JP2006052223A - 固体のトリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートの製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】固体のトリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートをできるだけ効率的で大規模に安価な方法で製造するためのもう1つの方法を提供する。
【解決手段】上記の化合物を有機溶剤中で所定の状況下に50〜700m2/gのBET表面積を有する固体の多孔質吸着剤と接触させ、単離する。
【選択図】なし
【解決手段】上記の化合物を有機溶剤中で所定の状況下に50〜700m2/gのBET表面積を有する固体の多孔質吸着剤と接触させ、単離する。
【選択図】なし
Description
本発明は、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートを単離するための方法に向けられている。殊に、まさしく記載された化合物は、この化合物を有機性の生成物溶液から多孔質の吸着能を有する材料を添加しながら良好に濾過しうる固体の形に変換されるようにして単離される。
トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレート[以下、略してTDPIと呼ぶ]は、高い熱安定性を有する極めて効果的な難燃剤であり、この難燃剤は、主にポリプロピレン、それと共に、ポリエチレンおよびポリスチレンに難燃性を付与するために使用される。この難燃剤製品の利点は、低い粘度、僅かな変色傾向および加工中の処理工具に対する僅かな腐食性にある。
TDPIを製造するための第1の方法は、1972年のドイツ連邦共和国特許第2244543号明細書中に記載された。合成は、溶剤としてのジクロロメタンを使用しながらトリアリルイソシアヌレート[CAS No.1025−15−6]を臭素化することによって行なわれた。臭素の添加後に、反応生成物は、石油エーテルの添加によって沈殿され、濾過され、フィルターケーキは、MeOHで磨砕され、水で洗浄された。この方法、即ち有利に塩素化溶剤中での反応およびTDPIを減少させる補助溶剤の溶解性によるTDPIの沈殿は、数多くの新しい特許出願にも記載されている。
特開平12−053658号公報では、トリアリルイソシアヌレートは、ジクロロメタン中で臭素化され、メタノールは、沈殿剤として使用される。特開平11−228549号公報には、反応媒体としてのヘプタンとジクロロメタンとの混合物および沈殿のための他のヘプタンの特許の保護が請求されている。
特開平12−053658号公報には、ジクロロメタンと共に反応溶剤、例えば1,1,1−トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、ジブロモメタンおよび別の反応溶剤が記載されている。沈殿剤としては、なかんずく次のものが記載される:メタノール、エタノール、イソプロパノール、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン。過剰量の臭素を除去する(色還元)ために、なおヒドラジン水溶液を用いての反応溶液の処理が実施される。
全ての前記変法の場合、ある時にはTDPIの物理的性質と関連し、さらに使用される沈殿剤の化学的/物理的性質と関連する根本的な問題が発生する。TDPIが100℃を上廻る融点を有するとしても、溶液から沈殿する場合に非溶剤の添加によって液状の形で沈殿が生じる傾向がある。この液状相は、数時間後に凝固し、コンパクトな形の固体の生成物に移行する。この挙動は、処理技術的に最も重い攪拌機関、例えばスクリュー混練機を使用することによってのみ克服されうる。攪拌釜中で使用されているような普通の撹拌機では、無理が強いられ、スイッチが切られる。攪拌能を有する結晶性の濾過可能な形でのTDPIの沈殿は、液相を扱いながら沈殿剤の添加の極めて特殊化された方法を必要とする。
第2の困難は、なお極めて僅かな塩素化された炭化水素のみが工業的に使用されてよいことにある。このためには、ジクロロメタンが属する。反応溶剤としてのジクロロメタンおよび沈殿剤としてのメタノールの系を使用する場合には、蒸留による分離は、もはや不可能である。それというのも、38℃の沸点を有する、CH2Cl293%;CH3OH7%の組成物の共沸系が形成されるからである。しかし、このような混合物は、連続的な試みの場合には、溶剤として使用されることができない。それというのも、メタノールは、臭素と反応し、高度に腐食性の臭化水素を遊離するからである。
また、ベンジンまたはヘプタンは、臭素と反応し、したがって処理過程についての断念することができない要求は、ジクロロメタンからの沈殿剤の清潔な蒸留による分離でなければならない。経験によれば、ジクロロメタン中の沈殿剤の含量は、0.1%を超えるべきではない。
更に、沈殿剤中で数回の使用の場合には、副生成物の含量が増加することが判明し、この場合この副生成物は、放置した際に粘着性の析出物を生じ、容器の数回の清浄化を必要とし、ならびに沈殿剤の蒸留をも必要とする。
即ち、前記の問題を考慮した処理工程は、次の通りである:
ジクロロメタン中でのトリアリルイソシアヌレートと臭素との反応、
ジクロロメタンが共沸物を形成しないように、沈殿物の添加、
TDPIの結晶化、
濾過および洗浄(沈殿剤を用いて)、
乾燥、
多工程の蒸留による沈殿剤からのジクロロメタンの分離、
汚染度に応じての沈殿剤の蒸留、
