JP2006257302A - インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤を含有するインク組成物であって、重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤のそれぞれが複数種の化合物の組み合わせて使用したものであり、それぞれの中の少なくとも1種はアミン構造を有する化合物であり、重合促進剤の少なくとも1種は表面にアミノ基を有する微粒子であることを特徴とし、該重合性化合物中のアミン構造を有する化合物は重量比で30重量%以上であることが好ましく、該微粒子としては無機化合物が好ましく、また、透明であることが好ましい。さらに、重合性官能基を有する微粒子を含有することが好ましく、無溶剤型であることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
一方、水性インク組成物が浸透し難い紙、布類、または浸透しない金属、プラスチック等の素材、例えばフェノール、メラミン、塩化ビニル、アクリル、ポリカーボネートなどの樹脂から製造される板、フィルムなどの記録媒体に印字する場合、インク組成物や反応液には、色材が安定して記録媒体に固着できる成分を含有することが要求される。
この様な要求に対しては、色材、紫外線硬化剤(重合性化合物)、(光)重合開始剤等を含んでなる紫外線硬化インクジェットインクが開示されている。(例えば特許文献1参照。)また、この紫外線硬化インクジェットインクには目的に応じて様々な重合促進剤が用いられている。
そこで本発明では上記問題点を解決する為になされたもので、硬化効率、表面硬化性、内部硬化性に優れ、クラック発生の防止の全てを満足できるインク組成物を提供しようとするものである。
なお、ここでの表面硬化性の判断は、周辺環境の酸素の影響により重合反応が阻害され、内部は硬化しているのに表面は未硬化のままである状態を、「表面硬化性が低い」としている。また内部硬化性の判断は、表面のみが硬化し内部が未硬化のまま、いわゆる「皮が張ってしまった」状態を「内部硬化性が低い」としている。ここでのクラックとは硬化後に生ずるひび割れの事である。
即ち本発明は、以下の通りである。
(1)少なくとも重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤を含有するインク組成物であって、重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤のそれぞれが複数種の化合物の組み合わせて使用したものであり、それぞれの中の少なくとも1種はアミン構造を有する化合物であり、重合促進剤の少なくとも1種は表面にアミノ基を有する微粒子であることを特徴とするインク組成物。
(2)前記重合性化合物中のアミン構造を有する化合物は重量比で30重量%以上である(1)に記載のインク組成物。
(3)前記微粒子が無機化合物である(1)または(2)記載のインク組成物。
(4)前記微粒子が透明である(1)〜(3)のいずれかに記載のインク組成物。
(5)無溶剤型である(1)〜(4)のいずれかに記載のインク組成物。
本発明のインク組成物は、少なくとも重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤を含有するインク組成物であって、重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤のそれぞれが複数種の化合物の組み合わせて使用したものであり、それぞれの中の少なくとも1種はアミン構造を有する化合物であり、重合促進剤の少なくとも1種は表面にアミノ基を有する微粒子を含有することを特徴としている。
本発明に用いられる重合性化合物としては、光重合開始剤から生成するラジカルまたはイオンにより重合されるものであれば特に限定ない。このような重合性化合物とは、高分子の基本構造の構成単位となり得る分子をいう。このような重合性化合物は光重合性モノマーとも呼ばれ、単官能アクリレート、メタクリレート、多官能アクリレート、メタクリレートが含まれる。
上記の中でアミン構造を有するものとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等が挙げられる。
代表的なものとして、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、ベンジル、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、クロロチオキサントン、2−クロロチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、ポリ塩化ポリフェニル、ヘキサクロロベンゼン等が挙げられ、好ましいくは、イソブチルベンゾインエーテル、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシムである。
上記の中でアミン構造を有するものとしては、Irgacure369、379、907、OXE01等が挙げられる。
本発明のインク組成物に含有される、表面にアミノ基を有する微粒子とは(以下、単にアミノ基を有する微粒子とも称する)、本発明の作用効果を奏するものであれば、特に限定されないが、一般的に体質顔料と称されるもので、シリカ、アルミナ、チタニア、酸化カルシウム等の無機化合物が例示され、特に、シリカ、アルミナ等の透明なものも好適に使用できる。
該微粒子の大きさとしては、特に限定されないが、粒径が100nm以下のものが好ましい。
Darocure EHA、EDB等はアミノベンゾエート誘導体であり、酸素による重合阻害を軽減するものである。
アミノベンゾエート誘導体は、350nm以上の波長域に吸収を持たないものであり、このようなアミノベンゾエート誘導体の例としては、特に限定されないが、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート等が挙げられる。
