JP2005531571A - 性機能不全の治療に有用なアセトアミド類およびベンズアミド類 - Google Patents

性機能不全の治療に有用なアセトアミド類およびベンズアミド類 Download PDF

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Abstract

本発明は、性機能不全の治療における式（Ｉ）の化合物の使用、ならびに性機能不全の治療における式（Ｉ）の化合物を含む組成物に関するものである。
【化８５５】

Description

本発明は、性機能不全の治療におけるアセトアミド類およびベンズアミド類ならびにそれらの化合物を含む組成物の使用に関するものである。
前臨床の証拠によれば、ドーパミン（ＤＡ）が、哺乳類における陰茎の勃起において役割を果たすことが示されている。性的刺激は、哺乳類では大脳皮質に到達する知覚（色欲的）情報によって開始可能である。大脳皮質には、扁桃体のような辺縁系構造、ならびに水道周囲灰白質（ＰＡＧ）および視床下部のような中脳構造との広範な神経接合部（neuronal connections）がある。視床下部における２つの重要な核は、内側視索前野（ＭＰＯＡ）と室旁核（ＰＶＮ）である。ＭＰＯＡおよびＰＶＮ核は、これらの領域の左右両側の損傷が、男性の性行動を完全になくすので、性行動において重要な役割を果たす。ＰＶＮおよびＭＰＯＡ核を神経支配する不明部（incerto）−視床下部ドーパミン作動性経路は、ＤＡ薬剤の勃起前効果に関連していた。アポモルヒネ（（６ａＲ）５，６，６ａ，７−テトラヒドロ−６−メチル−４Ｈ−ジベンゾ［ｄｅ，ｇ］キノリン−１０，１１−ジオール）、キンピロール、および（−）３−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−プロピルピペリジン（３−ＰＰＰ）のようなＤＡ受容体作働薬の全身投与は、ラットにおける陰茎の勃起、すなわち中枢神経ＤＡ拮抗薬であるハロペリドールによってブロックされる効果を亢進する。その勃起性効果は、末梢神経のＤＡ拮抗薬であるドンペリドンではブロックすることができないので、ＤＡ作働薬の勃起前効果は、中枢神経によって仲介されると考えられている。
臨床データはまた、パーキンソン病患者におけるＬ−ドーパの性的刺激効果、およびヒトにおけるアポモルヒネの勃起前効果によって示されているように、ＣＮＳにおけるＤＡシステムが、男性の性行動の調節に対して役割を果たすことも示すものである。
ＤＡ受容体は、そのシグナルが細胞内のＧＴＰ−結合タンパク質に結合することによって細胞膜を通過する、タンパク質受容体のスーパーファミリーに属する。（Ｇｓ、Ｇｑ、およびＧｉを含めて）いくつかのＧタンパク質は、特定の細胞内事象を引き起こすことが明らかにされている。
５種類のＤＡ受容体が知られており、これらは、Ｄ１様とＤ２様の２つの群に分類される。Ｄ１様受容体には、Ｄ１とＤ５が含まれる。Ｄ２様受容体には、Ｄ２、Ｄ３、およびＤ４が含まれる。Ｄ１様ファミリーの受容体サブタイプは、Ｇｓと共役しており、アデニル酸シクラーゼを活性化することができる。Ｄ２様ファミリーの受容体サブタイプは、Ｇｉと共役しており、これらは、細胞内カルシウム濃度を増し、アデニル酸シクラーゼを阻害する。
Ｄ１様ファミリーのメンバーは、アデニル酸シクラーゼを活性化することができるＧｓ共役型受容体である。Ｄ１受容体は、ＣＮＳにおいて、ｍＲＮＡ発現によっても、免疫組織化学研究によっても最も豊富かつ広範なＤＡ受容体である。Ｄ１受容体は、線条体、側坐核、および嗅結節、ならびに辺縁系、視床下部、および視床に見られる。Ｄ１受容体の発現は、心臓および腎臓で報告されており、こうした末梢神経のＤ１受容体の機能がまだ明らかにされていないにもかかわらず、その血行動態変動性の調節に対する役割は確認されている。Ｄ５受容体は、Ｄ１受容体よりもＤＡに対する親和性が高いが、ＣＮＳにおいて低密度に分布し、ＣＮＳ以外で発現する証拠はない。
Ｄ２様ファミリーのメンバーは、アデニル酸シクラーゼを阻害し、細胞内カルシウム濃度を増大させるＧｉ共役型受容体である。Ｄ２受容体は、Ｄ２様受容体の中で最も豊富であり、線条体および黒質などの脳領域、および心臓、脳下垂体、および腎臓などの末梢の領域に位置している。Ｄ３受容体は、腹側線条体／側坐核領域、嗅結節、歯状回、および線条体皮質において、異なるクラスター集団があり、カエハ（Calleja）島に豊富に見られる。
Ｄ４受容体の発現は、in situのＲＮＡハイブリダイゼーションおよび免疫組織化学研究によって示されている。最近、研究により、Ｄ４の発現が、嗅内皮質、外側中隔核、海馬、および視床下部の内側視索前野において最高であることが明らかにされている。Ｄ２受容体は、線条体領域に最も豊富であるので、Ｄ４の局在性は、脳におけるＤ２の分布とは異なる。皮質と脊髄経路とを統合する領域としての視床下部の役割を鑑みると、視床下部のＭＰＯＡにおけるＤ４受容体の発現は、陰茎の勃起の亢進にとって重要なものである。他のＣＮＳ領域、視床、視床下部、および脊髄へのＤ４受容体の関与は、排除できない。
本発明は、哺乳類における性機能障害の治療に有用な式（Ｉ）のアセトアミド類およびベンズアミド類ついての治療的使用を明らかにするものである。より具体的には、それらの化合物は、男性勃起障害（ＭＥＤ）（これに限定されるものではない）を含めた性機能障害の治療に有用である。
本発明は、哺乳動物、特にヒトにおける性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
Figure 2005531571
 式中、
Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環または複素環アルキルであり；
Ｌは、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−であり、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり；
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＲＢであり；
ＲＡは、水素またはアルキルであり；
ＲＢは、水素、アルキルまたはハロゲンであり；
ＺがＣの場合は−−−は結合であり、ＺがＮまたはＣＲＢである場合は−−−は非存在であり；
Ｂは、
Figure 2005531571
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルであり；
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはホルミルであり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素またはアルキルである。
本明細書で引用される特許、特許出願および文献はいずれも、参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものとする。
主たる実施形態において本発明は、哺乳動物、特にヒトにおける性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
Figure 2005531571
 式中、
Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環または複素環アルキルであり；
Ｌは、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）であり、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり；
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＲＢであり；
ＲＡは、水素またはアルキルであり；
ＲＢは、水素、アルキルまたはハロゲンであり；
ＺがＣの場合は−−−は結合であり、ＺがＮまたはＣＲＢの場合は−−−は非存在であり；
Ｂは、
Figure 2005531571
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルであり；
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはホルミルであり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素またはアルキルである。
別の実施形態において、本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、その複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから独立に選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１、３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから独立に選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、その複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから独立に選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが、
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが、
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択されるた０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されフェニルであり；Ｂが、
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されたベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群であり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されたベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群であり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；およびＲ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールアルキルであり、そのアリールアルキルのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールアルキルであり、そのアリールアルキルのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢがハロゲンであり、好ましいハロゲンが−Ｆであり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２にから選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＡＮＤＲ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７がアルキルであり、メチルが好ましく；ＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。 別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１、３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。 別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＺ１Ｚ２または（ＮＺ３Ｚ４）アルキルであり；Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ４およびＲ５が水素であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；．Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２であり−；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄがり−ＣＨ（ＣＨ３）−であ；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物における性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（Ｉ）で定義の通りである治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、下記式（ＩＩ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグに関するものである。
Figure 2005531571
 式中、
Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり；
Ｌは、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−であり、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり；
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＲＢから選択され；
ＲＡは、水素またはアルキルであり；
ＲＢは、水素、アルキルまたはハロゲンであり；
ＺがＣである場合は−−−は結合であり、ＺがＮまたはＣＲＢである場合は−−−は非存在であり；
Ｂは
Figure 2005531571
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルであり；
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはホルミルであり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素またはアルキルである。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルから選択され；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルから選択され；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ．７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールアルキルであり、そのアリールアルキルのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールアルキルであり、そのアリールアルキルのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。 本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、０またはＳであり；ＹがＮであり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；ＤがＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；Ｒ７ＡＮＤＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１、３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢが水素であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＮであり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが１個のアルキル置換基で置換されたフェニルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが水素である式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で独立に置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４がで水素あり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣＲＢであり；−−−が非存在であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＢおよびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣＲＢであり；ＲＢが水素であり；−−−が非存在であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−；でありＲ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ６、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
本発明の別の実施形態では、Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルまたはアダマンチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；ＺがＣであり；−−−が結合であり；Ｄが−ＣＨ（ＣＨ３）−であり；Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−であり；Ｒ７およびＲＡが式（ＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物が開示される。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
別の実施形態において本発明は、ヒト男性での男性勃起不全の治療方法において、そのような処置を必要とするヒト男性に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、ヒト男性での男性勃起不全の治療方法において、そのような処置を必要とするヒト男性に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での心血管障害、炎症障害、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、精神分裂病、不安、気分障害または抑鬱である障害の治療方法において、そのような処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。 別の実施形態において本発明は、哺乳動物での心血管障害、炎症障害、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、精神分裂病、不安、気分障害または抑鬱である障害の治療方法において、そのような処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドまたはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、下記式（ＩＩＩ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグに関するものである。
Figure 2005531571
 式中、
Ｘ１は、結合またはＣＲＢＲＣであり；
Ｘ２は、結合またはＣＲＤＲＥであり；
ただし、Ｘ１が結合である場合、Ｘ２はＣＲＤＲＥであり；
さらに、Ｘ２が結合である場合、Ｘ１はでありＣＲＢＲＣであり；
Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−であり、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
Ｌ２は、結合またはアルキレンであり；
Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり；
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥは独立に、水素またはアルキルであり；
Ｂは、
Figure 2005531571
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルであり；
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはホルミルであり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素またはアルキルである。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が水素である式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されたであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり、その複素環が１個のアルキル置換基で置換されたベンズイミダゾリルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがでありアリール；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＤおよびＲＥが水素である式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａが複素環であり、その複素環が１個のアルキル置換基で置換されたベンズイミダゾリルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；Ｒ６、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ４およびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ４およびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ＲＡ、ＲＢおよびＲＣが式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｘ１がＣＲＡＲＣであり；Ｘ１が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢ、ＲＣおよびＲ７が式（ＩＩＩ）で定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢ、ＲＣおよびＲ７が水素である式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、そのような処置を必要とする前記哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関する。
Figure 2005531571
 式中、
Ｘ１は、結合またはＣＲＢＲＣであり；
Ｘ２は、結合またはＣＲＤＲＥであり；
ただし、Ｘ１が結合である場合、Ｘ２はＣＲＤＲＥであり；
さらに、Ｘ２が結合である場合、Ｘ１はＣＲＢＲＣであり；
Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）であり、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
Ｌ２は、結合またはアルキレンであり；
Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥは独立に、水素またはアルキルであり；
Ｂは、
Figure 2005531571
 であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルであり；
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはホルミルであり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｒ６は、水素またはアルキルであり；
Ｒ７は、水素またはアルキルである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥが水素である治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されたであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環が１個のアルキル置換基で置換されたベンズイミダゾリルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、ＲＡ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＤおよびＲＥが式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルまたは（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルであり；Ｒ２およびＲ４が水素であり；Ｒ３が水素またはヒドロキシであり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ７、ＲＡ、ＲＤおよびＲＥが水素である治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルまたはチエニルであり、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルまたはニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ６、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａが複素環であり、その複素環が１個のアルキル置換基で置換されたベンズイミダゾリルであり、好ましいアルキル置換基がメチルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＮであり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７がであり水素；Ｒ６がであり水素またはアルキル、好ましいアルキルがメチルである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｄ、Ｌ２、Ｘ、Ｙ、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；Ｒ６、ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ２およびＲ３が水素であり；Ｘ１が結合であり；Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；ＹがＣ（Ｒ４）であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ４が水素、アルキルまたはシアノであり；ＲＡ、ＲＤ、ＲＥおよびＲ７が水素であり；Ｒ６が水素またはアルキルであり、好ましいアルキルがメチルである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２が結合であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；Ｌ２、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、ＲＡ、ＲＢおよびＲＣが式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢ、ＲＣおよびＲ７が式（ＩＶ）で定義の通りである治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、Ａがアリールであり、そのアリールが独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルまたは−ＮＺ１Ｚ２から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；Ｂが
Figure 2005531571
 であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；Ｘ２が結合であり；Ｄが−ＣＨ２−であり；Ｌ２が−ＣＨ２−であり；Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；ＲＢ、ＲＣおよびＲ７が水素である治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物を投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、ヒト男性での男性勃起不全の治療方法において、そのような処置を必要とするヒト男性に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雄勃起不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、そのような処置を必要とする哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での雌性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
別の実施形態において本発明は、哺乳動物での心血管障害、炎症障害、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、精神分裂病、不安、気分障害または抑鬱である障害の治療方法において、そのような処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する方法に関するものである。
本発明の定義
本明細書および添付の特許請求の範囲を通じて使用される場合に、下記の用語は下記の意味を有する。
本明細書で使用される場合に「アルケニル」という用語は、２〜１０個の炭素を有し、２個の水素の脱離によって形成された少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素を意味する。アルケニルの代表的な例には、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルコキシの代表的な例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの代表的な例には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルコキシスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシスルホニルの代表的な例には、メトキシスルホニル、エトキシスルホニルおよびプロポキシスルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキル」という用語は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素を意味する。アルキルの代表的な例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルカルボニルの代表的な例には、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチルおよび１−オキソペンチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルオキシの代表的な例には、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
「アルキレン」という用語は、１〜１０個の炭素原子の直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される２価の基を意味する。例としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−がある。
本明細書で使用される場合に「アルキルスルフィニル」という用語は、本明細書で定義のスルフィニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルフィニルの代表的な例には、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルホニルの代表的な例には、メチルスルホニルおよびエチルスルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルチオの代表的な例には、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルおよびヘキシルスルファニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アルキニル」という用語は、２〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アリール」という用語は、フェニル基あるいは二環式縮合環系または三環式縮合環系であって縮合環の１以上がフェニル基であるものを意味する。二環式環系の例としては、別のフェニル環に縮合したフェニル基あるいはシクロアルキル基（そのシクロアルキル基は、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンもしくはシクロオクタンから選択される）に縮合したフェニル基がある。三環式環系の例には、フェニル基に縮合した二環式環系がある。アリールの代表的な例には、アントラセニル、アズレニル、フルオレニル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル、（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル、（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル、インダニル、インデニル、３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、１−ナフチル、２−ナフチルおよびフェニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本発明のアリール基は、独立にアルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メチレンジオキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルから選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている。本発明のアリール基は、別の本明細書で定義のアリールまたはアリールアルキル基でさらに置換されていても良く、その別のアリール基またはアリールアルキル基のアリール部分は、独立にアルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、メチレンジオキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルから選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている。代表的な例には、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、３−ベンジルフェニル、１，１′−ビフェニル−３−イル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ブロモ−３−メチルフェニル、４−ブロモ−２−メチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、５−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２，３−ジブロモ−５−メチルフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、３−エトキシフェニル、４−（エトキシカルボニル）フェニル、３−エチルフェニル、２−エチル−６−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、４−ヨード−３−メチルフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−イソプロピルフェニル、２−イソプロピル−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシ−６−メチルフェニル、３−メトキシ−２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、５−メチル−２−ニトロフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチルチオフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニルおよび３−ビニルフェニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アリールアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールアルキルの代表的な例には、フェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピルおよび３−（２−メチルフェニル）プロピルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アリールスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールスルホニルの代表的な例には、フェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、２−ニトロフェニルスルホニルおよび３−ニトロフェニルスルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「アリールアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義のアリールアルキル基を意味する。アリールアルキルスルホニルの代表的な例には、（フェニルメチル）スルホニル、（２−フェニルエチル）スルホニルおよび（３−フェニルプロピル）スルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「カルボニル」という用語は−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
