JP2006016614A - 潤滑油添加剤としてのポリフェノール系化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6アルキレングリコールおよびC2〜C4カルボン酸の存在下で、アルカリ土類金属塩基、アルファアミノ酸およびC1〜C6アルデヒドと接触させ、そして反応条件下で150℃乃至225℃の温度で反応させることを含むフェノール系オリゴマー清浄剤組成物の製造方法。このフェノール系オリゴマー清浄剤生成物は潤滑油に用いることができる。
【選択図】 なし
Description
「石灰」は、水酸化カルシウムを意味し、また消石灰または水和石灰としても知られている。バリウム塩基、マグネシウム塩基およびストロンチウム塩基も同様に定義される。
mおよびnは1であることが好ましい。
───────────────────────────────
R2基 慣用名
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H− グリシン
CH3− アラニン
CH3CH2CH(CH3)− イソロイシン
(CH3)2CHCH2− ロイシン
HO−CH2− セリン
CH3CH(OH)− トレオニン
HSCH2− システイン
CH3SCH2CH2− メチオニン
H2NCOCH2− アスパラギン
H2NCOCH2CH2− グルタミン
HOOCCH2− アスパラギン酸
HOOCCH2CH2− グルタミン酸
(CH3)2CH− バリン
H2N−(CH2)4− リシン
H2N−CH2CH(OH)CH2CH2− ヒドロキシリシン
HN=C(NH2)−NH−(CH2)3− アルギニン
下記 フェニルアラニン
下記 チロシン
下記 ヒスチジン
下記 トリプトファン
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本発明の方法により製造された油溶性アルキルフェノール系オリゴマー生成物およびカルシウム過塩基性アルキルフェノール系オリゴマー生成物の組成物は、潤滑油に堆積物防止清浄特性を付与し、並びに潤滑油組成物に硫黄をもたらすことなくアルカリ度保有と無灰塩基の一部を供する、有用な潤滑油添加剤である。このように使用する場合に、油溶性アルキルフェノール系オリゴマー生成物組成物の量は、全潤滑剤組成物の約0.5乃至40質量%の範囲にあるが、好ましくは全潤滑剤組成物の約1乃至25質量%の範囲にある。そのような潤滑油組成物は、ディーゼル機関、ガソリン機関並びに船用機関に使用することができる。
a)主要量の潤滑粘度の基油、
b)約0.5質量%乃至5質量%の本発明のアルキルフェノール系オリゴマー生成物、
c)約1質量%乃至12質量%の少なくとも一種の分散剤、
d)約0.5質量%乃至1.1質量%の少なくとも一種のジチオリン酸亜鉛、
e)約0質量%乃至2.5質量%の少なくとも一種の酸化防止剤、
f)約0質量%乃至1質量%の少なくとも一種の消泡剤、
g)約0質量%乃至10質量%の少なくとも一種の粘度指数向上剤、および
h)約0質量%乃至0.5質量%の腐食防止剤、
ただし、該組成物は次のものを含む:ASTM D874で測定した全灰分約0.1質量%乃至1.2質量%、硫黄約0.05質量%乃至0.5質量%、およびリン約0.02質量%乃至0.1質量%。
以下の添加剤成分は、本発明の潤滑油添加剤と組み合わせて好ましく用いることができる成分の例である。これら添加剤の例は、本発明を説明するために記されるのであって本発明を限定するものではない。
1)フェノール型(フェノール系)酸化防止剤:4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−t−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルベンジル)スルフィド、およびビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)。
1)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージ(パージ)し、そして直鎖C20-28アルキルフェノール198グラム(0.47モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール198グラム(0.76モル)、グリシン43グラム(0.57モル)、酢酸6グラム(0.1モル)、水酸化カルシウム72グラム(0.98モル)、100NII種希釈油400グラム、2−エチルヘキサノール145グラム、エチレングリコール125グラム、パラホルムアルデヒド38.5グラム(1.23モル)、および消泡剤1滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を5時間で220℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン86グラム(1.14モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NII種希釈油800グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン114グラム(1.52モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NII種希釈油800グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン71グラム(0.95モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NI種希釈油1100グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン57グラム(0.76モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NI種希釈油1000グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン71グラム(0.95モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NI種希釈油1000グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン100グラム(1.33モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NII種希釈油1000グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