また、該微粒子が有する重合性官能基としては、特に限定されず、アクリロイル基、メタクリロイル基等が例示され、さらに、1つ以上の二重結合を有する重合性官能基とすることも可能である。
該微粒子の大きさとしては、特に限定されないが、粒径が5〜200nmのものが好ましい。
該重合性官能基を有する微粒子の調製方法は、特に限定されないが、一例を挙げれば、化学反応により重合性官能基を微粒子表面に導入することにより得られ、具体的にはテトラエトキシシラン(TEOS)やテトラメトキシシラン(TMOS)のテトラアルコキシシラン類のゾル−ゲル反応によって、水酸基を表面に多数有するシリカ微粒子を作製し、該水酸基と重合性官能基を有する化合物、例えばアクリロイル、メタクリロイル基を有するカップリング剤との反応により重合性官能基をシリカ微粒子表面に導入する方法が挙げられる。
本発明のインク組成物における、該重合性官能基を有する微粒子の含有量としては、特に限定されず、使用形態、条件、インク組成物の粘度と重合性の関係等に応じて適宜選択されるべきものであるが、インク組成物全量に対し0.5重量%以上10重量%以下であることが好ましい。
本発明のインク組成物に使用できるオリゴマーとは、中程度の大きさの相対分子質量をもつ分子で、相対分子質量の小さい分子から実質的あるいは概念的に得られる単位の少数回、一般的には約2〜20回程度の繰返しで構成された構造をもつものをいう。また本発明において用いられるオリゴマーは、光重合性プレポリマー、ベースリジンまたはアクリルオリゴマーと呼ばれるものでもある。
本発明において用いられるオリゴマーは、例えば骨格を構成する分子構造により、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエーテルアクリレート、オリゴアクリレート、アルキドアクリレート、ポリオールアクリレート等が挙げられ、好ましくは、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレートである。
本発明に用いられるオリゴマーは、分子量が5,000〜20,000程度の範囲のもの、好ましくは500〜10,000程度の範囲のものが使用される。
本発明のインク組成物に含まれる色材は、染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の画像耐久性の面から顔料の方が有利である。
本発明で使用される染料としては、直接染料、酸性染料、食用染料、塩基性染料、反応性染料、分散染料、建染染料、可溶性建染染料、反応分散染料など通常インクジェット記録に使用される各種染料を使用することができる。
無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
インク組成物における色材の添加量は、0.1〜25重量%程度の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜15重量%程度の範囲である。
また、本発明のインク組成物は、粘度低減や密着性向上の為に用いられる、重合性を持たず、揮発性を有するような有機溶剤類を含まない、無溶剤型のインク組成物であることが更に好ましい。
本発明のインク組成物を用いるインクジェット記録方法にあっては、インク組成物を記録媒体付着させた後に、紫外線光を照射する。
紫外線の照射量は、基板または記録媒体等の上に付着させたインク組成物量、厚さにより異なり、厳密には特定できず、適宜好ましい条件を選択するものであるが、例えば、10mJ/cm2以上、10,000mJ/cm2以下であり、また好ましくは50mJ/cm2以上、6,000mJ/cm2以下の範囲で行う。かかる程度の範囲内における紫外線照射量であれば、十分硬化反応を行うことができる。
また、照射する紫外線光は、安全性、環境に対する面から、オゾンの発生しない350nm以上の長波長域の紫外線を使用する事が好ましい。また、照射する紫外線光は、連続したスペクトルを有するものではなく、発光ピーク幅の狭いものが好ましい。この発光ピークの波長域としては350〜420nmの範囲が好ましい。
その他の紫外線照射手段としては、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等のランプが挙げられる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ等の市販されているものも用いることができる。
シリカゾルIPA−ST(日産化学工業株式会社製、シリカ濃度30wt%のイソプロピルアルコール(以下IPAと略す)分散液)88.1重量部を容量200mL三角フラスコに加え、シランカップリング剤 3−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン(アルドリッチ社製)7.7重量部を添加した。マグネティックスターラーで攪拌しながら0.05mol/L濃度の塩酸を4重量部添加し、室温で24時間攪拌しながら反応を行った。その結果、重合促進微粒子(PSS)1を含むIPA分散液Aを得た。
(1)透明インク組成物1(実施例1)の調製
容量300mL丸底フラスコにN−ビニルフォルムアミド(NVF;ビームセット770 荒川化学工業株式会社製) 70重量部、IPA分散液A 100重量部を加え、ロータリーエバポレーターを用いてIPAを留去し、重合促進微粒子1を30wt%含むモノマー溶液Bを得た。
続いて容量100mLの遮光性サンプル瓶に、このモノマー溶液Bを20g加え、NVF 16g、2−メトキシエチルアクリレート(2−MTA;大阪有機化学工業社製) 27g、トリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA;アロニックス M−220 東亞合成株式会社製) 25g、グリセリンEO変性トリアクリレート(A−Gly−3E;新中村化学工業社製) 10g、Irgacure 819 0.8g、Irgacure 369 0.2g、Darucure EHA 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌して透明インク組成物1を調製した。
