JP2006036706A - ハロアルケン誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の課題は、新規なハロアルケン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。
【解決手段】次式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体を有効成分とする農園芸用有害生物防除剤。
【化１】
（式中、ＱはＩ-ａ、Ｉ-ｂ、Ｉ-ｃ、Ｉ-ｄ、Ｉ-ｅ、Ｉ-f、Ｉ-g、Ｉ-h、Ｉ-i、Ｉ-j、Ｉ-k、Ｉ-lを表し、Ｘ：Ｈ、Ｆ、Ａ：Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＳＯを表し、ｎ：１、２、Ｒ１：低級アルキル基、Ｒ２：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、Ｒ３：Ｈ、低級ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン原子、Ｒ５：Ｈ、ハロゲン原子、低級アルキル基、Ｒ６：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、Ｒ７：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、Ｙ：Ｏ、ＮＨ、ｍ：０、１、２。）
【選択図】 なし
【解決手段】次式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体を有効成分とする農園芸用有害生物防除剤。
【化１】
（式中、ＱはＩ-ａ、Ｉ-ｂ、Ｉ-ｃ、Ｉ-ｄ、Ｉ-ｅ、Ｉ-f、Ｉ-g、Ｉ-h、Ｉ-i、Ｉ-j、Ｉ-k、Ｉ-lを表し、Ｘ：Ｈ、Ｆ、Ａ：Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＳＯを表し、ｎ：１、２、Ｒ１：低級アルキル基、Ｒ２：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、Ｒ３：Ｈ、低級ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン原子、Ｒ５：Ｈ、ハロゲン原子、低級アルキル基、Ｒ６：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、Ｒ７：Ｈ、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、Ｙ：Ｏ、ＮＨ、ｍ：０、１、２。）
【選択図】 なし
Description
本発明は、農園芸用有害生物防除剤として有用である新規なハロアルケン誘導体に関するものである。
農園芸用の有害生物防除活性を示すハロアルケン誘導体としては、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６などに開示されているが、本発明の次式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体に関する記載はなく新規化合物である。
従って、同誘導体が、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
従って、同誘導体が、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
（式中、Ｑは下記（Ｉ-ａ、Ｉ-ｂ、Ｉ-ｃ、Ｉ-ｄ、Ｉ-ｅ、Ｉ-f、Ｉ-g、Ｉ-h、Ｉ-i、Ｉ-j、Ｉ-k、Ｉ-l）を表し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ａは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド基又はスルホン基を表し、ｎは１，２の整数を表す。）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルスルホニル基を表し、Ｒ３は水素原子、低級ハロアルキル基、ハロゲン原子を表し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子を表し、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表し、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表し、Ｙは酸素原子又はアミノ基を表し、ｍは０、１、２の整数を表す。）
特開平１０−２８７６５９号公報
特開平１１−１４００６３号公報
特開平１１−３４９５５７号公報
特開２０００−１４８１号公報
特開２００４−５０４３１０号公報
特開２００４−５０４３１１号公報
特開平１−２５４６６７号公報
特公昭４７−１９２６号公報
特開平１１−１１６５５５号公報
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ．，１９８４年，１６（２），９１〜６
Ｊｏｕｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ．，１９８３年，ｐ．１００２〜１００３
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，６巻，ｐ．２４７（１９６９年）
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ．，７７巻，ｐ．２８６６（１９５１年）
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ．，１９６８年，１６（７），ｐ．１３５１
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｎｏｐｓｉｓ．，１９７９年，（６），ｐ．２１２
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ．，１９５１年，ｐ．３４３９
本発明の課題は、新規なハロアルケン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規なハロアルケン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体に関するものである。
（式中、Ｑ、Ｘ、Ａ及びｎは前記と同義である。）
第２の発明は、前記の式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体を有効成分とする農園芸用有害生物防除剤に関するものである。
前記式（Ｉ）で表される本発明の新規なハロアルケン誘導体は、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。
前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。
Ｑは、次式（Ｉ-ａ、Ｉ-ｂ、Ｉ-ｃ、Ｉ-ｄ、Ｉ-ｅ、Ｉ-f、Ｉ-g、Ｉ-h、Ｉ-i、Ｉ-j、Ｉ-k、Ｉ-l）で示される。
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルスルホニル基を表し、Ｒ３は水素原子、低級ハロアルキル基、ハロゲン原子を表し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子を表し、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表し、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基を表し、Ｙは酸素原子又はアミノ基を表し、ｍは０、１、２の整数を表す。）
ここで、Ｒ１における低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜４の低級アルキル基を挙げることができるが、ｔ−ブチル基が好ましい。
Ｒ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、フッ素原子が好ましい。
Ｒ２における低級ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基などの炭素数１〜４の低級ハロアルキル基を挙げることができるが、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ２における低級ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基などの炭素数１〜４の低級ハロアルキル基を挙げることができるが、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ２における低級ハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基などの炭素数１〜４の低級ハロアルコキシ基を挙げることができるが、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
Ｒ２における低級アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｔ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｔ−ブタンスルホニル基などを挙げることができるが、エタンスルホニル基が好ましい。
Ｒ３における低級ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基などの炭素数１〜４の低級ハロアルキル基を挙げることができるが、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ３におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、フッ素原子が好ましい。
Ｒ３におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、フッ素原子が好ましい。
Ｒ４におけるハロゲン原子としては、前述のハロゲン原子を挙げることができるが、塩素原子が好ましい。
Ｒ５におけるハロゲン原子としては、前述のハロゲン原子を挙げることができるが、塩素原子が好ましい。
Ｒ５における低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜４の低級アルキル基を挙げることができるが、メチル基が好ましい。
Ｒ５における低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜４の低級アルキル基を挙げることができるが、メチル基が好ましい。
Ｒ６におけるハロゲン原子としては、前述にハロゲン原子を挙げることができるが、フッ素原子が好ましい。
Ｒ６における低級ハロアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜４の低級アルキル基を挙げることができる。
Ｒ６における低級ハロアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜４の低級アルキル基を挙げることができる。
Ｒ７におけるハロゲン原子としては、前述のハロゲン原子を挙げることができるが、フッ素原子が好ましい。
Ｒ７における低級ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基などの炭素数１〜４の低級ハロアルキル基を挙げることができるが、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ７における前記置換基の内、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
Ｒ７における低級ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基などの炭素数１〜４の低級ハロアルキル基を挙げることができるが、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ７における前記置換基の内、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
前記式Ｉ-ａ〜Ｉ-lで示される置換基Ｑの好ましい態様は以下の通りである。
