JP2006315963A - Sまたはoを含む環状イオン液体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、低温域において安定した液状を示すイオン液体が少ないことが、リチウム二次電池、電気二重層キャパシター、燃料電池あるいは色素増感型太陽電池、または蓄電用デバイス向け電解質あるいは添加剤としての応用に関し大きな障害となっている。
本発明のイオン液体は、リチウム二次電池、電気二重層キャパシター、燃料電池、色素増感型太陽電池、または蓄電用デバイス向け電解質、添加剤、あるいは反応溶媒等に応用することができる。
また、前記一般式(1)中のYは、S原子であることが好ましい。
なお、前記一般式(1)に示したカチオンは、便宜上C原子上に陽電荷を置いたメチルカチオン(メチリウム) として表しているが、XおよびYで示されるヘテロ原子の種類によっては、陽電荷が分子内で非局在化しているものと考えられる。
上記のハロゲン原子としては、F, Cl, Br および Iを挙げることができる。
イオン液体の分子量が大きくなると粘度が増し、導電率が低下する傾向にあるため、前記一般式(1)で示されるカチオンの分子量としては、300以下が好ましく、より好ましくは250以下、さらに好ましくは200以下である。
(a) 3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウム硫酸エチルの調製
還流冷却管、滴下ロートおよび攪拌子を備えた三口丸底フラスコを窒素置換し、2−(メチルチオ) −2−チアゾリン 20.0g(150mmol)を入れ、撹拌しながら硫酸ジエチル34.7g(225mmol)を滴下した。窒素気流下で混合物を30℃で72時間攪拌し反応させ、うす黄色透明液体を得た。この液体をエーテルで充分に洗浄し、50℃で5時間真空乾燥することにより、41.0g(収率95%) の3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウム硫酸エチルを得た。
化合物の同定は核磁気共鳴分析装置(BRUKER 社製 BRUKER Ultra Shield 300 NMR Spectrometer)で行なった。スペクトルデータを以下に示す。
1H- NMR(300MHz, 溶媒:acetone-d6, 標準物質: テトラメチルシラン)
δ 4.77(t, 2H)
4.01-3.84(m, 6H)
3.01(s, 3H)
1.42(t, 3H)
1.15(t, 3H)
以下に構造式を示す(式中の点線は、共役構造を示す)。
(a) で得られた3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウム硫酸エチル28.7g(100.0mmol)を純水200ml に溶解し、この水溶液中に、リチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド 28.7g(100.0mmol) を純水200ml に溶解した水溶液を、攪拌しながら加えた。60分間攪拌を続け、反応させて疎水性のうす黄色の透明な液体を得た。得られた疎水性液体を純水で2〜3回洗浄後、ジクロロメタンで抽出した。アルミナカラムで精製し、無色透明な液体とした。その液体を濃縮した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、室温で無色透明な液体を39.8g(収率90%) 得た。
化合物の同定は核磁気共鳴分析装置 (BRUKER社製 BRUKER Ultra Shield 300 NMR Spectrometer)で行い、目的物である3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミドであることを確認した。スペクトルデータを以下に示す。
1H- NMR(300MHz, 溶媒: acetone-d6, 標準物質: テトラメチルシラン)
δ 4.75(t, 2H)
3.99-3.90(m, 4H)
3.01(s, 3H)
1.42(t, 3H)
19F-NMR(282MHz, 溶媒: acetone-d6, 標準物質:CF3Cl)
δ -79.87(s, 6F)
以下に構造式を示す(式中の点線は、共役構造を示す)。
(a) で得られた3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウム硫酸エチル4.31g(15mmol) を純水100ml に溶解し、この水溶液中に、LiPF6 2.28g(15mmol) を純水100ml に溶解した水溶液を、攪拌しながら加えた。60分間攪拌を続け、反応させて疎水性の紫色の固体を得た。得られた疎水性固体を純水で2〜3回洗浄後、ジクロロメタンで抽出した。アルミナカラムで精製し、抽出液を濃縮した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、25℃において白色固体の化合物を2.9g(収率64%)得た。
化合物の同定は核磁気共鳴分析装置 (BRUKER社製 BRUKER Ultra Shield 300 NMR Spectrometer)で行い、目的物である3−エチル−2−(メチルチオ) −2−チアゾリウムヘキサフルオロホスフェートであることを確認した。スペクトルデータを以下に示す。
1H- NMR(300MHz, 溶媒: acetone-d6, 標準物質: テトラメチルシラン)
δ 4.72(t, 2H)
3.97-3.89(m, 4H)
3.01(s, 3H)
1.42(t, 3H)
19F-NMR(282MHz, 溶媒: acetone-d6, 標準物質:CF3Cl)
δ -71.23 (s, 3F)
-73.74 (s, 3F)
以下に構造式を示す(式中の点線は、共役構造を示す)。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示される有機物をカチオン成分として含むイオン液体。
- カチオン成分とアニオン成分とからなるイオン液体であって、カチオン成分が下記一般式(1)で示されるカチオン成分の群から選ばれる一種または複数種であるイオン液体。
- 前記アニオン成分が、 [RSO3] - , [Rf SO3]- ,[(Rf SO2)2N] - ,[(Rf SO2)3C] - ,[(FSO2)3C] - ,[RCH2OSO3] - ,[RC(O)O] - , [Rf C(O)O]- ,[CCl3C(O)O]- ,[(CN)3C] - ,[(CN)2CR]- , [(RO(O)C)2CR] - ,[R2P(O)O]- ,[RP(O)O2]2-,[(RO)2P(O)O] - , [(RO) P(O)O2]2- , [(RO)(R) P(O)O] - , [Rf 2P(O)O] - ,[R f P(O)O2]2- ,[B(OR)4] - ,[N(CF3)2]- ,[N(CN)2] - ,[AlCl4]- , PF6 - , BF4 - , SO4 2- ,HSO4 - ,NO3 - ,F- ,Cl - ,Br - , およびI - [式中の置換基Rは、H原子、ハロゲン原子、C1〜C10 の直鎖状または側鎖を有するアルキル基、C2〜C10 の単一もしくは複数の二重結合を持つ直鎖状または側鎖を有するアルケニル基、C2〜C10 の単一もしくは複数の三重結合を持つ直鎖状または側鎖を有するアルキニル基、飽和状態または部分的にもしくは完全に不飽和状態のシクロアルキル基、アリール基、アルコキシアルキル基のいずれかを示す。この置換基Rに含まれるH原子は、ハロゲン原子によって部分的にもしくは完全に置換でき、あるいは、CN基、NO2 基によって部分的に置換できる。また、この置換基Rに含まれる炭素原子は、-O- ,-C(O)-, -C(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO3-, -N=, -N=N-, -NR'-, -N(R')2, -PR'-, -P(O)R'-, -P(O)R'-O-, -O-P(O)R'-O-,および-P(R')2=N-の群から選択される原子および/または原子団によって置換できる(ここで、R'はC1〜C10 の直鎖状または側鎖を有するアルキル基、またはF原子によって部分的もしくは完全に置換されたアルキル基、飽和状態または部分的にもしくは完全に不飽和状態のシクロアルキル基、非置換もしくは置換されたフェニル基、または非置換もしくは置換されたヘテロシクルスを示す)。また、R f はフッ素含有置換基である。] の群の中から選ばれる一種または複数種である請求項2記載のイオン液体。