実施例2〜7の方法を実質的に繰り返したが、使用したグリシンとパラホルムアルデヒドの投入モル比を変えたことに留意されたい。下記の表2に、詳細を記す。
アミノ酸をグリシンからアラニンに置き変えた影響について研究した。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、アラニン101.5グラム(1.14モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NII種希釈油800グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン71グラム(0.95モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NI種希釈油1100グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール170グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、グリシン71グラム(0.95モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NI種希釈油1100グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール125グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
アルファアミノ酸の添加をアルキルフェノールの石灰化後まで遅らせた影響について研究した。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして分枝鎖C12アルキルフェノール757グラム(2.88モル)、100NI種希釈油757グラム、水酸化カルシウム107グラム(1.44モル)、およびエチレングリコール180グラムを投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2時間で200℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この混合物を200℃で0.5時間維持した。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール168グラム(0.40モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール168グラム(0.65モル)、カテコール20グラム(0.18モル)、グリシン43グラム(0.57モル)、酢酸6グラム(0.1モル)、水酸化カルシウム72グラム(0.98モル)、100NII種希釈油400グラム、2−エチルヘキサノール145グラム、エチレングリコール125グラム、パラホルムアルデヒド38.5グラム(1.23モル)、および消泡剤1滴を投入する。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持する。温度を5時間で220℃まで上げる場合、100℃を越えると水分除去が始まる。
4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール168グラム(0.40モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール168グラム(0.65モル)、レソルシノール20グラム(0.18モル)、グリシン43グラム(0.57モル)、酢酸6グラム(0.1モル)、水酸化カルシウム72グラム(0.98モル)、100NII種希釈油400グラム、2−エチルヘキサノール145グラム、エチレングリコール125グラム、パラホルムアルデヒド38.5グラム(1.23モル)、および消泡剤1滴を投入する。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持する。温度を5時間で220℃まで上げる場合、100℃を越えると水分除去が始まる。
[比較例A] グリシン無し
アルファアミノ酸またはアミノ化合物の不在下での反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸またはアミノ化合物無しで、以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして分枝鎖C12アルキルフェノール946グラム(3.6モル)、100NI種希釈油960グラム、水酸化カルシウム173グラム(2.3モル)、およびエチレングリコール173グラムを投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を1時間で155℃まで上げ、次いで3時間で200℃に上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。