前記式Ｉ-ａとしては、２−低級アルキル置換−４−クロロ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルが好ましく、更に２−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｂとしては、Ｒ２が低級ハロアルキル基、Ｒ３がハロゲン原子、Ｒ４が水素原子のものが好ましく、更に、Ｒ２がトリフルオロメトキシ基、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が塩素原子である８−クロロ−６−トリフルオロメトキシ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、Ｒ２がトリフルオロメチル基、Ｒ３がフッ素原子、Ｒ４が水素原子である７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、Ｒ２がエタンスルホニル基及びＲ３がフッ素原子、Ｒ４が水素原子である７−フルオロ−６−エタンスルホニル−１，４−ベンゾオキサジン−３−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ａとしては、２−低級アルキル置換−４−クロロ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルが好ましく、更に２−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｂとしては、Ｒ２が低級ハロアルキル基、Ｒ３がハロゲン原子、Ｒ４が水素原子のものが好ましく、更に、Ｒ２がトリフルオロメトキシ基、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が塩素原子である８−クロロ−６−トリフルオロメトキシ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、Ｒ２がトリフルオロメチル基、Ｒ３がフッ素原子、Ｒ４が水素原子である７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、Ｒ２がエタンスルホニル基及びＲ３がフッ素原子、Ｒ４が水素原子である７−フルオロ−６−エタンスルホニル−１，４−ベンゾオキサジン−３−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｃとしては、Ｒ５が水素原子、ｍが０のものが好ましく、更に４Ｈ−１，３−ベンゾチアジン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｄとしては、Ｒ５が水素原子である１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイド−３−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｄとしては、Ｒ５が水素原子である１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイド−３−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｅとしては、Ｒ６が低級ハロアルキル基、Ｒ７がハロゲン原子、Ｙが酸素原子のものが好ましく、更に６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン−４−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｆとしては、Ｒ５が水素原子である１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−２，２−ジオキサイド−４−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｇとしては、Ｒ５が水素原子である３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾール−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｆとしては、Ｒ５が水素原子である１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−２，２−ジオキサイド−４−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｇとしては、Ｒ５が水素原子である３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾール−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｈとしては、Ｒ５が低級アルキル基であるものが好ましく、更に５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｉとしては、Ｒ５が全て低級アルキル基であるものが好ましく、４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｊとしては、Ｒ５が水素原子である２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｋとしては、Ｒ５が水素原子であるテトラヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｌとしては、Ｒ５がハロゲン原子であるものが好ましく、更に４−アミノ−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｉとしては、Ｒ５が全て低級アルキル基であるものが好ましく、４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｊとしては、Ｒ５が水素原子である２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｋとしては、Ｒ５が水素原子であるテトラヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン−２−イルが好ましい。
前記式Ｉ-ｌとしては、Ｒ５がハロゲン原子であるものが好ましく、更に４−アミノ−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２−イルが好ましい。
Ａは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド基又はスルホン基である。
Ｘは水素原子又はフッ素原子である。
Ｙは酸素原子又はアミノ基である。
ｍは０、１、２の整数である。
ｎは１、２の整数である。
本発明の化合物（Ｉ）は窒素原子を有しているため、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸、或はサッカリンなどを挙げることができる。
以下、本発明の前記式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体（以下、化合物（Ｉ）と記載。）の合成法を詳細に述べる。
〔合成法１〕
合成法は、化合物（II）と化合物（III）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物（Ｉ）においてＡが硫黄原子又は酸素原子である化合物（Ｉ-Ｉ）を得る方法である。
〔合成法１〕
合成法は、化合物（II）と化合物（III）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物（Ｉ）においてＡが硫黄原子又は酸素原子である化合物（Ｉ-Ｉ）を得る方法である。
（式中、Ｑ、Ｘ及びｎは、前記と同義であり、Ａ'は硫黄原子又は酸素原子を表し、Ｌは臭素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基を表す。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルホラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、化合物（II）の濃度が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、例えば、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）などの有機塩基、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、アルカリ金属の炭酸塩が好ましく、更に炭酸カリウムが好ましい。
塩基の使用量は、化合物（II）１モルに対して１〜５モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。
原料化合物である化合物（III）の使用量は、化合物（II）１モルに対して、１．０〜５モルであるが、１〜１．５モルが好ましい。
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。
反応時間は、前記の溶媒の使用量、温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
化合物（II）においてＱがＩ−aの化合物は、参考例１−（１）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１は、前記と同義であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
化合物（Ｖ）は特許文献７に記載の方法に準じて化合物（IV）から製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−bの化合物は、参考例１−（２）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、前記と同義である。）
化合物（IX）は非特許文献１に記載の方法に準じて化合物（VII）から化合物（VIII）を経由して製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−cの化合物は、参考例１−（３）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（II）においてＱがＩ−dの化合物は、参考例１−（４）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（XIV）は特許文献８に記載の方法に準じて化合物（XIII）から製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−eの化合物は、参考例１−（５）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｙは、前記と同義である。）
化合物（XVII）は特許文献９に記載の方法に準じて化合物（XVI）から製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−ｆの化合物は、参考例１−（６）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（XX）は非特許文献２に記載の方法に準じて化合物（IXX）から製造することができる。
化合物（XX）は非特許文献２に記載の方法に準じて化合物（IXX）から製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−ｇの化合物は、参考例１−（７）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（II）においてＱがＩ−ｈの化合物は、参考例１−（８）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（XXV）は、非特許文献３に記載の方法に準じて化合物（XXIV）から製造することができる。
化合物（XXV）は、非特許文献３に記載の方法に準じて化合物（XXIV）から製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−ｉの化合物は、参考例１−（９）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。（非特許文献４参照）
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（II）においてＱがＩ−ｊの化合物は、参考例１−（１０）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（XXIX）は非特許文献５に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（XXIX）は非特許文献５に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（II）においてＱがＩ−ｋの化合物は、参考例１−（１１）に記載した下記に示す方法に従って製造することができる。（非特許文献６参照）
