JP2005533032A - 精製された部分エステル化ポリオールポリエステル脂肪酸組成物の合成 - Google Patents
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Abstract
Description
米国特許第4,996,309号(マツモト(Matsumoto)ら)には、スクロース及び脂肪酸アルキルエステル類を触媒の存在下で反応させることによって、スクロース脂肪酸エステル類を調製する方法が開示されている。得られたスクロースエステル類は回収されて、酸溶液で洗浄される。
このような制約が、これまで、種々の食品、飲料、医薬、及び化粧品用途における、これらの化合物の産業適用性及びコスト的に効率のよい商業化を妨げていた。
本明細書を通して種々の刊行物及び特許を参照する。本明細書で引用された参考文献はすべて、参考として本明細書に組み込まれる。指示がない限り、パーセント及び比率はすべて重量で計算される。指示がない限り、パーセント及び比率はすべて全乾燥組成物に基づいて計算される。
すべての成分又は組成物の濃度は、その成分又は組成物の有効濃度に関するものであり、不純物、例えば、市販の供給源中に存在する可能性がある残存溶媒又は副生成物は除外されている。
一般に、本発明の精製された部分エステル化ポリオール脂肪酸ポリエステル類の調製方法は、初期反応混合物から初期反応生成物を形成する工程;前記初期反応生成物を二次反応混合物の存在下で反応させることによって、二次反応生成物を形成する工程;任意選択的に残存触媒を中和する工程;任意選択的に三次反応生成物を形成して、蒸発のような方法によって反応成分(例えば、溶媒)を回収する工程;並びに前記三次反応生成物を精製して、単離した不純物及び/又は未反応成分を除去する工程を含む。
初期反応生成物は、初期反応混合物を不活性雰囲気中にて、約30分〜約6時間の範囲の期間にわたって、約80℃〜約140℃の範囲の温度にて反応させることによって形成される。
初期反応混合物は、ポリオール部分、高度にエステル化されたポリオール脂肪酸ポリエステル、溶媒、及び触媒を含む。好ましくは、触媒と高度にエステル化されたポリオール脂肪酸ポリエステルとのモル比は、約0.01:1〜約10:1の範囲、より好ましくは約0.1:1〜約5:1の範囲、さらにより好ましくは約0.25:1〜約1:1の範囲、最も好ましくは約0.4:1〜約0.6:1の範囲である。好ましくは、溶媒の重量と、ポリオール部分、高度にエステル化されたポリオールエステル脂肪酸、及び触媒を合わせた重量との比は、約1:1〜約20:1の範囲、より好ましくは約3:1〜約10:1の範囲、最も好ましくは約4:1〜約6:1の範囲である。ポリオールと高度にエステル化されたポリオールポリエステルとのモル比は、約0.1:1〜約40:1の範囲、好ましくは約1:1〜約40:1の範囲、より好ましくは約5:1〜約20:1の範囲、さらにより好ましくは約12:1〜約18:1の範囲である。
本発明の実施形態の1つでは、ポリオールはスクロースであり、高度にエステル化されたポリオール脂肪酸ポリエステルは、約95%のエステル化度を有するスクロースポリエステルである。
本発明の実施形態の1つでは、ポリオールは、平均で、ポリオール分子あたりエステル化可能な、少なくとも4個、好ましくは少なくとも約5個、より好ましくは約8個のヒドロキシル基を有する。
任意選択的に、初期反応生成物の形成後に残存した触媒を酸で中和してもよい。この結果、本出願人らは、残存触媒を中和することにより、両方ともが部分エステル化ポリオール脂肪酸組成物の純度に悪影響を及ぼす、水性精製中でのけん化と塩基触媒の加水分解反応との可能性が低減されることを見出した。
任意選択的に、二次反応生成物は、初期反応生成物の形成後に形成されてもよい。二次反応生成物を形成する第1目的は、残りの精製工程にもはや必要でない溶媒のような種々の初期反応混合物成分を回収することである。さらに二次反応生成物の形成によって溶媒を除去することにより、最終的な部分エステル化ポリオール脂肪酸ポリエステル組成物に存在する溶媒の量が低減される。
さらにもう1つの実施形態では、溶媒はジメチルホルムアミドである。ジメチルホルムアミドのための好ましい温度と圧力の組み合わせは、約0.1mmHg(13Pa)及び約−21℃、約1mmHg(133Pa)及び約6℃、約10mmHg(1,333Pa)及び約41℃、約100mmHg(1,333Pa)及び約91℃、並びに約760mmHg(101,325Pa)及び約153℃からなる群から選択される。
