JP2005539065A

JP2005539065A - ピリプロキシフェンを含む高濃度局所殺虫剤

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Publication number: JP2005539065A
Application number: JP2004536345A
Authority: JP
Inventors: イアンウィリアムコートレル; アルバートアーン; マイケルウィリアムリトウィン
Original assignee: ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション
Priority date: 2002-09-12
Filing date: 2003-09-11
Publication date: 2005-12-22
Also published as: EP1538905B1; WO2004023874A1; CA2498183A1; US6867223B2; MXPA05002787A; EP1538905A1; EP1538905A4; CA2498183C; US20040053997A1; AU2003267209A1; ATE532411T1

Abstract

安全に使用でき、かつ、従来の局所殺虫剤に共通の多くの有害な副作用を回避できる局所殺虫剤を提供する。本発明の１つの好ましい実施態様において、殺虫剤処方物の有効成分はアミン誘導体であり、ニトロメチレン基、ニトロアミノ基又はシアノアミノ基を有し、低毒性及び優れた殺虫力を有するように処方される。１つの特に適した殺虫剤は、1-｛(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル｝-2-ニトロ-3-メチルグアニジン（ジノテフラン）（成虫のノミを殺すアルズルチシド）であり、ピリプロキシフェンと組合される。

Description

発明の背景
本発明は、一般には殺虫剤、より詳細にはネコ及びイヌのような家で飼うペットに使用するのに適した殺虫剤のような局所殺虫剤に関する。

ノミ、ダニ、ハエなどが発生した動物は極めて不快である。したがって、局所及び内部殺虫剤の両方を家畜及びペットに投与することは、一般的となっている。局所投与は、多くの殺虫剤が内部に使用される場合にはそうではないが、局所的に使用される場合に許容できる程度に安全である点で望ましい。

種々の局所殺虫剤は問題点を有している。そのいくつかは、動物に適用するのに多量を必要とする。これは、かなりの排泄物をもたらし、不快臭をもたらす。また、動物が家で飼うペットである場合、殺虫剤が人に触れても安全でなければならない点でさらに厄介な点を有する。また、家具、カーペットなどの汚染を導くべきではない。最後に、たとえ安全であっても、家で飼うペット用の局所殺虫剤は刺激性でなく、又は発疹、脱毛症をもたらさず、又は他の不快な副作用を示さないことが必要である。
したがって、従来技術の問題点を克服する、改善された局所殺虫剤を提供することが望ましい。

発明の要約
一般的に言えば、本発明によれば、使用するのに安全であり、かつ、従来の局所殺虫剤の多くの共通の有害な副作用を回避できる局所殺虫剤が提供される。本発明の１つの好ましい実施態様において、殺虫剤処方物の有効成分は、ニトロメチレン基、ニトロアミノ基又はシアノアミノ基を有するアミン誘導体であり、低毒性及び優れた殺虫力を有するように処方できる。本発明の好ましい実施態様の殺虫剤の有効成分及びその生成方法は米国特許第5,532,365号及び第5,434,181号で説明されている（その内容は参照により本明細書に組込まれるものとする）。１つの特に適した殺虫剤は、1-｛(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル｝-2-ニトロ-3-メチルグアニジン（ジノテフラン）である。ジノテフランは成虫のノミを殺すアルズルチシド（aldulticide）である。