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（II）においてＱがＩ−ｌの化合物は、下記に示す参考例１−（１２）に記載した方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ５は、前記と同義である。）
化合物（XXXIII）は非特許文献７に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（XXXIII）は非特許文献７に記載の方法に準じて製造することができる。
（式中、Ｘ、Ｌ及びｎは、前記と同義である。）
化合物（III）において、Ｌが臭素原子で、ｎ＝１の化合物（III-a）は市販品を用いることができる。
化合物（III）においては、Ｌがメタンスルホニルオキシで、ｎ＝２の化合物（III-b）は、下記に示すように、特許文献２に記載の方法に準じて製造することができる。
以上のようにして製造された本発明化合物（Ｉ−Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
〔合成法２〕
合成法２は、下式で示される化合物（Ｉ）においてＡがスルホキシド基又はスルホン基である化合物（Ｉ−ＩＩ）を得る方法である。
合成法２は、下式で示される化合物（Ｉ）においてＡがスルホキシド基又はスルホン基である化合物（Ｉ−ＩＩ）を得る方法である。
（式中、ｐは１又は２の整数であり、Ｑ、Ｘ、ｎは、前記と同義である。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、
前記の合成法１で使用されるものと同様な塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、ケトン類、アミド化合物、スルホキシ化合物、尿素化合物、スルホラン、或いはメタノール、エタノールなどのアルコール類、水、更には、これらの混合物を挙げることができるが、好ましくはハロゲン化炭化水素類、アルコール類、水である。
前記の合成法１で使用されるものと同様な塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、ケトン類、アミド化合物、スルホキシ化合物、尿素化合物、スルホラン、或いはメタノール、エタノールなどのアルコール類、水、更には、これらの混合物を挙げることができるが、好ましくはハロゲン化炭化水素類、アルコール類、水である。
溶媒の使用量は、化合物（I−I）の濃度が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
酸化剤の種類は特に限定さらず、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、オキソン（アルドリッチ社製、２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＨＳＯ４）、過酸化水素などを挙げることができる。これら酸化剤は、市販品を使用することができる。
反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温〜７０℃が好ましい。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜３時間である。
酸化剤の使用量は、化合物（I−I）１モルに対して１〜５モルであるが、１〜２モルが好ましい。
以上のようにして製造された本発明目的物（Ｉ−II）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
〔防除効果〕
本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例えば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコクシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例えば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコクシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
〔有害生物防除剤〕
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が顕著であり、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製して）使用することが好ましい。
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が顕著であり、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製して）使用することが好ましい。
担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体担体、炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなど）、アミド化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ジメチルスルホキシド、水などの液体担体、空気、窒素、炭酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることがでる。
本剤の有害生物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で、又は適宜組み合わせて使用することができる。
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で、又は適宜組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を所望の濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
これらの製剤を所望の濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
参考例１〔化合物（II）の合成〕
（１）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３−（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（６．２ｇ）に水１０ｍｌとトルエン５０ｍｌを加え、水酸化ナトリウム（２．０ｇ）を添加後、１５分攪拌した。次いでムコクロル酸（８．５ｇ）を加え、３０分攪拌後、酢酸３ｍｌを加え、３０〜４０℃で５時間攪拌した。トルエン層を分取し、希水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水の順に洗浄後、乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。残渣にヘキサンを加え、冷却し、析出した結晶を濾集することにより３−（２Ｈ）−ピリダジノン体を７．５ｇ得た。この３−（２Ｈ）−ピリダジノン（２．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、これに純度７０％の水硫化ナトリウム（２．２ｇ）を水２０ｍｌに溶解した液を加え、室温で３時間撹拌した。
反応終了後、希塩酸で弱酸性とし、析出した結晶を濾集し、水洗後、乾燥することにより淡黄色粉状結晶である目的物を２．０ｇ得た。
（１）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３−（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（６．２ｇ）に水１０ｍｌとトルエン５０ｍｌを加え、水酸化ナトリウム（２．０ｇ）を添加後、１５分攪拌した。次いでムコクロル酸（８．５ｇ）を加え、３０分攪拌後、酢酸３ｍｌを加え、３０〜４０℃で５時間攪拌した。トルエン層を分取し、希水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水の順に洗浄後、乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。残渣にヘキサンを加え、冷却し、析出した結晶を濾集することにより３−（２Ｈ）−ピリダジノン体を７．５ｇ得た。この３−（２Ｈ）−ピリダジノン（２．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、これに純度７０％の水硫化ナトリウム（２．２ｇ）を水２０ｍｌに溶解した液を加え、室温で３時間撹拌した。
反応終了後、希塩酸で弱酸性とし、析出した結晶を濾集し、水洗後、乾燥することにより淡黄色粉状結晶である目的物を２．０ｇ得た。
（２）３−メルカプト−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジンの合成
２−アミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノール（８．０ｇ）を塩化メチレン２００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、水酸化ナトリウム（２．０ｇ）を水５ｍｌに溶解した溶液を加え、クロロアセチルクロライド（４．６ｇ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌し、濃度２モル／Ｌ（リットル）の水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５に調整した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡褐色結晶である２−クロロアセチルアミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノールを４．０ｇ得た。
この２−クロロアセチルアミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノール（４．０ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（２．２ｇ）を加え、６時間加熱還流した。反応終了後、減圧下にアセトンを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡黄色結晶である３−ヒドロキシ−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジンを１．８ｇ得た。得られた３−ヒドロキシ−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン（１．８ｇ）をトルエン５０ｍｌに溶解し、ローソン試薬（１．５ｇ）を加え、６時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下にアセトンを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡橙色結晶である目的物を１．８ｇ得た。
２−アミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノール（８．０ｇ）を塩化メチレン２００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、水酸化ナトリウム（２．０ｇ）を水５ｍｌに溶解した溶液を加え、クロロアセチルクロライド（４．６ｇ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌し、濃度２モル／Ｌ（リットル）の水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４〜５に調整した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡褐色結晶である２−クロロアセチルアミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノールを４．０ｇ得た。