実施例Aを実質的に繰り返したが、アルキルフェノールの混合物および一段反応法を使用した。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール380グラム(0.9モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール236グラム(0.9モル)、水酸化カルシウム87グラム(1.2モル)、100NII種希釈油480グラム、エチレングリコール192グラム(3.1モル)、パラホルムアルデヒド50グラム(1.6モル)、および消泡剤1滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を5時間で220℃まで上げた。顆粒が175℃まで観察されたが、その後消失した。生成物は濁ったままで、通常よりも少ししか脱水が観察されなかった。
アルファアミノ酸の不在下でサクロシン(N−メチルグリシン)を用いた反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸無しでサクロシンを用いて以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、サクロシン101.5グラム(1.14モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム144グラム(1.95モル)、100NII種希釈油800グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
アルファアミノ酸の不在下でN,N−ジメチルグリシンを用いた反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸無しでN,N−ジメチルグリシンを用いて以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール296グラム(0.70モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール296グラム(1.13モル)、N,N−ジメチルグリシン76グラム(0.74モル)、酢酸9グラム(0.15モル)、水酸化カルシウム108グラム(1.46モル)、100NI種希釈油750グラム、2−エチルヘキサノール90グラム、エチレングリコール188グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この混合物を190℃で1時間維持した。
アルファアミノ酸の不在下で直鎖第一級アミン(オクチルアミン)を用いた反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸無しでオクチルアミンを用いて以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム110グラム(1.48モル)、100NII種希釈油1000グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。
アルファアミノ酸の不在下でアニシジン(4−メトキシ−フェニルアミン)を用いた反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸無しでアニシジンを用いて以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして分枝鎖C12アルキルフェノール946グラム(3.6モル)、100NI種希釈油960グラム、水酸化カルシウム148グラム(2.2モル)、およびエチレングリコール384グラムを投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を1時間で155℃まで上げ、次いで3時間で200℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。
アルファアミノ酸の不在下でピロール(1H−ピロール)を用いた反応−この反応でアミノ酸成分の重要性を明らかにするために、アルファアミノ酸無しでピロールを用いて以下の反応を行った。4リットルガラス反応容器に窒素をスパージし、そして直鎖C20-28アルキルフェノール395グラム(0.94モル)、分枝鎖C12アルキルフェノール395グラム(1.51モル)、酢酸12グラム(0.2モル)、水酸化カルシウム110グラム(1.48モル)、100NII種希釈油1000グラム、2−エチルヘキサノール120グラム、エチレングリコール250グラム、および消泡剤2滴を投入した。反応器を800rpmで撹拌し、窒素下14.21psiaで維持した。温度を2.25時間で190℃まで上げたが、100℃を越えると水分除去が始まった。この集成装置を190℃で1時間維持した。1時間後に加熱器を低くし、そして室温の2−エチルヘキサノール170mLをぜん動ポンプにより反応器に注入した。混合物を70℃まで冷却し、それにより反応器を安全に開けて、ピロール16.7グラム(0.25モル)、およびパラホルムアルデヒド77.5グラム(2.45モル)を加えることができた。栓をもとに戻して、反応器を2時間で150℃まで上げ、温度上昇を続けて1時間で220℃にした。220℃に達した時点で蒸留が始まった。まず、極めて徐々に真空にして過剰な泡立ちを避けたが、温度は180℃まで下がった。一旦反応器を220℃、約1psiaに保持できたなら0.5時間維持し、次いで窒素を用いて真空を解除した。生成物を120℃まで冷却し、そして反応器からポンプで取り出した。生成物は目に見えるほど曇っていて、そのため粗沈降物を採取しなかった。試料をエレクトロスプレー・イオン化にかけた(表3参照)。
アルファアミノ酸は用いたが酢酸促進剤は用いなかった反応:この反応で促進剤成分の重要性を明らかにするために、C2〜C4カルボン酸無しで以下の反応を行った。
