JP2006104407A - (メタ)アクリレート系ポリマー - Google Patents
(メタ)アクリレート系ポリマー Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(1)式(I):
【化1】
(R1 は2価のオリゴマー鎖、R2 は2価の脂肪族基、2価の芳香族基又は2価の脂環族基、xは1〜10の整数)で表される末端水酸基含有化合物;式(II):
HO−R1 −OH (II)
(R1 は前記と同じ)で表されるジオールと、式(III):
OCN−R2 −NCO (III)
(R2 は前記と同じ)で表されるジイソシアネートとを反応させる前記末端水酸基含有化合物の製造法;式(IV):
【化2】
(R1 、R2 及びxは前記と同じ。R3 はCH2 =C(R4)−基(R4 は水素原子又はメチル基)で表される(メタ)アクリレート系ポリマー、前記末端水酸基含有化合物と(メタ)アクリレートとを反応させる前記(メタ)アクリレート系ポリマーの製造法;前記(メタ)アクリレート系ポリマーを含有する粘着剤又は接着剤。
【選択図】なし
Description
(1)式(I):
で表される末端水酸基含有化合物、
HO−R1 −OH (II)
(式中、R1 は前記と同じ)
で表されるジオールと、式(III):
OCN−R2 −NCO (III)
(式中、R2 は前記と同じ)
で表されるジイソシアネートとを、ジオール1モルあたりジイソシアネート0.5〜1モルの割合で反応させることを特徴とする式(I)で表される末端水酸基含有化合物の製造法、
で表される(メタ)アクリレート系ポリマー、
(5)前記式(IV)で表される(メタ)アクリレート系ポリマーを含有してなる粘着剤、ならびに
(6)前記式(IV)で表される(メタ)アクリレート系ポリマーを含有してなる接着剤
に関する。
で表される化合物である。
−(R5)p − (V)
(式中、R5 は炭素数2〜12のアルキレン基、pは10〜150の整数、好ましくは10〜120の整数、より好ましくは10〜100の整数を示す)
で表されるオリゴマー鎖が挙げられる。2価のオリゴマー鎖の好適な例としては、式(Va):
−(R6)m −(R7)n − (Va)
(式中、R6 およびR7 は、それぞれ独立して炭素数1〜6のアルキレン基、mおよびnは、それぞれ独立して5〜100の整数を示し、mとnとの和は10〜150である。m個のR6 およびn個のR7 は、それぞれランダムで結合していてもよく、ブロックで結合していてもよい)
で表されるオリゴマー鎖が挙げられる。
2価の脂肪族基の例としては、炭素数3〜12の脂肪族基が挙げられる。2価の脂肪族基の代表例としては、例えば、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基などの炭素数3〜12のアルキレン基が挙げられる。
xは、1〜10の整数を示すが、好ましくは1〜6の整数である。
HO−(R5)p −OH (IIa)
(式中、R5 およびpは前記と同じ)
で表されるジオールが挙げられる。より好ましいジオールの例としては、式(IIb):
HO−(R6)m −(R7)n −OH (IIb)
(式中、R6 、R7 、mおよびnは、前記と同じ)
で表されるジオールが挙げられる。
で表される(メタ)アクリレート系ポリマーを回収することができる。
温度計、攪拌機、水冷コンデンサーおよび窒素ガス吹き込み管を備えた3000mL容の5つ口フラスコ内に、水添ポリブタジエンポリオール(平均分子量3430、水酸基価32.8mgKOH/g)1200g(0.35モル)とn−ヘキサン420gを仕込み、ヘキサメチレンジイソシアネート29g(0.17モル)とn−ヘキサン29gの混合液を還流下(77℃)で30分間かけて滴下した。
で表される化合物であることが確認された。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)〔東ソー(株)製、品番:HLC-8220GPC〕に、カラム:TSK-GEL、G4000HXL、 7.8φ×300mm; TSK-GEL、G3000HXL、 7.8φ×300mm;および TSK-GEL、G2000HXL、 7.8φ×300mm ×2〔以上、東ソー(株)製、品番〕を用いて測定した。その結果を以下に示す。
〔分子量分布(GPC%)〕
26457(45%):x=3
12084(26%):x=1
06192(29%):x=0 (未反応水添ポリブタジエンポリオール)
パーキンエルマージャパン(株)製、商品名:Paragon 1000FT-IR ATR法を用いて測定した。その結果を以下に示す。
日本電子工業(株)製、品番: ECX-500 、測定溶媒:CDCL3を用いて測定した。その結果を表1に示す。
試料にアセチル化試薬を加え、沸騰した水浴中で1時間加熱し、放冷後、指示薬として1%フェノールフタレインピリジン溶液を加え、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定することにより測定した。その結果は、以下のとおりである。
・末端水酸基含有化合物の混合物の水酸基価:16.9mgKOH/g
・水酸基価から求められた水酸基転化率:48.6%
実施例1と同様にして末端水酸基含有化合物を調製し、得られた反応混合物に、アクリル酸メチル292.8g(3.40モル)、メトキノン0.36gおよびヒドロキシテンポ0.24gを加え、77℃で還流脱水した。その後、この反応混合物にテトラn−ブトキシチタン0.60gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら77〜80℃で反応させ、末端水酸基含有化合物の水酸基転化率(液体クロマトグラフィーによる分析)が99.3%となった時点で、トルエン352gを滴下しながら濃縮を行った(溜出液量107g)
で表されるアクリレート系ポリマーが生成していることが確認された。
生成したアクリレート系ポリマーの分子量の結果は、以下のとおりである。
分子量分布(GPC%)
26457(45%)x=3
12237(26%)x=1
06291(29%)x=0
生成したアクリレート系ポリマーの赤外吸収スペクトルの測定結果は、以下のとおりである。
IR(cm-1): 2959, 2921, 2853, 1731, 1636, 1510, 1461, 1406, 1379, 1294, 1268, 1187, 1144, 1059, 984, 963, 809, 772, 722, 622, 608, 596, 587, 575, 560, 548, 537, 528, 516, 510, 488, 479, 461, 454
生成したアクリレート系ポリマーの核磁気共鳴スペクトルの測定結果を表2に示す。
試料(生成したアクリレート系ポリマー)2.5gに、テトラヒドロフラン20mLと0.5N水酸化カリウムエタノール溶液15mLを加え、得られた混合液を、還流冷却器を取り付けた100mL容のフラスコ内に入れ、水浴上で内容物が軽く沸騰する程度で2時間加熱し、室温程度まで冷却した後、テトラヒドロフラン20mLと0.5N塩酸溶液20mLと指示薬としてフェノールレッドを加えた。
エステル価から求められた水酸基転化率:94.1%
実施例2で得られたアクリレート系ポリマー70重量部とイソボロニル30重量部とを混合し、得られた混合物に硬化剤〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:ダイキュロア1173〕5重量部を加えて混合し、紫外線硬化型粘着剤を得た。
ブリキ板の研磨板に、粘着シートを貼り付け、面積が25mm×25mmとなるように貼着し、室温下で1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237に準拠して72時間後の保持力(ズレmm)を測定した。
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