本明細書で使用される場合に「カルボキシ」という用語は−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
本明細書で使用される場合に「シアノ」という用語は−ＣＮ基を意味する。
本明細書で使用される場合に「シクロアルキル」という用語は、単環式、二環式または三環式の環系を意味する。単環式環系の例には、３〜８個の炭素原子を有する飽和環状炭化水素基がある。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。二環式環系の例には、単環式環の２個の隣り合わない炭素原子が１〜３個の追加の炭素原子のアルキレン架橋（−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）によって連結された架橋型の単環式環系がある。二環式環系の代表的な例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナンおよびビシクロ［４．２．１］ノナンなどがあるが、それらに限定されるものではない。三環式環系の例には、二環式環の２個の隣接しない炭素原子が結合または１〜３個の炭素原子のアルキレン架橋（−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）によって連結された二環式環系がある。三環式環系の代表的な例には、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナンおよびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンチル）などがあるが、それらに限定されるものではない。
本発明のシクロアルキル基は、独立にアルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルまたは（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルから選択される０、１、２、３もしくは４個の置換基で置換されている。０、１、２、３もしくは４個の置換基で置換されたシクロアルキルの代表的な例には、２−メチルシクロヘキシル、２−シアノシクロヘキシルおよび２−メトキシシクロヘキシルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「フルオロアルキレン」という用語は、少なくとも１個のフッ素原子（−Ｆ）が本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子に懸垂していることを意味している。フルオロアルキレンの代表的な例には、−ＣＨ（Ｆ）−、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２−、−Ｃ（Ｆ）２ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ（Ｆ）−、−ＣＨ（ＣＦ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｆ）−がある。
本明細書で使用される場合に「ホルミル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
本明細書で使用される場合に「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを指す。
本明細書で使用される場合に「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子に懸垂した少なくとも１個の本明細書で定義のハロゲンを意味する。ハロアルコキシの代表的な例には、２−フルオロ−１−クロロエトキシ、クロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよびペンタフルオロエトキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「ハロアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子に懸垂した少なくとも１個の本明細書で定義のハロゲンを意味する。ハロアルキルの代表的な例には、クロロメチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび２−クロロ−３−フルオロペンチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「複素環」また「複素環式」という用語は、単環式、二環式または三環式の環系を意味する。単環式環系の例には、独立に酸素、窒素および硫黄から選択されるヘテロ原子を有する３もしくは４員環；あるいは独立に窒素、酸素および硫黄から選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５員、６員もしくは７員環がある。５員環は、０〜２個の二重結合を有し、６員および７員環は０〜３個の二重結合を有する。単環式環系の代表的な例には、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼピニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキサニル、ジチアニル、フリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チエニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニル、トリアジニル、トリアゾリルおよびトリチアニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。二環式環系の例には、フェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基または別の単環式複素環に縮合した上記の単環式環系がある。二環式環系の代表的な例には、例えばベンズイミダゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、インドリジニル、ナフチリジニル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、フタラジニル、ピラノピリジニル、キノリニル、キノリジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニルおよびチオピラノピリジニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。三環式環系の例には、フェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基または別の単環式複素環に縮合した上記の二環式環系などがある。三環式環系の代表的な例には、アクリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、ナフト［２，３−ｂ］フラン、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキザジニル、チアントレニル、チオキサンテニルおよびキサンテニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本発明の複素環は、独立にアルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されている。本発明の複素環基は、本明細書で定義の別の複素環基でさらに置換されていても良く、その別の複素環基は独立にアルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されている。代表的な例には、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、５−フルオロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、６−クロロピリジン−２−イルおよび４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「複素環アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の複素環を意味する。複素環アルキルの代表的な例には、ピリジン−３−イルメチル、２−ピリミジン−２−イルプロピルおよび４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イルメチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「複素環カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の複素環を意味する。複素環カルボニルの代表的な例には、ピリジン−３−イルカルボニル、キノリン−３−イルカルボニルおよび４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イルメチルカルボニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨ基を意味する。
本明細書で使用される場合に「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の少なくとも１個のヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシアルキルの代表的な例には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルおよび２，４−ジヒドロキシブチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「ヒドロキシアルキレン」という用語は、少なくとも１個の本明細書で定義のヒドロキシ基が本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子に懸垂していることを意味する。ヒドロキシアルキレンの代表的な例には、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−がある。
本明細書で使用される場合に「メルカプト」という用語は、−ＳＨ基を意味する。
本明細書で使用される場合に「メチレンジオキシ」という用語は、メチレンジオキシの酸素原子が２個の隣接する炭素原子を介して親分子部分に結合している−ＯＣＨ２Ｏ−基を意味する。代表的な例には、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルなどがあるが、それに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２基を意味する。
本明細書で使用される場合に「窒素保護基」という用語は、合成手順時の望ましくない反応に対してアミノ基を保護するための基を意味する。窒素保護基は、カーバメート、アミド、Ｎ−ベンジル誘導体およびイミン誘導体を含む。好ましい窒素保護基は、アセチル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ホルミル、フェニルスルホニル、ピバロイル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、トリフルオロアセチルおよびトリフェニルメチル（トリチル）である。
本明細書で使用される場合に「−ＮＺ１Ｚ２」という用語は、窒素原子を介して親分子に懸垂した２個の基Ｚ１およびＺ２を意味する。Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ホルミル、複素環、複素環アルキルおよび複素環アルキルカルボニルから選択される。−ＮＺ１Ｚ２の代表的な例には、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、（アセチル）（メチル）アミノおよび（メチルスルホニル）アミノなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「−ＮＺ３Ｚ４」という用語は、窒素原子を介して親分子に懸垂した２個の基Ｚ３およびＺ４を意味する。Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される。−ＮＺ３Ｚ４の代表的な例には、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、フェニルアミノ、（フェニルメチル）アミノ、（２−フェニルエチル）アミノ、（フェニル）（メチル）アミノおよびジエチルアミノなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「（ＮＺ３Ｚ４）アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の−ＮＺ３Ｚ４基を意味する。（ＮＺ３Ｚ４）アルキルの代表的な例には、アミノメチル、（ジメチルアミノ）メチルおよび（メチルアミノ）メチルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「（ＮＺ３Ｚ４）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の−ＮＺ３Ｚ４基を意味する。（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルの代表的な例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニル、（フェニルメチルアミノ）カルボニル、（（フェニル）（メチル）アミノ）カルボニル、（フェニルアミノ）カルボニル、（エチルメチルアミノ）カルボニルおよび（ジエチルアミノ）カルボニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「（ＮＺ３Ｚ４）スルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子に懸垂した本明細書で定義の−ＮＺ３Ｚ４基を意味する。（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルの代表的な例には、アミノスルホニル、（メチルアミノ）スルホニル、（ジメチルアミノ）スルホニル、（フェニルメチルアミノ）スルホニル、（（フェニルメチル）（メチル）アミノ）スルホニル、（フェニルメチルアミノ）スルホニル、（フェニルアミノ）スルホニルおよび（エチルメチルアミノ）スルホニルなどがあるが、それらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「スルフィニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）−基を意味する。
本明細書で使用される場合に「スルホニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）２−基を意味する。
本明細書で使用される場合に「性機能不全」という用語は、ヒト男性およびヒト女性の性機能不全を含む哺乳動物での性機能不全を意味する。
本明細書で使用される場合に「男性性機能不全」という用語には、男性勃起不能または早漏などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される場合に「女性性機能不全」という用語には、女性無オルガスム症、陰核勃起不全、膣充血、不感症または膣痙などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物は、不斉中心またはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。それらの立体異性体は「Ｒ」または「Ｓ」であり、それはキラル炭素原子周囲の置換基の立体配置によって決まる。本明細書で使用される「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣの推奨法（IUPAC 1974 Recommendations for Section E, Fundamental Stereochemistry, Pure Appl. Chem., 1976, 45: 13-30）に定義の立体配置である。本発明は、各種立体異性体およびそれらの混合物を想到するものであり、それらは具体的に本発明の範囲に包含されるものである。立体異性体にはエナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびにエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物などがある。特に、Ｘ１が結合でありＸ２がＣＲＤＲＥである式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）の化合物の−Ｌ２−Ｂの結合箇所での立体化学は、独立に（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかであることができる。Ｘ１がＣＲＢＲＣでありＸ２が結合である式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）の化合物の−Ｌ２−Ｂの結合箇所での立体化学は、独立に（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかであることができる。Ｘ１がＣＲＢＲＣでありＸ２がＣＲＤＲＥである式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）の化合物の−Ｌ２−Ｂの結合箇所での立体化学は、独立に（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかであることができる。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を有する市販の原料から合成的に、あるいはラセミ体の製造とそれに続く当業者に公知の分解によって製造することができる。それらの分解方法の例には、（１）エナンチオマーの混合物のキラル補助剤への結合、得られたジアステレオマーの混合物の再結晶もしくはクロマトグラフィーによる分離、そして補助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離、（２）キラルクロマトグラフィーカラムでの光学エナンチオマーの混合物の直接分離、あるいは（３）ジアステレオマー塩の形成とそれに続くジアステレオマー塩のいずれかの選択的再結晶がある。
本発明の化合物の命名は、ＡＣＤ／ケムスケッチ（ACD/ChemSketch）バージョン５．０（Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canadaが開発）によって行うか、あるいはＡＣＤ命名法と一致するように思われる名称とした。
本発明の好ましい化合物には、
２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ニトロフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−フェニル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（２−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
４−（｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセチル｝アミノ）安息香酸エチル；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
４−［（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルアセチル）アミノ］安息香酸エチル；
Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，４′，５′，６′−テトラヒドロ−２′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−１−ピペラジニル）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−３−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−フルオロベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジフルオロベンズアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−３−ピリジニルアセトアミド；
２−（１−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−２−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
２，３−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，４−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペリジニル）アセトアミド；
２−（３，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−１−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
３，５−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメチルベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−［（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−チエニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］メチル３ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−アダマンタンカルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−ベンジル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチル−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド；
３−クロロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
４−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−ナフトアミド；
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−フルオロベンズアミド；
２−（１−｛２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛１−メチル−２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド；
３−メチル−Ｎ−［（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
２−（１−｛２−［３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（１−｛２−オキソ−２−［（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛４−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（４−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチンアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル］エタンチオアミド；
２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３−（メチルチオ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
２−［４−（２−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（２−エトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［２−（メチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アセトアミド；
２−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エタンチオアミド；
２−［４−（２−アミノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（３−シアノピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−｛［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エタンチオアミド；
２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
２−（４−フルオロ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
２−［４−（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−フルオロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
２−（１−｛２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２，３−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛２−［（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［２−（１，１′−ビフェニル−３−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛３−［（３−エチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）エチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３−イソプロポキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［１−（２−オキソ−２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝エチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（５−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［１−（２−｛［３−（メチルチオ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（５−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［１−（２−｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３−イソプロピルフェニル）−アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛２−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
３−メチル−Ｎ−［２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［（ベンゾイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［１−（｛［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−エトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［（１−（｛［４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３，４−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−ビニルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−｛１−［（２−ナフトイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（チエン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−［１−（｛［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−シアノベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（４−ブロモベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［メチル（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
２−（１−｛［（４−クロロ−３−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド；
２−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；および
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チエン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
あるいはこれらの製薬上許容される塩、エステル、アミドまたはプロドラッグなどがある。
最も好ましい本発明の化合物は、２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである。
略称
下記の図式および実施例の説明で用いた略称は以下の通りである。Ａｃ：アセチル；ＢＩＮＡＰ：２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル；Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル；ｎＢｕＬｉ：ｎ−ブチルリチウム；ｄｂａ：ジベンジリデンアセトン；ＤＭＥ：ジメトキシエタン；ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド；ＥｔＯＨ：エタノール；ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー；ＭｅＯＨ：メタノール；ＴＥＡ：トリエチルアミン；ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＴＨＰ：テトラヒドロピラン；ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー。
本発明の化合物の製造
本発明の化合物を製造することができる手段を説明する下記の合成図式および実施例との関連で、本発明の化合物および方法についての理解が深まるであろう。
Figure 2005531571
Ａ、Ｚ、Ｂおよび−−−が式（Ｉ）で定義の通りである一般式（６）の化合物は、図式１に記載の方法に従って製造することができる。一般式（１）のアミンを、トルエンまたは塩化メチレン（それらに限定されるものではない）などの溶媒中ブロモアセチルクロライド、水酸化ナトリウムで処理して、一般式（２）の化合物を得ることができる。一般式（２）の化合物を、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム（それらに限定されるものではない）などの塩基存在下に、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（それらに限定されるものではない）などの溶媒中一般式（３）または（４）または（５）のアミンで処理して、一般式（６）の化合物を得ることができる。
Figure 2005531571
Ｂが式（Ｉ）で定義の通りである一般式（５）および（４）の化合物は、図式２に記載の方法に従って製造することができる。市販されているか当業者に公知の標準的な方法を用いて製造される、Ｐが（ＣＨ３）３ＣＯ２Ｃ−またはＣ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ２Ｃ−（それらに限定されるものではない）などの窒素保護基である一般式（８）のピペリジノンを、ＭがＬｉ、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＣｕまたはＺｎである一般式（９）の化合物で処理して、一般式（１０）の化合物を得ることができる。一般式（１０）の化合物を、バージェス（Burgess）試薬、塩化チオニルまたは硫酸もしくはトリフルオロ酢酸（それらに限定されるものではない）などの酸で処理することで、一般式（１１）のジヒドロピリジンを得ることができる。一般式（１１）のジヒドロピリジンを、当業者には公知の標準的な方法を用いて脱保護することで、一般式（４）および（５）の化合物を得ることができる。．
