JP2006111618A - O−結合型糖アミノ酸 - Google Patents
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Abstract
Description
X、Yは、それぞれ独立して、水素、単糖残基又はオリゴ糖残基であり;
Z1は、水素、アミノ基の保護基又は標識基であり;
Z2は、ヒドロキシル基、カルボキシル基の保護基、活性化基又は標識基である。]
で表される化合物。
但し、X及びYが同時に水素となることはなく、また下記化合物を除く:
(6)糖供与体の存在下で、前記(1)記載の式(I)の化合物に糖転移酵素を作用させて、式(I)の化合物の糖鎖を伸長することを特徴とするO−結合型糖アミノ酸の製造方法。
本発明のO−結合型糖アミノ酸は糖転移酵素を用いて製造することができる。出発化合物としては、特に限定されるものではないが、以下のコア構造を有する糖アミノ酸:
さらに糖鎖を伸長する場合には、上記の操作を繰り返し行えばよい。
このような化合物の具体例としては、以下の化合物:
以下に示される条件で分析を行った。また、生成物の分取も同条件で行った。
カラム:Inertsil ODS−3(GLサイエンス製、内径4.6mm、長さ250mm)
移動相:A:0.1%トリフロロ酢酸、B:アセトニトリル(0.1%トリフロロ酢酸)
0→5min A:B=85:15
5→35min A:B=85:15→45:55
35→35.1min A:B=45:55→10:90
35.1→45min A:B=10:90
流速:1ml/min
カラム温度:40℃
検出:UV254nm
参考例 コア(Core)2トレオニン誘導体の調製
下記の合成スキームにしたがってコア2トレオニン誘導体(化合物8)を調製した。
3,4,6−トリ−O−アセチル−D−ガラクタール(68.9g)を乾燥アセトニトリル(1000ml)に溶かし、−20℃に冷却した。−20℃まで冷えたらセリウムアンモニウムナイトレート(216g)及びアジ化ナトリウム(13.0g)を加え、−20℃で激しく攪拌した。1時間後、さらにセリウムアンモニウムナイトレート(200g)及びアジ化ナトリウム(11.7g)を加え、−20℃で攪拌した。6時間後、反応液にエーテルと水とを加え、分液操作により有機層を集め、水層からエーテルで2回抽出操作を行った。有機層を集め、硫酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル(200g)を充填したショートカラムに加え、ヘキサン−酢酸エチル(1:1)で溶出した。得られた粗生成物画分を集め、濃縮し、その残渣をアセトン−水(1:1)混合液(1000ml)に溶かし、これに炭酸カルシウム(25g)を加え、室温で3日間攪拌した。反応懸濁液からカルシウム塩を濾別したのち、濾液を半量になるまで濃縮し、酢酸エチルを用いて3回抽出した。有機層を乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[トルエン−酢酸エチル(2:1)]により精製し、化合物(1)(43g、52%)を得た。化合物(1):Rf0.3[ヘキサン−酢酸エチル(1:1)]。
化合物(1)(4.05g)とトリクロロアセトニトリル(2.45ml)とのジクロロメタン(40ml)溶液に無水炭酸カリウム(1.69g)を加え、室温で7時間激しく攪拌した。炭酸カリウムをセライトろ過により濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[トルエン−酢酸エチル−トリエチルアミン(150:50:1)]により精製し、化合物(2)(4.6g、79%)を得た。化合物(2):Rf0.4[トルエン−酢酸エチル−トリエチルアミン(150:50:1)]。
化合物(2)(25.0g)とN−α−Fmoc−L−トレオニン−t−ブチルエステル(11.4g)をジクロロメタン−エーテル(1:1)の乾燥混合液(200ml)に溶かし、−30℃に冷却した後、TMSOTf(516μl)を滴下した。反応液を−30℃で30分間攪拌した後、トリエチルアミン(400μl)で中和し、クロロホルムで希釈した後、0.1M 塩酸で洗浄、硫酸マグネシウム乾燥、濃縮を順次行った。残渣を減圧乾燥した後、乾燥メタノールに溶かし、これに、pH8〜9の範囲に保つように注意しながら0.5M ナトリウムメトキシドメタノール溶液を滴下した。TLCで目的物(Rf0.5;酢酸エチル)の蓄積を確認した後、反応液に酢酸(2.0ml)を加え、減圧濃縮した。次に、残渣をクロロホルムに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウム乾燥、濃縮し、減圧乾燥した。続いて、残渣を乾燥アセトニトリルに溶かし、ベンズアルデヒドジメチルアセタール(8.5ml)とCSA(200mg)を加え、室温で3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、この懸濁液からクロロホルムで3回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウム乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[ヘキサン−酢酸エチル(3:2)]により精製し、化合物(3)(7.2g、38%)を得た。化合物(3):Rf0.6[ヘキサン−酢酸エチル(1:1)]。
化合物(3)(200mg)、2,3,4,6−テトラ−O−アセチル−α−D−ガラクトーストリクロロアセトイミデート(200mg)のジクロロメタン(4ml)溶液を0℃に冷却し、TMSOTf(11μl)を滴下した。0℃で時間攪拌した後、反応液にトリエチルアミン(8μl)を加え、反応液に0.1M塩酸を加えた。有機層の分液及び水層のクロロホルム抽出を行った後、有機層を合わせ、硫酸マグネシウム乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[ヘキサン−酢酸エチル(1:1)]により精製し、化合物(4)(249mg、84%)を得た。化合物(4):Rf0.4[ヘキサン−酢酸エチル(1:1)]。
化合物(4)(224mg)を80%酢酸水に溶かし、80℃で2時間攪拌した。反応液の濃縮、トルエン共沸を行い、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[ヘキサン−酢酸エチル(1:3)]により精製し、化合物(5)(176mg、86%)を得た。化合物(5):Rf0.2[ヘキサン−酢酸エチル(1:3)]。
化合物(5)(1.71g)と3,4,6−トリ−O−アセチル−N−(2,2,2−トリクロロエチルオキシカルボニル)−D−グルコサミントリクロロイミデート(2.28g)の乾燥ジクロロメタン(50ml)溶液を−40℃に冷却し、TMSOTf(48μl)を滴下した。10分後、反応液にトリエチルアミン(38μl)を加え、反応液に0.1M塩酸を加えた。有機層の分液及び水層のクロロホルム抽出を行った後、有機層を合わせ、硫酸マグネシウム乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー[ヘキサン−酢酸エチル(1:2)]により精製し、化合物(6)(3.15g、92%)を得た。化合物(6):Rf0.6[ヘキサン−酢酸エチル(1:3)]。