(a)(無溶媒水性精製方法)
本発明の反応生成物は、水洗溶液の適用を介する水性精製方法によって精製されてもよい。本出願人らは、必要な純度をもった部分エステル化ポリオールポリエステル組成物を得るために、水性精製方法は、組成物の目的用途(例えば、食品等級の純度)のための最終生成物の純度要件に悪影響を与え得る溶媒を含むべきではないことを見出した。初期反応生成物の形成後に添加された溶媒は、精製方法を介して最終的に除去されなければならないので、水性精製方法が無溶媒精製方法であるのが特に好ましい。
それぞれの精製サイクルについて、水洗溶液の温度は、約20℃〜約100℃の範囲であり、精製されるべき反応生成物の温度は、約20℃〜約100℃の範囲である。
任意選択的に、水洗溶液と、精製されるべき反応生成物との重量比は、水洗溶液の重量と、所定の精製サイクルで精製されるべき反応生成物の重量との比が約3:1〜約30:1の範囲、好ましくは約5:1〜約20:1の範囲、より好ましくは約5:1〜約10:1の範囲になるように、各精製サイクルの後に再計算されてもよい。
本発明の反応生成物は、任意選択的に、アルコール洗浄溶液の適用を介するアルコール精製方法によって精製されてもよい。本出願人らは、必要な純度をもった部分エステル化ポリオールポリエステル組成物を得るために、アルコール精製方法は、組成物の目的用途(例えば、食品等級の純度)のための最終生成物の純度要件に悪影響を与え得る追加の溶媒を含むべきではないことを見出した。初期反応生成物の形成後に添加される溶媒は、精製方法を介して最終的に除去されなければならないので、アルコール洗浄溶液は、アルコール洗浄方法によって実質的に除去されない、好ましくは完全に除去されない追加の成分を含まないことが好ましい。本発明の特に好ましい実施形態は、アルコール洗浄溶液が、おそらくアルコール以上に最終生成物純度に悪影響を及ぼさない濃度の不純物以外の成分を含まないものである。
アルコール洗浄溶液の温度は、約20℃〜約100℃の範囲であり、精製されるべき反応生成物の温度は、約20℃〜約100℃の範囲である。好ましくはアルコール洗浄溶液の温度は、大部分の脂肪酸エステル類が不飽和である場合には、約20℃〜約60℃の範囲であり、大部分の脂肪酸エステル類が飽和である場合には、約40℃〜約80℃の範囲である。
それぞれの精製サイクルについて、アルコール洗浄溶液の温度は、約20℃〜約100℃の範囲であり、精製されるべき反応生成物の温度は、約20℃〜約100℃の範囲である。
本発明の精製された部分エステル化ポリオールポリエステル脂肪酸組成物は、一般に、約50%未満、好ましくは約40%未満、より好ましくは約30%未満、より好ましくは約15%未満のエステル化度を有する部分エステル化ポリオールポリエステルを含む。さらに、精製された部分エステル化ポリオールポリエステル脂肪酸組成物は、約5%未満のポリオール、好ましくは約3.5%未満のポリオール、より好ましくは約2%未満のポリオール、より好ましくは約1.1%未満のポリオール;約5ppm未満(ppm=1,000,000分の1)の残存溶媒、好ましくは約4ppm未満の残存溶媒、最も好ましくは約3ppm未満の残存溶媒;及び約700ppm未満の低級アルキルエステル類、好ましくは約650ppm未満の低級アルキルエステル類、より好ましくは約500ppm未満の低級アルキルエステル類、より好ましくは約200ppm未満の低級アルキルエステル類、より好ましくは約100ppm未満の低級アルキルエステル類、最も好ましくは約50ppm未満の低級アルキルエステル類を含む。さらに、精製された部分エステル化ポリオールポリエステル組成物は、約5%未満の石鹸及び遊離脂肪酸混合物、好ましくは約4.5%未満の石鹸及び遊離脂肪酸混合物、より好ましくは約4%未満の石鹸及び遊離脂肪酸混合物、より好ましくは約3.5%未満の石鹸及び遊離脂肪酸混合物、最も好ましくは約3.3%未満の石鹸及び遊離脂肪酸混合物を含む。
さらに、本発明の精製されたポリエステル組成物は、約6未満の酸価、好ましくは約4未満の酸価、より好ましくは約3未満の酸価、最も好ましくは約2未満の酸価を有する。
次は、本発明に従って使用される、部分エステル化ポリオールポリエステル、及び精製された部分エステル化ポリオールポリエステル組成物、並びにそれらの製造方法の非限定例である。以下の例は本発明を説明するために提供されるが、いずれの方法においても本発明の精神及び範囲を限定することは意図しない。