2−メトキシエチルアクリレート 27.0wt%
トリプロピレングリコールジアクリレート 25.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 0.8wt%
Irgacure 369 0.2wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
容量100mLの遮光性サンプル瓶に、このモノマー溶液Bを20g加え、NVF 11g、N−ビニルカプロラクタム(NVCap;Degussa社製) 29g、トリプロピレングリコールジアクリレート 28g、グリセリンEO変性トリアクリレート 10gを取り、マグネティックスターラーで30分間攪拌混合した後、Irgacure 819 0.8g、Irgacure 369 0.2g、Darucure EHA(チバスペシャリティケミカルズ社製) 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌して透明インク組成物2を調製した。
N−ビニルカプロラクタム 29.0wt%
トリプロピレングリコールジアクリレート 28.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 0.8wt%
Irgacure 369 0.2wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
容量100mLの遮光性サンプル瓶に、このモノマー溶液Bを10g加え、NVF 58g、トリプロピレングリコールジアクリレート 20g、グリセリンEO変性トリアクリレート 10g、Irgacure 369 0.5g、Irgacure 907 0.5g、Darucur EHA 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌して透明インク組成物3を調製した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 369 0.5wt%
Irgacure 907 0.5wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
下記の組成からなるシアンインク組成物1を調製した。調製は下記の要領で行った。色材である顔料とイソプロパノール(以下IPA)を混合して、サンドミル(安川製作所製)中で、ガラスビーズ(直径1.7mm、混合物の1.5倍量(重量))と共に2時間分散を行った。その後、ガラスビーズを分離し、15重量%のIPA顔料分散液Cを得た。
容量300mL丸底フラスコにNVF 85重量部、IPA顔料分散液C 100重量部を加え、ロータリーエバポレーターを用いてIPAを留去し、P.B.15:3を15wt%含む顔料分散液Dを得た。
容量100mLの遮光性サンプル瓶に、NVF 31.0g、トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5g、グリセリンEO変性トリアクリレート 7.5gを秤取り、Irgacure 819 2.4g Irgacure 369 0.6g、Darocur EHA 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌し、各成分を十分に溶解混合した後に、モノマー溶液B 20.0g、顔料分散液D 20.0gを加え、更に1時間攪拌混合する事で下記組成からなるシアンインク組成物1を調製した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 7.5wt%
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
C.I. ピグメントブルー 15:3 (色材) 3.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
インク組成を以下の通りにした以外は上記のシアンインク組成物1の場合と同様にしてブラックインク組成物1を調製した。
色材である顔料とイソプロパノール(以下IPA)を混合して、サンドミル(安川製作所製)中で、ガラスビーズ(直径1.7mm、混合物の1.5倍量(重量))と共に2時間分散を行った。その後、ガラスビーズを分離し、15重量%のIPA顔料分散液Eを得た。
容量100mLの遮光性サンプル瓶に、NVF 23.5g、トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5g、グリセリンEO変性トリアクリレート 15.0gを秤取り、Irgacure 819 2.4g Irgacure 369 0.6g、Darocur EHA 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌し、各成分を十分に溶解混合した後に、モノマー溶液B 20.0g、顔料分散液F 20.0gを加え、更に1時間攪拌混合する事で下記組成からなるブラックインク組成物1を調製した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 15.0wt%
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
C.I. ピグメントブラック 7(色材) 3.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
インク組成を以下の通りにした以外は上記のシアンインク組成物1の場合と同様にしてホワイトインク組成物1を調製した。
色材である顔料とイソプロパノール(以下IPA)を混合して、サンドミル(安川製作所製)中で、ガラスビーズ(直径1.7mm、混合物の1.5倍量(重量))と共に2時間分散を行った。その後、ガラスビーズを分離し、15重量%のIPA顔料分散液Gを得た。
