JP2006296378A - Seasoning composition containing pine bark extract - Google Patents

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Kinya Takagaki
欣也 高垣
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Toyo Shinyaku Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a seasoning composition comprising a pine bark extract containing oligomeric proanthocyanidin and one or more selected from the group consisting of vegetable edible oils and fats, salt, organic acids and yolk. <P>SOLUTION: This seasoning composition comprising a pine bark extract containing oligomeric proanthocyanidin and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils and fats, salt, organic acids and yolk. When the seasoning composition of the present invention is used, the combination (coagulative precipitation) of proanthocyanidin to proteins can be inhibited, and the combination (precipitation production) of the proanthocyanidin to proteins except the raw materials of the seasoning composition can also be inhibited. Furthermore, when the pine bark extract is used, the flavor of the seasoning composition can also be improved. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、オリゴメリック・プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含有する調味用組成物に関する。より詳細には、オリゴメリック・プロアントシアニジンと植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含有する調味用組成物とを共存させることにより、オリゴメリック・プロアントシアニジンおよびタンパク質の凝集沈殿の発生を低減することができる調味用組成物と、その調味用組成物を用いる凝集沈殿発生低減方法とに関する。   The present invention relates to a seasoning composition containing a pine bark extract containing oligomeric proanthocyanidins and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils, salt, organic acids, and egg yolk. More specifically, the oligomeric proanthocyanidins are allowed to coexist with a seasoning composition containing at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils and fats, salt, organic acid, and egg yolk. The present invention relates to a seasoning composition capable of reducing the occurrence of aggregation precipitation of anthocyanidins and proteins, and a method for reducing the generation of aggregation precipitation using the seasoning composition.

プロアントシアニジンは、フラバン−3−オールおよび/またはフラバン−3,4ジオールを構成単位とする重合度が2以上の縮重合体からなる縮合型タンニンであり、古くから肌の収斂性を高め、整肌効果を目的として使用されていた。近年、プロアントシアニジンは、抗酸化作用や美白効果などの種々の活性を有することから、このプロアントシアニジンを含有する植物抽出物を、食品や化粧品に応用する試みが図られている(特許文献1および2)。例えば、タンパク質を配合した化粧料にも応用されている(特許文献3〜5)。
特開昭61−16982号公報 特開平2−134309号公報 特開平11−75708号公報 特開平6−336423号公報 特開2002−238497号公報
Proanthocyanidins are condensed tannins composed of a condensation polymer having a degree of polymerization of 2 or more, with flavan-3-ol and / or flavan-3,4 diol as a structural unit, and have long improved skin astringency. It was used for the purpose of skin effect. In recent years, since proanthocyanidins have various activities such as antioxidant and whitening effects, attempts have been made to apply plant extracts containing proanthocyanidins to foods and cosmetics (Patent Document 1 and 2). For example, it is applied also to the cosmetics which mix | blended protein (patent documents 3-5).
Japanese Patent Laid-Open No. 61-16882 JP-A-2-134309 JP-A-11-75708 JP-A-6-336423 JP 2002-238497 A

しかし、松樹皮抽出物中の成分、特にプロアントシアニジンは渋味を有するため、嗜好性を目的とする食品、特に調味料に用いることは難しかった。また、タンパク質を含有する動物性の原料や大豆などの植物性タンパク質を含有する原料等と、プロアントシアニジンとを混合して利用することは、凝集沈殿が生じるなどの問題もあった。   However, since the components in the pine bark extract, particularly proanthocyanidins, have astringency, it has been difficult to use them for foods intended for palatability, particularly seasonings. In addition, mixing animal raw materials containing proteins, raw materials containing vegetable proteins such as soybeans, and the like with proanthocyanidins also causes problems such as aggregation and precipitation.

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物を用いても、プロアントシアニジンおよびタンパク質の結合を抑制することを可能にするとともに、松樹皮抽出物により風味の改善も可能にする調味用組成物を提供することにある。   The present invention has been made in view of the above problems, and the object thereof is to enable the binding of proanthocyanidins and proteins to be suppressed even when a pine bark extract containing proanthocyanidins is used. An object of the present invention is to provide a seasoning composition that can also improve the flavor with a pine bark extract.

本発明者は、驚くべきことに、プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物とオリゴメリック・プロアントシアニジンと植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを共存させることにより、プロアントシアニジンによる渋味を抑えて嗜好性を向上することができることを見出した。さらに、プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物とオリゴメリック・プロアントシアニジンと植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを共存させれば、他の植物性または動物性タンパク質との共存も可能であることを見出して、本発明を完成させた。   Surprisingly, the inventor coexists with a pine bark extract containing proanthocyanidins, oligomeric proanthocyanidins and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils, salt, organic acids, and egg yolks. It was found that the astringency caused by proanthocyanidins can be suppressed to improve palatability. Furthermore, if pine bark extract containing proanthocyanidins, oligomeric proanthocyanidins and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils, salt, organic acids, and egg yolks are used together, other plant properties Alternatively, the present invention was completed by finding that it can coexist with animal proteins.

すなわち、本発明は、松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含有する調味用組成物に関する。   That is, the present invention relates to a seasoning composition containing a pine bark extract and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats and oils, salt, organic acid, and egg yolk.