Figure 2005531571
Ｂが式（Ｉ）で定義の通りである一般式（４）および（５）の化合物は、図式３に記載の方法に従って製造することができる。市販されているか当業者に公知の標準的な方法を用いて製造される、Ｐが（ＣＨ３）３ＣＯ２Ｃ−またはＣ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ２Ｃ−（それらに限定されるものではない）などの窒素保護基である一般式（８）のピペリジノンをＴｆ２ＮＰｈで処理することで、一般式（１３）のトリフレートを得ることができる。一般式（１３）のトリフレートをジボランピナコールエステルで処理して、一般式（１４）のボランを得ることができる。一般式（１４）のボランをＰｄ（０）触媒存在下にＡｒＸまたはＨｅｔＸで処理して、一般式（１１）の化合物を得ることができる。一般式（１１）の化合物を当業者には公知の標準的な方法を用いて脱保護して、一般式（４）および（５）の化合物を得ることができる。
Figure 2005531571
Ａ、Ｚ、Ｂおよび−−−が式（Ｉ）で定義の通りである一般式（１８）の化合物は、図式４に記載の方法に従って製造することができる。市販されているか当業者に公知の標準的な方法を用いて製造される一般式（１６）の酸を、トルエン（それに限定されるものではない）などの溶媒中にて四酢酸鉛および酢酸銅（ＩＩ）で加熱下に処理することで、一般式（１７）の酢酸エステルを得ることができる。一般式（１７）の酢酸エステルをアセトニトリル（それに限定されるものではない）などの溶媒中にて一般式（３）または（４）または（５）のアミンおよびトリエチルアミン（それに限定されるものではない）などの塩基で処理して、一般式（１８）の化合物を得ることができる。
Figure 2005531571
Ａ、Ｚ、Ｂおよび−−−が式（Ｉ）で定義の通りである一般式（１８）の化合物は、図式５に記載の方法に従って製造することができる。市販されているか当業者に公知の標準的な方法を用いて製造される一般式（２０）のアミドを、エタノール（それに限定されるものではない）などの溶媒中にてパラホルムアルデヒドおよび炭酸カリウム（それに限定されるものではない）などの塩基で処理することで、一般式（１８）の化合物を得ることができる。
以下の実施例は、添付の特許請求の範囲で定義される本発明を説明するためのものであって、それを限定するものではない。
（実施例１）
２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニルアセトアミド
実施例１Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリン（Acros、１５．５０ｍＬ、１４１．８ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）溶液を室温にて塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液としてのブロモアセチルクロライド（Sigma、１２．５０ｍＬ、１５２．０ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、層の分液を行い、水相を追加の塩化メチレンで抽出した。有機相を合わせ、１Ｎ ＨＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物１６．６９ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１Ｂ
２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン、（Aldrich、１．５０ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液を実施例１Ａからの生成物（１．１２ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）で処理し、６０℃で１８時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（８５％ヘキサン：酢酸エチル、次に５０％ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物１．３９ｇ（収率８３％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２）
２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノフェニル）ピペラジン（Chess）を用いた以外は実施例１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物（収率９２％）を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ピリミジニル）ピペラジン（EMKA Chemie）を用いた以外は実施例１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物（収率７０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例４）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）ピペラジニル］アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ピリジニル）ピペラジン（Aldrich）を用いた以外は実施例１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物（収率６５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例５）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて２−（１−ピペラジニル）ニコチノニトリル（Chess）を用いた以外は、実施例１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率６４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例６）
Ｎ−３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−メチルフェニル）ピペラジン（EMKA Chemie）を用いた以外は、実施例１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率７５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例７）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ニトロフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ニトロフェニル）ピペラジン（EMKA Chemie）を用いた以外は、実施例１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率９１％）を橙赤色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
２−（１−ピペラジニル）−３−ピリジンカルボニトリル（６４０ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液を室温にてＮ−クロロアセチル−３−ニトロアニリン（Lancaster、６１０ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）で処理し、反応液を９０℃で１８時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（８５％ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物２５６ｍｇ（収率２５％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例９）
２−［４−３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えてＮ−クロロアセチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）アセトアミド
１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンに代えて１−フェニルピペラジン（Aldrich）を用いた以外は、実施例１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１１）
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えてＮ−クロロアセチル−３−シアノアニリン（Maybridge）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６０％）を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１２）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジンニル］アセトアミド
実施例１２Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）アセトアミド
４−ブロモ−３−メチルアニリン（１０．０８ｇ、５４．１８ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム（２００ｍＬ）溶液に、塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液としてのブロモアセチルクロライド（５．００ｍＬ、６０．８ｍｍｏｌ）を滴下した。１５分後、層の分液を行った。有機相を１Ｎ塩酸で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物１１．７５ｇ（７１％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１２Ｂ
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例１２Ａからの生成物（３．５１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５０ｍＬ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を１−（２−シアノフェニル）ピペラジン（Chess、２．９０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を９０℃で１８時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、酢酸エチルおよび水の入った分液漏斗に移した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物３．６６ｇ（７７％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１３）
２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド
実施例１２Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−フェニルアセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率３９％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１４）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて２−クロロ−Ｎ−フェニルアセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率５２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１５）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えてＮ−クロロアセチル−４−フルオロアニリン（Avocado）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率９１％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１６）
２−［（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例１６Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリン（Acros、１０．５０ｍＬ、８４．０５ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム（２００ｍＬ）溶液に、塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液としてのクロロアセチルクロライド（Acros、１０．００ｍＬ、１２５．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１８時間後、層の分液を行った。有機相を１Ｎ塩酸で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物１５．６４ｇ（９４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１６Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例１６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６３％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１７）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例１７Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて２，３−ジメチルアニリンを用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１７Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例１７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率３２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１８Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて２−メチルアニリンを用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１８Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例１８Ａからの生成物を用いた以外は、に実施例８記載の手順に従って標題化合物（収率５８％）を明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１９）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例１９Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて２，５−ジメチルアニリンを用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１９Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例１９Ａを用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率３４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２０）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて３−クロロ−Ｎ−（クロロアセチル）アニリン（Maybridge）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率７９％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２１）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジンニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて３−クロロ−Ｎ−（クロロアセチル）−４−フルオロアニリン（Maybridge）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率３９％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２２）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド
実施例２２Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリン（Aldrich、４．０６ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）およびクロロアセチルクロライド（２．６０ｍＬ、３２．７ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を１００℃で２４時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、揮発分を減圧下に除去した。残留物をトルエンに取って濃縮する操作を行って（３回）、痕跡量の原料の酸クロライドを除去し、高真空下に置いて標題化合物５．２６ｇ（９１％）を明褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２２Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２２Ａを用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６９％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２３）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例２３Ａ
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン（Acros）を用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２３Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２３Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率４７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−ピペラジニル］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例２４Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン（Oakwood）を用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２４Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２４Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率４１％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例２５Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン（Acros）を用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率６６％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２５Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２５Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６１％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例２６Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド
実施例２２Ａに記載の手順に従って、３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン（Acros）を用いた以外は、標題化合物（収率７２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２６Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２７）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２７Ａ
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド
３，５−ジメチルアニリンに代えて４−フルオロ−３−メチルアニリン（Lancaster）を用いた以外は、実施例１６Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２７Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率６７％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド
実施例２８Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−フルオロアニリン（Aldrich）を用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８８％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２８Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率４２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２９）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例２９Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−メトキシアニリン（Acros）を用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８３％）を褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２９Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例２９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率３４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３０）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例３０Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−ニトロアニリン（Aldrich）を用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９４％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例３０Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて実施例３０Ａからの生成物を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率３９％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例３１）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えてＮ−クロロアセチル−２−（トリフルオロメチル）アニリン（Apollo）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って標題化合物（収率４７％）を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２）
Ｎ−フェニル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
Ｎ−クロロアセチルアニリン（０．５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、１−（２−ピリジニル）ピペラジン（０．７２ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０３ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）をトルエン中で混合し、終夜加熱還流した。混合物を放冷して室温とし、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（６０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物４００ｍｇ（収率４６％）を吸湿性白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３３）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例３３Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリン（１ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）溶液に室温で、クロロアセチルクロライド（０．８２ｍＬ、１０．２７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン溶液として滴下した。１８時間後、反応混合物を水で反応停止し、層の分液を行った。有機相を１Ｎ ＨＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物１．３ｇ（７６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例３３Ｂ
１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン
文献（J. Med. Chem. 1996, 39(7), 1431）に記載の手順に従って標題化合物を得た。２−ブロモチアゾール（３ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）およびピペラジン（３．１５ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）の混合物をｎ−ブタノール中１８時間還流した。反応混合物を放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物２．７ｇ（８７％）を褐色油状物として得た。それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
Figure 2005531571
実施例３３Ｃ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例３３Ａからの生成物（０．２ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、実施例３３Ｂからの生成物（０．２５ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）中で混合し、終夜還流加熱した。反応液を放冷して室温とし、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーシリカゲルでのによって精製して（５０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）、所望の取得物０．０８ｇ（２２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３４）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド
実施例３４Ａ
２−クロロ−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて４−メチルアニリンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って白色固体を得た。
Figure 2005531571
実施例３４Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド
実施例３４Ａからの生成物（０．４ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）、１−（２−シアノピリジニル）ピペラジン（０．６２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を加熱還流した。１８時間後、反応混合物を放冷して室温とし、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（６０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、所望の取得物０．５１ｇ（７０％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３５）
２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（２２８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液を６０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール、９．５：０．５で溶離）によって精製して、標題化合物１７７ｍｇ（５２．３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例３６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
実施例３６Ａ
４−ヒドロキシ−４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジンカルボンベンジル
２−ブロモピリジン（０．４７０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉの１．６Ｍヘキサン溶液（５．２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を−６０℃で滴下した。−６０℃で３０分間撹拌後、反応混合物を４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ベンジル（１．１４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液でゆっくり処理した。−６０℃でさらに１５分間撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、昇温させて室温とし、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：１で溶離）によって精製して、標題化合物（４００ｍｇ、収率２７％）を得た。
Figure 2005531571
実施例３６Ｂ
３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ベンジル
実施例３６Ａからの生成物（４００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（６ｍＬ）溶液を３時間還流し、放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を氷および４０％水酸化ナトリウム水溶液で処理し、塩化メチレンで抽出し、ブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物を得た（３３２ｍｇ）。
実施例３６Ｃ
２−（４−ピペリジニル）ピリジン
実施例３６Ｂからの生成物を約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）および５０℃にて１０％Ｐｄ／Ｃ（２５０ｍｇ）で４０時間処理して、標題化合物（１５０ｍｇ、収率）８８％を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ１６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６Ｄ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（２２８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液を６０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール、９．２：０．８で溶離）によって精製して、標題化合物（１６９ｍｇ、５５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例３７）
２−［４−（２−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−（２−フルオロフェニル）ピペリジンを用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って（８９ｍｇ、収率８０．９％）、標題化合物を得た（８９ｍｇ、収率８０．９％）。
Figure 2005531571
（実施例３８）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−（２−メチルフェニル）ピペリジンを用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って標題化合物（６５ｍｇ、収率８７．８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例３９）