本発明の１つの好ましい実施態様において、殺虫剤処方物の活性部分は、下記式（Ｉ）の(テトラヒドロ-3-フラニル)メチルアミン誘導体を含む。

有効成分及び本発明の好ましい実施態様の殺虫剤は、一般に結晶及び固体として入手できる。したがって、それらは、局所スポット生成物として動物に使用する液体に溶解又は入れる必要がある。適用された液体の量は最小化され得る場合、局所スポット生成物はより有利である。これは適切な用量の必要性とバランスを取って所望の殺虫効果を達成する必要がある。したがって、高濃度の殺虫剤の可溶化を可能にする溶媒を使用することが望ましい。
また、０°Ｆ及び40°Ｆで１時間保存される場合（これらの条件は商業目的で適用できるために重要である）、得られる処方物は安定である（すなわち結晶化しない）ことが望ましい。結晶化は溶液中の殺虫剤の量を減少させ、動物に適用される溶液の有効性を減少させる。
アルコールであるフェニルメタノールは、またベンジルアルコールとしても知られ、液体であり、多少水に溶解する。それは、通常香料、フレーバ、現像液、染料、フィルム及びインクで使用され、他の用途を有する。驚いたことに、相対的に高濃度のジノテフランがフェニルメタノールに可溶化され得ることを発見した。
ピリプロキシフェンは、ノミの卵が孵化するのを抑制する虫成長調整剤として作用する殺虫剤である。予想外にも、ピリプロキシフェンは上述のジノテフランのようなアミン誘導体殺虫剤用の溶媒として作用できることが分かった。例えば、ピリプロキシフェンをジノテフラン処方物にフェニルメタノールとともに添加することは、０°Ｆで結晶化しないジノテフランのより高濃度の溶液の調製を可能にする。
本発明の１つの局面において、ジノテフランは、５〜25％、より好ましくは９〜20％、最も好ましくは約12.5〜19.2％の濃度範囲、好ましい例として15.7％になるようにピリプロキシフェンを含む溶媒に溶解される。すべてのパーセンテージは、他に証拠がない限り、重量ベースである。
したがって、本発明の目的は従来技術の欠点を克服する改良された局所殺虫剤を提供することである。

好ましい実施態様の詳細な説明
式（Ｉ）の新規（テトラヒドロ-3-フラニル）メチルアミン誘導体は、その分子構造にピリジルメチル基又はチアゾリルメチル基のない場合であっても優れた殺虫力を有する。本発明によれば、式（Ｉ）によって表される（テトラヒドロ-3-フラニル）メチルアミン誘導体（式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆及びＸ₇は、それぞれ水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ₁は水素原子、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、３個の炭素原子を有するアルケニル基、ベンジル基、（その基全体で）２〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、２〜３個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたベンゾイル基、ハロゲン原子で置換されたベンゾイル基、2-フラニルカルボニル基又はN,N-ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ₂は、水素原子、アミノ基、メチル基、１〜５個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、（その基全体で）２〜５個の炭素原子を有する２置換アルキルアミノ基、1-ピロリジニル基、３個の炭素原子を有するアルケニルアミノ基、３個の炭素原子を有するアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、（その基全体で）２〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキルアミノ基、メチルチオ基又は−Ｎ（Ｙ₁）Ｙ₂（ここで、Ｙ₁は、１〜３個の炭素原子を有するアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、２〜３個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基で置換されたベンゾイル基、ハロゲン原子で置換されたベンゾイル基、2-フラニルカルボニル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ-3-フラニル）メチル基又はベンジル基を表し、Ｙ₂は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ₂、＝ＣＨ−ＮＯ₂又は＝Ｎ−ＣＮを表す。）、有効成分として前記誘導体を含む殺虫剤及び下記式（２）によって表される式（１）の化合物を生成するための中間体が提供される。

（式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆及びＸ₇は、それぞれ水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ₁₀は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ₁₁は、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又はベンジル基を表す。）

本発明の式（１）及び式（２）の新規（テトラヒドロ-3-フラニル）メチルアミン誘導体は高い殺虫力及び広い殺虫範囲を有する優れた化合物である。さらに、本発明の式（１）及び（２）の新規（テトラヒドロ-3-フラニル）メチルアミン誘導体を含む農薬は殺虫剤として際立った特質を有し、したがって有用である。
上記式（１）及び（２）のＸ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆及びＸ₇についてアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基である。
Ｒ₁についてアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルケニル基の具体的な例としては、1-プロペニル基、2-プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルコキシアルキル基の具体的な例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルキルオキシカルボニル基の具体的な例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルキルカルボニル基の具体的な例としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルケニルカルボニル基の具体的な例としては、ビニルカルボニル基、1-メチルビニルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてシクロアルキルカルボニル基の具体的な例としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてアルキル基で置換されたベンゾイル基の具体的な例としては、2-メチルベンゾイル基、3-メチルベンゾイル基、4-メチルベンゾイル基、4-tert-ブチルベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ₁についてハロゲン原子で置換されたベンゾイル基の具体的な例としては、2-クロロベンゾイル基、3-クロロベンゾイル基、4-クロロベンゾイル基、3,4-ジクロロベンゾイル基、4-フルオロベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ₁は上述の通り種々の置換基をとることができるが、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基又はシクロプロピルカルボニル基が好ましい。