本実施例において、初期反応混合物は、96%のエステル化度を有するオレイン脂肪酸に基づく75g(0.0314モル)のスクロースポリエステル;161g(0.471モル)のスクロース;7g(0.0507モル)の炭酸カリウム;及び530gのジメチルホルムアミド溶媒を含む。初期反応混合物に使用する前に、スクロース及び触媒を真空オーブンにて12時間乾燥させた。初期反応生成物は、初期反応混合物を100℃で300分、2つの邪魔板を備えたガラス反応器にて反応させることによって形成される。初期反応混合物を攪拌下で反応させて、反応成分の均一な熱分布を確実にする。
本実施例において、初期反応混合物は、96%のエステル化度を有する75g(0.0314モル)のスクロースポリエステル;161g(0.471モル)のスクロース;5g(0.036モル)の炭酸カリウム;及び540gのジメチルホルムアミド溶媒を含む。初期反応生成物は、初期反応混合物を100℃で300分、2つの邪魔板を備えたガラス反応器にて反応させることによって形成される。初期反応混合物を攪拌下で反応させて、反応成分の均一な熱分配を確実にする。
本実施例において、初期反応混合物は、96%のエステル化度を有する75g(0.0314モル)のスクロースポリエステル;161g(0.471モル)のスクロース;5g(0.036モル)の炭酸カリウム;及び540gのジメチルホルムアミド溶媒を含む。初期反応生成物は、初期反応混合物を100℃で300分、2つの邪魔板を備えたガラス反応器にて攪拌下で反応させることによって形成される。
本実施例において、初期反応混合物は、96%のエステル化度を有する77.5g(0.0322モル)のスクロースポリエステル;200g(0.585モル)のスクロース;2.0g(0.0145モル)の炭酸カリウム;及び507gのジメチルホルムアミド溶媒を含む。初期反応混合物に使用する前に、スクロース及び触媒を真空オーブンにて12時間乾燥させた。初期反応生成物は、初期反応混合物を110℃で300分、2つの邪魔板を備えたガラス反応器にて攪拌下で反応させることによって形成される。
Claims (20)
- 精製された部分エステル化ポリオール脂肪酸ポリエステル組成物の調製方法であって、
a)初期反応混合物を形成する工程であり、該初期反応混合物が、
i)ポリオール部分と、
ii)高度にエステル化されたポリオール脂肪酸ポリエステルと、
iii)溶媒と、
iv)触媒と
を含み、前記ポリオール部分と前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルとのモル比が約0.1:1〜約3:1の範囲であり;前記触媒と前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルとのモル比が約0.1:1〜約40:1の範囲であり、前記溶媒の重量と、前記ポリオール部分、前記高度にエステル化されたポリオールポリエステル及び前記触媒を合わせた重量との比が約1:1〜約20:1の範囲である工程と、
b)前記初期反応混合物を不活性雰囲気中にて、十分攪拌しながら、約30分〜約6時間の範囲の期間にわたって、約80℃〜約140℃の範囲の温度にて反応させることによって、初期反応生成物を形成する工程と、
c)前記初期反応生成物に酸を添加して残存触媒を中和する工程であり、前記酸と前記触媒とのモル比が約0.01:1〜約1:1の範囲である工程と、
d)前記溶媒の蒸留が起こる温度と圧力との組み合わせにて、前記初期反応生成物を約30分〜約4時間の範囲の期間にわたって反応させることによって二次反応生成物を形成する工程であり、前記圧力が約0.01mmHg(1.3Pa)〜約760mmHg(101,325Pa)の範囲である工程と、
e)前記二次反応生成物を無溶媒水洗溶液で洗浄することによって精製された反応生成物を形成する工程であり、前記無溶媒水洗溶液が、
(i)約0.1%〜約5%の塩と、
(ii)約95%〜約99.9%の水と
を含み、前記水洗溶液と前記二次反応生成物との重量比が約3:1〜約30:1の範囲であり、前記二次反応生成物及び前記水洗溶液の温度が約20℃〜約100℃の範囲であり、前記洗浄時間が約5分〜約30分の範囲である工程と、
f)前記精製された反応生成物から不純物を単離及び除去する工程と、
g)任意選択的に工程(e)及び(f)を約1〜約20回の範囲の回数繰り返す工程と、
h)任意選択的に前記精製反応生成物を乾燥させる工程と