２−［４−（３−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−３−メチルフェニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−（３−フルオロフェニル）ピペリジンを用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って標題化合物（６８ｍｇ、収率６１．８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４０）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
実施例４０Ａ
４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ブロモ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液をＫ２ＣＯ３（５２３ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ）および３（２Ｈ）−ピリダジノン（３４０ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ）で処理し、４５℃で６時間加熱した。反応混合物を放冷して室温とし、水（８０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで３回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（で溶離ヘキサン：酢酸エチル、３：１）によって精製して、標題化合物（１８０ｍｇ、収率１７％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
実施例４０Ｂ
２−（４−ピペリジニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
実施例４０Ａからの生成物（１８０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を冷却して０℃とし、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（０．４６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で３時間撹拌後、反応混合物を昇温させて室温とし、さらに３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をトルエンと共沸させて（３０ｍＬで２回）、標題化合物をＴＦＡ塩（１８０ｍｇ）として得た。
Figure 2005531571
実施例４０Ｃ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
ＴＦＡ塩としての実施例４０Ｂからの生成物（８０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（０．０６２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．１１３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）中で混合し、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル：エタノール、９．７：０．３を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（８９ｍｇ、収率１００％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４１）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
４−（２−チエニル）ピペリジン塩酸塩（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド（２４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：水（２：１、２ｍＬ）溶液を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た（３０ｍｇ、収率６２％）。
Figure 2005531571
（実施例４２）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４１に記載の手順に従って標題化合物（３５ｍｇ、収率７２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４３）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４１に記載の手順に従って標題化合物（３０ｍｇ、収率６４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４４）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４１に記載の手順に従って標題化合物（２９ｍｇ、収率５７％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例４５）
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
実施例３６Ｃからの生成物（塩酸塩、２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミド（２７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＤＭＦ：水（２：１、２ｍＬ）溶液を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法で取り、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た（３４ｍｇ、収率７０．９％）。
Figure 2005531571
（実施例４６）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（３１ｍｇ、収率７０．３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４７）
Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（４３ｍｇ、収率９０％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４８）
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（２５ｍｇ、収率５５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例４９）
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
実施例４５に記載の手順に従って、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は標題化合物（２６ｍｇ、収率５９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５０）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１２．２ｍｇ、収率２８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５１）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１６ｍｇ、収率３７％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例５２）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（２９ｍｇ、収率６８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５３）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（３４ｍｇ、収率７１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５４）
４−（｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセチル｝アミノ）安息香酸エチル
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて４−［（クロロアセチル）アミノ］安息香酸エチルを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（３０ｍｇ、収率６２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５５）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（３３ｍｇ、収率７２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５６）
Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニルアセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（２７ｍｇ、収率６３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５７）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１６ｍｇ、収率３６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例５８Ａ
４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ベンジル
標題化合物を、文献（J. Org. Chem. 1998, 63, 8320）に記載の手順に従って製造した。４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ベンジル（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．１５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を−７８℃で、リチウムヘキサメチルジシラジド（２．１４ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）で処理した。−７８℃で４時間後、混合物を水で反応停止し、大過剰のジエチルエーテルで抽出した（３回）。エーテル層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルでクロマトグラフィー精製して（２０％酢酸エチル：ヘキサン）、標題化合物（０．４７１ｇ、収率６０％）を得た。
Figure 2005531571
実施例５８Ｂ
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ベンジル
標題化合物を、文献（Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3705）に記載の手順に従って製造した。ビス（ピナコラト）ジボラン（３３８ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３５６ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ；３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を混合し、実施例５８Ａからの生成物（４４０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の脱気１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液で処理した。反応混合物を８０℃で１６時間加熱し、放冷して２３℃とし、水で希釈し、塩化メチレンで抽出した（３回）。塩化メチレン抽出液を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルでクロマトグラフィー精製して（２０％酢酸エチル：ヘキサン）、標題化合物（３２３ｍｇ、収率７８％）を得た。
Figure 2005531571
実施例５８Ｃ
３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ベンジル・４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−オール錯体
実施例５８Ｂからの生成物（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４１ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（２９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−シアノピリジン（８５ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中で混合した。反応混合物を８０℃で１６時間加熱し、放冷して２３℃とし、水、塩化メチレンで希釈し、層を分液した。水相を塩化メチレンで抽出した（２回）。全ての塩化メチレン相を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルでクロマトグラフィー精製して（５０％酢酸エチル：ヘキサン）、その後の反応を行う上で十分な純度の標題化合物を得た（３２３ｍｇ、収率７８％）。
Figure 2005531571
実施例５８Ｄ
２−（４−ピペリジニル）ニコチノニトリル
実施例５８Ｃからの生成物（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ（５ｍｇ）およびエタノール（２ｍＬ）の溶液を撹拌しながら、それに２３℃で一定流量のＨ２を２４時間吹き込んだ。Ｈ２の吹き込みを停止し、Ｎ２を数分間吹き込んだ。反応混合物をセライトに通し、濾液を減圧下に濃縮して、それ以降の反応に用いる上で十分な純度の標題化合物を得た（３０ｍｇ）。
Figure 2005531571
実施例５８Ｅ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例５８Ｄからの生成物、実施例１Ａからの生成物（３７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびトルエン（３ｍＬ）を混合し、６０℃で加熱した。１６時間後、混合物を放冷して２３℃とし、減圧下に濃縮した。残留物を薄層クロマトグラフィー（７％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物（９ｍｇ、収率１７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例５９）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩を用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って標題化合物（１８０ｍｇ、収率３９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６０）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って標題化合物（２１０ｍｇ、収率５３．８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６１）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン塩酸塩（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド（２４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＤＭＦ：水（２：１、２ｍＬ）溶液を混合し、室温で１８時間振盪した。混合物を減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た（４３ｍｇ、収率９０％）。
Figure 2005531571
（実施例６２）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（２７ｍｇ、収率５４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６３）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４８ｍｇ、収率９７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６４）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４０ｍｇ、収率８６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６５）
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４５ｍｇ、収率９２％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例６６）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（２８ｍｇ、収率５９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６７）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（３０ｍｇ、収率６５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例６８）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（２０ｍｇ、収率４４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７０）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（２６ｍｇ、収率５６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７１）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４７ｍｇ、収率９０％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７２）
４−［（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルアセチル）アミノ］安息香酸エチル
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて４−［（クロロアセチル）アミノ］安息香酸エチルを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（５１ｍｇ、収率９７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７３）
Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（１８ｍｇ、収率３２％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例７４）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４４ｍｇ、収率８８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７５）
Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４６ｍｇ、収率９７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７６）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４２ｍｇ、収率８６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７７）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４３ｍｇ、収率８５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７８）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４４ｍｇ、収率８１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例７９）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（４１ｍｇ、収率７８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８０）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（３９ｍｇ、収率８０％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例８１）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（３７ｍｇ、収率７０％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８２）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（３１ｍｇ、収率５９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８３）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例６１に記載の手順に従って標題化合物（３４ｍｇ、収率７０％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８４）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（５７．５ｍｇ、収率５９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８５）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１８．５ｍｇ、収率３９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８６）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１８ｍｇ、収率３８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８７）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（２２ｍｇ、収率４６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８８）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（１９ｍｇ、収率４３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例８９）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（２１ｍｇ、収率４３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例９０）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，４′，５′，６′−テトラヒドロ−２′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−１′−イル）アセトアミド
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミドを用いた以外は、実施例４５に記載の手順に従って標題化合物（４９ｍｇ、収率５３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例９１）
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
実施例９１Ａ
酢酸［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシン（１０ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）、四酢酸鉛（２５．２５ｇ、５６．９４ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）酢酸・１水和物（０．９４ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）をトルエン中で混合し、終夜加熱還流した。反応混合物を冷却して室温とし、セライトで濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物（７．９５ｇ、収率７４％）を得た。
Figure 2005531571
実施例９１Ｂ
Ｎ−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−３−メチルベンズアミド
からの生成物実施例９１Ａ（４．００ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、１−（２−シアノフェニル）ピペラジン（３．６ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５．３ｍＬ、３８．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）中で混合し、終夜室温で撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物を無色油状物として得た（２．８５ｇ、収率４４％）。
Figure 2005531571
（実施例９２）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ピリミジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例９３）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物をオフホワイト残留物として得た。
Figure 2005531571
（実施例９４）
３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−１−ピペラジニル）メチル］ベンズアミド
１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−フェニルピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例９５）
Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
実施例９５Ａ
酢酸［（３−クロロベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（３−クロロベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例９５Ｂ
Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９５Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（１．９５ｇ）を得た。
Figure 2005531571
（実施例９６）
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド
実施例９６Ａ
酢酸［（２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（２−メチルベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例９６Ｂ
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物をオフホワイト粉末として得た。
Figure 2005531571
（４０５１４５実施例９７）
Ｎ−｛［（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド
実施例９７Ａ
酢酸［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（４−メチルベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例９７Ｂ
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例９８）
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を褐色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例９９）
Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（３−シアノフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物をガラス状固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１００）
Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９６Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（３−シアノフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た。
Figure 2005531571
（実施例１０１）
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１０１Ａ
酢酸（ベンゾイルアミノ）メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（ベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例１０１Ｂ
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０１Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０２）
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９７Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を白色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１０３）
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９６Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物をガラス状固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０４）
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０１Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−ピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を白色粘稠残留物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０５）
Ｎ−｛［４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０１Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−クロロフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１０６）
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例９５Ａからの生成物を用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０７）
４−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１０７Ａ
酢酸［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（４−クロロベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例１０７Ｂ
４−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０７Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０８）
２−クロロ−Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１０８Ａ
酢酸［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−（２−クロロベンゾイル）グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例１０８Ｂ
２−クロロ−Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０８Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１０９）
Ｎ−｛（４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル）メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１０９Ａ
酢酸｛［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝メチル
Ｎ−（３−メチルベンゾイル）グリシンに代えてＮ−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシンを用いた以外は、実施例９１Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例１０９Ｂ
Ｎ−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０９Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノフェニル）ピペラジンに代えて１−（２−シアノピリジニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１１０）
Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例９１Ａからの生成物に代えて実施例１０１Ａからの生成物を用いた以外は、実施例９１Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１１１）
Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン（２８６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、実施例９１Ａからの生成物（３１０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（８ｍＬ）中で混合し、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール９．５：０．５で溶離）によって精製して、標題化合物（２８５ｍｇ、収率５６．２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１２）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて実施例３６Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例１１１に記載の手順に従って標題化合物（４８０ｍｇ、収率６４％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１１３）
３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）メチル］ベンズアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンを用いた以外は、実施例１１１に記載の手順に従って標題化合物（１９６ｍｇ、収率６４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１４）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メチルベンズアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン塩酸塩を用いた以外は、実施例１１１に記載の手順に従って標題化合物（３１０ｍｇ、収率８１．５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１５）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メトキシベンズアミド
３−メトキシベンズアミド（１．１３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３４５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（０．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）および１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン塩酸塩（３９３ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）中で混合し、１８時間還流した。反応混合物を放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）と水（８０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬで２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール、９．０：１．０で溶離）によって精製して、標題化合物（１８０ｍｇ、収率４９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１６）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−フルオロベンズアミド
３−メトキシベンズアミドに代えて３−フルオロベンズアミドを用いた以外は、実施例１１５に記載の手順に従って標題化合物（２６０ｍｇ、収率４２．６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１７）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジフルオロベンズアミド
３−メトキシベンズアミドに代えて３，５−ジフルオロベンズアミドを用いた以外は、実施例１１５に記載の手順に従って標題化合物（１４０ｍｇ、収率２１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１１８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−３−ピリジニルアセトアミド
Ｎ−クロロアセチル−３−ニトロアニリンに代えて２−クロロ−Ｎ−３−ピリジニルアセトアミド（Abdel Rahman, A. E. ; et al. J. Ind. Chem. Soc. 1981, 58, 171-173）を用いた以外は、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を収率１３％で得た。その遊離塩基をマレイン酸で処理して、マレイン酸塩を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１１９）
２−（１−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例１１９Ａ
２−ピペリジン−４−イルピリジニウムＮ−オキサイド塩酸塩
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド（１．２４ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を冷却して０℃とし、ｍ−クロロ過安息香酸７７％（１．４ｇ、８．３ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で３０分撹拌後、混合物を昇温させて室温とし、さらに２時間撹拌した。混合物を塩化メチレン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して白色固体を得た。白色固体を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶かし、冷却して−７８℃とした。ＨＣｌガスを反応混合物に１５分間吹き込み、混合物を昇温させて室温とした。混合物を濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、高真空下に乾燥して、標題化合物（０．８５ｇ、収率９６％）を得た。
Figure 2005531571
実施例１１９Ｂ
２−（１−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例３６Ｃからの生成物に代えて実施例１１９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例３６Ｄに記載の手順に従って標題化合物（１５９ｍｇ、収率４８．８％）を得た。
Figure 2005531571
 その遊離塩基（１５６．７ｍｇ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液をマレイン酸（５５．９３ｍｇ）で処理し、溶液を１０分間撹拌し、減圧下に濃縮してマレイン酸塩をオフホワイト固体（２１２．６ｍｇ）として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１２１）
Ｎ−２−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例１２１Ａ
Ｎ−２−アダマンチル−２−ブロモアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて２−アダマンタンアミン塩酸塩を用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率６８％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１２１Ｂ
Ｎ−２−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−（２−シアノピリジル）ピペラジン（６８０ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２ｍＬ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液を実施例１２１Ａからの生成物（８００ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して６０℃として１８時間経過させた。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物９１７ｍｇ（収率８２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１２２）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
実施例１２２Ａ
２−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
ブロモアセチルクロライド（５．５０ｍＬ、６６．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）溶液に０℃で、４−ジメチルアミンピリジン（２．８０ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）およびシクロヘキシルアミン（５．００ｍＬ、４３．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中混合物を加えた。混合物を昇温させて室温とし、さらに１８時間撹拌した。水で反応停止し、塩化メチレンで抽出した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物（収率２５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１２２Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１２２Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率４６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１２３）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
実施例１２３Ａ
２−ブロモ−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率１４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
実施例１２３Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１２３Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率７５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１２４）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１２４Ａ
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて４−フルオロ−２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率５１％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１２４Ｂ
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（３０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、実施例１２４Ａからの生成物（４０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物４６ｍｇ（７０％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１２５）
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−トリフルオロメチルベンズアミド（９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１１．２ｍｇ（３４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１２６）
３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメトキシベンズアミド（９１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１１．８ｍｇ（３４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１２７）
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボン酸アミド（６３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１６ｍｇ（５６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１２８）
３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロベンズアミド（７９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１６ｍｇ（５６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１２９）
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−クロロベンズアミド（１６５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１１ｍｇ（３６％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１３０）
２，３−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチルベンズアミド（７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２９ｍｇ（８８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３１）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−トリフルオロメチルベンズアミド（９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１５ｍｇ（４１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３２）
３−クロロ−Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）ベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−クロロベンズアミド（７８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２０ｍｇ（６１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３３）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボン酸アミド（６４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１９ｍｇ（６４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３４）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，４−ジフルオロベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロベンズアミド（７９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１８ｍｇ（５５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３５）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメトキシベンズアミド（９１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１９ｍｇ（５５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペリジニル）アセトアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて４−フェニルピペリジンを用いた以外は、実施例３５に記載の手順に従って標題化合物（収率９９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１３７）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例１２４Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド（Lancaster）を用いた以外は、実施例１２４Ｂの手順に従って所望の取得物を製造した。収率４８ｍｇ（９７％）．
Figure 2005531571
（実施例１３８）
Ｎ−１−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例１３８Ａ
Ｎ−１−アダマンチル−２−ブロモアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて１−アダマンタンアミンを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率７７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１３８Ｂ
Ｎ−１−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１３８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率５０％）を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例１３９）
３−メチル−Ｎ−｛［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１３９Ａ
３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピペラジン臭化水素酸塩
２−メチルピペラジン（１．０ｇ、０．０１ｍｏｌ、ラセミ混合物）および２−ブロモピリジン（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）の溶液を加熱して１２０℃として１６時間経過させた。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルと水との間で分配した。層の分液を行い、水層を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル、塩化メチレンおよびメタノールで磨砕して、ラセミ体の３−メチル−１−ピリジン−２−イル−ピペラジン臭化水素酸塩４６０ｍｇ（収率２６％）をオフホワイト固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１３９Ｂ
３−メチル−Ｎ−｛［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１３９Ａからの生成物（２５０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、実施例９１Ａからの生成物（２０１ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３４２ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を室温で７２時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を追加の水、飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄してから、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２％から５％エタノール：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物２１６ｍｇ（収率６９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４０）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例１３９Ａからの生成物（２５０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）実施例１Ａ、からの生成物（２２１ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３１３ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）およびトルエン（８ｍＬ）の溶液を６０℃で１６時間加熱し、冷却して室温とした。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して、標題化合物２５６ｍｇ（収率８１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４１）
３，５−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例３６Ｃからの生成物（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルベンズアミド（７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２３ｍｇ（７２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４２）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメチルベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルベンズアミド（７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１８ｍｇ（５６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４３）
３−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ａ
３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８．１０ｇ、２４．８ｍｍｏｌ；Bursavich, M. G.; et al. Org. Lett. 2001, 3, 2317）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を３−メチル−２−ピリジル亜鉛ブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液、６５．０ｍＬ、Aldrich）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（２８０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を７０℃で２時間加熱した。混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、残留物を塩化メチレンに取り、１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。有機相を脱水し（硫酸マグネシウム）、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物５．５０ｇ（収率８２％）を明黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例１４３Ｂ
３−メチル−１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン
実施例１４３Ａからの生成物（１．００ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２５ｍＬ）溶液を冷却して−７８℃とし、塩化水素ガス流で１０分間処理した。反応混合物を、撹拌しながら昇温させて室温とした。溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、終夜真空乾燥して、標題化合物を白色固体（ＨＣｌ塩）として得た。
Figure 2005531571
実施例１４３Ｃ
３−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩；２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−メチルベンズアミド（６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１２．５ｍｇ（３９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４４）
Ｎ−［（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］−３−メチルベンズアミド
実施例１４４Ａ
３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９０ｇ、２．７ｍｍｏｌ；Bursavich, M. G.; et al. Org. Lett. 2001, 3, 2317）、塩化リチウム（０．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ヘキサメチルジスズ（１．０ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のジオキサン（４０ｍＬ）中混合物をＮ２下にて１００℃で終夜加熱した。混合物を冷却して室温とし、濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）で濾過し、濾液を重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、粗生成物１．３ｇを得た。それはそれ以上精製せずに使用した。上記の粗固体、２−クロロ−３−シアノピリジン（１．１当量）、塩化リチウム（０．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中混合物をＮ２下にて１２０℃で終夜加熱した。混合物を冷却して室温とし、濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（３０ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物０．３９ｇを得た。
Figure 2005531571
実施例１４４Ｂ
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン−３−カルボニトリル
実施例１４４Ａからの生成物に、トリフルオロ酢酸／塩化メチレン（１：１、１０ｍＬ）を室温で加えた。混合物を５時間撹拌した。溶媒を除去して、生成物０．５５ｇを得た。
Figure 2005531571
実施例１４４Ｃ
Ｎ−［（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］−３−メチルベンズアミド
実施例１４４Ｂからの生成物（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−メチルベンズアミド（７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１０ｍｇ（３２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１４５）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩；２３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のジメチルホルムアミド／水（３：１、１ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物１０ｍｇ（２８％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１４６）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量９ｍｇ（２６％）。
Figure 2005531571
（実施例１４７）
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１２ｍｇ（３３％）。
Figure 2005531571
（実施例１４８）
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−ｏ−トリルアセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１２ｍｇ（３４％）。
Figure 2005531571
（実施例１４９）
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量９ｍｇ（２３％）。
Figure 2005531571
（実施例１５０）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量９ｍｇ（２４％）。
Figure 2005531571
（実施例１５１）
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量９ｍｇ（２２％）。
Figure 2005531571
（実施例１５２）
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１０ｍｇ（２６％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１５３）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１０ｍｇ（２６％）。
Figure 2005531571
（実施例１５４）
２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（２８％）。
Figure 2005531571
（実施例１５５）
２−［４−（３−シアノ−２−チエニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１５５Ａ
２−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３−チオフェンカルボニトリル・トリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−３−メチル−ピリジンに代えてチオフェン−３−カルボニトリルを用いた以外は、実施例１４４Ａおよび１４４Ｂの手順に従って所望の取得物を製造した。
Figure 2005531571
実施例１５５Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−チエニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂからの生成物に代えて実施例１５５Ａからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて実施例３３Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１３ｍｇ（３６％）。
Figure 2005531571
（実施例１５６）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１０ｍｇ（２７％）。
Figure 2005531571
（実施例１５７）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂらの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（３１％）。
Figure 2005531571
（実施例１５８）
２−（３−シアノ−３′，６−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（２９％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１５９）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−ｏ−トリルアセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（３１％）。
Figure 2005531571
（実施例１６０）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（２８％）。
Figure 2005531571
（実施例１６１）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（２７％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１６２）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１１ｍｇ（２８％）。
Figure 2005531571
（実施例１６３）
２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド
実施例１４３Ｂの生成物に代えて実施例１４４Ｂからの生成物を用い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例１４５の手順に従って所望の取得物を製造した。収量１２ｍｇ（３０％）。
Figure 2005531571
（実施例１６４）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
４−（２−メトキシフェニル）ピペリジンに代えて実施例４０Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１１１に記載の手順に従って標題化合物（収率９９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１６５）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−アダマンタンカルボキサミド
３−メトキシベンズアミドに代えて１−アダマンタンカルボキサミド（Aldrich）を用い、実施例１１５と同様にして製造した（４３ｍｇ、収率６％）。
Figure 2005531571
（実施例１６６）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１６６Ａ
４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−メチル−２−ピリジル亜鉛ブロマイドに代えて２−チアゾリル亜鉛ブロマイドを用いた以外は、実施例１４３Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（収率５６％）。