Ｒ₂についてアルキルアミノ基の具体的な例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基などが挙げられ、好ましくはメチルアミノ基である。
Ｒ₂について２置換アルキルアミノ基の具体的な例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-メチル-N-n-プロピルアミノ基、N-メチル-N-n-ブチルアミノ基などが挙げられ、好ましくはジメチルアミノ基である。
Ｒ₂についてアルケニルアミノ基の具体的な例としては、1-プロペニルアミノ基、2-プロペニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ₂についてアルキニルアミノ基の具体的な例としては、プロパルギルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ₂についてアルコキシアルキルアミノ基の具体的な例としては、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、n-プロポキシメチルアミノ基、イソプロポキシメチルアミノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるアルキルオキシカルボニル基の具体的な例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるアルキルカルボニル基の具体的な例としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基などが挙げられ、好ましくはメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基及びtert-ブチルカルボニル基である。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるアルケニルカルボニル基の具体的な例としては、ビニルカルボニル基、1-メチルビニルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるシクロアルキルカルボニル基の具体的な例としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などが挙げられ、好ましくはシクロプロピルカルボニル基である。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるアルキル基で置換されたベンゾイル基の具体的な例としては、2-メチルベンゾイル基、3-メチルベンゾイル基、4-メチルベンゾイル基、4-tert-ブチルベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ₂についてＹ₁で示されるハロゲン原子で置換されたベンゾイル基の具体的な例としては、2-クロロベンゾイル基、3-クロロベンゾイル基、4-クロロベンゾイル基、3,4-ジクロロベンゾイル基、4-フルオロベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ₂についてＹ₂で示されるアルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基である。
式（１）において、Ｒ₁及びＹ₁が共に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基又はシクロプロピルカルボニル基である化合物は、殺虫力及び製造方法の観点から好ましい。

動物に使用される処方物の開発において、考慮されるべきいくつかのパラメータが存在する。これらパラメータとしては以下のパラメータが挙げられる。
（ａ）動物への局所適用の容量を最小にするのに十分に高い濃度（例えば、小さなネコに20mlも与えたくない）。
（ｂ）処方物は130°Ｆ、110°Ｆ、40°Ｆ、室温及び０°Ｆで１ヵ月間安定でなければならない。これは、処方物が商業目的に適用できる条件下で安定であることを確実にすることを助ける。
（ｃ）生成物は皮膚に適用されるため、動物への使用に安全であること（特に、刺激性がない）。また、動物に摂取された場合に安全であること。摂取は、ネコが毛づくろいする場合に生じ得る。
（ｄ）消費者による使用に安全であること。
（ｅ）使用に有効であること（28日まで、90％を越えるノミを死なせる）。
（ｆ）効果は、結晶化がパッケージ内で生じた場合に減少する。
（ｇ）見た目に美しい必要がある（適用したときに動物上で「油状ドロップでない」）。
（ｈ）動物が液体を取り除き、それによって効果が減少する機会を少なくするのに十分に早い乾燥。
（ｉ）微生物学的安定性。

上で参照した特許は異なる可能な溶媒を認識しているが、刺激性のない様式で殺虫剤を処方する方法についての情報を提供しない。本化合物が動物で使用された実施例は与えられない。したがって、与えられた実施例のすべてにおいて、本化合物は動物に使用することが望ましくない溶媒に溶解されていた。具体的には、実施例の１つを除いてすべてで使用されたアセトンは、皮膚及び粘膜に対する脱脂作用によって、吸入及び皮膚接触に対して非常に刺激性である。また、目に対しても非常に刺激性である。したがって、動物に使用できるこれらの化合物について、異なる溶媒を開発する必要がある。本処方物は上述のパラメータを満足する。
本発明の１つの局面において、ジノテフランは、５〜25％、より好ましくは９〜20％、最も好ましくは約12.5〜19.2％の濃度範囲、好ましい例として15.7％になるようにピリプロキシフェンを含む溶媒に溶解される。すべてのパーセンテージは、他に証拠がない限り、重量ベースである。ピリプロキシフェンは0.1％を超えて含まれるのが有利であり、より有利には約0.1〜３％である。
以下の実施例は説明のためにのみ与えられ、限定するものと解釈されるべきではない。

