JP2005536623A - 官能基を含有するキラルインドール中間体およびそれらの蛍光シアニン染料 - Google Patents
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Abstract
Description
ii)3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(5,7-ジクロロ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム (実施例14);
iii)2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-クロロ-3,3-ジメチル-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム(実施例15);
iv)3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(7-クロロ-3,3-ジメチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム (実施例16);
v)3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-2-{(1E,3E,5E)-5-[3-メチル-5-スルホ-3-(4-スルホブチル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム(実施例17);および
vi)6,7,9,10-テトラヒドロ-2,14-ジスルホナート-16,16,18-トリメチル-7aH,8aH-ビスインドリニウム[3,2-a,3'2'-a]ピラノ[3,2-c;5,6-c' ]ジピリジン-5-イウム-18-ヘキサン酸(実施例19)。
ジエチル2-アセチル-2-メチルオクタン-1,8-ジオエートの合成
7-アセチルオクタン酸(または7-メチル-8-オキソノナン酸)の合成
6-(2,3-ジメチル-3H-インドール-3-イル)ヘキサン酸の合成
3-(5-カルボキシペンチル)-2-{(1E,3E)-3-[3-(5-カルボキシペンチル)-1-エチル-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]プロぺ-1-エニル}-1-エチル-3-メチル-3H-インドリウムヨウ化物(NCy3)の合成
3-(5-カルボキシペンチル)-1-エチル-2,3-ジメチル-3H-インドリウムヨウ化物
ピリジン(10ml)中の6-(1エチル-2,3-ジメチル-3-ヒドロインドール-3-イル)ヘキサン酸(288mg、0.95mmol)の攪拌溶液に120℃でトリエチルオルソギ酸エステル(100mg、67mmol)を30分にわたって滴下した。2時間後に反応混合物を冷却し、ジエチルエーテルと共に磨砕した。生成物は、溶媒としてクロロホルム/メタノール混合物を使用してシリカゲルカラムで精製した。ピンク色の固体(251mg、35%)として主要な化合物(RF=0.45、tlc、シリカゲル、クロロホルム中のメタノール5%)を得た。1H NMR, CDCl3, d, 8.2 (t, H, J = 7Hz, β-H); 7.1〜7.6 (m, 8H, 芳香族); 6.4 (d, 2H, J = 7Hz, α-H, α'-H); 4.2 (m, 4H, 2-NCH2); 2.2〜2.3 (m, 4H, 2-CH2COOH, 2-CH2); 1.8 (s, 6H, (-CH3)2); 1.43 (t, 6H, J = 6.5Hz, 2-CH3); 1.1〜1.2 (m, 4H, 2-CH2); 0.5〜0.7 (m, 4H, 2-CH2); λmax: 550nm, メタノール。
6-(2,3-ジメチル-5-スルホ-3H-インドール-3-イル)ヘキサン酸の製造
3-(5-カルボキシペンチル)-2-{(1E,3E)-3-[3-(5-カルボキシペンチル)-1-エチル-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]プロぺ-1-エニル}-1-エチル-3-メチル-3H-インドリウム-5-スルホネート(NSCy3)の合成
エチル2-アセチル-7-アセチルオキシ-2-メチルヘプタノエートの合成
8-ヒドロキシ-3-メチルオクタン-2-オンまたは6-アセチル-オクタノールの合成
5-(2,3-ジメチル-3H-インドール-3-イル)ペンタン-1-オールの合成
6-(1,2-ジメチル-6,8-ジスルホ-1H-ベンゾ[e]インドール-1-イル)ヘキサン酸の合成
3-(5-カルボキシペンチル)-2-{(1E,3E,5E,7E)-7-[3-(5-カルボキシペンチル)-1-エチル-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ヘプタ-1,3,5-トリエニル}-1-エチル-3-メチル-3H-インドリウム-5-スルホナート(NSCy7)の合成
カルボキシアルキルシアニン染料のサクシンイミジルエステル
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-3,3-ジメチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウムの合成および活性化
6-(2,3-ジメチル-5-スルホ-3H-インドール-3-イル)ヘキサン酸
MS (MALDI-TOF) MH+ 340。
4-(2,3,3-トリメチル-5-スルホ-3H-インドリウム-1-イル)ブタン-1-スルホネート
4-{2-[(1E,3E)-4-アニリノブタ-1,3-ジエニル]-3,3-ジメチル-5-スルホ-3H-インドリウム-1-イル}ブタン-1-スルホネート
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-3,3-ジメチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-3,3-ジメチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム,N-ヒドロキシサクシンイミジルエステル