好ましくは、本発明は、前記松樹皮抽出物中に含まれるオリゴメリック・プロアントシアニジンが、20質量%以上であることを特徴とする、前記調味用組成物に関する。   Preferably, the present invention relates to the seasoning composition, wherein the oligomeric proanthocyanidin contained in the pine bark extract is 20% by mass or more.

さらに、本発明は、前記調味用組成物を含有することを特徴とするドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料に関する。   Furthermore, the present invention relates to a dressing or dressing type seasoning comprising the seasoning composition.

さらに好ましくは、本発明は、前記ドレッシングが分離液状ドレッシングであることを特徴とする、前記記載のドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料に関する。   More preferably, the present invention relates to the dressing or dressing type seasoning as described above, wherein the dressing is a separate liquid dressing.

また、本発明は、前記調味用組成物を添加することを特徴とする、プロアントシアニジンとタンパク質との凝集沈殿を低減する方法に関する。   Moreover, this invention relates to the method of reducing the aggregation precipitation of proanthocyanidins and protein characterized by adding the said seasoning composition.

本発明によれば、オリゴメリック・プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを含有する調味用組成物は、調味用組成物中にタンパク質であっても凝集沈殿が起こらず、さらに、プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物により、風味を改善し得る。   According to the present invention, a seasoning composition containing a pine bark extract containing oligomeric proanthocyanidins and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats and oils, salt, organic acids, and egg yolk Even if it is a protein in the seasoning composition, aggregation precipitation does not occur, and the flavor can be improved by a pine bark extract containing proanthocyanidins.

このため、本発明の調味用組成物を用いれば、食品の劣化防止や嗜好性向上、また松樹皮抽出物を食品に均一に混合することが可能となる。   For this reason, if the seasoning composition of the present invention is used, it becomes possible to prevent food deterioration and improve palatability, and to uniformly mix the pine bark extract with the food.

さらに、本発明の調味用組成物を用いれば、調味用組成物の原料以外のタンパク質とプロアントシアニジンの共存も可能となる。つまり、本発明の組成物を用いれば、調味用組成物の原料以外のタンパク質を含有していても、プロアントシアニジンを均一に混合することができる。なお、ここでいう「調味用組成物の原料以外のタンパク質」としては、例えば、動植物性のタンパク質、プロアントシアニジンとの結合力の強いコラーゲン、大豆タンパク質などが挙げられる。   Furthermore, if the seasoning composition of the present invention is used, proteins other than the raw material of the seasoning composition and proanthocyanidins can coexist. That is, if the composition of this invention is used, even if it contains proteins other than the raw material of the seasoning composition, proanthocyanidins can be mixed uniformly. Examples of the “protein other than the raw material of the seasoning composition” include animal and plant proteins, collagen having a strong binding force with proanthocyanidins, soybean protein, and the like.

以下、本発明の組成物について説明する。なお、本発明は、以下の説明で限定的に解釈されるものではなく、特許請求の範囲における記載の範囲内において、種々の改変が可能である。   Hereinafter, the composition of the present invention will be described. Note that the present invention is not construed as being limited in the following description, and various modifications can be made within the scope of the claims.

(プロアントシアニジン)
本発明の植物抽出物中に含まれるプロアントシアニジンとは、フラバン−3−オールおよび/またはフラバン−3,4−ジオールを構成単位とする重合度が2以上の縮重合体からなる化合物群をいう。
(Proanthocyanidins)
The proanthocyanidins contained in the plant extract of the present invention refer to a group of compounds composed of a condensation polymer having a degree of polymerization of 2 or more having flavan-3-ol and / or flavan-3,4-diol as a constituent unit. .

植物抽出物中に含まれるプロアントシアニジンは、重合度が2〜30の縮重合体(2〜30量体)にわたるが、本発明では、重合度が2〜4の縮重合体(2〜4量体)が含有される植物抽出物が好ましい。この重合度が2〜4の縮重合体を、本明細書ではOPC(オリゴメリック・プロアントシアニジン;oligomeric proanthocyanidin)という。   The proanthocyanidins contained in the plant extract cover a condensation polymer having a polymerization degree of 2 to 30 (2 to 30 mer), but in the present invention, a condensation polymer having a polymerization degree of 2 to 4 (2 to 4 quantity). The plant extract containing the body) is preferred. This condensation polymer having a degree of polymerization of 2 to 4 is referred to herein as OPC (oligomeric proanthocyanidin).

プロアントシアニジンは、ポリフェノール類の一種で、植物が作り出す強力な抗酸化物質であり、植物の葉、樹皮、果物の皮もしくは種の部分に集中的に含まれている。プロアントシアニジン、特にOPCを含有する植物は、具体的には、松、樫、山桃などの樹皮、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、アボガド、ニセアカシア、コケモモの果実もしくは種子、大麦、小麦、大豆、黒大豆、カカオ、小豆、トチの実の殻、ピーナッツの薄皮、イチョウ葉などに含まれている。また、西アフリカのコーラナッツ、ペルーのラタニアの根、日本の緑茶にも、OPCが含まれることが知られている。OPCは、ヒトの体内では、生成することのできない物質である。   Proanthocyanidins, a type of polyphenols, are powerful antioxidants produced by plants and are concentrated in plant leaves, bark, fruit peels or seed parts. Plants containing proanthocyanidins, especially OPCs, are specifically bark such as pine, persimmon and wild peach, grapes, blueberries, strawberries, avocado, black acacia, fruit or seeds of cowberry, barley, wheat, soybeans, black soybeans, It is found in cacao, red beans, tochi shells, peanut skins, and ginkgo leaves. It is also known that cola nuts in West Africa, Latania roots in Peru, and Japanese green tea contain OPC. OPC is a substance that cannot be produced in the human body.