を含む方法。 - 前記ポリオール部分がスクロースであり、前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルが、約80%を超える、好ましくは約90%を超える、好ましくは約95%を超えるエステル化度を有する、高度にエステル化されたスクロース脂肪酸ポリエステルである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは前記溶媒がジメチルホルムアミドである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記触媒が、アルカリ金属類、2つ以上のアルカリ金属類の合金、アルカリ金属水素化物類、低級(C1〜C4)アルキルアルカリ金属類、低級(C1〜C4)アルコール類のアルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属類の炭酸塩類、アルカリ土類金属類の炭酸塩類、アルカリ金属類の重炭酸塩類、アルカリ土類金属類の重炭酸塩類、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは前記触媒が、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、リチウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸バリウム、及びこれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは前記触媒が炭酸カリウムである、請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)における攪拌が、約5000〜約15000の範囲のウェーバー数にて、約30分〜約6時間の範囲の期間にわたって適用される、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(h)における前記不純物の単離が、重力沈殿、遠心分離、温度低下、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される方法によって生じる、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(f)における前記不純物の単離が、前記精製された反応生成物を約5分〜約30分の範囲の期間にわたって、約100G〜約20000Gの範囲の力を適用して遠心分離することによって生じる、請求項6に記載の方法。
- 前記不純物の単離が、前記精製された反応生成物の温度を約10℃未満の温度に低下させる工程と、前記不純物を除去する工程とをさらに含む、請求項7に記載の方法。
- 工程(g)において、工程(e)及び工程(f)を約1〜約20回の範囲の回数繰り返す、請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(g)に続いて、前記精製された反応生成物の温度を約10℃未満の温度に低下させる工程と、分離した不純物層の形成後に前記不純物を除去する工程とを含む方法によって、前記不純物をさらに単離する、請求項10に記載の方法。
- 精製された部分エステル化ポリオール脂肪酸ポリエステル組成物の調製方法であって、
a)初期反応混合物を形成する工程であり、該初期反応混合物が、
i)ポリオール部分と、
ii)高度にエステル化されたポリオール脂肪酸ポリエステルと、
iii)溶媒と、
iv)触媒と
を含み、前記ポリオール部分と前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルとのモル比が約0.1:1〜約3:1の範囲であり;前記触媒と前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルとのモル比が約0.1:1〜約40:1の範囲であり、前記溶媒の重量と、前記ポリオール部分、前記高度にエステル化されたポリオールポリエステル及び前記触媒を合わせた重量との比が約1:1〜約20:1の範囲である工程と、
b)前記初期反応混合物を不活性雰囲気中にて、十分攪拌しながら、約30分〜約6時間の範囲の期間にわたって、約80℃〜約140℃の範囲の温度にて反応させることによって、初期反応生成物を形成する工程と、
c)前記初期反応生成物に酸を添加して残存触媒を中和する工程であり、前記酸と前記触媒とのモル比が約0.01:1〜約1:1の範囲である工程と、