Figure 2005531571
実施例１６６Ｂ
４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
実施例１６６Ａからの生成物（３．６２ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の２５％トリフルオロ酢酸／塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮して褐色油状物（１．６９ｇ、７４％）を得た。
Figure 2005531571
実施例１６６Ｃ
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１１９Ａからの生成物に代えて実施例１６６Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を黄色粘稠残留物６８０ｍｇ（３６％）として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１６７）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
実施例１６７Ａ
２−ブロモ−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて（±）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン塩酸塩を用いた以外は、実施例１に記載の手順Ａに従って標題化合物（収率２２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１６７Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１６７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１６８）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
実施例１６８Ａ
２−ブロモ−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて（Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（Lancaster）を用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１６８Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１６８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率６７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１６９）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
実施例１６９Ａ
２−ブロモ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（Lancaster）を用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率５２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例１６９Ｂ
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド
実施例１２１Ａからの生成物に代えて実施例１６９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１２１Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率６９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例１７０）
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリン（５９ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（１．５ｍＬ）の２３℃溶液に、ピリジン（５２ｍｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）およびクロロアセチルクロライド（３７ｍｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間にわたり激しく振盪した。その反応混合物に、実施例３６Ｃからの生成物（塩酸塩、５０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１１５ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．２ｍＬ）および水（１．１ｍＬ）の懸濁液を加え、得られた混合物を１６時間にわたり終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジメチルスルホキシド（１．５ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）の溶液に懸濁させた。その懸濁液をセライト（登録商標）層で濾過し、流量７０ｍＬ／分で１２分かけて１０％から１００％アセトニトリル：酢酸アンモニウム水溶液（１０ｍＭ）の勾配（運転時間１５分）を用いるウォーターズ（Waters）ノバ−パック（Nova-Pak）ＨＲ Ｃ１８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径６μｍ）での分取ＨＰＬＣによって濾液を精製して、標題化合物（収量：２２．７ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ、２６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１７１）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２，４，６−トリフルオロアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：３５．３ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ、４０％）。
Figure 2005531571
（実施例１７２）
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて４−クロロ−２，６−ジメチルアニリン塩酸塩を用い、ピリジンおよび炭酸ナトリウムそれぞれをさらに１当量追加して、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：２２．９ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ、２５％）。
Figure 2005531571
（実施例１７３）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２，４，６−トリクロロアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：２１．２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、２１％）。
Figure 2005531571
（実施例１７４）
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した。精製でも、酢酸アンモニウム水溶液（１０ｍＭ）に代えて０．１％トリフルオロ酢酸水溶液を用いた。（収量：４５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ、２６％）。
Figure 2005531571
（実施例１７５）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２，４，６−トリフルオロアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した。精製でも、酢酸アンモニウム水溶液（１０ｍＭ）に代えて０．１％トリフルオロ酢酸水溶液を用いた。（収量：５９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ、３３％）。
Figure 2005531571
（実施例１７６）
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル） アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて４−クロロ−２，６−ジメチルアニリン塩酸塩を用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した。精製でも、酢酸アンモニウム水溶液（１０ｍＭ）に代えて０．１％トリフルオロ酢酸水溶液を用いた。（収量：５３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、２９％）。
Figure 2005531571
（実施例１７７）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２，４，６−トリクロロアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した。精製でも、酢酸アンモニウム水溶液（１０ｍＭ）に代えて０．１％トリフルオロ酢酸水溶液を用いた。（収量：３８ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ、２０％）。
Figure 2005531571
（実施例１７８）
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−トリフルオロメチルベンズアミド（９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物３０ｍｇ（５５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１７９）
３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメトキシベンズアミド（９１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物３８．５ｍｇ（７２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８０）
Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボン酸アミド（６４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物３０ｍｇ（６６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８１）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−クロロアセトアミド（３９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物４３．７ｍｇ（９０．９％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例１８２）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−クロロアセトアミド（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物４５ｍｇ（９５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８３）
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロアセトアミド（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物３７．３ｍｇ（７４．８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８４）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（２−メチル−フェニル）−２−クロロアセトアミド（３７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物２９．３ｍｇ（６３％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８５）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（３−トリフルオロフェニル）−２−クロロアセトアミド（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物２７ｍｇ（４７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８６）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−２−クロロアセトアミド（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物１６ｍｇ（３２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８７）
Ｎ−ベンジル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−ベンジル−２−クロロアセトアミド（３７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物１６ｍｇ（３２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８８）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−クロロアセトアミド（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物１６ｍｇ（３２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１８９）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロアセトアミド（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物４１ｍｇ（７５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９０）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−クロロアセトアミド（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物４２ｍｇ（８５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９１）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−クロロアセトアミド（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物９ｍｇ（１６％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９２）
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−クロロアセトアミド（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物５８ｍｇ（４１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９３）
２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロアセトアミド（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物２０ｍｇ（３７％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９４）
３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−クロロベンズアミド（７８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２６ｍｇ（５２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９５）
４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
１−ピリジン−２−イルピペラジン（１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、Aldrich）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−メチルベンズアミド（７７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Oakwood）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２５ｍｇ（５１％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９６）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−メチルベンズアミド（７７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Oakwood）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物９ｍｇ（２８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９７）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１９７Ａ
４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
オキサゾール（１．００ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン溶液を、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、６．４ｍＬ、１５．９ｍｍｏｌ）で処理した。撹拌を続け、３０分後に追加の塩化亜鉛（１Ｍ溶液４３．０ｍＬ、４３．４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を昇温させて室温とし、１時間撹拌た。その溶液に、４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Bursavich, M. G.; et al., Org. Lett. 2001, 3, 2317、４．８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（５％モル）（５２６．４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を室温でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ溶液１．６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）で処理することで、パラジウム触媒溶液を別途に調製した。そのパラジウム触媒を、前記トリフレートを含む反応混合物に加え、終夜還流した。反応液を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、水で分配した。有機相を分液し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、濃厚な黄色油状物（１．５ｇ、４１％）を得た。それは放置していると固化した。
Figure 2005531571
実施例１９７Ｂ
４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例１９７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を褐色油状物として得た（１．７５ｇ、９２％）。
Figure 2005531571
実施例１９７Ｃ
３−メチル−Ｎ−［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１１９Ａからの生成物に代えて実施例１６６Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を褐色粘稠残留物として得た（２８０ｍｇ、１５％）。
Figure 2005531571
（実施例１９８）
２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２−メチルベンズアミド（６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物１２．５ｍｇ（３９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例１９９）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例５８Ｄからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−クロロアセトアミド（２３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）中混合物を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法によって分け、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物７ｍｇ（２８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２００）
２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
２−ピペリジン−４−イルピリジニウムＮ−オキサイド塩酸塩（実施例１１９Ａから）（４．１６ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）のトルエン／ジオキサン（６０ｍＬ／６ｍＬ）溶液を室温にて粉末炭酸カリウム（２．６９ｇ、１９．３７ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌した。その混合物に、３−メチルベンズアミド（７．８９ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）および３７％ホルムアルデヒド水溶液（４．７ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で３時間加熱し、冷却して室温とし、追加の３−メチルベンズアミド（２．６３ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）および３７％ホルムアルデヒド（１．５７ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を８０℃で１時間撹拌し、冷却し、減圧下に濃縮した。トルエンを用いて水を除去した（７５ｍＬで２回）。残留物に、３％メタノール：塩化メチレンを加え、無機塩を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を１０％メタノール：塩化メチレンと次に１５％メタノール：塩化メチレンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２０１）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチル−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例２０１Ａ
１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピペラジン
２−ブロモ−３−メチルピリジン（３．３０ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール中スラリーに、ピペラジン（２５．０ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を３日間還流加熱した。混合物を冷却し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例２０１Ｂ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチル−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２０１Ａからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を得た。
Figure 2005531571
（実施例２０２）
２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（８２０ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ、Maybridge）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２．５ｍＬ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を２−ピペラジン−１−イルニコチノニトリル（８００ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ、Chess）で処理し、加熱して６０℃として１８時間経過させた。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％から４０％酢酸エチル：ヘキサンでの勾配溶離）によって精製して、標題化合物１．０５ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２０３）
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−エチル−６−メチルアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：４８．５ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ、２８％）。
Figure 2005531571
（実施例２０４）
Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−イソプロピル−６−メチルアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：４５．３ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ、２５％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２０５）
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−クロロ−６−メチルアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：６２．８ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ、３６％）。
Figure 2005531571
（実施例２０６）
Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−メトキシ−６−メチルアニリンを用い、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：３８．１ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ、２２％）。
Figure 2005531571
（実施例２０７）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−エチル−６−メチルアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩を用いて、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：５０．２ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ、２９％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２０８）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−イソプロピル−６−メチルアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用いて、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：３７．４ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ、２１％）。
Figure 2005531571
（実施例２０９）
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−クロロ−６−メチルアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用いて、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：４９．５ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ、２８％）。
Figure 2005531571
（実施例２１０）
２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド
２，６−ジエチルアニリンに代えて２−メトキシ−６−メチルアニリンを用い、実施例３６Ｃからの生成物に代えて１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−［２，４′］ビピリジニル塩酸塩（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182）を用いて、実施例１７０の方法に従って標題化合物を製造した（収量：５０．３ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ、２９％）。
Figure 2005531571
（実施例２１１）
３−クロロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−クロロベンズアミド（７８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物８．６ｍｇ（２５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２１２）
３−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−フルオロベンズアミド（７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２４ｍｇ（７４％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２１３）
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例２１３Ａ
（３Ｓ）−３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピペラジン
（Ｓ）−（＋）−２−メチルピペラジン（０．５０ｇ、０．００５ｍｏｌ、ＣＡＳ７４８７９−１８−８、Aldrich３９７１７−２、９９％）および２−ブロモピリジン（５ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）の溶液を加熱して１２０℃として１４時間経過させた。反応混合物を冷却して２３℃とし、酢酸エチルと水との間で分配した。層の分液を行い、水層を酢酸エチルでさらに２回抽出した。水相を飽和重炭酸ナトリウム溶液および固体炭酸ナトリウムでｐＨ約１１に調節した。塩化ナトリウムを加え、飽和水溶液を酢酸エチル（２回）および塩化メチレン（２回）で抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物０．６ｇ（収率６７％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２１３Ｂ
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例２１３Ａからの生成物（２５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、実施例９１Ａからの生成物（２９１ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３５４ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を、２３℃で７２時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を追加の水、飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２％から５％エタノール：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物３９６ｍｇ（収率８７％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２１４）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例２１３Ａからの生成物（１００ｍｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（１２８ｍｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０９ｍｇ、０．８４３ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液を６０℃で１６時間加熱し、冷却して２３℃とした。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物１２５ｍｇ（収率６８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２１５）
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｒ−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例２１５Ａ
（３Ｒ）−３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピペラジン
（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（０．５０ｇ、０．００５ｍｏｌ、ＣＡＳ７５３３６−８６−６、Aldrich３９７１６−４、９９％）および２−ブロモピリジン（５ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）の溶液を加熱して１２０℃として１４時間経過させた。反応混合物を冷却して２３℃とし、多量の酢酸エチルと水との間で分配した。層の分液を行い、追加の水を酢酸エチル溶液に加えた。生成物が全て水相に移動するまで、激しい混合を行いながら、１Ｎ塩酸溶液数滴を水／酢酸エチル混合物に加えた。層の分液を行い、合わせた水相を減圧下に濃縮し、トルエン／メタノールと共沸させて（５回）、３−（Ｒ）−メチル−１−ピリジン−２−イル−ピペラジン臭化水素酸塩１．２９ｇ（収率＞９９％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２１５Ｂ
３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例２１５Ａからの生成物（２５０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、実施例９１Ａからの生成物（２０１ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３４２ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を、２３℃で７２時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を追加の水、飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２％から５％エタノール：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物２４５ｍｇ（収率７８％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２１６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド
実施例２１５Ａからの生成物（２５０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（２２１ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３１３ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液を６０℃で１６時間加熱し、冷却して２３℃とした。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物２６１ｍｇ（収率８３％）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２１７）
３−メトキシ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−メトキシベンズアミド（７６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Lancaster）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物２５ｍｇ（７５％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２１８）
４−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１４３Ｂからの生成物（トリフルオロ酢酸塩、２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンズアミド（７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸カリウム４２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の純粋エチルアルコール（２．５ｍＬ）中混合物を、窒素下に終夜加熱還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：酢酸エチル）によって精製して、純粋な化合物３０ｍｇ（９４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２１９）
２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例２１９Ａ
４−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ、６８０ｍｇ、６．０６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２０ｍＬ）溶液に−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、３．０ｍＬ）を加え、撹拌を２０分間続けた。その混合物に、ジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液として３−クロロピリジン（７００ｍｇ、６．１６ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（１ｍＬ）溶液として加えた。反応混合物を−７８℃で２．５時間撹拌し、次に昇温させて−５０℃とし、水で反応停止した。混合物を終夜で昇温させて室温とした。層の分液を行い、有機相を脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％から９９％酢酸エチル：ヘキサンでの勾配溶離）によって精製して、標題化合物（１１０ｍｇ、収率９％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２１９Ｂ
３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３７Ａからの生成物に代えて実施例２１９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２３７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（４２ｍｇ、５０％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２１９Ｃ
３−クロロ−１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例２１９Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ１９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１９Ｄ
２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
実施例２１９Ｃからの生成物（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−クロロアセトアミド（２３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Aldrich）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）溶液を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法で取り、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物２０ｍｇ（５９％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２２０）
２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２１９Ｃからの生成物（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メチル−フェニル）−２−クロロアセトアミド（２１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、Maybridge）および炭酸ナトリウム（５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１、２ｍＬ）溶液を室温で１８時間振盪した。得られた混合物を傾斜法で取り、減圧下に濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物２１ｍｇ（６４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２２１）
Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−ナフトアミド
３−メトキシベンズアミドに代えてナフタレン−１−カルボキサミドを用いた以外は、実施例１１５に記載の手順に従って標題化合物（収率２８％）を得た。その化合物（１６４ｍｇ）のエタノール溶液をマレイン酸（５５．５ｍｇ）で処理し、１０分間撹拌し、減圧下に濃縮して黄色様粘稠固体を得た。それを塩化メチレンに溶かし、化合物をジエチルエーテルを用いて沈殿させ、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥してマレイン酸塩（１４４ｍｇ）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２２２）
Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−フルオロベンズアミド
実施例１１９Ａでの生成物に代えて２−ピペラジン−１−イルニコチノニトリルを用い、３−メチルベンズアミドに代えて３−フルオロベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（収率８０％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２２４）
３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド
実施例１６６Ｃからの生成物（４９０ｍｇ）を、メタノール中、水素ガス圧（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））下にて４２時間にわたり１０％Ｐｄ／Ｃ触媒で水素化した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％エタノール：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物（１００ｍｇ、２２％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２２５）
２−（１−｛２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて４−フルオロ−２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物をピンク固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２２５Ｂ
２−（１−｛２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物（０．６４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、実施例１１９Ａからの生成物（０．６３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（７２０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中混合物を、４０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をブラインと酢酸エチルとの間で分配した。水層を酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を４％メタノール：塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物をオフホワイト固体として得た（６４９ｍｇ、７６％）。
Figure 2005531571
（実施例２２６）
２−（１−（２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（１３９ｍｇ、５７％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２２７）
２−（１−｛２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２５４Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物（１５７ｍｇ、６８％）を得た。
Figure 2005531571
６７４５３２（実施例２２８）
２−（１−｛２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２８Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２−フルオロ−５−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８３％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２２８Ｂ
２−（１−｛２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２２８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（８８ｍｇ、３６．６％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２２９）
２−（１−｛１−メチル−２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２９Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（３−メチルフェニル）プロパンアミド
ブロモアセチルクロライドに代えて２−ブロモプロピオニルクロライドを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９２％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２２９Ｂ
２−（１−｛１−メチル−２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２２９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（１５３ｍｇ、６４．６％）。
Figure 2005531571
（実施例２３０）
２−（１−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えてＮ−クロロアセチル−４−フルオロアニリン（Avacado）を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物（４５％収率）を得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２３１）
２−（１−｛２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（１２６ｍｇ、５４％）。
Figure 2005531571
（実施例２３２）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド
実施例２３２Ａ
１−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］ピペラジン
２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン（６．５７ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）およびピペラジン（３１．４８ｇ、３６５．５ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール溶液を加熱して１１５℃とした。４８時間後、混合物を冷却して室温とし、溶媒を減圧下に除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物３．３５ｇ（収率４０％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２３２Ｂ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド
実施例３３Ａからの生成物（１．３０ｍｇ、７．０８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．０ｍＬ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を、実施例２３２Ａからの生成物（２．００ｍｇ、８．６５ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して６０℃として１８時間経過させた。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％から５０％酢酸エチル：ヘキサンでの勾配溶離）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２３３）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例１６６Ｂからの生成物を用いた以外、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を黄色粘稠残留物として得た（４５０ｍｇ、６２％）。
Figure 2005531571
（実施例２３４）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド
実施例２３４Ａ
４−ヒドロキシ−４−チエン−２−イルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−チエニルリチウム（２７．６ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を−７８℃でゆっくり加えた。混合物を昇温させて室温とし、３．５時間撹拌した。氷に投入することで反応停止し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、緑色様油状物（５．６８ｇ、８１％）を得た。それは静置していると固化した。
Figure 2005531571
実施例２３４Ｂ
４−チエン−２−イル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
実施例２３４Ａからの生成物（３ｇ、１０．５９ｍｍｏｌ）を９９％ギ酸（７ｍＬ）で処理し、室温で終夜撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム（ｐＨ８．５〜９）で反応停止し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して赤色様油状物を得た（７００ｍｇ、４０％）。
Figure 2005531571
実施例２３４Ｃ
Ｎ−（３−メチルフェニル−２−（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２３４Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を黄色固体（２２０ｍｇ、５０％）として得た。
Figure 2005531571
（実施例２３５）
３−メチル−Ｎ−［（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド
実施例１１９Ａからの生成物に代えて実施例２３４Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を黄色粘稠残留物（８４ｍｇ）として得た。
Figure 2005531571
（実施例２３６）
２−（１−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
Figure 2005531571
実施例２３６Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（３−クロロフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて３−クロロアニリンを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２３６Ｂ
２−（１−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２３６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（２２６ｍｇ、６６％）。
Figure 2005531571
（実施例２３７）
２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３７Ａ
４−ヒドロキシ−４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−メチルイミダゾール（４．１ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン溶液を室温にてｎ−ブチルリチウム（２５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）で処理し、４０℃で３時間加熱した。反応液を冷却して−７８℃とし、４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．９６ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、６時間撹拌し、加熱して４０℃としてさらに３時間経過させた。反応液を冷却して室温とし、水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物をメタノールから再結晶して、標題化合物（８．２ｇ、８４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２３７Ｂ
４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３７Ａからの生成物（５ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をトルエンに取り、（メトキシカルボニルスルファモイル）トリエチルアンモニウム・ヒドロキシド分子内塩（バージェス（Burgess）試薬、６．３５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）で処理し、９０℃で６時間加熱した。反応を冷却して室温とし、酢酸エチル／水の間で分配した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物４．１ｇ（８７％）を褐色油状残留物として得た。
Figure 2005531571
実施例２３７Ｃ
４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例２３７Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色粘稠残留物として得た（１．２８ｇ、４１％）。
Figure 2005531571
実施例２３７Ｄ
２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２３７Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物３００ｍｇ（５１％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２３８）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２３８Ａ
１−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン
２−クロロ−３−ニトロピリジン（１０．０５ｇ、６３．３９ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（３５０ｍＬ）溶液に室温で、ピペラジン（２７．４８ｇ、３１９．０ｍｍｏｌ）を一気に加えた。２時間後、溶媒を減圧下に除去し、残留物を水と塩化メチレンとの間で分配した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濃縮して明黄色固体を得た。その取得物を、それ以上精製せずに用いた。
Figure 2005531571
実施例２３８Ｂ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて実施例２３８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２３９）
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３９Ａ
１−［３−クロロピリジン−２−イル］ピペラジン
ピペラジン（２９．１ｇ、３３８ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロピリジン（５．００ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）およびｎ−ブタノール（２２０ｍＬ）の溶液を、３日間還流した。反応混合物を冷却して２３℃とし、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチルと水でスラリーとした。酢酸エチル層を取り、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物４．８ｇ（収率７２％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２３９Ｂ
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて実施例２３９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従った。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（分取ノバ−パックＨＲ Ｃ１８カラム、６ｍ６０Å、２５×１００ｍｍ、一定の０．１％トリフルオロ酢酸を含む２５％から９５％アセトニトリル：水での勾配溶離）によって精製して、トリフルオロ酢酸塩１０９ｍｇ（収率２３％）を得た（非晶質固体、融点４５〜５５℃）。
Figure 2005531571
（実施例２４０）
２−（１−｛２−オキソ−２−［（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アミノ］エチル］ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２４０Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチル−２，４，６−トリブロモアニリン（４．３６ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）溶液に室温で、ブロモアセチルクロライド（１．２０ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、得られたスラリーを加熱して１００℃として２４時間経過させた。反応液を冷却し、濾過し、洗浄し、高真空ポンプ下に置いて、標題化合物２．８８ｇ（４９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２４０Ｂ
２−（１−｛２−オキソ−２−［（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２４０Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（２９０ｍｇ、５１％）。
Figure 2005531571
（実施例２４１）
２−｛４−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例５（３４９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の２０％無水アンモニアのメタノール溶液（２０ｍＬ）中の溶液にラネー（登録商標）ニッケル（１．５１ｇ）を加え、反応液を室温で約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素圧下にて１６時間撹拌した。混合物を濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物（３４０ｍｇ、収率９６％）を明黄色半固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４２）
２−［４−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２４２Ａ
１−イソプロポキシ−２−ニトロベンゼン
２−ニトロフェノール（１０ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２１．８５ｇ、１５８．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：アセトン（１：２、１５０ｍＬ）溶液を加熱還流し、還流中に臭化イソプロピル（１４．８ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を滴下し（３０分以内）、終夜撹拌した。反応液を冷却して室温とし、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物を金黄色油状物として得た（１１．５ｇ、８８％）。
Figure 2005531571
実施例２４２Ｂ
２−イソプロポキシアニリン
実施例２４２Ａからの生成物（５．００ｇ、２７．５）を、メタノール中１０％Ｐｄ／Ｃ触媒を用いて水素圧（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））下に還元した。触媒を濾過し、溶液を減圧下に濃縮して所望の生成物３．７５ｇ（９０％）を褐色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例２４２Ｃ
１−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン
実施例２４２Ｂからの生成物（３．５ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を、室温でビス−２−クロロエチルアミン塩酸塩（４．９６ｇ、２７．７８ｍｍｏｌ）にゆっくり加え、４８時間還流した。反応液を冷却して室温とし、炭酸ナトリウム（９ｇ）を加え、さらに４８時間還流した。混合物を冷却して室温とし、濾過し、白色固体を塩化メチレンと３Ｎ水酸化ナトリウムとの間で分配した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮してピンク油状物３．２ｇ（６３％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２４２Ｄ
２−［４−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２４２Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た（２２３ｍｇ、２８％）。
Figure 2005531571
（実施例２４３）
２−（４−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチンアミド
実施例５からの生成物（５００ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）溶液を加熱して１００℃とし、１６時間経過させた。反応液を冷却し、濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物１８ｍｇ（収率３％）を黄色半固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４４）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル］エタンチオアミド
実施例２１４からの生成物（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の脱水トルエン（６ｍＬ）溶液を２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬、１２５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃で１時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（７５％ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物１７３ｍｇ（収率８２％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４５）
２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて４−ブロモ−３−メチルベンズアミド（Lancaster）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（収率１０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４６）
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（メチルチオ）フェニル］アセトアミド
実施例１４３Ｂからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（３−メチルスルファニルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例１４５に記載の手順に従って標題化合物を黄色粘稠残留物として得た（４２０ｍｇ、８２％）。
Figure 2005531571
（実施例２４７）
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａ
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて３−ｔ−ブチルアニリンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２４７Ｂ
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
１−（２−シアノピリジル）ピペラジン（８５０ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ、Chess）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．０ｍＬ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液を実施例２４７Ａからの生成物（８１０ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して６０℃として１８時間経過させた。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物９８４ｍｇ（収率７３％）を明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４８）