このようなOPCを含有する植物抽出物としては、上記の樹皮、果実もしくは種子の抽出物のような食品原料を使用することができる。特に、松樹皮の抽出物を用いることが好ましい。通常、植物からプロアントシアニジンを豊富に含むよう抽出して得られた植物抽出物には、5量体以上のプロアントシアニジンが多く含まれることが多いが、松樹皮は、プロアントシアニジンの中でもOPCに富む植物抽出物を効率よく得ることができるため、プロアントシアニジンの原料として好ましく用いられる。   As the plant extract containing such OPC, food materials such as the bark, fruit or seed extract described above can be used. In particular, it is preferable to use an extract of pine bark. Usually, plant extracts obtained by extraction from plants to contain abundant proanthocyanidins are often rich in pentamer or more proanthocyanidins, but pine bark is rich in OPC among proanthocyanidins. Since a plant extract can be obtained efficiently, it is preferably used as a raw material for proanthocyanidins.

プロアントシアニジン(特にOPC)は、抗酸化物質であるため、ガン・心臓病・脳血栓などの成人病の危険率を低下する効果、関節炎・アトピー性皮膚炎・花粉症などのアレルギー体質の改善効果などを有することが知られている。   Proanthocyanidins (especially OPC) are antioxidants, so they reduce the risk of adult diseases such as cancer, heart disease, and cerebral thrombosis, and improve allergic conditions such as arthritis, atopic dermatitis, and hay fever. It is known to have

さらにOPCは、抗酸化作用のほか、口腔内のバクテリア増殖を抑制してプラーク(歯こう)を減少させる効果、血管の弾力性を回復させる効果、肌質を改善させる効果、コラーゲンの増強効果、高脂血症改善効果、血液中でのリポたんぱくが活性酸素によりダメージを受けるのを防止して、損傷した脂肪が血管の内壁に凝集し、コレステロールが付着することを防止する効果、活性酸素によって分解されたビタミンEを再生させる効果、ビタミンEの増強剤としての効果などを有することが知られている。この中でも、血管の弾力性を回復させる効果により血流が改善され得る。   Furthermore, in addition to antioxidant action, OPC has the effect of reducing bacterial growth in the oral cavity to reduce plaque (dental gum), the effect of restoring the elasticity of blood vessels, the effect of improving skin quality, the effect of enhancing collagen, Hyperlipidemia improving effect, preventing lipoproteins in the blood from being damaged by active oxygen, preventing damaged fat from aggregating on the inner wall of blood vessels and attaching cholesterol, active oxygen It is known to have an effect of regenerating decomposed vitamin E, an effect as an enhancer of vitamin E, and the like. Among these, blood flow can be improved by the effect of restoring the elasticity of blood vessels.

(松樹皮抽出物)
本発明の調味用組成物には、松樹皮抽出物を用いる。以下、松樹皮抽出物について説明する。松樹皮抽出物は、OPCを豊富に含む抽出物である。
(Pine bark extract)
A pine bark extract is used for the seasoning composition of the present invention. Hereinafter, the pine bark extract will be described. Pine bark extract is an extract rich in OPC.

松樹皮抽出物とは、マツ目に属する植物の樹皮から抽出された抽出物である。ここでいう「マツ目に属する植物」としては、例えば、フランス海岸松(Pinus Martima)、カラマツ、クロマツ、アカマツ、ヒメコマツ、ゴヨウマツ、チョウセンマツ、ハイマツ、リュウキュウマツ、ウツクシマツ、ダイオウマツ、シロマツ、カナダのケベック地方のアネダなどが挙げられる。中でも、松樹皮抽出物を得る場合、フランス海岸松(Pinus Martima)の樹皮を用いることが好ましい。   A pine bark extract is an extract extracted from the bark of a plant belonging to the order of pine. Examples of “plants belonging to the order of Pinus” include, for example, French coastal pine (Pinus Martina), larch, Japanese black pine, Japanese red pine, Japanese pine, Japanese pine, Korean pine, Japanese pine, Ryukyu pine, Japanese pine, Japanese pine, Japanese pine, Canadian Aneda from the Quebec region. Among them, when obtaining a pine bark extract, it is preferable to use the bark of a French coastal pine (Pinus Martina).

フランス海岸松は、南仏の大西洋沿岸の一部に生育している海洋性松をいう。このフランス海岸松の樹皮は、プロアントシアニジン、有機酸、ならびにその他の生理活性成分などを含有し、その主要成分であるプロアントシアニジンに、活性酸素を除去する強い抗酸化作用があることが知られている。   French coastal pine is a marine pine that grows on the Atlantic coast of southern France. This French coastal pine bark contains proanthocyanidins, organic acids, and other physiologically active ingredients, and it is known that proanthocyanidins, which are the main ingredients, have a strong antioxidant action to remove active oxygen. Yes.

