JP2006193718A - 3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環を有する構造単位を含む共重合体とその製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)アルカリ可溶性基を含むモノマー単位及び(B)エポキシ基含有重合性不飽和化合物に対応するモノマー単位からなる共重合体、又は前記モノマー単位(A)及び(B)に加えて(C)N−置換マレイミド等のエポキシ基非含有重合性不飽和化合物に対応するモノマー単位からなる共重合体であって、前記モノマー単位(B)の割合が全モノマー単位に対して40〜90重量%であり、且つ前記モノマー単位(B)のうち30重量%以上が特定の3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有化合物に対応するモノマー単位であることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
で表される不飽和カルボン酸エステル、及び(c3)N−置換マレイミドからなる群より選択された少なくとも1種のエポキシ基非含有重合性不飽和化合物に対応するモノマー単位からなる共重合体であって、前記モノマー単位(B)の割合が全モノマー単位に対して40〜90重量%であり、且つ前記モノマー単位(B)のうち30重量%以上が、下記式(2a)及び(2b)
で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有化合物から選択された少なくとも1種の化合物に対応するモノマー単位であることを特徴とする共重合体を提供する。
で表される不飽和カルボン酸エステル、及び(c3)N−置換マレイミドからなる群より選択された少なくとも1種のエポキシ基非含有重合性不飽和化合物からなる単量体混合物であって、前記エポキシ基含有重合性不飽和化合物(b)の割合が単量体の総量に対して40〜90重量%であり、且つ前記エポキシ基含有重合性不飽和化合物(b)のうち30重量%以上が、下記式(2a)及び(2b)
で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有化合物から選択された少なくとも1種の化合物である単量体混合物を共重合に付すことを特徴とする共重合体の製造法を提供する。
カラム:SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
溶離液:THF(テトラヒドロフラン)1ml/min
温度(オーブン):40℃
検出器:RI
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200重量部、及び3−メトキシブチルアセテート105重量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸(MAA)55重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)175重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部を3−メトキシブチルアセテート140重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部を3−メトキシブチルアセテート225重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約4時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、粘度(23℃)114mPa・s、固形分32.6重量%、溶液酸価34.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは13600、分散度は2.54であった。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール150重量部、及び3−メトキシブチルアセテート110重量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸(MAA)60重量部、及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)240重量部を3−メトキシブチルアセテート170重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約3時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)50重量部を3−メトキシブチルアセテート220重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、粘度(23℃)100mPa・s、固形分31.7重量%、溶液酸価36.6mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは14900、分散度は1.67であった。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール160重量部、及び3−メトキシブチルアセテート110重量部を入れ、撹拌しながら65℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸(MAA)50重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)180重量部、及びスチレン(ST)70重量部を3−メトキシ−1−ブタノール170重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部を3−メトキシブチルアセテート225重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約4時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、粘度(23℃)50mPa・s、固形分31.6重量%、溶液酸価34.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは7230、分散度は1.63であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)60重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)90重量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(E−CHM)90重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)60重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)114mPa・s、固形分32.6重量%、溶液酸価34.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは14700、分散度は2.68であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)55重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)45重量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(E−CHM)80重量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部、及びメチルメタクリレート(MMA)50重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)110mPa・s、固形分32.2重量%、溶液酸価33.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは12800、分散度は2.38であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)50重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)150重量部、グリシジルメタクリレート(GMA)50重量部、及びメチルメタクリレート(MMA)50重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)105mPa・s、固形分31.5重量%、溶液酸価34.5mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9450、分散度は2.29であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)50重量部、2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルオキシ)エチルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPEA)180重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)115mPa・s、固形分31.3重量%、溶液酸価34.7mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは12500、分散度は2.30であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)50重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)180重量部、及びジシクロペンタニルオキシエチルアクリレート[=2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デシルオキシ)エチルアクリレート](DCPEA)70重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)118mPa・s、固形分32.3重量%、溶液酸価32.4mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは12900、分散度は2.29であった。