JP2006131620A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】溶媒中の基質をフッ素ガスによりフッ素化させるに当たり、実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質を、単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質の共存下で反応させる含フッ素化合物の製造方法。また、実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質が、前記溶媒と相分離する前記含フッ素化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
基質がフッ素と効率良く反応できる条件の一つに、「基質が溶媒に可溶でかつフッ素と反応しやすい結合を有する」ということがあげられる。不活性溶媒の中ではフロン系溶媒が溶解能力に優れているため、これを用いたフッ素化反応が知られている(例えば特許文献1、2参照)。しかし、フロン系溶媒は入手が困難かつオゾン層を破壊する環境有害性化合物であるという問題を有しているため、製造で使うことは困難であると考えられる。さらにフロン系溶媒を用いた場合でも、基質の構造によっては、爆発してしまうという問題点があった(例えば、非特許文献1参照)。
(2)実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質が、前記溶媒と相分離することを特徴とする(1)に記載の含フッ素化合物の製造方法。
(3)実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質のフッ素含量が30質量%未満であることを特徴とする(1)及び(2)に記載の含フッ素化合物の製造方法。
(4)実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質が少なくとも一つの電子求引性基を有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
(5)前記溶媒がオゾン層を破壊することがなく、かつフッ素と実質的に反応しない溶媒であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
(6)前記溶媒がペルフルオロアルカン、ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロエーテル、ペルフルオロアルキルアミン及びペルフルオロ酸フルオリドからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒を有することを特徴とする(1)〜(5)のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
(7)単独でフッ素化反応が速やかに進行する基質が、前記溶媒に可溶であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
さらに本発明の方法は、フロン系溶媒以外の溶媒を使用するため溶媒の入手が容易であり、また、基質にあらかじめフッ素を部分的に導入する必要がないので、低コストで含フッ素化合物を製造することができる。特に、実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質を効率的にフッ素化することができる。
本発明のフッ素化(単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質の(共)存在下で行うフッ素化)は、通常のフッ素化(単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質の非存在下で行うフッ素化)で反応が進行しない、または遅い場合に、非常に効果的である。さらに、通常のフッ素化で反応が進行する場合でも、本発明のフッ素化方法を用いると、さらに安全かつ効率的に反応を行える可能性がある。本発明において、基質はC−H結合または炭素−炭素不飽和結合を有する化合物であり、固体、液体、気体のいずれであってもよく、好ましくは液体である。これらの基質中には予めC−F結合を含んでいてもよいが、含んでいなくてもよい。単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質とは、基質(1種類)と基質のペルフルオロ化に対して理論的当量以上のフッ素ガスとを溶媒中に同時に連続的に添加する反応(詳細は後述)において、基質添加終了時に基質のペルフルオロ化が実質的に終了している化合物である。ここで、ペルフルオロ化とは、基質中の全ての炭素−炭素不飽和結合に対して飽和するまでフッ素ガスを付加させ、かつ全てのC−H結合をC−F結合に変換することを意味する。基質添加終了時に基質のペルフルオロ化が実質的に終了しているとは、基質のペルフルオロ化に必要なフッ素ガスの量に対して、90%以上のフッ素ガスが基質のフッ素化に消費されたことを意味する。言い換えれば、基質のフッ素化されうる箇所の総数の90%以上がフッ素化されたことを意味する。また、実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質とは、上記反応において基質添加終了時に基質のペルフルオロ化が終了していない化合物であり、基質添加終了時に基質のペルフルオロ化が終了していないとは、基質のペルフルオロ化に必要なフッ素ガスの量に対して、実際に基質のフッ素化に消費されたフッ素ガスが50%以下であることを意味する。
実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質(フッ素化反応の進行が遅い基質)に対し、単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質は、ペルフルオロ化するのに必要なフッ素ガス量換算で0.005〜2倍使用するのが好ましく、より好ましくは0.01〜1倍であり、さらに好ましくは、0.05〜0.5倍である。
化合物Aのフッ素化によるペルフルオロ化合物Bの合成
ヘキサン及びヘキサフルオロベンゼンを添加しないこと以外は実施例1と同様の条件で反応を行ったところ、反応は全く進行しておらず、有機物からなるオイルが溶媒に浮遊していた。このオイルをガスクロマトグラフィー測定したところ、原料である化合物Aが91.7GLC面積%含まれていることが分かった。
実施例1及び比較例1の結果から明らかなように、本発明によれば実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない化合物Aについて効率的にフッ素化できることがわかった。
Claims (7)
- 溶媒中の基質をフッ素ガスによりフッ素化させるに当たり、実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質を、単独で速やかにフッ素化反応が進行する基質の共存下で反応させることを特徴とする含フッ素化合物の製造方法。
- 実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質が、前記溶媒と相分離することを特徴とする請求項1に記載の含フッ素化合物の製造方法。
- 実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質のフッ素含量が30質量%未満であることを特徴とする請求項1又は2に記載の含フッ素化合物の製造方法。
- 実質的に単独ではフッ素化反応が進行しない基質が少なくとも一つの電子求引性基を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
- 前記溶媒がオゾン層を破壊することがなく、かつフッ素と実質的に反応しない溶媒であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
- 前記溶媒がペルフルオロアルカン、ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロエーテル、ペルフルオロアルキルアミン及びペルフルオロ酸フルオリドからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
- 単独でフッ素化反応が速やかに進行する基質が、前記溶媒に可溶であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
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