JP2006213697A - 皮膚外用剤組成物 - Google Patents
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<1> 繰り返し構造単位として下記構造式(1)で表されるコハク酸イミド単位を有する重合体を含有する、皮膚外用剤組成物。
本発明は、繰り返し構造単位として下記構造式(1)で表されるコハク酸イミド単位を有する重合体を含有する、皮膚外用剤組成物、である。
また、例えばNMRスペクトル測定では、コハク酸イミド単位のメチレンプロトンやメチンプロトンに由来するピークが明確に確認できる。高分解能のNMR測定装置を用いれば、わずかながら、アミド基のプロトンや、アミド基に隣接するメチンプロトンに由来するピークや、その他、枝分かれや連鎖シーケンス(コハク酸イミド単位、アスパラギン酸単位、との隣接基関与)によるピーク等の細かなピークが認められる。
本発明に係る(共)重合体の製造方法の具体的な例の1つとしては、アスパラギン酸を加熱することを特徴とする、繰り返し構造単位としてコハク酸イミド単位を有する重合体の製造方法、が挙げられる。
無機粉末(例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、水酸化アルミニウム、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、窒化ホウ素等);
有機粉末(例えば、PET、PBT等の芳香族ポリエステル樹脂、ポリグリコール酸、ポリ乳酸、ポリヒドロキシブチレート、ポリヒドロキシバレレート、ポリスクシン酸ブチル等の脂肪族ポリエステル、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、ナイロン等のポリアミド樹脂、セルロース類、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリメチルシルセスキオキサン、ジメチコンクロスポリマー、(ラウリルジメチコン/PEG)クロスポリマー、(ジメチコン/ビニルジメチコン/メチコン)クロスポリマー、架橋型アルキルポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン系樹脂、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリル酸アルキル、アクリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アルキル/アクリル酸アミド共重合体、アクリル酸アルキル/ジメチコン共重合体、アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10〜C30)共重合体、アクリル酸アルキル/スチレン共重合体、アクリル酸アミド/アクリル酸アルキル/アクリル酸DMAPA/メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、ラウリル(メタ)アクリレート/エチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、メタクリル酸メチル/ジメチルポリシロキサン共重合体等のアクリル酸系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂、ポリ四弗化エチレン等のフッ素樹脂、ラウロイルリジン、ラウロイルタウリン等のアミノ酸系粉体等);
無機白色顔料(例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等);無機赤色系顔料(例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等);無機褐色系顔料(例えば、γ−酸化鉄等);無機黄色系顔料(例えば、黄酸化鉄、黄土等);無機黒色系顔料(例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等);無機紫色系顔料(例えば、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等);無機緑色系顔料(例えば、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等);無機青色系顔料(例えば、群青、紺青等);
パール顔料(例えば、酸化鉄被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、ベンガラ酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、着色酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタンとマイカの間にシリカ層を挟んだ粉体、マイカの代わりにシリカフレークを用いて酸化チタンを被覆させた粉体、マイカの代わりに合成マイカを用いて酸化チタンを被覆させた粉体、中空酸化チタン、魚鱗箔等:市販品としては、フラメンコスーパーパール、フラメンコオレンジ、フラメンコスパークル、フラメンコウルトラスパークル4500、ティミカエクストララージスパークル(以上、エンゲルハード社)、ティミロンスーパー、ティミロンスーパーシルクMP-1005、ティミロンスーパーシーンMP-1001、ティミロンスターラスターMP-115(以上、メルク社)等の酸化チタン被覆マイカ;フラメンコサテンレッド、フラメンコサテンバイオレット、フラメンコサテンブルー(以上、エンゲルハード社)等の酸化鉄酸化チタン被覆マイカ;クロイゾネオレンジ、クロイゾネブルー、クロイゾネヌアンティークブルー、クロイゾネセリーズフランベ、クロイゾネブルーフランベ、クロイゾネスパークルシリーズ(以上、エンゲルハード社)等の酸化鉄被覆雲母チタン;コロロナシエナ、コロロナレッドゴールド、コロロナレッドブラウン、コロロナブライトゴールド、コロロナボルドー、コロロナインペリアルレッド、コロロナシエナスパークル(以上、メルク社)、ティミカゴールデンブロンズ、ティミカヌアンティークカッパー、ティミカゴールドスパークル(以上、エンゲルハード社)、ティミロンゴールドプラスMP-25、フラメンコスパークル(レッド,ゴールド,グリーン,ブルー,バイオレット) 、デュークロムBV、ティミロンスプレンディッド、メタシャイン1080RC-(B1,G1,R1,S1,Y1)、プロミネンスSF等);