この２−クロロアセチルアミノ−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェノール（４．０ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（２．２ｇ）を加え、６時間加熱還流した。反応終了後、減圧下にアセトンを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡黄色結晶である３−ヒドロキシ−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジンを１．８ｇ得た。得られた３−ヒドロキシ−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン（１．８ｇ）をトルエン５０ｍｌに溶解し、ローソン試薬（１．５ｇ）を加え、６時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下にアセトンを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、淡橙色結晶である目的物を１．８ｇ得た。
（３）２−メルカプト−ジヒドロ−２，４−ベンゾチアジンの合成
２−アミノベンジルアルコール（５．０ｇ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、二硫化炭素（４．９ｍｌ）を加えた。次いで、室温攪拌下に、濃度２８重量％のナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（１６．５ｇ）を滴下した。滴下終了後、４時間攪拌した。反応終了後、減圧下にメタノールを留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、無色結晶である目的物を３．２ｇ得た。
２−アミノベンジルアルコール（５．０ｇ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、二硫化炭素（４．９ｍｌ）を加えた。次いで、室温攪拌下に、濃度２８重量％のナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（１６．５ｇ）を滴下した。滴下終了後、４時間攪拌した。反応終了後、減圧下にメタノールを留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、無色結晶である目的物を３．２ｇ得た。
（４）３−メルカプト−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイドの合成
サッカリン（５０ｇ）と塩化チオニル（５０ｍｌ）をジオキサン２００ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）を加え、２時間還流した。反応終了後、減圧下にジオキサン及び過剰の塩化チオニルを留去した。残渣をトルエンより再結晶精製することによって、無色結晶である３−クロル−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイドを４９．９ｇ得た。この３−クロル−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイド（３．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、冷却攪拌下に、純度７０％の水硫化ナトリウム（１．０ｇ）を水１０ｍｌに溶解した液を滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌後、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、黄色結晶である目的物を１．２ｇ得た。
サッカリン（５０ｇ）と塩化チオニル（５０ｍｌ）をジオキサン２００ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）を加え、２時間還流した。反応終了後、減圧下にジオキサン及び過剰の塩化チオニルを留去した。残渣をトルエンより再結晶精製することによって、無色結晶である３−クロル−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイドを４９．９ｇ得た。この３−クロル−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサイド（３．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、冷却攪拌下に、純度７０％の水硫化ナトリウム（１．０ｇ）を水１０ｍｌに溶解した液を滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌後、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１）で精製することによって、黄色結晶である目的物を１．２ｇ得た。
（５）４−メルカプト−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジンの合成
４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ）をジメチルスルホキサイド２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１６．６ｇ）を加え、室温攪拌下に、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノール（１８．０ｇ）をジメチルスルホキサイド５０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、４０〜５０℃で４時間攪拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、希水酸化ナトリウム水溶液洗浄、次いで水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、黄色結晶である４−クロル−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジンを２８．５ｇ得た。この４−クロル−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（５．９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、これに純度７０％の水硫化ナトリウム（２．４ｇ）を水２０ｍｌに溶解した液を加え、３０〜４０℃で２時間撹拌した。
反応終了後、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色結晶である目的物を４．０ｇ得た。
４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ）をジメチルスルホキサイド２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１６．６ｇ）を加え、室温攪拌下に、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノール（１８．０ｇ）をジメチルスルホキサイド５０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、４０〜５０℃で４時間攪拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、希水酸化ナトリウム水溶液洗浄、次いで水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、黄色結晶である４−クロル−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジンを２８．５ｇ得た。この４−クロル−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（５．９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、これに純度７０％の水硫化ナトリウム（２．４ｇ）を水２０ｍｌに溶解した液を加え、３０〜４０℃で２時間撹拌した。
反応終了後、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色結晶である目的物を４．０ｇ得た。
（６）１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−チオン−２，２−ジオキサイドの合成
アントラニル酸メチルエステル（４．０ｇ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、１０℃で攪拌下に、スルファモイルクロライド（１．５ｇ）をベンゼン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、４時間攪拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液に、濃度６モル／Ｌ（リットル）の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えた。３０分攪拌後、水層を分取し、濃塩酸で酸性として、冷却した。析出した結晶を濾集することにより、淡黄色結晶である１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイドを２．０ｇ得た。この１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイド（２．０ｇ）をピリジン５０ｍｌに溶解し、五硫化リン（２．２ｇ）を加え、２時間加熱還流した。
反応終了後、水を加え、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、黄色結晶である目的物を１．０ｇ得た。
アントラニル酸メチルエステル（４．０ｇ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、１０℃で攪拌下に、スルファモイルクロライド（１．５ｇ）をベンゼン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、４時間攪拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液に、濃度６モル／Ｌ（リットル）の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えた。３０分攪拌後、水層を分取し、濃塩酸で酸性として、冷却した。析出した結晶を濾集することにより、淡黄色結晶である１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイドを２．０ｇ得た。この１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイド（２．０ｇ）をピリジン５０ｍｌに溶解し、五硫化リン（２．２ｇ）を加え、２時間加熱還流した。
反応終了後、水を加え、希塩酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、黄色結晶である目的物を１．０ｇ得た。
（７）２−メルカプト−３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾールの合成
２８％ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（２５．０ｇ）を氷冷攪拌し、二硫化炭素（７．８ｍｌ）を滴下した。滴下後、０℃で５分間攪拌し、２−アミノシクロヘキサンサルフェート（２１．０ｇ）をメタノール６０ｍｌに溶解した溶液を加えた。滴下後、２時間加熱還流した。反応終了後、減圧下にメタノールを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１溶出）で精製することによって、無色結晶である目的物を１．３ｇ得た。
２８％ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（２５．０ｇ）を氷冷攪拌し、二硫化炭素（７．８ｍｌ）を滴下した。滴下後、０℃で５分間攪拌し、２−アミノシクロヘキサンサルフェート（２１．０ｇ）をメタノール６０ｍｌに溶解した溶液を加えた。滴下後、２時間加熱還流した。反応終了後、減圧下にメタノールを留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／１溶出）で精製することによって、無色結晶である目的物を１．３ｇ得た。
（８）５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３−チオンの合成