松樹皮抽出物は、上記の松樹皮を、溶媒(例えば水または有機溶媒)で抽出して得られる。水を用いる場合には、温水または熱水が用いられる。抽出に用いる有機溶媒としては、食品あるいは薬剤の製造に許容される有機溶媒が用いられ、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン、プロピレングリコール、含水エタノール、含水プロピレングリコール、エチルメチルケトン、グリセリン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、植物性食用油脂、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、および1,1,2−トリクロロエテンが挙げられる。これらの水および有機溶媒は単独で用いてもよいし、組合わせて用いてもよい。特に、熱水、含水エタノール、および含水プロピレングリコールが好ましく用いられる。   The pine bark extract is obtained by extracting the pine bark with a solvent (for example, water or an organic solvent). When water is used, warm water or hot water is used. As an organic solvent used for extraction, an organic solvent that is acceptable for the production of food or drugs is used. For example, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, acetone, hexane, cyclohexane , Propylene glycol, hydrous ethanol, hydrous propylene glycol, ethyl methyl ketone, glycerin, methyl acetate, ethyl acetate, diethyl ether, dichloromethane, vegetable edible oils and fats, 1,1,1,2-tetrafluoroethane, and 1,1, 2-trichloroethene is mentioned. These water and organic solvent may be used alone or in combination. In particular, hot water, hydrous ethanol, and hydrous propylene glycol are preferably used.

松樹皮から抽出物(例えばプロアントシアニジンを多く含む抽出物)を得る方法は、特に限定されないが、例えば、加温抽出法、超臨界流体抽出法などが用いられる。   A method for obtaining an extract (for example, an extract containing a large amount of proanthocyanidins) from pine bark is not particularly limited, and for example, a warm extraction method, a supercritical fluid extraction method, or the like is used.

超臨界流体抽出法は、物質の気液の臨界点(臨界温度、臨界圧力)を超えた状態の流体である超臨界流体を用いて抽出を行う方法である。超臨界流体としては、二酸化炭素、エチレン、プロパン、亜酸化窒素(笑気ガス)などが用いられ、二酸化炭素が好ましく用いられる。   The supercritical fluid extraction method is a method of performing extraction using a supercritical fluid that is a fluid in a state exceeding the critical point (critical temperature, critical pressure) of a gas-liquid substance. As the supercritical fluid, carbon dioxide, ethylene, propane, nitrous oxide (laughing gas) or the like is used, and carbon dioxide is preferably used.

超臨界流体抽出法では、目的成分を超臨界流体によって抽出する抽出工程と、目的成分と超臨界流体とを分離する分離工程からなる。分離工程では、圧力変化による抽出分離、温度変化による抽出分離、または吸着剤・吸収剤を用いた抽出分離のいずれを行ってもよい。   The supercritical fluid extraction method includes an extraction step of extracting a target component with a supercritical fluid and a separation step of separating the target component and the supercritical fluid. In the separation step, any one of extraction separation by pressure change, extraction separation by temperature change, or extraction separation using an adsorbent / absorbent may be performed.

また、エントレーナー添加法による超臨界流体抽出を行ってもよい。この方法は、超臨界流体に、例えば、エタノール、プロパノール、n−ヘキサン、アセトン、トルエン、その他の脂肪族低級アルコール類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、またはケトン類を2〜20W/V%程度添加し、得られた抽出流体で超臨界流体抽出を行うことによって、OPC、カテキン類(後述)などの目的とする被抽出物の抽出溶媒に対する溶解度を飛躍的に上昇させる、あるいは分離の選択性を増強させる方法であり、効率的に松樹皮抽出物を得る方法である。   Moreover, you may perform supercritical fluid extraction by the entrainer addition method. In this method, 2 to 20 W of ethanol, propanol, n-hexane, acetone, toluene, other aliphatic lower alcohols, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, or ketones are added to the supercritical fluid. / V% is added, and by performing supercritical fluid extraction with the obtained extraction fluid, the solubility of the target extract such as OPC and catechins (described later) in the extraction solvent is dramatically increased, or This is a method for enhancing the selectivity of separation, and a method for efficiently obtaining a pine bark extract.

超臨界流体抽出法は、比較的低い温度で操作できるため、高温で変質・分解する物質にも適用できるという利点;抽出流体が残留しないという利点;および溶媒の循環利用が可能であり、脱溶媒工程などが省略でき、工程がシンプルになるという利点がある。   Since the supercritical fluid extraction method can be operated at a relatively low temperature, it can be applied to substances that are altered or decomposed at high temperatures; the advantage that the extraction fluid does not remain; and the recycling of the solvent is possible. There is an advantage that the process can be omitted and the process becomes simple.

また、松樹皮から抽出物を得るための方法としては、上記の方法以外では、液体二酸化炭素回分法、液体二酸化炭素還流法、超臨界二酸化炭素還流法などが挙げられる。   Moreover, as a method for obtaining an extract from pine bark, a liquid carbon dioxide batch method, a liquid carbon dioxide reflux method, a supercritical carbon dioxide reflux method, and the like can be cited other than the above methods.