容量300mL丸底フラスコにNVF 85重量部、IPA顔料分散液G 100重量部を加え、ロータリーエバポレーターを用いてIPAを留去し、二酸化チタン微粒子を15wt%含む顔料分散液Hを得た。
容量100mLの遮光性サンプル瓶に、NVF 11.0g、トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5g、グリセリンEO変性トリアクリレート 7.5gを秤取り、Irgacure 819 2.4g Irgacure 369 0.6g、Darocur EHA 1.0gを添加し、マグネティックスターラーで30分間攪拌し、各成分を十分に溶解混合した後に、モノマー溶液B 20.0g、顔料分散液H 40.0gを加え、更に1時間攪拌混合する事で下記組成からなるホワイトインク組成物1を調製した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 17.5wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 7.5wt%
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
二酸化チタン微粒子 (色材) 6.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物4を調整した。
Irgacure 819 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物5を調整した。
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物6を調整した。
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物7を調整した。
Irgacure 819 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物8を調整した。
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物9を調整した。
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物10を調整した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物11を調整した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 369 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物12を調整した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 907 3.0wt%
Darocur EHA 1.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物13を調整した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 369 3.0wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物14を調整した。
トリプロピレングリコールジアクリレート 20.0wt%
グリセリンEO変性トリアクリレート 10.0wt%
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
重合促進微粒子1 3.0wt%
組成を以下のとおりにした以外は実施例1〜4と同様にして透明インク組成物15を調整した。
Irgacure 819 2.4wt%
Irgacure 369 0.6wt%
Darocur EHA 1.0wt%
重合促進微粒子1 6.0wt%
上記の各インク組成物をガラス基板上に滴下し、365nm波長の紫外線(光源:i−LED、日亜化学工業株式会社製)、照射強度22mJ/cm2で、インク組成物が硬化するのに必要な照射量を測定した。なお、硬化の有無は目視および触診により評価した。結果を下記表1に示す。
A:660mJ/cm2まで
B:660〜1320mJ/cm2
上記インク組成物をガラス基板上に滴下し、365nm波長の紫外線(光源:i−LED、日亜化学工業株式会社製)、照射強度22mJ/cm2、照射時間60秒、積算光量1320mJ/cm2の硬化条件にて処理を行った後、以下の硬化性の目視および触診による評価を実施した。結果を下記表1に示す。
A:表面も内部も完全に硬化する。
B:表面のみ硬化して内部が液状である状態。
上記の表面硬化実験と同様の硬化条件にて処理を行った後、以下の硬化性の目視および触診による評価を実施した。結果を下記表1に示す。
A:表面も内部も完全に硬化する。
B:内部のみ硬化して表面が液状である状態。
上記方法で硬化処理を行った試料に対して、目視によりクラック発生評価を行った。結果を下記表1に示す。
A:クラックは発生しない。
B:クラックの発生が認められる。
C:クラックにより、硬化物が割れて基盤から剥離する。
Claims (5)
- 少なくとも重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤を含有するインク組成物であって、重合性化合物、光重合開始剤及び重合促進剤のそれぞれが複数種の化合物の組み合わせて使用したものであり、それぞれの中の少なくとも1種はアミン構造を有する化合物であり、重合促進剤の少なくとも1種は表面にアミノ基を有する微粒子であることを特徴とするインク組成物。
- 前記重合性化合物中のアミン構造を有する化合物は重量比で30重量%以上である請求項1記載のインク組成物。
- 前記微粒子が無機化合物である請求項1または2記載のインク組成物。
- 前記微粒子が透明である請求項1〜3のいずれかに記載のインク組成物。
- 無溶剤型である請求項1〜4のいずれかに記載のインク組成物。
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