金属粉末(例えば、アルミニウム、金、銀、銅等);
ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料(例えば、赤色2号、赤色3号、赤色102号、赤色104号、赤色105号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色203号、赤色204号、赤色205号、赤色206号、赤色207号、赤色208号、赤色213号、赤色214号、赤色215号、赤色218号、、赤色219号、赤色220号、赤色221号、赤色223号、赤色225号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色231号、赤色232号、赤色401号、赤色404号、赤色405号、赤色501号、赤色502号、赤色503号、赤色504号、赤色505号、赤色506号、だいだい色201号、だいだい色205号、だいだい色401号、黄色4号、黄色5号、黄色201号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色205号、黄色401号、黄色402号、黄色403号の(1)、黄色404号、黄色405号、黄色406号、黄色407号、青色1号、青色404号、緑色3号、緑色201号、緑色202号、緑色204号、紫色201号等);
天然色素(例えば、β-カロチン、コチニール色素、赤キャベツ色素、リボフラビン、クロシン、アントラキノン、カンタキサンチン、紅花色素等)等が挙げられる。
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等);グリセリンポリグリセリン脂肪酸類(例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等);プロピレングリコール脂肪酸エステル類(例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等);硬化ヒマシ油誘導体;グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、POE−ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、POE−ソルビタンモノオレエート、POE−ソルビタンモノステアレート、POE−ソルビタンモノオレート、POE−ソルビタンテトラオレエート等);POEソルビット脂肪酸エステル類(例えば、POE−ソルビットモノラウレート、POE−ソルビットモノオレエート、POE−ソルビットペンタオレエート、POE−ソルビットモノステアレート等);POE−グリセリン脂肪酸エステル類(例えば、POE−グリセリンモノステアレート、POE−グリセリンモノイソステアレート、POE−グリセリントリイソステアレート等のPOE−モノオレエート等);POE−脂肪酸エステル類(例えば、POE−ジステアレート、POE−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等);POE−アルキルエーテル類(例えば、POE−ラウリルエーテル、POE−オレイルエーテル、POE−ステアリルエーテル、POE−ベヘニルエーテル、POE−2−オクチルドデシルエーテル、POE−コレスタノールエーテル等);プルロニック型類(例えば、プルロニック等);POE・POP−アルキルエーテル類(例えば、POE・POP−セチルエーテル、POE・POP−2−デシルテトラデシルエーテル、POE・POP−モノブチルエーテル、POE・POP−水添ラノリン、POE・POP−グリセリンエーテル等);テトラPOE・テトラPOP−エチレンジアミン縮合物類(例えば、テトロニック等);POE−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体(例えば、POE−ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE−硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE−硬化ヒマシ油マレイン酸等);POE−ミツロウ・ラノリン誘導体(例えば、POE−ソルビットミツロウ等);アルカノールアミド(例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等);POE−プロピレングリコール脂肪酸エステル;POE−アルキルアミン;POE−脂肪酸アミド;ショ糖脂肪酸エステル;アルキルエトキシジメチルアミンオキシド;トリオレイルリン酸等が挙げられる。
天然の水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子(例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリチン酸);微生物系高分子(例えば、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン等);動物系高分子(例えば、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等)等が挙げられる。