松樹皮からの抽出は、複数の抽出方法を組み合わせてもよい。複数の抽出方法を組み合わせることにより、種々の組成の松樹皮抽出物を得ることが可能となる。   For extraction from pine bark, a plurality of extraction methods may be combined. By combining a plurality of extraction methods, it becomes possible to obtain pine bark extracts having various compositions.

本発明に用いる松樹皮抽出物は、具体的には、以下のような方法により調製されるが、これは例示であり、この方法に限定されない。   Specifically, the pine bark extract used in the present invention is prepared by the following method, but this is illustrative and is not limited to this method.

フランス海岸松の樹皮1kgを、塩化ナトリウムの飽和水溶液3Lに入れ、100℃にて30分間抽出し、抽出液を得る(抽出工程)。その後、抽出液を濾過し、得られる不溶物を塩化ナトリウムの飽和溶液500mLで洗浄し、洗浄液を得る(洗浄工程)。この抽出液と洗浄液を合わせて、松樹皮の粗抽出液を得る。   1 kg of French pine bark is placed in 3 L of a saturated aqueous solution of sodium chloride and extracted at 100 ° C. for 30 minutes to obtain an extract (extraction process). Thereafter, the extract is filtered, and the resulting insoluble matter is washed with 500 mL of a saturated solution of sodium chloride to obtain a washing solution (washing step). The extract and washing solution are combined to obtain a crude extract of pine bark.

次いで、この粗抽出液に酢酸エチル250mLを添加して分液し、酢酸エチル層を回収する工程を5回行う。回収した酢酸エチル溶液を合わせて、無水硫酸ナトリウム200gに直接添加して脱水する。その後、この酢酸エチル溶液を濾過し、濾液を元の5分の1量になるまで減圧濃縮する。濃縮された酢酸エチル溶液を2Lのクロロホルムに注ぎ、攪拌して得られる沈殿物を濾過により回収する。その後、この沈殿物を酢酸エチル100mLに溶解した後、再度1Lのクロロホルムに添加して沈殿させる操作を2回繰り返す洗浄工程を行う。この方法により、例えば、2〜4量体のOPCを20質量%以上含み、かつカテキン類を5質量%以上含有する、約5gの松樹皮抽出物が得られる。   Next, 250 mL of ethyl acetate is added to the crude extract and the phases are separated to recover the ethyl acetate layer 5 times. The collected ethyl acetate solutions are combined and added directly to 200 g of anhydrous sodium sulfate for dehydration. Thereafter, the ethyl acetate solution is filtered, and the filtrate is concentrated under reduced pressure until the original volume is reduced to 1/5. The concentrated ethyl acetate solution is poured into 2 L of chloroform, and the resulting precipitate is collected by filtration. Thereafter, the precipitate is dissolved in 100 mL of ethyl acetate, and then added to 1 L of chloroform again to cause precipitation, and a washing step is repeated twice. By this method, for example, about 5 g of pine bark extract containing 20% by mass or more of 2- to 4-mer OPC and 5% by mass or more of catechins is obtained.

また、食品として用いる場合を考慮すると、植物抽出物は、水またはエタノールを用いて、合成吸着剤(ダイアイオンHP−20やセファデックスLH20など)や限外濾過などで得た抽出物が安全性の面から好ましい。   Considering the case of using as food, the plant extract is safe by using water or ethanol, and the extract obtained by synthetic adsorbent (such as Diaion HP-20 or Sephadex LH20) or ultrafiltration. From the viewpoint of

(プロアントシアニジンの含有量)
プロアントシアニジンを含有する松樹皮から得られる抽出物は、水または極性溶媒で抽出した抽出物の状態で、プロアントシアニジンを、乾燥質量換算で1質量%、好ましくは5質量%以上を含有する。本発明で用いる松樹皮抽出物としては、植物抽出物の固形分中に、プロアントシアニジンが1質量%以上、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上含まれている抽出物を用いるのが良い。
(Proanthocyanidin content)
The extract obtained from pine bark containing proanthocyanidins contains 1% by mass, preferably 5% by mass or more of proanthocyanidins in terms of dry mass in the state of an extract extracted with water or a polar solvent. As the pine bark extract used in the present invention, an extract containing 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more of proanthocyanidins in the solid content of the plant extract is used. Is good.

もちろん、合成吸着剤等を用いて、抽出物中におけるプロアントシアニジンの含有量を高めるような処理を行ってもよい。つまり、松樹皮抽出物の乾燥質量換算で(松樹皮抽出物の固形分中に)、プロアントシアニジンを、30質量%、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは70質量%〜99質量%含有する抽出物とすることもでき、本発明の松樹皮抽出物として、そのようにプロアントシアニジンの含有量が高められた抽出物を用いてもよい。また、このような松樹皮抽出物は、松樹皮抽出物の乾燥質量換算で(松樹皮抽出物の固形分中に)、OPCを、10質量%以上、好ましくは30質量%以上含有する。   Of course, a treatment that increases the content of proanthocyanidins in the extract may be performed using a synthetic adsorbent or the like. That is, in terms of dry mass of the pine bark extract (in the solid content of the pine bark extract), the proanthocyanidins are 30% by mass, preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 70%. An extract containing from mass% to 99 mass% can also be used, and as the pine bark extract of the present invention, an extract with such a high proanthocyanidin content may be used. Moreover, such a pine bark extract contains OPC in an amount of 10% by mass or more, preferably 30% by mass or more in terms of the dry mass of the pine bark extract (in the solid content of the pine bark extract).