副生成物の廃棄。
ジクロロメタン中でのトリアリルイソシアヌレートと臭素との反応、
ジクロロメタンが共沸物を形成しないように、沈殿物の添加、
TDPIの結晶化、
濾過および洗浄(沈殿剤を用いて)、
乾燥、
多工程の蒸留による沈殿剤からのジクロロメタンの分離、
汚染度に応じての沈殿剤の蒸留、
副生成物の廃棄。
従って、TDPIを大規模に製造するためには、比較的高い費用が必要であることが判明した。
ドイツ連邦共和国特許第2244543号明細書
特開平12−053658号公報
特開平11−228549号公報
従って、本発明の課題は、固体のTDPIを製造するためのもう1つの方法を記載することであった。このことは、公知技術水準の方法の欠点をできるだけ効率的な製造で大規模に安価な方法で克服するのに役立つ。殊に、この方法は、工業的合成において経済的視点および生態学的視点から見て利点を提供するはずである。また、これは、まさに卓越した処理の実施という事実にも当てはまるはずである。
この課題は、特許請求の範囲の記載により解決される。請求項1は、固体のトリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートを発生させる方法に向けられている。依存する従属請求項2〜6は、好ましい実施態様に関連する。請求項7または8は、こうして製造された生成物に関連し、請求項9は、好ましい使用に関連する。
トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートの固体の沈殿物の製造法において、上記の化合物を有機溶剤中で所定の状況下に50〜700m2/gのBET表面積を有する固体の多孔質吸着剤と接触させ、単離することによって、全く意外なことに、記載された課題を解決するための好ましい方法が達成される。好ましくは、なかんずく結晶化するのが困難なTPDIは、定量的収量で固体の材料に変換することができる。更に、こうして製造された沈殿物は、粘着性を全く示さず、極めて良好に溶剤から遊離することができ、このことは、吸着剤上でのIDPIの驚異的に使用される固化にとって重要なことである。即ち、本発明による方法は、液状の沈殿剤の取扱いおよびこれから生じる冒頭に記載の連続的問題を回避する。同時に、多孔質吸着剤を使用することによって、吸着剤中でのTPDIの80%以上の濃度が達成される。TPDIは、吸着剤上で固化し、ひいては短時間後に2つの固体相が存在するにも拘わらず、再び、意外なことに、移動または分離は、確認することができない。
吸着を開始させ、TPDIの固体の沈殿物を形成させるための多孔質吸着剤としては、この多孔質吸着剤が所定の状況下に固体のコンシステンシーを有する限り、原理的に当業者に自由に使用される材料を採用することができる。好ましいのは、使用された試薬および溶剤に関連して不活性で反応するものである。詳細には、ポリマー顆粒、ケイ酸、ケイ酸塩からなる群から選択された材料が好ましい。
ポリマー顆粒は、市販のポリマー、例えばPP、PE、PAから製造される微孔質のポリマー製品である。微孔質の構造体は、小さな海綿のように作用し、毛管の吸着によって数倍の質量の液体を吸収する状態にある。また、前記の系は、負荷された状態で、意外なことに乾燥性のままであり、流動能を有したままである。この種の顆粒は、例えばMembrana GmbH/ObernburgによってAccurel(登録商標)の商品名で製造されている。特に好ましいのは、これに関連して粒状化された微孔質のポリプロピレンの使用である。それというのも、TPDIは、意外なことに、難燃剤としてポリプロピレンから完成された製品中に使用され、それによって本発明によれば、他の異質物質を添加する必要がないからである。
ケイ酸は、一般式(SiO2)m×H2Oを有するオルトケイ酸の自動縮合生成物である。この自動縮合生成物は、大工業的にアルカリ金属ケイ酸塩溶液を酸で沈殿させることによって製造され、したがって沈降ケイ酸と呼ばれている。それと共に、高分散性の生成物は、爆鳴気流中でSiCl4を燃焼させることによっても取得される。TPDIの吸着のためには、特に沈降ケイ酸が使用される。この生成物は、50〜700m2/gのBET表面積を有する。有利に使用することができるケイ酸は、Degussa社の製品カタログから認めることができる。
ケイ酸塩は、オルトケイ酸の金属塩およびその縮合生成物である。本明細書の場合には、有利に粉末状のケイ酸カルシウムを使用することができる。
本発明により要求される固体の沈殿物を得ることができるようにするためには、使用される吸着剤は、所定の状況下に固体のコンシステンシーを有し、即ち吸着剤の構造的な完全性は、少なくとも吸着時間および単離により保証されなければならない。吸着は、有利に0〜100℃、特に15〜80℃、特に有利に20〜50℃の範囲内で実施されるので、吸着剤の構造的な完全性は、上記の時間に亘って少なくとも100℃で保証されている。
前記に示唆したように、吸着剤のBET表面積は、吸着剤の経済的に重要な利点を保証するために、50〜700m2/gの範囲内にある。好ましくは、BET表面積は、60〜500m2/g、特に有利に80〜200m2/gである。
本方法にとって本質的なことは、添加された吸着剤中に細孔が存在することである。この場合、細孔は、吸着剤中へのTPDIのできるだけ効率的な侵入が行なわれるような平均細孔直径を有する。殊に好ましいのは、1〜100μm、特に3〜50μm、特に好ましくは5〜20μmの平均細孔直径を有する材料である。細孔直径は、DIN 66133またはDIN 66134により測定される。