- 前記一般式(1)中のR1 〜R6 が、それぞれC1 〜C6 の直鎖状または側鎖を有するアルキル基(R1 〜R6 は互いに同種でも異種であってもよい)である請求項1〜3のいずれかに記載のイオン液体。
- 前記一般式(1)中のYが、S原子である請求項1〜4のいずれかに記載のイオン液体。
- 前記アニオン成分が、 (CF3 SO2)2 N -、CF3 SO3 - 、CF3 COO- 、PF6 - 、BF4 - 、N (CN)2 - 、SO4 2- 、HSO4 - 、NO3 - 、F- 、Cl- 、Br- 、およびI- の群の中から選ばれる一種または複数種であり、かつ、前記一般式(1)中のR1 およびR2 が、それぞれC1 〜C6 の直鎖状または側鎖を有するアルキル基(R1 およびR2 は互いに同種でも異種であってもよい)であり、R3 〜R6 がH原子であり、YがS原子である請求項2記載のイオン液体。
- 前記一般式(1)中のR1 およびR2 の一方がメチル基であり、もう一方がエチル基またはプロピル基であり、R3 〜R6 がH原子であり、かつ、前記アニオン成分が(CF3 SO2)2 N -、PF6 - またはBF4 - のいずれかである請求項2記載のイオン液体。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を電解液として含む蓄電用デバイス。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を含むリチウム二次電池。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を含む電気二重層キャパシター。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を含む色素増感型太陽電池。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を含む燃料電池。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のイオン液体を含む反応溶媒。
- 下記一般式(2) または(3)で示される有機物をアルキル化することを特徴とする前記一般式(1)で示される有機物をカチオン成分として含むイオン液体の製造方法。
- 前記アルキル化後、得られた塩とアニオン交換する請求項14記載のイオン液体の製造方法。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
JP2009084193A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | チアゾリウム塩 |
CN102229579A (zh) * | 2011-04-08 | 2011-11-02 | 新疆大学 | 一种阳离子为1,3-噻唑-2-硫酮类的新型Brφnsted 酸性离子液体的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3697537A (en) * | 1967-10-02 | 1972-10-10 | Dow Chemical Co | 2-(aryloxy)-2-thiazolinium compounds |
JPS516961A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-20 | Torii Yakuhin Kk | Shinkichiazorijinkeikagobutsuno seizoho |
JPH0841056A (ja) * | 1994-07-20 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 6員の窒素含有ヘテロアリール−オキサゾリジノン類 |
JP2001517295A (ja) * | 1998-01-14 | 2001-10-02 | ジェネラル・ダイナミクス・アーマメント・システムズ・インク | 成形した固体推薬貯蔵マガジン用バケットキャリヤー |
WO2004054991A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Merck Patent Gmbh | Ionische flüssigkeiten mit [n(cf3)2]--anionen |
-
2005
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3697537A (en) * | 1967-10-02 | 1972-10-10 | Dow Chemical Co | 2-(aryloxy)-2-thiazolinium compounds |
JPS516961A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-20 | Torii Yakuhin Kk | Shinkichiazorijinkeikagobutsuno seizoho |
JPH0841056A (ja) * | 1994-07-20 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 6員の窒素含有ヘテロアリール−オキサゾリジノン類 |
JP2001517295A (ja) * | 1998-01-14 | 2001-10-02 | ジェネラル・ダイナミクス・アーマメント・システムズ・インク | 成形した固体推薬貯蔵マガジン用バケットキャリヤー |
WO2004054991A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Merck Patent Gmbh | Ionische flüssigkeiten mit [n(cf3)2]--anionen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084193A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | チアゾリウム塩 |
CN102229579A (zh) * | 2011-04-08 | 2011-11-02 | 新疆大学 | 一种阳离子为1,3-噻唑-2-硫酮类的新型Brφnsted 酸性离子液体的制备方法 |
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