(松樹皮抽出物のその他の成分)
なお、松樹皮抽出物には、プロアントシアニジン(特にOPC)とともに、カテキン(catechin)類が含まれていることが好ましく、松樹皮抽出物中に5質量%以上のカテキン類が含まれていることが特に好ましい。
(Other ingredients of pine bark extract)
The pine bark extract preferably contains catechins together with proanthocyanidins (particularly OPC), and the pine bark extract contains 5% by mass or more of catechins. Is particularly preferred.

カテキン類とは、ポリヒドロキシフラバン−3−オールの総称である。カテキン類としては、(+)−カテキン、(−)−エピカテキン、(+)−ガロカテキン、(−)−エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレートなどが知られている。上記松樹皮抽出物からは、狭義のカテキンといわれている(+)−カテキンの他、ガロカテキン、アフゼレキン、ならびに(+)−カテキンまたはガロカテキンの3−ガロイル誘導体が単離されている。   Catechin is a general term for polyhydroxyflavan-3-ol. As catechins, (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-gallocatechin, (−)-epigallocatechin, epigallocatechin gallate, epicatechin gallate and the like are known. From the above pine bark extract, in addition to (+)-catechin, which is said to be catechin in the narrow sense, gallocatechin, afzelekin, and (+)-catechin or 3-galloyl derivatives of gallocatechin have been isolated.

カテキン類には、発癌抑制作用、動脈硬化予防作用、脂肪代謝異常の抑制作用、血圧上昇抑制作用、血小板凝集抑制作用、抗アレルギー作用、抗ウイルス作用、抗菌作用、虫歯予防作用、口臭防止作用、腸内細菌叢正常化作用、活性酸素やフリーラジカルの消去作用、抗酸化作用などがあることが知られている。カテキン類には、血糖の上昇を抑制する抗糖尿病効果があることが知られている。カテキン類は、OPCの存在下で水溶性が増すと同時に、OPCを活性化する性質があり、OPCとともに摂取することによって、OPCの作用を増強する。   Catechin has carcinogenic inhibitory effect, arteriosclerosis preventive action, fat metabolism abnormality inhibitory action, blood pressure increase inhibitory action, platelet aggregation inhibitory action, antiallergic action, antiviral action, antibacterial action, caries prevention action, bad breath prevention action, It is known to have an intestinal flora normalizing action, an active oxygen and free radical scavenging action, an antioxidant action, and the like. Catechins are known to have an anti-diabetic effect that suppresses an increase in blood sugar. Catechins have the property of activating OPC at the same time as increasing water solubility in the presence of OPC, and ingesting with OPC enhances the action of OPC.

カテキン類は、上記松樹皮植物抽出物に含まれていても、タンパク質と反応せず、そしてOPCの溶解性や機能を向上させるため、プロアントシアニジン1質量部に対し、0.1質量部以上含有されていることが好ましい。   Even if catechins are contained in the above-mentioned pine bark plant extract, they do not react with proteins, and in order to improve the solubility and function of OPC, 0.1 parts by mass or more are contained with respect to 1 part by mass of proanthocyanidins. It is preferable that

(植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄)
本発明では、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を用いる。以下、各成分について説明する。
(Vegetable edible oil, salt, organic acid, egg yolk)
In this invention, at least 1 or more types chosen from the group which consists of vegetable edible oil and fat, salt, organic acid, and egg yolk is used. Hereinafter, each component will be described.

本発明に用いる植物性食用油脂としては、例えば、オリーブ油、コーン油、ごま油、大豆油、なたね油、ぬか油、ひまわり油、綿実油、べに花油、グレープシード油、パーム油、やし油、落花生油が挙げられる。   Examples of vegetable edible fats and oils used in the present invention include olive oil, corn oil, sesame oil, soybean oil, rapeseed oil, bran oil, sunflower oil, cottonseed oil, bean flower oil, grape seed oil, palm oil, palm oil, and peanut oil. Can be mentioned.

植物性食用油脂として、これらのうち1種を用いてもよいし、また組合わせて用いてもよい。   One of these may be used as the vegetable edible oil or fat, or a combination of these may be used.

本発明に用いる有機酸としては、食酢、果実酸を用いることができ、これらのうち1種を用いてもよいし、また組合わせて用いてもよい。   As the organic acid used in the present invention, vinegar and fruit acid can be used, and one of these may be used, or a combination thereof may be used.

果実酸としては、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸が挙げられ、これらをふくむ素材を用いてもよい。果実酸を含む素材としては、リンゴ、柑橘類、梅が挙げられ、これらの搾汁を用いてもよい。   Examples of the fruit acid include malic acid, citric acid, and oxalic acid, and materials including these may be used. Examples of the material containing fruit acid include apples, citrus fruits, and plums, and these juices may be used.