アルファアミノ酸は用いたがエチレングリコール促進剤は用いなかった反応−この反応で促進剤成分の重要性を明らかにするために、C2〜C6アルキレングリコール無しで以下の反応を行った。
エレクトロスプレー・イオン化(ESI)質量分析法−「不揮発性」化合物の質量分析は、ESI(エレクトロスプレー・イオン化)が出現するまでは挑戦であった。ESIでは凝縮した相でイオン化が起こる。興味の対象の化合物(群)を好適な溶媒に溶解した後、溶液を吹き付けて小滴にする。次いで、これら液滴中の「予備形成された」イオンを、液滴内のこれらイオン間の反発作用により気相中に放出させる。次に、これら放出したイオンを試料採取用コーンにより採取し、質量分析装置に送って質量分析にかける。ESIは「穏やかな」イオン化であり、よって発生したイオンは全て分子イオンに関係するものと予測される。
(ESI)質量分析法のスペクトル分析を行った。
──────────────────────────────────
実施例 アルキルフェノール系オリゴマー組成物の
No. フェノール系部分の計算値(存在する種の相対質量%)
単独 2個 3個 4個以上
──────────────────────────────────
1 2.24 25.03 27.31 45.42
2 6.41 35.02 24.53 34.04
3 7.95 24.8 29.44 37.81
4 2.56 39.82 31.38 26.24
5 7.87 59.54 22.07 10.52
6 8.63 45.7 21.57 24.1
7 8.25 42.59 24.06 25.1
17 1.7 41.92 33.24 23.14
18 2.62 39.69 26.73 33.96
──────────────────────────────────
比較例
比較A 0 79.34 15.26 5.4
比較B 14.14 51.13 22.14 12.59
比較F 9.48 56.01 13.63 20.88
比較E 10.12 50.68 20.45 18.75
──────────────────────────────────
石灰質除去−実施例2、20グラムを分析等級のヘキサン18グラムに溶解した。次いで、充分な量の無水HCL/エーテル(アルドリッチ:1.0Mの塩化水素のジエチルエーテル溶液)−約35mLを加えて混合し、EMサイエンス・カラーハストpH片を用いてpHが丁度3未満となるようにした。塩化カルシウム、グリシン酸カルシウム、およびグリシン(不溶性固体)が直ちに溶液から沈殿した。得られた生成物を遠心分離にかけ、そして液層を毛細管ピペットを用いて、できるだけ固形物が少ししか含まれないように注意しながら取り除いた。ゆるやかな窒素流下で穏やかに加熱しながら、過熱にならないように注意して溶媒を取り除いた。生成物約17グラムを単離した。
──────────────────────────────────
カルシウム:
石灰質除去前:カルシウム40070ppm
石灰質除去後:カルシウム 252ppm(98−99%除去)
──────────────────────────────────
窒素:
石灰質除去前:窒素7390ppm
石灰質除去後:窒素 213ppm(97−98%除去)
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TEOST MHT−4は、エンジン油の酸化及び炭質堆積物形成特性を評価するための標準的な潤滑剤工業試験である。この試験は、米国特許第5401661号及び米国特許第5287731号に記載されている測定器を用いて、最近のエンジンのピストンリングベルト領域の高温堆積物形成をシミュレートするように設計されていて、MHT−4プロトコルは試験の比較的新しい改良版である。試験操作および特定のMHT−4条件の詳細については、第12回技術アカデミー国際会議エスリンゲン、2000年1月11−13日で発表された、セルビー及びフロコフスキー著、「エンジン油ピストン堆積物傾向のベンチ試験としてのTEOSTプロトコルMHTの開発」なる題名の文献(編集者ウィルフリード、J.バルツ)に発表されている。
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性能実施例 添加剤(量、 TEOST MHT−4
No. ミリモル/キログラム) 全堆積物(ミリグラム)
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PF−1 実施例2(49) 42.7
PF−2 実施例4(49) 66.9
PF−3 実施例7(49) 42.6
PF−4 実施例18(49) 53.3
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比較PF−A スルホネートA(11.2) 86.6
フェネートA(37.8)
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Claims (28)
- 油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下で、アルカリ土類金属塩基、アルファアミノ酸およびC1〜C6のアルデヒドと接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させることを含むフェノール系オリゴマー清浄剤組成物の製造方法。
- アルカリ土類金属塩基が、油溶性アルキルフェノールを実質的に塩化するのに充分な量で存在する請求項1に記載の方法。
- 該方法を、アルキルフェノール1モルに基づき、約0.5乃至約1.5モルのアルカリ土類金属塩基、0.25乃至0.75モルのアルファアミノ酸、0.55乃至1.5モルのC1〜C6のアルデヒド、及び0.75乃至2.0モルのC2〜C6のアルキレングリコールを用いて実施する請求項1に記載の方法。
