JP2006206484A - 液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 Ar−W−A−(Y)n−Lで表される化学構造を含んでなる液晶化合物であって、Wは−O−、−OCO−、−OCOO−のいずれかであり、Aは炭素数が1から12までのアルキレン基であって該基に存在する1個の−CH2−または隣接しない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよく、Yは−O−、−COO−、−OCO−、−OCOO−のいずれかであり、nは0または1であり、Lは特定の芳香環含有基である、液晶化合物。
【選択図】 なし
Description
(Z−X5)nCh ・・・(20)
(Z−X2−Sp−X5)nCh ・・・(21)
(P1−X5)nCh ・・・(22)
(Z−X2−Sp−X3−M−X4)nCh ・・・(23)
p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル(10.0g、43.8mmol)と炭酸カリウム(12.1g、87.6mmol)の2−ブタノン(100ml)懸濁液に、ブロモヘキサン酸エチル(9.3ml、52.6mmol)を窒素雰囲気下で滴下した。温度100℃で溶液を激しく4時間加熱撹拌させ、生成した塩をろ過し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去し、エトキシカルボニルペンチルオキシ安息香酸ベンジルエステルの粗生成物を得た。この粗生成物にエタノールを加え、触媒量のパラジウム炭素を加え、フラスコ内を水素雰囲気置換し、室温にて4時間激しく撹拌した。その後、セライトろ過によって触媒を除去し、減圧下で溶媒を留去し、水を加えることによって析出する沈殿をろ過により得た。この沈殿物を酢酸エチルによって再結晶することで、エトキシカルボニルペンチルオキシ安息香酸を得た(8.4g、29.9mmol、68%)。
エトキシカルボニルペンチルオキシ安息香酸(8.4g、29.9mmol)、シアノヒドロキシビフェニル(5.8g、29.9mmol)、ジメチルアミノピリジン(触媒量)の塩化メチレン(60ml)懸濁液に、エチルジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩(7.21g、37.6mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。この溶液に塩化メチレンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、エトキシカルボニルペンチルオキシ安息香酸シアノビフェニルエステルの粗生成物を得た。この粗生成物に、ジオキサン(100ml)、水(10ml)、p−トルエンスルホン酸を少量添加し、ディーンシュターク器具を用いた加熱還流によって共沸操作を行い、エチルエステルがカルボン酸に完全に転換されるまで5時間還流を行った。反応終了後、この溶液を放冷するとともに水を加え、生じる沈殿物をろ過し、エタノールによって再結晶することにより、カルボキシペンチルオキシ安息香酸シアノビフェニルエステルを得た(5.66g、13.2mmol、44%)。
カルボキシペンチルオキシ安息香酸シアノビフェニルエステル(1.50g、3.49mmol)、トリスヒドロキシフェニルエタン(0.34g、1.11mmol)、触媒量のジメチルアミノピリジンの塩化メチレン(10ml)懸濁液に、エチルジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩(0.83g、4.32mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。この溶液に塩化メチレンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理(展開溶液:塩化メチレン/酢酸エチル=40/1)によって精製することで、下記式で表される液晶化合物(A)を得た。
得られた液晶化合物(A)100部、テトラクロロエタン400部からなる溶液を、ポリビニルアルコール配向膜が形成されているガラス板にスピンコート塗布した後、溶媒の揮発および液晶配向をさせるために、180℃で120秒間加熱処理すると、液晶化合物がネマチック配向状態を形成した1軸配向光学素子となった。続いて、この1軸配向光学素子を室温に放冷したところ、ガラス固定されて1軸配向状態を維持した。
実施例1において、トリスヒドロキシフェニルエタンの代わりに、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールを用いた以外は、実施例1と同様に行い、下記式で表される液晶化合物(B)を得た。
得られた液晶化合物(B)100部、テトラクロロエタン400部からなる溶液を、ポリビニルアルコール配向膜が形成されているガラス板にスピンコート塗布した後、溶媒の揮発および液晶配向をさせるために、180℃で120秒間加熱処理すると、液晶化合物がネマチック配向状態を形成した1軸配向光学素子となった。続いて、この1軸配向光学素子を室温に放冷したところ、ガラス固定されて1軸配向状態を維持した。
実施例1において、トリスヒドロキシフェニルエタンの代わりに、4,4’,4’ ’,4’ ’ ’−(1,2−エタンジイリデン)テトラキスフェノールを用いた以外は、実施例1と同様に行い、下記式で表される液晶化合物(C)を得た。
得られた液晶化合物(C)100部、テトラクロロエタン400部からなる溶液を、ポリビニルアルコール配向膜が形成されているガラス板にスピンコート塗布した後、溶媒の揮発および液晶配向をさせるために、180℃で120秒間加熱処理すると、液晶化合物がネマチック配向状態を形成した1軸配向光学素子となった。続いて、この1軸配向光学素子を室温に放冷したところ、ガラス固定されて1軸配向状態を維持した。
実施例1において、トリスヒドロキシフェニルエタンの代わりに、ビスフェノールAを用いた以外は、実施例1と同様に行い、下記式で表される液晶化合物(D)を得た。
得られた液晶化合物(D)100部、テトラクロロエタン400部からなる溶液を、ポリビニルアルコール配向膜が形成されているガラス板にスピンコート塗布した後、溶媒の揮発および液晶配向をさせるために、180℃で120秒間加熱処理し、その後、室温に放冷したところ、多結晶化した薄膜を得るのみであった。
11、11´ ガラス基板
12 液晶層
13 スペーサー
20、20´ 位相差フィルム
30、30´ 偏光板
31 偏光フィルム
32 接着剤層
33 透明性保護フィルム
34 接着剤層
35 第2の透明性保護フィルム
40 導光板
50 光源
60 リフレクター
100 液晶表示装置
Claims (9)
- 一般式(1)で表される化学構造を含んでなる液晶化合物であって、
- 一般式(1a)から(1c)で表される化合物のいずれかである、請求項2に記載の液晶化合物。
- 一般式(1a)から(1c)におけるRがHである、請求項3に記載の液晶化合物。
- 一般式(1)におけるYが−O−、nが1である、請求項1から4までのいずれかに記載の液晶化合物。
- 請求項1から5までのいずれかに記載の液晶化合物を含む液晶組成物を配向規制力を有する基板上に塗布し、加熱配向処理した後に室温まで冷却する、光学素子の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法によって得られる、光学素子。
- 請求項7に記載の光学素子を含む、偏光板。
- 請求項8に記載の偏光板を少なくとも1枚含む、画像表示装置。
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JP2001172633A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-06-26 | Nitto Denko Corp | コレステリック性液晶組成物、配向フィルムおよび多色反射板 |
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