実施例１ 1-｛(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル｝-2-ニトロ-3-メチルグアニジン（ジノテフラン）の調製
10.0ｇの（テトラヒドロ-3-フラニル）メタノール、29.5ｇのトリフルオロメタンスルホン酸無水物、10.0ｇのピリジン及び200mlのジクロロメタンを含む混合物を１時間室温で撹拌した。水を反応溶液に加えて有機相を分離し、有機相を１Ｎ塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して20ｇの3-テトラヒドロフラニルメチルトリフラートを得た。3.25ｇの60％水酸化ナトリウムを12.5ｇの1,5-ジメチル-2-ニトロイミノヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン及び60mlのDMFに室温で加え、次いで１時間撹拌した。20.0ｇの3-テトラヒドロフラニルメチルトリフラートをそれに加え、混合物を50℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却した後、50mlの２Ｎ塩酸をそれに加え、続いて50℃で２時間撹拌した。得られた混合物を重炭酸ナトリウムで中和し、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を乾燥及び濃縮した。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製して7.8ｇの1-｛(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル｝-2-ニトロ-3-メチルグアニジン（ジノテフラン）を得た。

実施例２ジノテフラン、エタノール及び水を含む殺虫剤処方物の調製
５ｇ（すなわち、5.6％（重量／重量））のジノテフランを、70％のエタノールと30％の水を含む100mlの混合物に溶解した。得られた混合物をイヌ及びネコのようなコンパニオンアニマルにスポット施用でき、ノミ、ダニ及び他の虫を殺す。

実施例３ジノテフラン及びフェニルメタノールを含む殺虫剤処方物の調製
15ｇ（すなわち、12.5％（重量／重量））のジノテフランを100mlのフェニルメタノールに溶解した。得られた溶液はイヌ及びネコのようなコンパニオンアニマルにスポット施用でき、ノミ、ダニ及び他の虫を殺す。

実施例４ジノテフラン、ピリプロキシフェン及びフェニルメタノールを含む殺虫剤処方物の調製
20ｇのジノテフランを100mlのフェニルメタノールに撹拌しながら加えて溶解した。３ｇのピリプロキシフェンを前記溶液に撹拌しながら加えて透明な均一溶液を生成した。

実施例５ジノテフラン、ピリプロキシフェン及びフェニルメタノールを含む殺虫剤処方物の調製
25ｇのジノテフランを100mlのフェニルメタノールに撹拌しながら加えて溶解した。１ｇのピリプロキシフェンを前記溶液に撹拌しながら加えて、高濃度の殺虫剤の透明な均一溶液を生成した。
得られた溶液はイヌ及びネコのようなコンパニオンアニマルにスポット施用でき、ノミ、ダニ及び他の虫を殺す。

実施例６ジノテフラン／ピリプロキシフェン処方物の安定性
表１は、０°Ｆで１ヶ月間の非結晶処方物の基準に基づいて、処方物中に低濃度でピリプロキシフェンを含むことによって、濃度の約50％増加がジノテフランについて達成されることを示す。