本発明に用いる卵黄は、卵黄単体でもよいし、卵白も加えた全卵でもよい。また、卵黄の主成分である、レシチンを用いてもよい。   The egg yolk used in the present invention may be a single egg yolk or a whole egg including egg white. Moreover, you may use the lecithin which is a main component of egg yolk.

(調味用組成物および凝集沈殿低減方法)
次に、本発明の調味用組成物および凝集沈殿低減方法について説明する。本発明の調味用組成物は、プロアントシアニジンが含まれている松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを含有する。また、本発明の凝集沈殿低減方法は、そのような調味用組成物を添加することによって、プロアントシアニジンとタンパク質との凝集沈殿の発生を低減させる。
(Seasoning composition and coagulation precipitation reduction method)
Next, the seasoning composition and the coagulation precipitation reducing method of the present invention will be described. The seasoning composition of the present invention contains a pine bark extract containing proanthocyanidins, and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils and fats, salt, organic acids, and egg yolks. Moreover, the aggregation precipitation reduction method of this invention reduces generation | occurrence | production of the aggregation precipitation of a proanthocyanidin and protein by adding such a seasoning composition.

(ドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料)
本発明のドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料には、上記調味用組成物を含有する。以下、調味用組成物を用いたドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料について説明する。
(Dressing or dressing type seasoning)
The dressing or dressing type seasoning of the present invention contains the seasoning composition. Hereinafter, the dressing using the seasoning composition or the dressing type seasoning will be described.

ドレッシングとは、食用植物油脂と醸造酢またはかんきつ類の果汁を主原料として、食塩、砂糖類、香辛料などを加えて調製し、水中油滴型に乳化するか、または分離した状態の調味料、さらにこれにピクルスなど酢漬け野菜等を加えたものをいい、マヨネーズやクリーム状ドレッシングなどの「半固体状ドレッシング」や、油相と水相が分離した状態になっており、振り混ぜて使用する「分離液状ドレッシング」が挙げられる。本発明においては、「分離液状ドレッシング」に使用することが好ましい。   Dressing is made with edible vegetable oil and brewed vinegar or citrus fruit juice as the main ingredients, added with salt, sugar, spices, etc., emulsified in oil-in-water type, or seasoned in a separated state, This is made by adding pickled vegetables such as pickles, etc. "Semi-solid dressing" such as mayonnaise and cream dressing, and the oil phase and the water phase are separated. Liquid dressing ". In the present invention, it is preferably used for “separated liquid dressing”.

ドレッシングタイプ調味料とは、近年「ノンオイルドレッシング」と呼ばれるものをいう。   The dressing type seasoning is a so-called “non-oil dressing” in recent years.

本発明の調味用組成物および凝集沈殿低減方法において、プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物と植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上との配合比は、特に制限はない。   In the seasoning composition and the coagulation precipitation reducing method of the present invention, the blending ratio of the pine bark extract containing proanthocyanidins and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats, salt, organic acids, and egg yolk is There is no particular limitation.

調味用組成物中のプロアントシアニジンの含有量は、調味用組成物が乾燥物である場合、特に制限はない。例えば、プロアントシアニジンの乾燥質量換算で、0.0005質量%〜45質量%、より好ましくは0.001質量%〜10質量%となるように、配合するのがよい。   The content of proanthocyanidins in the seasoning composition is not particularly limited when the seasoning composition is a dried product. For example, it is good to mix | blend so that it may become 0.0005 mass%-45 mass%, more preferably 0.001 mass%-10 mass% in conversion of the dry mass of proanthocyanidins.

しかし、調味用組成物中の水分含有量が25質量%を超える場合は、調味用組成物の総質量に対して、プロアントシアニジンの含有量は30質量%以下であることが好ましい。プロアントシアニジンの含有量が30質量%を超えると、共存する物質の影響にかかわらず、プロアントシアニジン自身の変性による沈殿が生じることがあるためである。   However, when the water content in the seasoning composition exceeds 25% by mass, the content of proanthocyanidins is preferably 30% by mass or less with respect to the total mass of the seasoning composition. This is because when the content of proanthocyanidins exceeds 30% by mass, precipitation due to denaturation of proanthocyanidins may occur regardless of the influence of coexisting substances.

植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄の配合量は、特に制限はない。例えば、植物性食用油脂の場合は、調味用組成物中に、0.00001質量%〜90質量%、より好ましくは0.0001質量%〜70質量%となるように、配合するのがよい。食塩、有機酸、卵黄の場合は、各々、調味用組成物中に、0.00001質量%〜90質量%、より好ましくは0.0001質量%〜50質量%となるように、配合するのがよい。   There is no restriction | limiting in particular in the compounding quantity of vegetable oil and fat, salt, an organic acid, and egg yolk. For example, in the case of vegetable edible fats and oils, it is preferably blended in the seasoning composition so as to be 0.00001% by mass to 90% by mass, more preferably 0.0001% by mass to 70% by mass. In the case of salt, organic acid and egg yolk, it is blended in the seasoning composition so as to be 0.00001% by mass to 90% by mass, more preferably 0.0001% by mass to 50% by mass. Good.