チオグリコール酸アミド（３．５ｇ）とモノクロルアセトン（３．７ｇ）をメチルエチルケトン２５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、トリエチルアミン（４．０ｇ）をメチルエチルケトン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、８０〜９０℃で４時間攪拌し、室温に戻し、析出した結晶を濾集した。得られた結晶を酢酸エチルで抽出し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をトルエン２５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスホン酸を触媒量加え、生成する水を除去しながら、１８時間加熱還流した。反応液を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、無色結晶である５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３Ｈ−オンを３．５ｇ得た。この５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３Ｈ−オン（２．６ｇ）をピリジン４０ｍｌに溶解し、五硫化リン（２．２ｇ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、塩化メチレン５０ｍｌ中へ激しく攪拌しながら加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を１．４ｇ得た。
チオグリコール酸アミド（３．５ｇ）とモノクロルアセトン（３．７ｇ）をメチルエチルケトン２５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、トリエチルアミン（４．０ｇ）をメチルエチルケトン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後、８０〜９０℃で４時間攪拌し、室温に戻し、析出した結晶を濾集した。得られた結晶を酢酸エチルで抽出し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をトルエン２５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスホン酸を触媒量加え、生成する水を除去しながら、１８時間加熱還流した。反応液を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、無色結晶である５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３Ｈ−オンを３．５ｇ得た。この５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３Ｈ−オン（２．６ｇ）をピリジン４０ｍｌに溶解し、五硫化リン（２．２ｇ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、塩化メチレン５０ｍｌ中へ激しく攪拌しながら加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を１．４ｇ得た。
（９）４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン−２−チオールの合成
濃塩酸１８ｍｌを水２５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、１０℃〜２０℃で、メシチルオキサイド（１５．０ｇ）を加えた。次いで、ジチオカルバメートアンモニウム塩（１６ｇ）を８℃〜１２℃に保ちながら添加した。添加後、１時間攪拌し、室温に戻し、ヘキサン２５ｍｌを加え析出した結晶を濾集することによって、薄黄色結晶である目的物を１４ｇ得た。
濃塩酸１８ｍｌを水２５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、１０℃〜２０℃で、メシチルオキサイド（１５．０ｇ）を加えた。次いで、ジチオカルバメートアンモニウム塩（１６ｇ）を８℃〜１２℃に保ちながら添加した。添加後、１時間攪拌し、室温に戻し、ヘキサン２５ｍｌを加え析出した結晶を濾集することによって、薄黄色結晶である目的物を１４ｇ得た。
（１０）２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−チオンの合成
２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン（３．０ｇ）とローソン試薬（２．２ｇ）をトルエン３０ｍｌに溶解し、４時間加熱還流した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を２．４ｇ得た。
２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン（３．０ｇ）とローソン試薬（２．２ｇ）をトルエン３０ｍｌに溶解し、４時間加熱還流した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を２．４ｇ得た。
（１１）テトラヒドロ−２−チオキサ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オンの合成
アクリル酸アミド（３．５ｇ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、冷却攪拌下に水素化ナトリウム（６０重量％ｉｎオイル）を２．０ｇ添加した。次いで、二硫化炭素（３．８ｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を２．０ｇ得た。
アクリル酸アミド（３．５ｇ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、冷却攪拌下に水素化ナトリウム（６０重量％ｉｎオイル）を２．０ｇ添加した。次いで、二硫化炭素（３．８ｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗の後、乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、薄茶色結晶である目的物を２．０ｇ得た。
（１２）４−アミノ−２−メルカプト−５−（４−クロロフェニル）ピリミジンの合成
α−（メトキシメチレン）−４−クロロフェニルアセトニトリル（１．０ｇ）とチオウレア（０．４ｇ）をエタノール２０ｍｌに溶解し、濃度２８重量％のナトリウムメトキサイドメタノール溶液（１．０ｇ）を添加後、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、メタノールを減圧下に留去し、希塩酸で中和して析出した結晶を濾集することにより、薄黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
α−（メトキシメチレン）−４−クロロフェニルアセトニトリル（１．０ｇ）とチオウレア（０．４ｇ）をエタノール２０ｍｌに溶解し、濃度２８重量％のナトリウムメトキサイドメタノール溶液（１．０ｇ）を添加後、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、メタノールを減圧下に留去し、希塩酸で中和して析出した結晶を濾集することにより、薄黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕
（１）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物Ｉ−１）の合成
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（２．２ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（２．１ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．８ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を２．６ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
（１）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物Ｉ−１）の合成
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（２．２ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（２．１ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．８ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を２．６ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．５３〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．５９（９Ｈ，ｓ）、
１．７２〜１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．０１〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、
３．０５〜３．０９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．２１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
７．６６（１Ｈ，ｓ）、
１．５３〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．５９（９Ｈ，ｓ）、
１．７２〜１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．０１〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、
３．０５〜３．０９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．２１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
７．６６（１Ｈ，ｓ）、
（２）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルホニル）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物Ｉ−２）及び２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルフェニル）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物Ｉ−３）の合成
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（１．６ｇ）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、純度７０重量％のｍ−クロル安息香酸（１．８ｇ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液を室温攪拌下に滴下し、滴下後２時間攪拌した。
反応終了後、濃度７重量％の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：酢酸エチル／トルエン＝１／５）で精製することによって、最初のフラクションから無色結晶である２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルホニル）−３−（２Ｈ）−ピリダジノンを１．０ｇ取得し、次のフラクションから無色結晶である２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルフェニル）−３−（２Ｈ）ピリダジノンを０．５ｇ取得した。
以下に、その物性を示す。
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン（１．６ｇ）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、純度７０重量％のｍ−クロル安息香酸（１．８ｇ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液を室温攪拌下に滴下し、滴下後２時間攪拌した。
反応終了後、濃度７重量％の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：酢酸エチル／トルエン＝１／５）で精製することによって、最初のフラクションから無色結晶である２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルホニル）−３−（２Ｈ）−ピリダジノンを１．０ｇ取得し、次のフラクションから無色結晶である２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルフェニル）−３−（２Ｈ）ピリダジノンを０．５ｇ取得した。