化合物(6)(3.5g)及び酢酸(8.0ml)の酢酸エチル溶液(60ml)に亜鉛粉末(19g)を加え、激しく攪拌した。30分後、反応液に無水酢酸(8.0ml)を加え、さらに30分間攪拌した。未反応の亜鉛末をセライトろ過により濾別した後、濾液を0.1M塩酸及び水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥、濃縮した。残渣にシリカゲルカラムクロマトグラフィー[アセトン−ヘキサン(2:1)]を行い(7)の粗生成物(3.0g、94%)を得た。さらにクロロホルム−ヘキサンより3回再結晶することにより化合物(7)の精製物(1.9g、60%)を得た。化合物(7):Rf0.3[アセトン−ヘキサン(2:1)]。
化合物(7)(1.8g)を95%TFAに溶かし、室温で1時間攪拌した。反応液をトルエンで希釈した後濃縮し、さらにトルエン共沸を2回行い、化合物(8)(1.7g、100%)を得た。化合物(8):Rf0.5[クロロホルム−メタノール(4:1)]。化合物8の水酸基を保護するアセチル基を定法により脱保護して、以下の実施例で使用する化合物1を得た。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1094.3[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1094.4)にピークが検出され、化合物2であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1296.3[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1097.5)にピークが検出され、化合物3であることが確認された。
なお、同様に48時間反応した後、熱処理したサンプルをHPLCで分析したところ、化合物3に対応するピークの他に新たなピークの出現が確認された。HPLCを用いて当該ピークを分取し、凍結乾燥後、得られた生成物を 2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、化合物6(理論値[M+Na]+=1500.5)に対応するにピーク 1499.5[M+Na]+を確認した。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1223.2[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1223.4)にピークが検出され、化合物5であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1386.3[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1385.5)にピークが検出され、化合物7であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1385.4[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1385.5)にピークが検出され、化合物8であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1677.2[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1676.6)にピークが検出され、化合物9であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1676.9[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1676.6)にピークが検出され、化合物9であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1824.0[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1824.6)にピークが検出され、化合物10であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1533.1[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1533.5)にピークが検出され、化合物11であることが確認された。
得られた生成物を、実施例1と同様の方法でMALDI−TOF−MS分析したところ、1532.8[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1533.5)にピークが検出され、化合物12であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1446.5[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1445.5)にピークが検出され、化合物13であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1648.2[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1648.6)にピークが検出され、化合物14であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1810.6[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1810.6)にピークが検出され、化合物15であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、2013.9[M+Na]+(理論値[M+Na]+=2013.7)にピークが検出され、化合物16であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、2175.8[M+Na]+(理論値[M+Na]+=2175.8)にピークが検出され、化合物17であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、1810.5[M+Na]+(理論値[M+Na]+=1810.6)にピークが検出され、化合物18であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、2216.9[M+Na]+(理論値[M+Na]+=2216.8)にピークが検出され、化合物19であることが確認された。
得られた生成物を、2,5−ジヒドロ安息香酸をマトリックスとする、MALDI−TOF−MSで分析したところ、2540.9[M+Na]+(理論値[M+Na]+=2540.9)にピークが検出され、化合物20であることが確認された。
Claims (6)
- 請求項1記載の式(I)の化合物を出発原料として用いるO−結合型糖アミノ酸の製造方法。
- 糖供与体の存在下で、請求項1記載の式(I)の化合物に糖転移酵素を作用させて、式(I)の化合物の糖鎖を伸長することを特徴とするO−結合型糖アミノ酸の製造方法。
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