半合成の水溶性高分子としては、例えば、デンプン系高分子(例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等);セルロース系高分子(メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等);アルギン酸系高分子(例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等)等が挙げられる。
合成の水溶性高分子としては、例えば、ビニル系高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等);ポリオキシエチレン系高分子(例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、60,000のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等);アクリル系高分子(例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等);ポリエチレンイミン;カチオンポリマー等が挙げられる。
(1)安息香酸系紫外線吸収剤
例えば、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す)、PABAモノグリセリンエステル、N,N−ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N−ジエトキシPABAエチルエステル、N,N−ジメチルPABAエチルエステル、N,N−ジメチルPABAブチルエステル、N,N−ジメチルPABAエチルエステルなど。
(2)アントラニル酸系紫外線吸収剤
例えば、ホモメンチル−N− アセチルアントラニレートなど。
(3)サリチル酸系紫外線吸収剤
例えば、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、p−イソプロパノールフェニルサリシレートなど。
(4)ケイ皮酸系紫外線吸収剤
例えば、オクチルシンナメート、エチル−4−イソプロピルシンナメート、メチル−2,5−ジイソプロピルシンナメート、エチル−2,4−ジイソプロピルシンナメート、メチル−2,4−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−p−メトキシシンナメート、イソプロピル−p−メトキシシンナメート、イソアミル−p−メトキシシンナメート、オクチル−p−メトキシシンナメート(2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート) 、2−エトキシエチル−p−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−p−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−2−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメートなど。
(5)トリアジン系紫外線吸収剤
例えば、ビスレゾルシニルトリアジン。
さらに具体的には、ビス{〔4−(2−エチルヘキシロキシ)−2−ヒドロキシ〕フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス{4−(2−エチルヘキシロキシカルボニル)アニリノ}1,3,5−トリアジンなど。
(6)その他の紫外線吸収剤
例えば、3−(4’−メチルベンジリデン)−d,l−カンファー、3−ベンジリデン−d,l−カンファー、2−フェニル−5−メチルベンゾキサゾール、2,2’−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメタン、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン、5−(3,3−ジメチル−2−ノルボルニリデン)−3−ペンタン−2−オンなど。ジモルホリノピリダジノンなどのピリダジン誘導体。
単糖としては、例えば、三炭糖(例えば、D−グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等);四炭糖(例えば、D−エリトロース、D−エリトルロース、D−トレオース、エリスリトール等);五炭糖(例えば、L−アラビノース、D−キシロース、L−リキソース、D−アラビノース、D−リボース、D−リブロース、D−キシルロース、L−キシルロース等);六炭糖(例えば、D−グルコース、D−タロース、D−ブシコース、D−ガラクトース、D−フルクトース、L−ガラクトース、L−マンノース、D−タガトース等);七炭糖(例えば、アルドヘプトース、ヘプロース等);八炭糖(例えば、オクツロース等);デオキシ糖(例えば、2−デオキシ−D−リボース、6−デオキシ−L−ガラクトース、6−デオキシ−L−マンノース等);アミノ糖(例えば、D−グルコサミン、D−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等);ウロン酸(例えば、D−グルクロン酸、D−マンヌロン酸、L−グルロン酸、D−ガラクツロン酸、L−イズロン酸等)等が挙げられる。
オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、ウンベリフェロース、ラクトース、プランテオース、イソリクノース類、α,α−トレハロース、ラフィノース、リクノース類、ウンビリシン、スタキオースベルバスコース類等が挙げられる。
多糖としては、例えば、セルロース、クインスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、ガラクタン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコイチン硫酸、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビンガム、サクシノグルカン、カロニン酸等が挙げられる。
抗ふけ剤(ジンクピリチオン、オクトロピックス等);