以下に、その物性を示す。
化合物Ｉ−７：ｍ．ｐ．１０３〜１０５℃
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３６９（ｍ＋１）
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３６９（ｍ＋１）
化合物Ｉ−８：ｍ．ｐ．４３〜４５℃
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３５３（ｍ＋１）
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３５３（ｍ＋１）
（３）３−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン（化合物Ｉ−８）の合成
３−メルカプト−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン（１．６ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．４ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．１ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を１．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
３−メルカプト−７−フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾオキサジン（１．６ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．４ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．１ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を１．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．５１〜１．５６（２Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、
２．０１〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．１７〜３．２１（２Ｈ，ｍ）、
４．０９〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）、４．４９（２Ｈ，ｓ）
７．０４〜７．０９（２Ｈ，ｍ）
１．５１〜１．５６（２Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、
２．０１〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．１７〜３．２１（２Ｈ，ｍ）、
４．０９〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）、４．４９（２Ｈ，ｓ）
７．０４〜７．０９（２Ｈ，ｍ）
（４）３−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−２，４−ベンゾチアジン（化合物Ｉ−１２）の合成
３−メルカプト−２，４−ベンゾチアジン（１．３ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．２ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝３／１）で精製することによって、淡黄色油状液体である目的物を１．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
３−メルカプト−２，４−ベンゾチアジン（１．３ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．２ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝３／１）で精製することによって、淡黄色油状液体である目的物を１．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．５２〜１．５８（２Ｈ，ｍ）、１．６９〜１．８０（２Ｈ，ｍ）、
２．０１〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．２１〜３．２６（２Ｈ，ｍ）、
３．８９（２Ｈ，ｓ）、４．０５〜４．２１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
７．１１〜７．３５（４Ｈ，ｍ）
１．５２〜１．５８（２Ｈ，ｍ）、１．６９〜１．８０（２Ｈ，ｍ）、
２．０１〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．２１〜３．２６（２Ｈ，ｍ）、
３．８９（２Ｈ，ｓ）、４．０５〜４．２１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
７．１１〜７．３５（４Ｈ，ｍ）
（５）３−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンスルホニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサド（化合物Ｉ−１７）の合成
３−メルカプト−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサド（１．０ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、淡黄油状液体である目的物を１．０ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
３−メルカプト−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキサド（１．０ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、淡黄油状液体である目的物を１．０ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．４５〜１．５２（２Ｈ，ｍ）、１．７５〜１．８８（２Ｈ，ｍ）、
２．０３〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、３．４０〜３．８０（２Ｈ，ｓ）、
４．０８〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）、７．５５〜７．９０（４Ｈ，ｍ）
１．４５〜１．５２（２Ｈ，ｍ）、１．７５〜１．８８（２Ｈ，ｍ）、
２．０３〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、３．４０〜３．８０（２Ｈ，ｓ）、
４．０８〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）、７．５５〜７．９０（４Ｈ，ｍ）
（６）４−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（化合物Ｉ−１９）の合成
４−メルカプト−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（２．９ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（２．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．６ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、無色油状液体である目的物を３．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
４−メルカプト−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（２．９ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（２．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．６ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、無色油状液体である目的物を３．２ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
質量分析：ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝４０９（ｍ＋１）
（７）２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンチオ）−３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾール（化合物Ｉ−２３）の合成
２−メルカプト−３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾール（１．３ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．６ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．１ｇ）を加え、約４０℃で８時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、淡黄色油状液体である目的物を０．９ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
２−メルカプト−３a，４，５，６，７，７a−ヘキサヒドロベンゾチアゾール（１．３ｇ）と６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンメタンスルホネート（１．６ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（１．１ｇ）を加え、約４０℃で８時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製することによって、淡黄色油状液体である目的物を０．９ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．３１〜１．３５（２Ｈ，ｍ）、１．４４〜１．４８（２Ｈ，ｍ）、
１．５１〜１．９７（８Ｈ，ｍ）、２．０１〜２．０４（２Ｈ，ｓ）、
３．０６〜３．１１（２Ｈ，ｍ）、３．７６〜３．７８（１Ｈ，ｍ）、
３．８０〜３．８３（１Ｈ，ｍ）、４．０２〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）
１．３１〜１．３５（２Ｈ，ｍ）、１．４４〜１．４８（２Ｈ，ｍ）、
１．５１〜１．９７（８Ｈ，ｍ）、２．０１〜２．０４（２Ｈ，ｓ）、
３．０６〜３．１１（２Ｈ，ｍ）、３．７６〜３．７８（１Ｈ，ｍ）、
３．８０〜３．８３（１Ｈ，ｍ）、４．０２〜４．２０（１Ｈ，ｄ−ｑ）
（８）４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾジチアジン−２，２−ジオキサド（化合物Ｉ−２６）の合成
４−メルカプト−１Ｈ−２，１，３−ベンゾジチアジン−２，２−ジオキサド・ピリジン（０．５ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．４ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
４−メルカプト−１Ｈ−２，１，３−ベンゾジチアジン−２，２−ジオキサド・ピリジン（０．５ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．４ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
ｍ．ｐ．９０〜９２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
２．７６〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、３．４１〜３．４６（２Ｈ，ｍ）、