表１処方物安定性試験（％はw/w）

* ０°Ｆで結晶化

実施例７ネコのネコノミ（Ctenocephalides felis）に対するノミ皮膚処置のインビボ活性
18匹のネコをそれぞれ６匹のネコを含む３つのグループに分けた。グループ１（それぞれ体重９lbs.以下の６匹のネコ）は、未処置対照として未処置のままである。グループ２（それぞれ体重９lbs.を超える６匹のネコ）は、3.4mlのジノテフラン殺虫剤処方物（5.71％ w/w）で処置した。グループ３（それぞれ体重９lbs.以下の６匹のネコ）は、1.5mlのジノテフラン殺虫剤処方物（5.71％ w/w）で処置した。
処置の約18時間前に、アニマルバックに適用された100匹のネコノミ（Ctenocephalides felis）をネコに寄生させた。肩甲骨の間の皮膚レベルで液体を施すことによって、グループ２及び３のネコを指示容量の殺虫剤で処置した。ノミの計数は１日目（すなわち、処置の24時間後）、８日目、15日目、22日目及び29日目に行った。７日目、14日目、21日目及び28日目に100匹のノミを再度ネコに寄生させた。皮膚処置の効果を決定するために、処置したネコに見られるノミの数を未処置のネコに見られるノミの数と比較した。減少率を以下の通り決定し、その結果を表１にまとめる。
（未処置のネコのノミの数の平均−処置したネコのノミの数の平均）／未処置のネコのノミの数の平均×100％
表２に示すように、結果は、29日目まで、グループ２及び３で使用される服用量が共にネコのノミ成虫の数を低減するのに効果的であり、したがって１ヶ月の皮膚処置として効果的であることを示す。

表２：ノミ個体群の減少率の結果

このように、先の記載から明らかにされるものの中で、上記目的が効果的に達成されることが明らかであり、本発明の精神及び範囲から離れることなしに、上記方法の実施及び記載された組成物において、ある程度の変更は行い得るため、上記説明に含まれるすべての事項は例示として解釈されるべきであり、限定するものと解すべきではない。
また、特許請求の範囲が本明細書に記載された発明の一般的及び特有の構成のすべて及び本発明の範囲のすべての記載をカバーするものであることは（用語の問題としてその間で一貫していないかもしれないが）、理解されるべきである。
特に、特許請求の範囲において、意義が許す限り、単数で記載された成分又は化合物が前記成分の適合する混合物を含むものであることは、理解されるべきである。

Claims

殺虫剤として有効な量の殺虫性（テトラヒドロ-３-フラニル）メチルアミン誘導体を、ピリプロキシフェンを含まない溶媒成分の溶解力を高め、かつ、ピリプロキシフェンを含まない殺虫剤の有効性を高めるのに十分なピリプロキシフェンを含む有効な量の溶媒成分中に溶解することによって処方される殺虫剤。
前記殺虫性誘導体がジノテフランである、請求項１記載の殺虫剤。
前記溶媒成分がフェニルメタノールを含む、請求項２記載の殺虫剤。
前記溶媒成分がエタノールを含む、請求項２記載の殺虫剤。
前記殺虫性誘導体が処方物中に溶解されて約５〜25％の濃度となる、請求項１記載の殺虫剤。
前記殺虫性誘導体が処方物中に溶解されて約９〜20％の濃度となる、請求項３記載の殺虫剤。
前記殺虫性誘導体が処方物中に溶解されて約９〜20％の濃度となる、請求項４記載の殺虫剤。
0.1％を超えるピリプロキシフェンを含む、請求項５記載の殺虫剤。
約0.1〜３％のピリプロキシフェンを含む、請求項５記載の殺虫剤。
約0.1〜３％のピリプロキシフェンを含む、請求項６記載の殺虫剤。
前記処方物がイヌ又はネコに対して刺激性がなく、かつ、20ml未満の適用でネコのノミを殺すのに有効である、請求項１記載の殺虫剤。
前記処方物がイヌ又はネコに対して刺激性がなく、かつ、20ml未満の適用でネコのノミを殺すのに有効である、請求項２記載の殺虫剤。
前記処方物がイヌ又はネコに対して刺激性がなく、かつ、20ml未満の適用でネコのノミを殺すのに有効である、請求項３記載の殺虫剤。
前記処方物がイヌ又はネコに対して刺激性がなく、かつ、20ml未満の適用でネコのノミを殺すのに有効である、請求項４記載の殺虫剤。
ピリプロキシフェンを含む溶媒混合物にジノテフランを溶解し、殺虫剤として有効な量の前記溶液を動物に適用することを含む、動物における虫の繁殖を制御する方法。
動物がネコ又はイヌである、請求項15記載の方法。
虫がノミである、請求項16記載の方法。
ピリプロキシフェンを含む組成物に殺虫剤を溶解することを含む殺虫剤の調製方法であって、前記殺虫剤の少なくとも一部をピリプロキシフェンによって溶解させる前記方法。