有機溶剤としては、吸着の際に存在する試薬に対して不活性であるような有機溶剤が使用されうる。製造法は、有利にトリアリルイソシアヌレートのラジカル臭素化により行なわれるので、ラジカル臭素化にも使用されうるような有機溶剤が好ましい。殊に、これは、ジクロロメタン、テトラクロロエタン、酢酸、四塩化炭素、クロロホルムまたはこれらの混合物からなる群から選択された溶剤である。
詳細には、本発明による方法の場合には、好ましくは、TPDIを含有する、製造法に由来する完成した反応溶液に沈殿のために多孔質の吸着剤が添加されるようにして行なわれる。また、原理的に反対の方法も考えられる。これは、本質的にTPDIの効率的な単離が行なわれる温度、殊に上記の温度範囲で行なわれる。吸着剤の添加後、一般に吸着剤上でのTPDIの吸着を完結させるためになお若干後攪拌される。引続き、単離および乾燥を行なうことができる。単離のために、反応溶剤は、留去されることができ、残存する固体の沈殿物は、本発明によれば、後加工されることができる。本発明の対象は、同様にまさしく記載されたように本発明により得ることができる固体である。従って、本発明による固体は、本質的にトリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートからの固体の沈殿物からなり、この場合このトリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートは、固体の多孔質吸着剤上に吸着性で結合して存在する。
プラスチック製品に難燃性を備えさせるために、本発明による固体を使用するという事実により本発明の最終的な視点が形成される。固体は、1つの好ましい実施態様において、この固体が単離後および乾燥後に得ることができるように、保護すべき製品に加工されうる。このような製品としては、本質的にプラスチックおよびこのプラスチックから製造可能な物体がこれに該当する。好ましくは、本発明による固体は、ポリプロピレン、ポリエチレンおよびポリスチレンならびにこれらから製造された製品に難燃性を備えさせるために使用される。
記載されているように、本発明による方法の使用によって、いずれにせよ固体の形で単離するのが困難であるTPDIは、実際に定量的な収量および純度で多孔質の吸着剤上での吸着によって、一面で、有利な単離を許容し、他面、難燃性を備えさせることができる物体の簡単な後加工を許容するような形で取得されることができる。また、前記製品の良好な取扱い可能性および迅速で簡単な処理の実施という事実は、まさに大規模に本質的な利点を形成し、この場合この利点は、本発明による方法、製造された固体およびその使用から公知技術水準の背景から容易に推考できる程度のものではないと思われる。
フラスコ中にジクロロメタン150ml中のトリアリルイソシアヌレート60gを装入し、臭素114gを温和な還流が発生する程度に添加する。臭素の色が消えるまで1時間攪拌し、多孔質のポリプロピレン170g(例えば、Accurelto(登録商標)MP 100またはMP 1000)を搬入する。弱い真空に引くことによって、約40℃でジクロロメタンを駆出し、粘着性の被覆物の形成なしにTDPI50質量%を含有する調製物を実際に無色で自由に流動する顆粒として留める。
また、選択的に、反応溶液を溶剤の同時の蒸着下に装入されたポリマーに添加することもできる。
例2
例1により得られた、臭素化されたトリアリルイソシアヌレート溶液を装入された沈降ケイ酸(例えば、Sipernat 50)(製造業者Degussa AG)上に入れ、溶剤を蒸留により除去する。
例1により得られた、臭素化されたトリアリルイソシアヌレート溶液を装入された沈降ケイ酸(例えば、Sipernat 50)(製造業者Degussa AG)上に入れ、溶剤を蒸留により除去する。
粘着せず、自由に流動する、TDPI70質量%を含有する調製物を留める。
Claims (8)
- トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートの固体の沈殿物の製造法において、上記の化合物を有機溶剤中で所定の状況下に50〜700m2/gのBET表面積を有する固体の多孔質吸着剤と接触させ、単離することを特徴とする、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートの固体の沈殿物の製造法。
- 多孔質吸着剤をケイ酸、ポリマー顆粒、ケイ酸塩からなる群から選択する、請求項1記載の方法。
- 材料が100℃以上の温度範囲で固体のコンシステンシーを有する、請求項1または2記載の方法。
- 材料が1〜100μmの平均孔径を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 有機溶剤としてジクロロメタン、テトラクロロエタン、酢酸、四塩化炭素、クロロホルムまたはこれらの混合物からなる群からの1つを使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項の記載により得ることができる固体。
- トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートが固体の多孔質吸着剤上に吸着性で結合して存在する、請求項6記載の固体。
- プラスチック製品に難燃性を備えさせるための請求項6または7記載の固体の使用。
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