d)前記溶媒の蒸留が生じる温度と圧力との組み合わせにて、前記初期反応生成物を約30分〜約4時間の範囲の期間にわたって反応させることによって、二次反応生成物を形成する工程であり、前記圧力が約0.01mmHg(1.3Pa)〜約760mmHg(101,325Pa)の範囲である工程と、
e)前記二次反応生成物をアルコール洗浄溶液で洗浄することによって、精製された反応生成物を形成する工程であり、前記アルコール洗浄溶液が約2原子〜約5原子の範囲の炭素鎖長を有するアルコール類からなる群から選択されるアルコールを含み、前記アルコール洗浄溶液と前記二次反応生成物との重量比が約3:1〜約30:1の範囲であり、前記二次反応生成物及びアルコール洗浄溶液の温度が約20℃〜約100℃の範囲であり、前記洗浄時間が約5分〜約30分の範囲である工程と、
f)前記精製された反応生成物から不純物を単離及び除去する工程と、
g)任意選択的に工程(e)及び(f)を約1〜約20回の範囲の回数繰り返す工程と、
h)任意選択的に前記精製反応生成物を乾燥させる工程と
を含む方法。 - 前記ポリオール部分がスクロースであり、前記高度にエステル化されたポリオールポリエステルが、約80%を超える、好ましくは約90%を超える、好ましくは約95%を超えるエステル化度を有する、高度にエステル化されたスクロース脂肪酸ポリエステルである、請求項11に記載の方法。
- 前記溶媒が、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは前記溶媒がジメチルホルムアミドである、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記触媒が、アルカリ金属類、2つ以上のアルカリ金属類の合金、アルカリ金属水素化物類、低級(C1〜C4)アルキルアルカリ金属類、低級(C1〜C4)アルコール類のアルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属類の炭酸塩類、アルカリ土類金属類の炭酸塩類、アルカリ金属類の重炭酸塩類、アルカリ土類金属類の重炭酸塩類、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは前記触媒が、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、リチウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸バリウム、及びこれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは前記触媒が炭酸カリウムである、請求項11から13のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)における攪拌が、約5000〜約15000の範囲のウェーバー数にて、約30分〜約6時間の範囲の期間にわたって適用される、請求項11から14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(f)における前記不純物の単離が、重力沈殿、遠心分離、温度低下、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される方法によって生じる、請求項11から15のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(f)における前記不純物の単離が、前記精製された反応生成物を約5分〜約30分の範囲の期間にわたって、約100G〜約20000Gの範囲の力を適用して遠心分離することによって生じる、請求項16に記載の方法。
- 前記不純物の単離が、前記精製された反応生成物の温度を約10℃未満の温度に低下させることと、前記不純物を除去する工程とをさらに含む、請求項17に記載の方法。
- 工程(g)において、工程(e)及び工程(f)を約1〜約20回の範囲の回数繰り返す、請求項11から18のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(g)に続いて、前記精製された反応生成物の温度を約10℃未満の温度に低下させる工程と、分離した不純物層の形成後に前記不純物を除去する工程とを含む方法によって、前記不純物をさらに単離する、請求項11から19のいずれか1項に記載の方法。
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