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200重量部、及び3−メトキシブチルアセテート105重量部を入れ、撹拌しながら90℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸(MAA)55重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)105重量部、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート(OXMA)40重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)100重量部を3−メトキシブチルアセテート140重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部を3−メトキシブチルアセテート225重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約4時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、粘度(23℃)88mPa・s、固形分30.1重量%、溶液酸価35.7mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは11900、分散度は2.08であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)50重量部、2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルオキシ)エチルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPEA)80重量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(THFMA)100重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部を用いた以外は実施例9と同様の操作を行い、粘度(23℃)93mPa・s、固形分31.3重量%、溶液酸価32.5mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは12530、分散度は2.51であった。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール150重量部、及び3−メトキシブチルアセテート110重量部を入れ、撹拌しながら90℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸(MAA)60重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)160重量部、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート(OXMA)80重量部を3−メトキシブチルアセテート170重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約3時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)50重量部を3−メトキシブチルアセテート220重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、粘度(23℃)98mPa・s、固形分31.5重量%、溶液酸価36.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8700、分散度は2.06であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)55重量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(E−CHM)175重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)125mPa・s、固形分32.3重量%、溶液酸価34.0mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは14700、分散度は2.47であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)60重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)50重量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(E−CHM)130重量部、及びN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)60重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)115mPa・s、固形分31.9重量%、溶液酸価35.8mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは11800、分散度は2.15であった。
モノマーとして、メタクリル酸(MAA)50重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(式(2a)に含まれる化合物)と3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(式(2b)に含まれる化合物)の混合物[50:50(モル比)](E−DCPA)60重量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(E−CHM)50重量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)70重量部、及びメチルメタクリレート(MMA)70重量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、粘度(23℃)103mPa・s、固形分32.9重量%、溶液酸価34.3mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは13700、分散度は2.49であった。
実施例及び比較例で得られた各共重合体溶液を用いて以下の評価試験を行った。結果を表1に示す。なお、表中、単量体組成の欄の数字は重量部を表し、「E−DCP(E)A/エポキシ」は、E−DCPA又はE−DCPEAの量のエポキシ基含有重合性不飽和化合物の総量に対する割合(重量%)を表し、「エポキシ/共重合体」は、エポキシ基含有重合性不飽和化合物の総量の単量体総量に対する割合(重量%)を表す。
実施例及び比較例で得られた各共重合体溶液(固形分濃度約30重量%)のそれぞれについて、該共重合体溶液80重量部、カチオン重合開始剤(商品名「サンエイドSI−150」、三新化学工業社製)0.5重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40重量部を混合し、ミキサーで5分間撹拌溶解した後、減圧脱気して、感放射線性樹脂組成物溶液を調製した。得られた感放射線性樹脂組成物溶液の粘度(23℃)を測定し、室温で1ヶ月間保存した後の粘度(23℃)を再度測定し、その間の粘度上昇率が30%未満の場合を○、30%以上の場合を×とした。
実施例及び比較例で得られた各共重合体溶液を反応溶媒と同じ溶媒を用いて固形分濃度3.6重量%に希釈した。この溶液を、バーコーターを用いて基材(SUS304、0.5×80×80mm、パフ仕上げ、片面SPV、日本テストパネル、標準試験板)に塗布し、120℃のオーブンで2時間乾燥した後に、ステンレス製バットに約1cmの高さに張ったアルカリ現像液(テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.35重量%水溶液)に浸漬して、樹脂層が完全に溶解し除去されるまでの時間を計測した。完全に溶解するまでの時間が3分以下であれば○、3分より長く10分未満であれば△、10分以上であれば×とした。
上記(1)保存安定性の試験と同様にして、感放射線性樹脂組成物溶液を調製した。この溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、ガラス基板1737(コーニング社製、0.7mm厚×150mm径)上に、膜厚3μmとなるようにスピンナーで塗布し、90℃で3分間ホットプレート上で乾燥させ、高圧水銀灯を用いて全面露光した。次に、塗布膜を超高圧水銀灯を用いてポジマスクパターンを介さずに全面露光し、クリーンオーブン中120℃で30分間加熱乾燥させた。得られた硬化膜付き基板をUV分光光度計(商品名「U−3300」、日立製作所社製)を用いて波長400nm〜800nmの最低透過率を測定した。最低透過率が95%以上であれば○、85%以上95%未満の場合を△、85%未満を×とした。
上記(1)保存安定性の試験と同様にして、感放射線性樹脂組成物溶液を調製した。この溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、ガラス基板1737(コーニング社製、0.7mm厚×150mm径)上に、膜厚3μmとなるようにスピンナーで塗布し、90℃で3分間ホットプレート上で乾燥させ、高圧水銀灯を用いて全面露光した。次に、塗布膜をクリーンオーブン中200℃で30分間加熱硬化させた後、再び230℃で1時間加熱処理し、膜厚測定を行った。200℃、30分間加熱硬化後の膜厚に対して、再加熱処理後の膜厚変化を膜厚減少率で算出し、膜厚減少率が3%未満の場合を○、3%以上の場合を×とした。
Claims (4)
- (A)アルカリ可溶性基を含むモノマー単位及び(B)エポキシ基含有重合性不飽和化合物に対応するモノマー単位からなる共重合体、又は前記モノマー単位(A)及び(B)に加えて(C)(c1)アルキル基で置換されていてもよいスチレン、(c2)下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸エステル、及び(c3)N−置換マレイミドからなる群より選択された少なくとも1種のエポキシ基非含有重合性不飽和化合物に対応するモノマー単位からなる共重合体であって、前記モノマー単位(B)の割合が全モノマー単位に対して40〜90重量%であり、且つ前記モノマー単位(B)のうち30重量%以上が、下記式(2a)及び(2b)
で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有化合物から選択された少なくとも1種の化合物に対応するモノマー単位であることを特徴とする共重合体。 - モノマー単位(A)の割合が全モノマー単位に対して10〜50重量%である請求項1記載の共重合体。
- アルカリ水溶液可溶性のフォトレジスト用樹脂である請求項1又は2記載の共重合体。
- (a)アルカリ可溶性基を有する重合性不飽和化合物及び(b)エポキシ基含有重合性不飽和化合物からなる単量体混合物、又は前記(a)及び(b)に加えて(c)(c1)アルキル基で置換されていてもよいスチレン、(c2)下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸エステル、及び(c3)N−置換マレイミドからなる群より選択された少なくとも1種のエポキシ基非含有重合性不飽和化合物からなる単量体混合物であって、前記エポキシ基含有重合性不飽和化合物(b)の割合が単量体の総量に対して40〜90重量%であり、且つ前記エポキシ基含有重合性不飽和化合物(b)のうち30重量%以上が、下記式(2a)及び(2b)
で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環含有化合物から選択された少なくとも1種の化合物である単量体混合物を共重合に付すことを特徴とする共重合体の製造法。
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