を示すネガ型ポリイミドパターンを得た。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、2.07モル%であった。
実施例1において、テトラカルボン酸二無水物としてベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物96.6g(0.3モル)を用いると、得られたポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.98モル%)は、紫外領域、特に波長350〜450nmにおいて、ほとんど光透過性を示さなかった。
実施例1において、テトラカルボン酸二無水物としてオキシジフタル酸二無水物93g(0.3モル)を用いると、得られたポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.99モル%)は、350nmにおける光透過率は0.4以下であって、実施例1のものよりも劣っていた。また、感光性組成物の混合溶媒への溶解性は、20重量%にすぎなかった。
容量1Lのセパラブルフラスコ中に、4,4′-ジアミノ-4"-ヒドロキシトリフェニルメタン34.8g(0.12モル)、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテル18.0g(0.09モル)およびジアミノポリシロキサン(BY16-853U)79.2g(0.09モル)を仕込み、氷で冷却して約0〜10℃の温度を保ちながら、そこに5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-シクロヘキセン-1,2-カルボン酸無水物79.2g(0.3モル)を粉末のまま添加し、その後N-メチル-2-ピロリドン300gを加え、酸無水物を溶解させた。溶解後50℃に昇温させ、3時間撹拌した後、200℃に昇温させて3時間脱水反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈させることによって、ヒドロキシル基含有ポリイミド(ヒドロキシル基含有率1.10モル%)を得た。
実施例5において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、4,4′-[ビス(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン40.7g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例5と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.91モル%であった。
実施例5において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン26.3g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例5と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.97モル%であった。
実施例5において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン12.8g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例5と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、1.4モル%であった。
Claims (4)
- (A)ジアミノポリシロキサン20〜80モル%および(B)4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタンまたは4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタンであるヒドロキシル基含有ジアミン80〜20モル%よりなる2種類のジアミン化合物と2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基非含有が0.5〜3モル%であるポリイミド。
- (A)ジアミノポリシロキサン、(B)4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタンまたは4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタンであるヒドロキシル基含有ジアミンおよび(C)ヒドロキシル基非含有芳香族または脂環状ジアミンよりなる3種類のジアミン化合物と2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基非含有が0.5〜3モル%であるポリイミド。
- (A)ジアミノポリシロキサンおよび(B)4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタンまたは4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタンであるヒドロキシル基含有ジアミンよりなる2種類のジアミン化合物と2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物とを反応させ、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることを特徴とする請求項1記載のポリイミドの製造法。
- (A)ジアミノポリシロキサン、(B)4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル)メタンまたは4,4′-ジアミノ-3,3′-ジヒドロキシトリフェニルメタンであるヒドロキシル基含有ジアミンおよび(C)ヒドロキシル基非含有芳香族または脂環状ジアミンよりなる3種類のジアミン化合物と2,5-ジオキソテトラヒドロフリル基を一方の酸無水物基とするテトラカルボン酸二無水物とを反応させ、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることを特徴とする請求項2記載のポリイミドの製造法。
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