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(5,7-ジクロロ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウムの合成および活性化
4-[3-(5-カルボキシペンチル)-2,3-ジメチル-5-スルホ-3H-インドリウム-1-イル]ブタン-1-スルホネート
LCMS : MH+ 476
4-{2-[(1E,3E)-4-アニリノブタ-1,3-ジエニル]-3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-3H-インドリウム-1-イル}ブタン-1-スルホネート
5,7-ジクロロ-2,3,3-トリメチル-3H-インドール
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(5,7-ジクロロ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(5,7-ジクロロ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム,N-ヒドロキシサクシンイミジルエステル
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-クロロ-3,3-ジメチル-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウムの合成および活性化
5-クロロ-2,3,3-トリメチル-3H-インドール
4-(5-クロロ-2,3,3-トリメチル-5-スルホ-3H-インドリウム-1-イル)ブタン-1-スルホネート
4-{2-[(1E,3E)-4-アニリノブタ-1,3-ジエニル]-5-クロロ-3,3-ジメチル-3H-インドリウム-1-イル}ブタン-1-スルホネート
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-クロロ-3,3-ジメチル-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム
2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-クロロ-3,3-ジメチル-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム,N-ヒドロキシサクシンイミジルエステル
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(7-クロロ-3,3-ジメチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウムの合成および活性化
7-クロロ-2,3,3-トリメチル-3H-インドール-5-スルホン酸
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(7-クロロ-3,3-ジメチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム
3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(7-クロロ-3,3-ジメチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム,N-ヒドロキシサクシンイミジルエステル
3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-2-{(1E,3E,5E)-5-[3-メチル-5-スルホ-3-(4-スルホブチル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウムの合成
5-メチル-6-オキソヘプタン-1-スルホン酸
2,3-ジメチル-3-(4-スルホブチル)-3H-インドール-5-スルホン酸
3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-2-{(1E,3E,5E)-5-[3-メチル-5-スルホ-3-(4-スルホブチル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム
6-[9-(5-カルボキシペンチル)-5,7-ジメチル-5,11-ジスルホ-1,2,9,14,15,16,15a,16a,2a-ノナヒドロインドロ-[2",1"-1',2']イソキノリノ[7',6'-4,3]ピリジノ[1,2-a]インドリン-7-イル/ヘキサン酸(リジッドCy3)の合成
6,7,9,10-テトラヒドロ-2,14-ジスルホナート-16,16,18-トリメチル-7aH,8aH-ビスインドリニウム[3,2-a,3'2'-a]ピラノ[3,2-c;5,6-c' ]ジピリジン-5-イウム-18-ヘキサン酸の合成
1-(3,3-ジエトキシプロピル)-3-(6-エトキシ-6-オキソヘキシル)-2,3-ジメチル-3H-インドリウム-5-スルホネート
1-(3,3-ジエトキシプロピル)-2,3,3-トリメチル-3H-インドリウム-5-スルホネート
1-(3,3-ジエトキシプロピル)-2-{(1E,3E,5Z)-5-[1-(3,3-ジエトキシプロピル)-3,3-ジメチル-5-スルホナート-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-3-(6-エトキシ-6-オキソヘキシル)-3-メチル-3H-インドリウム-5-スルホネート
6,7,9,10-テトラヒドロ-2,14-ジスルホナート-16,16,18-トリメチル-7aH,8aH-ビスインドリニウム[3,2-a,3'2'-a]ピラノ[3,2-c;5,6-c' ]ジピリジン-5-イウム-18-ヘキサン酸
一般的なタンパク質標識化方法
抗体に対する染料の比の定量
pH感応性シアニン染料のpKa値の測定
おける増加から理解されるように抗体上でより多く凝集している。
Claims (16)
- 下記の一般式(XIV):
