JP2006111533A - シロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
(R1)nSi{OSi(CH3)m(OR2)3-m}4-n (1)
(式中、R1は同一又は異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、少なくとも1つは炭素数3〜10の1価炭化水素基、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、mは0,1又は2、nは1、2又は3である。)
で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物。
【効果】 本発明によれば、シロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物を撥水処理剤として用いると、従来の撥水処理剤に比べ、耐候性、持続性に優れ、より高い撥水性を付与することができる。また、この新規化合物はシロキサンを導入することのできる高分子変性剤やシリル化剤としても有用である。
【選択図】 なし
Description
(R1)nSi{OSi(CH3)m(OR2)3-m}4-n (1)
(式中、R1は同一又は異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、少なくとも1つは炭素数3〜10の1価炭化水素基、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、mは0、1又は2、nは1、2又は3である。)
で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物が、一般の溶剤に可溶であり、ガラスや金属表面の撥水処理剤として用いた時に、耐候性、持続性に優れ、且つより高い撥水性を付与することができること、またこの新規化合物がシロキサンを導入することのできる高分子変性剤やシリル化剤としても有用であることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
[I] 下記一般式(1)
(R1)nSi{OSi(CH3)m(OR2)3-m}4-n (1)
(式中、R1は同一又は異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、少なくとも1つは炭素数3〜10の1価炭化水素基、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、mは0,1又は2、nは1、2又は3である。)
で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物。
[II] 一般式(1)で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物が、t−ブチルジメチルシロキシトリメトキシシラン、t−ブチルジメチルシロキシトリエトキシシラン、トリイソプロピルシロキシトリメトキシシラン、又はトリイソプロピルシロキシトリエトキシシランである[I]のシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物。
[III] 下記一般式(2)
(R1)nSi(OH)4-n (2)
(式中R1、nは上記と同様である。)
で示されるシラノール化合物と、下記一般式(3)
で示されるシリルケテンアセタール化合物とを酸触媒存在下に反応させることを特徴とする[I]のシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
[IV]下記一般式(2)
(R1)nSi(OH)4-n (2)
(式中R1、nは上記と同様である。)
で示されるシラノール化合物と、下記一般式(4)
Si(CH3)m(OR2)4-m (4)
(式中、R2、mは上記と同様である。)
で示されるオルガノキシシラン化合物とを触媒存在下に反応させることを特徴とする[I]のシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
(R1)nSi{OSi(CH3)m(OR2)3-m}4-n (1)
(式中、R1は同一又は異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、少なくとも1つは炭素数3〜10の1価炭化水素基、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、mは0,1又は2、nは1、2又は3である。)
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ノルボニル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
(R1)nSi(OH)4-n (2)
(式中、R1、nは上記と同様である。)
で示されるシラノール化合物と、下記一般式(3)
で示されるシリルケテンアセタール化合物とを酸触媒存在下に反応させる方法が例示される。
ここで、R3〜R5の1価炭化水素基としては、R1、R2と同様のものが例示される。
(R1)nSi(OH)4-n (2)
(式中、R1、R2、nは上記と同様である。)
で示されるシラノール化合物と、下記一般式(4)
Si(CH3)m(OR2)4-m (4)
(式中、R2、mは上記と同様である。)
で示されるオルガノキシシラン化合物とを触媒存在下に反応させる方法も例示される。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、0〜120℃、特に10〜100℃が好ましい。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1−トリメトキシシロキシ−1−メトキシ−1−プロペン104.2g(0.5モル)、メタンスルホン酸0.48g(0.005モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、t−ブチルジメチルシラノール66.2g(0.5モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点83−84℃/2kPaの留分を98.1g得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
m/z 237,195,165,135,119,105
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒):図1にチャートで示す。
IRスペクトル:図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はt−ブチルジメチルシロキシトリメトキシシランであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1−トリメトキシシロキシ−1−メトキシ−1−プロペン104.2g(0.5モル)、メタンスルホン酸0.48g(0.005モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリフェニルシラノール138.2g(0.5モル)のテトラヒドロフラン(138.2g)溶液を2時間かけて滴下し、80℃で7時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点153−155℃/10Paの留分を172.9g得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
m/z 396,319,289,227,181,151
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒):図3にチャートで示す。
IRスペクトル:図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はトリフェニルシロキシトリメトキシシランであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1−トリメトキシシロキシ−1−メトキシ−1−プロペン87.5g(0.42モル)、メタンスルホン酸0.38g(0.004モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、シクロヘキシルメチルジシラノール32.1g(0.2モル)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液を2時間かけて滴下し、その温度で3時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点101−103℃/10Paの留分を45.1g得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
m/z 385,369,317,241,211,181
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒):図5にチャートで示す。
IRスペクトル:図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はシクロヘキシルメチルビス(トリメトキシシロキシ)シランであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、テトラエトキシシラン218.7g(1.05モル)、21%ナトリウムエトキシドのエタノール溶液3.2g(0.01モル)を仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、トリイソプロピルシラノール174.4g(1.0モル)を2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点110℃/0.4kPaの留分を310.2g得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
m/z 293,249,221,207,193,163
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒):図7にチャートで示す。
IRスペクトル:図8にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はトリイソプロピルシロキシトリエトキシシランであることが確認された。
上記実施例にて合成したシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物0.1モルを0.2%酢酸水13g、エタノール44gの混合液に添加し、10時間撹拌した溶液に、ガラス板を12時間浸漬し、溶液から引き上げた後、70℃で2時間乾燥した。このようにして表面処理したガラスに水滴を垂らし、その接触角を測定した。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
(R1)nSi{OSi(CH3)m(OR2)3-m}4-n (1)
(式中、R1は同一又は異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、少なくとも1つは炭素数3〜10の1価炭化水素基、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、mは0,1又は2、nは1、2又は3である。)
で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物。 - 一般式(1)で示されるシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物が、t−ブチルジメチルシロキシトリメトキシシラン、t−ブチルジメチルシロキシトリエトキシシラン、トリイソプロピルシロキシトリメトキシシラン、又はトリイソプロピルシロキシトリエトキシシランである請求項1記載のシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物。
- 下記一般式(2)
(R1)nSi(OH)4-n (2)
(式中R1、nは上記と同様である。)
で示されるシラノール化合物と、下記一般式(4)
Si(CH3)m(OR2)4-m (4)
(式中、R2、mは上記と同様である。)
で示されるオルガノキシシラン化合物とを触媒存在下に反応させることを特徴とする請求項1記載のシロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
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WO2010082414A1 (ja) * | 2009-01-16 | 2010-07-22 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、その製造方法及びそれを備える装置 |
JP2011068777A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端反応性オルガノポリシロキサン及びその製造方法。 |
WO2019054498A1 (ja) * | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | オルガノシロキサン及びオルガノシロキサンの製造方法 |
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