浸透促進剤(ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール等);
湯の花、カゼイン、サリチル酸ナトリウム、入り糠、脱脂粉乳等が挙げられる。
攪拌装置を備えた容器にL−アスパラギン酸66.6g、スルホラン133.2g、キシレン46g、35%塩酸26g装入した後、窒素気流下に160〜170℃で10時間共沸脱水重合を行った。反応後133gのN,N−ジメチルホルムアミドを装入して希釈し、メタノール1500ml中へ放出して析出させた。スラリー状の生成物を吸引ろ過し、回収した沈殿を終夜熱風乾燥機にて乾燥した。得られたポリマーを粉砕機にて粉砕し、20μmのメッシュを通過した物を重合体Aとした。得られた重合体の重量平均分子量は71000であった。
以下の配合にしたがって化粧水を調製した。
ポリオキシエチレン硬化ひまし油 1%
濃グリセリン 5%
1,3−ブチレングリコール 2.5%
エタノール 3%
重合体A 1%
防腐剤 0.2%
精製水 残余
実施例1における重合体Aをのぞいて化粧水を調製した。
以下の配合にしたがって乳液を調製した。
(A)
ポリオキシエチレン硬化ひまし油 1%
ヤシ油脂肪酸グリセライド 1%
オレイン酸トリグリセライド 7.5%
(B)
濃グリセリン 2.5%
重合体A 1%
精製水 残余
(調整方法)
Aの各成分を70℃にて加熱混合する。Bの成分を加熱混合し均一にしたのち、攪拌しながらAを加えていき乳化する。攪拌しながら室温まで冷却する。
実施例2における重合体Aをのぞいて乳液を調製した。
以下の配合にしたがってクリームを調製した。
(A)
ワセリン 18%
セタノール 8%
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 1.4%
モノステアリン酸ソルビタン 0.8%
重合体A 1%
(B)
防腐剤 0.2%
精製水 残余
(調整方法)
Aの各成分を70℃にて加熱混合する。Bの成分を加熱混合し均一にしたのち、攪拌しながらAを加えていき乳化する。攪拌しながら室温まで冷却する。
実施例3における重合体Aをのぞいてクリームを調製した。
以下の配合にしたがってクレンジングジェルを調製した。
(A)
オレイン酸トリグリセリル 6.0%
精製水 6.3%
プロピレングリコール 2.7%
防腐剤 0.2%
(B)
トリグリセリル 42.5%
オリーブ油 42.5%
重合体A 0.5%
(調整方法)
Aの各成分を40℃にて加熱混合する。Bの成分を加熱混合し均一にしたのち、攪拌しながらBを加えていき、攪拌しながら室温まで冷却する。
実施例4における重合体Aをのぞいてクレンジングジェルを調製した。
以下の配合にしたがってリップクリームを調製した。
精製ラノリン 73%
精製蜜蝋 3.5%
エイコセン酸カプリリル 16.5%
オゾケライト 3.5%
パラフィンワックス 2.4%
防腐剤 0.1%
重合体A 1%
(調整方法)
全成分を100℃にて加熱混合したのち金型に充填し冷却する。
実施例5における重合体Aをのぞいてリップクリームを調製した。
成人女子10名を、5人ずつに分けた。A群の顔面には、実施例1の化粧水を、B群には比較例1の化粧水をは朝、晩2回、2週間連続使用してもらい、使用終了後乾燥肌の改善度を試験してもらった。即ち、使用前と比較した改善度を◎:著しく改善、○:やや改善、△:改善せず、×:悪化の基準で評価してもらった。A群については◎、B群については△であった。
成人女子10名を、5人ずつに分けた。A群の顔面には、実施例2の乳液を、B群には比較例2の乳液を朝、晩2回、2週間連続使用してもらい、使用終了後乾燥肌の改善度を試験してもらった。即ち、使用前と比較した改善度を◎:著しく改善、○:やや改善、△:改善せず、×:悪化の基準で評価してもらった。A群については◎、B群については○であった。
成人女子10名を、5人ずつに分けた。A群の手には、実施例3のクリームを、B群には比較例3のクリームを朝、晩2回、2週間連続使用してもらい、使用終了後乾燥肌の改善度を試験してもらった。即ち、使用前と比較した改善度を◎:著しく改善、○:やや改善、△:改善せず、×:悪化の基準で評価してもらった。A群については◎、B群については○であった。
成人女子10名を、5人ずつに分けた。A群は、実施例4のクレンジングジェルを、B群には比較例4のクレンジングジェルを毎日、2週間連続使用してもらい、使用終了後乾燥肌の改善度を試験してもらった。即ち、使用前と比較した改善度を◎:著しく改善、○:やや改善、△:改善せず、×:悪化の基準で評価してもらった。A群については○、B群について×であった。
成人女子10名を、5人ずつに分けた。A群の唇には、実施例5のリップクリームを、B群には比較例5のリップクリームを朝、昼、晩、2週間連続使用してもらい、使用終了後乾燥肌の改善度を試験してもらった。即ち、使用前と比較した改善度を◎:著しく改善、○:やや改善、△:改善せず、×:悪化の基準で評価してもらった。A群については◎、B群については○であった。
Claims (8)
- 請求項1又は2に記載の組成物を用いた皮膚外用剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合体又は組成物を用いた化粧水。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合体又は組成物を用いた乳液。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合体又は組成物を用いたクリーム。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合体又は組成物を用いたクレンジングジェル。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合体又は組成物を用いたリップクリーム。
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