(調味用組成物の利用形態)
本発明の調味用組成物は、食品や医薬品に添加することも可能である。この場合、添加する調味用組成物の配合量は、特に制限はない。例えば、プロアントシアニジンの量を基準に、調味用組成物の配合比を決めてもよい。プロアントシアニジンの一日の摂取量は、好ましくは、プロアントシアニジンとして0.02g〜1gの範囲内であるので、この範囲となるように、本発明の調味用組成物を、食品または医薬品に配合すればよい。
(Usage form of seasoning composition)
The seasoning composition of the present invention can also be added to foods and pharmaceuticals. In this case, the blending amount of the seasoning composition to be added is not particularly limited. For example, the blending ratio of the seasoning composition may be determined based on the amount of proanthocyanidins. Since the daily intake of proanthocyanidins is preferably in the range of 0.02 g to 1 g as proanthocyanidins, the seasoning composition of the present invention is added to foods or pharmaceuticals so as to be in this range. That's fine.

以下、実施例を挙げて本発明を説明する。なお、本発明は、下記実施例により制限されない。   Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. In addition, this invention is not restrict | limited by the following Example.

(実施例1:凝集沈殿生成抑制効果)
松樹皮抽出物(OPCを30質量%以上、カテキン類を5質量%以上含有;株式会社東洋新薬)を、表1に記載の配合でタンパク質を含む調味料に溶解し、調味料1〜3(ドレッシングタイプ調味料)を製造した。
(Example 1: Aggregation precipitation suppression effect)
Pine bark extract (containing 30% by mass or more of OPC and 5% by mass or more of catechins; Toyo Shinyaku Co., Ltd.) is dissolved in a seasoning containing protein with the formulation shown in Table 1, and seasonings 1 to 3 ( Dressing type seasonings).

次いで、調味料1〜3について、凝集沈殿の発生の有無を調べた。結果を表1に合わせて示す。なお、表1において、「○」は沈殿が全く見られなかったことを、「×」は沈殿が見られたことを示している。   Next, the seasonings 1 to 3 were examined for the presence or absence of aggregation precipitation. The results are shown in Table 1. In Table 1, “◯” indicates that no precipitation was observed, and “x” indicates that precipitation was observed.

Figure 2006296378
Figure 2006296378

表1の結果、松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを含有する調味用組成物は、調味用組成物中にタンパク質であっても凝集沈殿が起こらないことがわかる。   As a result of Table 1, a seasoning composition containing a pine bark extract and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats, salt, organic acid, and egg yolk is a protein in the seasoning composition. Even if it exists, it turns out that aggregation precipitation does not occur.

(実施例2:風味改善効果)
実施例1で得た調味料1〜3を、9名のパネラーにレタスにかけて食してもらい、感じる味覚を以下のアンケートに回答してもらった(複数回答不可)。結果を表2に示す。
<評価項目>
(a)調味料1よりもドレッシングとして適している。
(b)調味料1よりもドレッシングとして適していない。
(c)調味料1と変わらない。
(Example 2: Flavor improvement effect)
The seasonings 1 to 3 obtained in Example 1 were eaten by letting nine panelists put on lettuce, and the tastes felt were answered in the following questionnaire (multiple answers are not possible). The results are shown in Table 2.
<Evaluation items>
(A) It is more suitable as a dressing than the seasoning 1.
(B) It is not suitable as a dressing than seasoning 1;
(C) Same as seasoning 1.

Figure 2006296378
Figure 2006296378

表2の結果、松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを含有する調味用組成物は、風味を改善し得ることがわかる。   As a result of Table 2, it can be seen that the seasoning composition containing a pine bark extract and at least one selected from the group consisting of vegetable edible oils and fats, salt, organic acid, and egg yolk can improve the flavor. .

本発明の調味用組成物は、オリゴメリック・プロアントシアニジンを含有する松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上とを含有し、調味用組成物中にタンパク質があっても凝集沈殿を抑制することができる。さらに、風味も改善することができるため、有用である。
The seasoning composition of the present invention contains a pine bark extract containing oligomeric proanthocyanidins, and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats, salt, organic acids, and egg yolk. Even if protein is present in the composition for use, aggregation and precipitation can be suppressed. Furthermore, since flavor can also be improved, it is useful.

Claims (5)

松樹皮抽出物と、植物性食用油脂、食塩、有機酸、卵黄からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含有する調味用組成物。   A seasoning composition containing a pine bark extract and at least one selected from the group consisting of vegetable edible fats and oils, salt, organic acid, and egg yolk. 前記松樹皮抽出物中に含まれるオリゴメリック・プロアントシアニジンが、20質量%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の調味用組成物。   The composition for seasoning according to claim 1, wherein the oligomeric proanthocyanidins contained in the pine bark extract is 20% by mass or more. 前記調味用組成物を含有することを特徴とするドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料。   A dressing or dressing type seasoning comprising the seasoning composition. 前記ドレッシングが分離液状ドレッシングであることを特徴とする、請求項3に記載のドレッシングもしくはドレッシングタイプ調味料。   4. The dressing or dressing type seasoning according to claim 3, wherein the dressing is a separate liquid dressing. 請求項1または2に記載の調味用組成物を添加することを特徴とする、プロアントシアニジンとタンパク質との凝集沈殿を低減する方法。   A method for reducing aggregation precipitation of proanthocyanidins and proteins, comprising adding the seasoning composition according to claim 1 or 2.
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