７．００〜７．９１（４Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｓ）
２．７６〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、３．４１〜３．４６（２Ｈ，ｍ）、
７．００〜７．９１（４Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｓ）
（９）３−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン（化合物Ｉ−３３）の合成
５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３−チオン（０．８ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（１．２ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
５−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−３−チオン（０．８ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（１．２ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、約４０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
２．０４〜２．０９（３Ｈ，ｍ）、２．６４〜３．００（２Ｈ，ｍ）、
３．００（１Ｈ，ｓ）、３．２１〜３．２４（２Ｈ，ｍ）、５．４９（１Ｈ，ｓ）
２．０４〜２．０９（３Ｈ，ｍ）、２．６４〜３．００（２Ｈ，ｍ）、
３．００（１Ｈ，ｓ）、３．２１〜３．２４（２Ｈ，ｍ）、５．４９（１Ｈ，ｓ）
（１０）２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン（化合物Ｉ−３４）の合成
４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン−３−チオール（２．５ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（２．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（２．５ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を２．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
４，６，６−トリメチル−６Ｈ−１，３−チアジン−３−チオール（２．５ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（２．５ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（２．５ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を２．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．３１（６Ｈ，ｓ）、２．９７（３Ｈ，ｓ）、２．６６〜２．７７（２Ｈ，ｍ）、
３．２４〜３．２８（２Ｈ，ｍ）、４．８６（１Ｈ，ｓ）
１．３１（６Ｈ，ｓ）、２．９７（３Ｈ，ｓ）、２．６６〜２．７７（２Ｈ，ｍ）、
３．２４〜３．２８（２Ｈ，ｍ）、４．８６（１Ｈ，ｓ）
（１１）４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン（化合物Ｉ−３５）の合成
２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−チオン（１．０ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．９ｇ）をアセトン３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
２，３−ジヒドロ−２−イミノ−６−フェニル−４Ｈ−１，３−チアジン−４−チオン（１．０ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．９ｇ）をアセトン３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
ｍ．ｐ．８０〜８５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
２．６５〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、３．３７〜３．４７（２Ｈ，ｍ）
３．８０（１Ｈ，ｓ）、７．４３〜７．５６（５Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）
２．６５〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、３．３７〜３．４７（２Ｈ，ｍ）
３．８０（１Ｈ，ｓ）、７．４３〜７．５６（５Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）
（１２）４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−テトラヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン（化合物Ｉ−３６）の合成
テトラヒドロ−２−チオキサ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン（１．０ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（１．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を０．７ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
テトラヒドロ−２−チオキサ−４Ｈ−１，３−チアジン−４−オン（１．０ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（１．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約４０℃で６時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を０．７ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
２．６３〜２．７９（２Ｈ，ｍ）、３．０２〜３．０８（２Ｈ，ｍ）、
３．２３〜３．３３（２Ｈ，ｍ）、４．６３〜４．６８（２Ｈ，ｍ）
２．６３〜２．７９（２Ｈ，ｍ）、３．０２〜３．０８（２Ｈ，ｍ）、
３．２３〜３．３３（２Ｈ，ｍ）、４．６３〜４．６８（２Ｈ，ｍ）
（１３）４−アミノ−２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン（化合物Ｉ−３７）の合成
４−アミノ−２−メルカプト−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン（０．７ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．６ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
４−アミノ−２−メルカプト−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン（０．７ｇ）と３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルブロマイド（０．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（０．６ｇ）を加え、約４０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、淡黄色結晶である目的物を０．８ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
ｍ．ｐ．６６〜６８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
２．６７〜２．８１（２Ｈ，ｍ）、３．２５〜３．３１（２Ｈ，ｍ）
５．０６（２Ｈ，ｓ）、７．２６〜７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）
２．６７〜２．８１（２Ｈ，ｍ）、３．２５〜３．３１（２Ｈ，ｍ）
５．０６（２Ｈ，ｓ）、７．２６〜７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）
（１４）表１中のその他の化合物（Ｉ）の合成
前記（１）〜（１３）に記載の方法に準じて、表１及び表２中のその他の化合物（Ｉ）を合成した。
以上のように合成した化合物（Ｉ）及びそれらの物性を表１及び表２に示す。
前記（１）〜（１３）に記載の方法に準じて、表１及び表２中のその他の化合物（Ｉ）を合成した。
以上のように合成した化合物（Ｉ）及びそれらの物性を表１及び表２に示す。
実施例２〔製剤の調製〕
（１）粒剤の調製
化合物（Ｉ）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
（１）粒剤の調製
化合物（Ｉ）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
（２）水和剤の調製
化合物（Ｉ）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
化合物（Ｉ）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
（３）乳剤の調製
化合物（Ｉ）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物（Ｉ）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
（４）粉剤の調製
化合物（Ｉ）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
化合物（Ｉ）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
実施例３〔効力試験〕
（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
９６穴プレートの各ウエルに、実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水で各々３０ｐｐｍになるように希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイモネコブセンチュウの２期幼虫約１００頭を放った。
次に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下（４０倍視野）で生死虫数を数えて観察して殺センチュウ率を求めた。
殺センチュウ効果の評価結果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−３，Ｉ−７，Ｉ−８，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２２，Ｉ−２３，Ｉ−２６，Ｉ−３３，Ｉ−３４，Ｉ−３５，Ｉ−３６，Ｉ−３７が、Ａの殺センチュウ活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の下記化合物（１５−１０）はＤの殺センチュウ活性であった。
（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
９６穴プレートの各ウエルに、実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水で各々３０ｐｐｍになるように希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイモネコブセンチュウの２期幼虫約１００頭を放った。
次に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下（４０倍視野）で生死虫数を数えて観察して殺センチュウ率を求めた。
