JP2006233137A - 光分解性高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 次の基(I)
【化1】
(式中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェノキシ基、アリル基またはポリマー鎖を示し、R2は水素原子またはアルキル基を示し、Y1は、酸素原子または炭素原子、窒素原子、イオウ原子、リン原子もしくはケイ素原子を含む結合基を、Y2は、酸素原子、カルボニルオキシ基、カルボニルオキシアミノ基またはスルホニルオキシ基を示す)
で表される基を光分解性部位として含有する光分解性高分子化合物。
【選択図】 なし
Description
で表される基を光分解性部位として含有する光分解性高分子化合物である。
光分解性高分子化合物1(m−体;Pst Mn=5,800,ドデシルアミ
ン)の合成:
(1)氷浴上において、ナスフラスコに、61%硝酸100mlを入れ、4'−ヒドロキシ−3'−メトキシアセトフェノン 10gを少しずつ加え、3時間撹拌した。その後冷水を加え、生成物を吸引ろ過にて回収した。水で洗浄後、酢酸エチル溶液中で再結晶により黄色固体として4'−ヒドロキシ−3'−メトキシ−5'−ニトロアセトフェノン(CAS No.20716−41−0)7.28g(収率 57.2%)を得た。
光分解性高分子化合物(m−体;Pst Mn=5,800,PEO Mn=
750)の合成:
(1)氷浴上、窒素雰囲気下において、ナスフラスコに60%水素化ナトリウム 0.450g(11.3mmol)およびTHF 30mlを入れ、10分間加熱後、ポリエチレングリコールメチルエーテル(PEO;Mn=750)7.60g(10.1mmol)を入れ、さらに10分間撹拌し、その後室温にて1時間撹拌した。これに氷浴上でp−トルエンスルフォニルクロライド 2.20g(11.5mmol)を加え、10分間撹拌した後、室温にて一晩撹拌した。これに水 50mlおよび2N塩酸 10mlを加え、クロロホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルカラム(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、淡黄色粘体としてPEOの末端水酸基がトシル基(Ts)で修飾されたTs末端PEO 8.24gを得た。
光分解性高分子化合物(0−体;Pst Mn=5,800,PEO Mn=
750)の合成:
(1)ナスフラスコに、4'−ヒドロキシ−3'−メトキシアセトフェノン 16.6g(0.1mmol)、アセトン 100ml、臭化ベンジル 17.1g(0.1mol)および炭酸カリウム 14.0g(0.1mol)を入れ、80℃で4時間環流した。これを濃縮し、クロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル溶液中で再結晶し、白色固体として 4'−(ベンジロキシ)−3'−メトキシアセトフェノン(CAS No.1835−11−6)22.0g(85.9mmol、88%)を得た。
光分解性高分子化合物(0−体;Pst Mn34,000,PEO Mn=
5000)の合成:
(1)室温、窒素雰囲気下において、ナスフラスコに4−(1−ヒドロキシエチル)−2−メトキシ−5−ニトロフェノ−ル 0.035g(165μmol)、DMF 10ml、炭酸カリウム 0.060g(380μmol)および式(A)で示される末端が臭素で修飾したポリスチレン(Mn=34000) 1.04g(30.6μmol)を入れ、一晩撹拌した。これをメタノール中にて再沈澱し、淡黄色固体として式(D)で示される4−(1−ヒドロキシエチル)−2−メトキシ−5−ニトロフェノールとポリスチレンの縮合物 0.98gを得た。
光分解性試験:
各実施例で得た光分解性高分子化合物について、下記のUVスペクトルおよびNMRスペクトルを用いた試験によりその光分解性を調べた。
各光分解性高分子化合物を、テトラヒドロフラン(THF)に溶解し、0.2mmol/l溶液を調製した。これらの溶液を二面石英セルに入れ、超高圧水銀灯(ウシオ製 USH-102D)およびハロゲンランプにより、それぞれ500Wの強度により、光照射を行った。所定時間ごとにUV測定し(日本分光製 UV/VIS Spectrometer V-560)、スペクトル変化を確認した。
各光分解性高分子化合物に、320nm以上の光を5分間照射後、メタノールに再沈殿させた。生成した固体とメタノール溶液を濃縮したもの(メタノール可溶部)についてNMRを測定した(測定機器 JEOL EX400 FT NMR Spectrometer、溶媒 重クロロホルム)。
Claims (4)
- 光分解性部位が、主鎖に組み込まれたものである請求項第1項記載の光分解性高分子化合物。
- 主鎖がブロック重合またはランダム重合で得られたコポリマーである請求項2記載の光分解性高分子化合物。
- 光分解により分解された高分子化合物の断片にカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはスルホニル基が形成されるものである請求項第1項ないし第3項のいずれかの項記載の光分解性高分子化合物。
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JP2004198724A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型レジスト組成物 |
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