- 油溶性アルキルフェノールが炭素原子数約6〜40の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有する請求項1に記載の方法。
- 該油溶性アルキルフェノールが、35質量%乃至85質量%の炭素原子数12〜40の直鎖アルキル基を持つ直鎖アルキルフェノールと、15質量%乃至65質量%の炭素原子数9〜24の分枝鎖アルキル基を持つ分枝鎖アルキルフェノールとの混合である請求項1に記載の方法。
- アルカリ土類金属塩基が、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、石灰およびドロマイトからなる群より選ばれる請求項2に記載の方法。
- アルファアミノ酸が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンからなる群より選ばれる請求項1に記載の方法。
- アルファアミノ酸が、ヒスチジン、リシンおよびアルギニンからなる群より選ばれる請求項7に記載の方法。
- アルファアミノ酸が、アスパラギン酸およびグルタミン酸からなる群より選ばれる請求項7に記載の方法。
- アルファアミノ酸が、アラニンおよびグリシンからなる群より選ばれる請求項7に記載の方法。
- C1〜C6のアルデヒドが、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ホルムアルデヒド溶液またはホルマリン溶液からなる群より選ばれる請求項1に記載の方法。
- C1〜C6のアルデヒドがパラホルムアルデヒドである請求項11に記載の方法。
- 該方法を炭素原子数8〜16のアルカノールの存在下で実施する請求項1に記載の方法。
- さらに、反応生成物を蒸留して該アルカノールの一部を除去する操作を含む請求項13に記載の方法。
- 油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下で、アルカリ土類金属塩基およびアルファアミノ酸と接触させ、次いで約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させて中間体を生成させ、次に該中間体を、C1〜C6のアルデヒドと接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させる請求項1に記載の方法。
- 油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下でアルカリ土類金属塩基と接触させ、次いで約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させて中間体を生成させ、次に該中間体を、C1〜C6のアルデヒドおよびアルファアミノ酸と接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させる請求項1に記載の方法。
- 油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下で、アルカリ土類金属塩基およびC1〜C6のアルデヒドと接触させ、次いで約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させて中間体を生成させ、次に該中間体を、アルファアミノ酸と接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させる請求項1に記載の方法。
- アルファアミノ酸を追加のC1〜C6のアルデヒドと共に添加する請求項17に記載の方法。
- 油溶性のアルカリ土類金属フェネート、アルファアミノ酸およびC1〜C6のアルデヒドを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下で接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させることを含むフェノール系オリゴマー清浄剤組成物の製造方法。
- 請求項1乃至19のいずれかの項に記載の方法に従って製造された生成物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の請求項20の生成物を含む潤滑油組成物。
- 下記の成分を含む潤滑油組成物:
主要量の潤滑粘度の油、
油溶性アルキルフェノールを、C2〜C6のアルキレングリコールおよびC2〜C4のカルボン酸の存在下でアルカリ土類金属塩基、アルファアミノ酸およびC1〜C6のアルデヒドと接触させ、そして約150℃乃至約225℃の温度の反応条件下で反応させることにより製造されたフェノール系オリゴマー清浄剤組成物、
分散剤、および
摩耗防止剤。 - 該組成物が、潤滑油組成物の全質量に基づき、0.5乃至5質量%のフェノール系オリゴマー清浄剤、1乃至12質量%の分散剤、および0.5乃至1.1質量%の摩耗防止剤を含む請求項22に記載の潤滑油組成物。
- さらに、少なくとも一種の酸化防止剤を含む請求項23に記載の潤滑油組成物。
- さらに、少なくとも一種の粘度指数向上剤を含む請求項23に記載の潤滑油組成物。
- さらに、少なくとも一種の消泡剤を含む請求項23に記載の潤滑油組成物。
- 摩耗防止剤がジチオリン酸亜鉛である請求項23に記載の潤滑油組成物。
- 該組成物が、潤滑油組成物の全質量%に基づき、ASTM D874により測定した全灰分が約0.1乃至1.2質量%であり、全硫黄質量が0.05乃至0.5質量%であり、そして全リン質量が0.02乃至0.1質量%である請求項27に記載の潤滑油組成物。
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