Ra、Rc、Rd、およびRfは、独立してVまたはL-V〔ここで、Lは、結合またはC1〜C22の直鎖状または分岐状のアルキルであって、場合によっては、0、1または2個の不飽和結合またはアルケニル、アルキニルおよびアリール基から選ばれる鎖間の基または不飽和のペンダントを含むものであり、Vは、水素、ハロゲン、-OH、-NH2、-SH、-CN、トリフルオロメチル、-SO3 -、ホスフェート、ホスホネート、第4級アンモニウム、-NO2、モノ-またはジ-ニトロ置換ベンジル、-COOH、および-NHCORg(ここで、Rgは、C1〜C20の直鎖状または分岐状のアルキルである)、ターゲット結合基、反応性基、反応性部分、またはNHRh(ここで、Rhは、H、C1〜C20の直鎖状または分岐状のアルキルまたはCOOHである)から選ばれる〕から選ばれ、
Tは、下記:
Yは、O、S、-CH=CH-、>C(CH3)2、
ZaおよびZbは、独立して下記の縮合環:
の化合物。 - 下記の一般式(XIII):
Tは、下記:
Yは、O、S、-CH=CH-、>C(CH3)2、
ZaおよびZbは、独立して縮合環:
の化合物。 - 式中、Tが、=CR11R12〔ここで、R11およびR12は、例えばイソチオシアネート、イソシアネート、モノクロロトリアジン、ジクロロトリアジン、モノ-またはジ-ハロゲン置換ピリジン、モノ-またはジ-ハロゲン置換ジアジン、マレイミド、アジリジン、スルホニルハライド、酸ハライド、ヒドロキシサクシンイミドエステル、ヒドロキシスルホサクシンイミドエステル、イミドエステル、ヒドラジン、アジドニトロフェニル、アジド、3-(2-ピリジルジチオ)-プロプリオンアミド、グリオキザールおよびアルデヒドを含有する基のような反応性部分を含んでいてもよい〕である請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体のいずれか一つの検出方法であって、前記の抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体に結合した請求項1または請求項2に記載の化合物を検出することを含む方法。
- 抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体のいずれか一つの検出方法であって、前記の抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体に結合した請求項3に記載の化合物を検出することを含む方法。
- 抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体のいずれか一つの検出方法であって、前記の抗体、タンパク質、ペプチド、酵素基質、ホルモン、リンホカイン、代謝物質、受容体、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、毒素、炭水化物、オリゴ糖、多糖、核酸、誘導体化デオキシ核酸、DNA断片、RNA断片、誘導体化DNA断片、誘導体化RNA断片、ヌクレオシド、ヌクレオチド、天然薬物、合成薬物、ウイルス粒子、細菌粒子、ウイルス成分、酵母成分、血球、血球成分、血漿成分、血清成分、生物学的細胞、非細胞性血液成分、細菌、細菌成分、天然または合成の脂質小胞、毒物、環境汚染物質、ポリマー、ポリマー粒子、ガラス粒子、ガラス表面、プラスチック粒子、プラスチック表面、ポリマー膜、導体または半導体に結合した請求項4に記載の化合物を検出することを含む方法。
- 請求項2に記載の染料を、酸性または塩基性であることが疑われる組成物と接触させ、前記の酸性または塩基性の条件の指標として前記化合物の蛍光を検出することを含む酸性または塩基性条件の検出方法。
- 前記組成物が、細胞内環境を含む請求項8に記載の方法。
- 分析または検出のための、請求項1または請求項2に記載の化合物あるいはそれらを含む成分とのコンジュゲートの使用。
- 分析または検出のための、請求項3に記載の化合物あるいはそれらを含む成分とのコンジュゲートの使用。
- 分析または検出のための、請求項4に記載の化合物あるいはそれらを含む成分とのコンジュゲートの使用。
- 前記検出が、光学的な手段によるものである請求項10に記載の使用。
- 前記検出が、光学的な手段によるものである請求項11に記載の使用。
- 前記検出が、光学的な手段によるものである請求項12に記載の使用。
- 下記のもの:
i)2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-3,3-ジメチル-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム;
ii) 3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(5,7-ジクロロ-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム;
iii) 2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-クロロ-3,3-ジメチル-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム;
iv) 3-(5-カルボキシペンチル)-2-[(1E,3E,5E)-5-(7-クロロ-3,3-ジメチル-5-スルホ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン)ペンタ-1,3-ジエニル]-3-メチル-5-スルホ-l-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム;
v)3-(5-カルボキシペンチル)-3-メチル-2-{(1E,3E,5E)-5-[3-メチル-5-スルホ-3-(4-スルホブチル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-イリデン]ペンタ-1,3-ジエニル}-5-スルホ-1-(4-スルホブチル)-3H-インドリウム;および
vi)6,7,9,10-テトラヒドロ-2,14-ジスルホナート-16,16,18-トリメチル-7aH,8aH-ビスインドリニウム[3,2-a,3'2'-a]ピラノ[3,2-c;5,6-c']ジピリジン-5-イウム-18-ヘキサン酸からなる群から選ばれる化合物。
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