殺センチュウ効果の評価結果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−３，Ｉ−７，Ｉ−８，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２２，Ｉ−２３，Ｉ−２６，Ｉ−３３，Ｉ−３４，Ｉ−３５，Ｉ−３６，Ｉ−３７が、Ａの殺センチュウ活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の下記化合物（１５−１０）はＤの殺センチュウ活性であった。
（２）ハスモンヨトウに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にダイズ本葉をそれぞれ３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに入れた。風乾後、各カップにハスモンヨトウ２齢幼虫１０頭を放ち，蓋をして２５℃の低温室に放置して、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−１８が、Ｃの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にダイズ本葉をそれぞれ３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに入れた。風乾後、各カップにハスモンヨトウ２齢幼虫１０頭を放ち，蓋をして２５℃の低温室に放置して、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−１８が、Ｃの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（３）コナガに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にキャベツ葉片（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに１枚ずつ入れて風乾した。各カップにコナガ３齢幼虫１０頭を放って蓋をし、２５℃低温室に放置し、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−４，Ｉ−１３，Ｉ−２３がＡの殺虫活性を示し、Ｉ−１，Ｉ−１１，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−３３が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にキャベツ葉片（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに１枚ずつ入れて風乾した。各カップにコナガ３齢幼虫１０頭を放って蓋をし、２５℃低温室に放置し、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−４，Ｉ−１３，Ｉ−２３がＡの殺虫活性を示し、Ｉ−１，Ｉ−１１，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−３３が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（４）トビイロウンカに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にトビイロウンカ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２３がＡの殺虫活性を示し、Ｉ−２，Ｉ−１１が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にトビイロウンカ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２３がＡの殺虫活性を示し、Ｉ−２，Ｉ−１１が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（５）ツマグロヨコバイに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬、風乾した後、ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にツマグロヨコバイ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１５，Ｉ−１７が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−１，Ｉ−４，Ｉ−１４，Ｉ−２１が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬、風乾した後、ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にツマグロヨコバイ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１５，Ｉ−１７が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−１，Ｉ−４，Ｉ−１４，Ｉ−２１が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（６）ヒラタコクヌストモドキに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液１ｍｌをそれぞれプラスチックカップ内に敷いたろ紙（直径７．８ｃｍ）全体に含浸させた後、風乾した。各カップ内にヒラタコクヌストモドキ成虫１０頭を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−２３が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−８，Ｉ−１９，Ｉ−２０が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１重量％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液１ｍｌをそれぞれプラスチックカップ内に敷いたろ紙（直径７．８ｃｍ）全体に含浸させた後、風乾した。各カップ内にヒラタコクヌストモドキ成虫１０頭を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−２３が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−８，Ｉ−１９，Ｉ−２０が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（７）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生させたインゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−８，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−２，Ｉ−７，Ｉ−２６，Ｉ−３６，Ｉ−３７が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生させたインゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
殺虫効果の評価結果は、殺虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−８，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９が、Ａの殺虫活性を示し、Ｉ−２，Ｉ−７，Ｉ−２６，Ｉ−３６，Ｉ−３７が、Ｂの殺虫活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺虫活性であった。
（８）ナミハダニ殺卵効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液にインゲン葉片（直径２０ｍｍ）（５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に、成虫を除去したもの）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
殺卵効果の評価結果は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−８，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９，Ｉ−２１，Ｉ−３５が、Ａの殺卵活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺卵活性であった。
実施例２の（２）に準じて調製した表３〜６に示される化合物（Ｉ）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液にインゲン葉片（直径２０ｍｍ）（５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に、成虫を除去したもの）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
殺卵効果の評価結果は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６０％、Ｄ：６０％未満）で示した。
この結果、化合物Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−８，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１７，Ｉ−１９，Ｉ−２１，Ｉ−３５が、Ａの殺卵活性を示した。
なお、同様に試験した特許文献３記載の化合物（１５−１０）はＤの殺卵活性であった。
Claims (2)
- 下式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体。
- 請求項１の式（Ｉ）で示されるハロアルケン誘導体を有効成分とする農園芸用有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
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| JP2004220527A JP2006036706A (ja) | 2004-07-28 | 2004-07-28 | ハロアルケン誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004220527A JP2006036706A (ja) | 2004-07-28 | 2004-07-28 | ハロアルケン誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Publications (1)
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|---|---|
| JP2006036706A true JP2006036706A (ja) | 2006-02-09 |
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ID=35902086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2004220527A Abandoned JP2006036706A (ja) | 2004-07-28 | 2004-07-28 | ハロアルケン誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2006036706A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675213A (zh) * | 2012-05-28 | 2012-09-19 | 扬州鸿诚化工技术服务有限公司 | 含哒嗪酮的三氟丁烯类化合物及其制备方法和应用 |
| JP2012530098A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草性ベンゾオキサジノン類 |
-
2004
- 2004-07-28 JP JP2004220527A patent/JP2006036706A/ja not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US9066519B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-06-30 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
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