２−［４−（２−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて２−（１−ピペラジノ）フェノールを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８０％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２４９）
２−［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて３−（１−ピペラジノ）フェノールを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率７７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５０）
２−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて４−（１−ピペラジノ）フェノールを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率３９％）を明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５１）
２−［４−（２−エトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて１−（２−エトキシフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５２）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［２−（メチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて１−（２−メチルスルファニルフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５３）
２−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５４）
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド
実施例２５４Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて３−フルオロフェニルアミンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２５４Ｂ
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて実施例２５４Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８１％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５５）
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２５５Ａ
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−クロロアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて３−ブロモフェニルアミンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率１００％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２５５Ｂ
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて実施例２５５Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エタンチオアミド
実施例４からの生成物（２５０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の脱水トルエン（６ｍＬ）溶液を２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬、１６３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃で１時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（７５％ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、標題化合物１８５ｍｇ（収率７０％）をオフホワイト固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５７）
２−［４−（２−アミノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例７からの生成物（２９９ｍｇ、０．６３６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液を１０％パラジウム／炭素で処理し、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に室温で８０分間置いた。その不均一混合物を濾過し、減圧下に濃縮し、残留物を２Ｎ水酸化ナトリウムと塩化メチレンとの間で分配した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物（１６０ｍｇ、収率７８％）を明黄褐色固体として得た。それは放置していると暗色化した。
Figure 2005531571
（実施例２５８）
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド
１−（２−ピリジニル）ピペラジン（０．６５ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ、Aldrich）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．０ｍＬ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液を、２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド（７５０ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ、Lancaster）で処理し、加熱して６０℃として１８時間経過させた。混合物を放冷して室温とし、分液漏斗に移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル：ヘキサンで溶離）によって精製して、標題化合物９００ｍｇ（収率７６％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２５９）
２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
１−（２−ピリジニル）ピペラジンに代えて２−ピペラジン−１−イルベンゾニトリル（Chess）を用いた以外は、実施例２５８に記載の手順に従って標題化合物（収率５８％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６０）
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−シアノフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例２５８に記載の手順に従って標題化合物（収率７９％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６１）
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
２−クロロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−（３−シアノフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用い、１−（２−ピリジニル）ピペラジンに代えて２−ピペラジン−１−イルベンゾニトリル（Chess）を用いた以外は、実施例２５８に記載の手順に従って標題化合物（収率７４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６２）
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド
実施例２６２Ａ
２−クロロ−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えてペンタフルオロフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９４％）を黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２６２Ｂ
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて実施例２６２Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率７１％）を油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６３）
２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を黄褐色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６４）
Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２６４Ａ
Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−クロロアセトアミド
３−メチルアニリンに代えて３−ベンジルフェニルアミンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率８４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２６４Ｂ
Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて実施例２６４Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８６％）を油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６５）
２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて１−（２−クロロフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率９２％）を明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６６）
２−［４−（３−シアノピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２′］ビピラジニル−３′−カルボニトリルを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８２％）を明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６７）
２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−｛［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝フェニル）アセトアミド
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−クロロアセトアミドに代えて２−クロロ−Ｎ−［２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］アセトアミド（Aldrich）を用い、２．４当量量の１−ピリジン−２−イル−ピペラジンを用いた以外は、実施例１８１に記載の手順に従って標題化合物（収率７４％）を明黄褐色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２６８）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エタンチオアミド
実施例３６Ｄからの生成物（７７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の脱水トルエン（３ｍＬ）溶液を２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬、５１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃で１時間加熱した。混合物を放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物４０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、収率４９％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２６９）
２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例１６６Ｃからの生成物に代えて実施例２３７Ｄからの生成物を用いた以外は、実施例２２４に記載の手順に従って標題化合物を淡黄色油状物として得た（１３ｍｇ）。
Figure 2005531571
（実施例２７０）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例１６６Ｃからの生成物に代えて実施例２３３からの生成物を用いた以外は、実施例２２４に記載の手順に従って標題化合物（３５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２７１）
Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド
実施例２７１Ａ
２−ブロモ−Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて４−ヨード−３−メチルアニリンを用いた以外は、実施例１Ａに記載の手順に従って標題化合物を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２７１Ｂ
Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２７１Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（２９０ｍｇ、５１％）。
Figure 2005531571
（実施例２７２）
２−（４−フルオロ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２７２Ａ
４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−チエニルリチウムに代えてフェニルリチウムを用いた以外は、実施例２３４Ａに記載の手順に従って標題化合物を淡黄色油状物として得た（６ｇ、８７％）。
Figure 2005531571
実施例２７２Ｂ
４−フルオロ−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（０．９ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液に−７０℃で、塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液としての実施例２７２Ａからの生成物（１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、混合物を徐々に昇温させて−１０℃とし、２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）および飽和炭酸カリウム（７ｍＬ）で反応停止してから、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、標題化合物を黄色油状物として得た（２００ｍｇ、２５％）。
Figure 2005531571
実施例２７２Ｃ
４−フルオロ−４−フェニルピペリジン
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例２７２Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物状残留物として得た（２００ｍｇ）。
Figure 2005531571
実施例２７２Ｄ
２−（４−フルオロ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２７２Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た（１５５ｍｇ、４２％）。
Figure 2005531571
（実施例２７３）
２−［４−（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２７３Ａ
５−（ベンジルオキシ）−２−ブロモピリジン
６−クロロピリジン−３−オール（６ｇ、４６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液を臭化ベンジル（５．５ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１２．８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を加熱して４０℃として１８時間経過させた。反応液を冷却して室温とし、ブライン（２００ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで３回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して５−ベンジルオキシ−２−クロロピリジンを得た。その粗生成物をプロピオニトリル（５０ｍＬ）に溶かし、トリメチルシリルブロマイド（１２．３６ｍＬ、９２ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を１００℃で１１３時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、氷５０ｇを加えておいた２．０Ｍ水酸化ナトリウム溶液に投入した。水相をジエチルエーテルで抽出した（７５ｍＬで３回）。有機層を混合し、水（１００ｍＬで２回）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗残留物（明褐色油状物）を溶離液として８％酢酸エチル：ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物４．７２ｇを明黄色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２７３Ｂ
５−（ベンジルオキシ）−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７３Ａからの生成物（０．３３ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液を、２．５Ｍｎ−ブチルリチウム（０．９８ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（８ｍＬ）溶液に−７８℃で急速に加えた。得られた褐色溶液を−７８℃で１０分間撹拌した。それに、０．５Ｍ塩化亜鉛溶液（２．７５ｍＬ、１．３７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を昇温させて０℃とし、０℃で１５分間撹拌した。その反応混合物に、４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Bursavich, M. G.; et al., Org. Lett. 2001, 3, 2317、０．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を加熱して６０℃として４時間経過させた。混合物を冷却して室温とし、溶媒を減圧下に除去した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）と１Ｎ水酸化ナトリウム（５０ｍＬ）との間で分配した。無機塩を濾過し、濾液をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、ロータリーエバポレータで濃縮して、褐色油状物を得た。その粗化合物を、溶離液として８０％ヘキサン：酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物０．２０９ｇ（収率４７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２７３Ｃ
５−（ベンジルオキシ）−１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン
実施例２７３Ｂからの生成物（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（８ｍＬ）溶液を冷却して０℃とし、トリフルオロ酢酸（０．３５ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）で２時間処理し、昇温させて室温として２時間経過させ、溶媒をロータリーエバポレータによって除去した。残留物にトルエンを加え、減圧下に除去して（５０ｍＬで２回）、所望の生成物を無色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例２７３Ｄ
２−［５−（ベンジルオキシ）−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２７３Ｃからの生成物（１７５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、実施例１Ａからの生成物（１２５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１６４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、７０％ヘキサン：酢酸エチルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物１０５ｍｇ（収率５５％）を得た。
Figure 2005531571
実施例２７３Ｅ
２−［４−（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド
実施例２７３Ｄからの生成物（１０５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液を、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）にて１６時間にわたり１０％Ｐｄ／Ｃ（５８ｍｇ）で処理した。触媒を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して淡黄色泡状固体を得た。その粗生成物を４％エタノール：酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５０ｍｇ（収率６４％）を得た。
Figure 2005531571
（実施例２７４）
Ｎ−（５−フルオロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて２−ブロモ−Ｎ−（５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル）アセトアミド（Maybridge）を用い、１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率６２％）を油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２７５）
２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）アセトアミド（Caroti, P.; et al, Farmaco １1989, 44, 227）を用い、１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンを用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率４４％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２７６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド
実施例２７６Ａ
４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−メチル−２−ピリジル亜鉛ブロマイドに代えて３−メチル−２−チエニル亜鉛ブロマイドを用いた以外は、実施例１４３Ａに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た（２．６７ｇ、５４％）。
Figure 2005531571
実施例２７６Ｂ
４−（３−メチルチエン−２−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例２７６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た（４５０ｍｇ、４６％）。
Figure 2005531571
実施例２７６Ｃ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例２７２Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を無色油状物として得た（３７０ｍｇ、４９％）。
Figure 2005531571
（実施例２７７）
２−（１−｛２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて２−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た。酢酸塩として単離した（３６ｍｇ、３４％）。
Figure 2005531571
（実施例２７８）
２−（１−｛２−［（２，３−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて２−ブロモ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た。酢酸塩として単離した（２５ｍｇ、２２％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２７９）
２−（１−｛２−［（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
２−メトキシ−６−メチルアニリン（４当量）の塩化メチレン溶液（０．２Ｍ）をピリジン（８当量）と次にブロモアセチルクロライド（１当量）で処理した。室温で３時間後、混合物を炭酸ナトリウム（１２当量）、実施例１１９Ａからの生成物（３当量）のジオキサン：水（２：１）溶液で処理した。不均一混合物を加熱して４０℃として終夜経過させた。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、残留物を５％メタノール：塩化メチレンで磨砕した。固体の無機物を濾過し、濾液を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製した。酢酸塩として単離した（４５ｍｇ、４４％）。
Figure 2005531571
（実施例２８０）
２−｛１−［２−（１，１′−ビフェニル−３−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２８０Ａ
Ｎ−１，１′−ビフェニル−３−イル−２−クロロアセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えてビフェニル−３−イルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８０Ｂ
２−｛１−［２−（１，１′−ビフェニル−３−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２８０Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（３８．５ｍｇ、２６％）。
Figure 2005531571
（実施例２８１）
２−（１−｛２−［（３−エチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２８１Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−エチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて３−エチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（８．０ｇ、１００％）。
Figure 2005531571
実施例２８１Ｂ
２−（１−｛２−［（３−エチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２８１Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（３８ｍｇ、２６％）。
Figure 2005531571
（実施例２８２）
２−｛１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダン（１９０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（７ｍＬ）溶液をピリジン（３００μＬ、３．７１ｍｍｏｌ）と次にブロモアセチルクロライド（３０μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）で処理した。室温で３時間後、混合物を炭酸ナトリウム（４５０ｍｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、実施例１１９Ａからの生成物（２２５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）のジオキサン：水（２：１、７ｍＬ）溶液で処理した。不均一混合物を加熱して４０℃として終夜経過させた。混合物を冷却し、塩化メチレンで希釈した。炭酸カリウムを濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を２０％エタノール水溶液で１：１０希釈し、強酸性イオン交換樹脂（バイオラド（Biorad）ＡＧ５０Ｗ−Ｘ２）に乗せた。樹脂を水で洗浄して中性とし、生成物を５％水酸化アンモニウムの２０％エタノール水溶液溶液１０ｍＬで溶離した。溶液を凍結乾燥して、標題化合物（収率５０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８３）
２−｛１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）エチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えて５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従って標題化合物（収率７０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８４）
２−（１−｛２−［（３−イソプロポキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
２−メトキシ−６−メチルアニリンに代えて３−イソプロポキシアニリンを用いた以外は、実施例２７９に記載の手順に従って標題化合物を得た（７４ｍｇ、５２．８％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例２８５）
２−（１−｛２−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２８５Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて３，５−ジメチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（６．３８ｇ、７９％）。
Figure 2005531571
実施例２８５Ｂ
２−（１−｛２−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２８５Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（３８ｍｇ、２６％）。
Figure 2005531571
（実施例２８６）
２−（１−｛２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えて４−ブロモ−２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従って標題化合物（収率６０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８７）
２−［１−（２−オキソ−２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝エチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えて３−トリフルオロメトキシフェニルアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従って標題化合物（収率７７％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８８）
２−（１−｛２−［（５−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えて２−メチル−５−ニトロフェニルアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従って標題化合物（収率７５％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２８９）
２−（１−｛２−［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２８９Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて２，６−ジメチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（７．２１ｇ、８９％）。
Figure 2005531571
実施例２８９Ｂ
２−（１−｛２−［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２８９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（２７ｍｇ、８％）。
Figure 2005531571
（実施例２９０）
２−（１−｛２−［（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えて２，６−ジクロロ−３−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従って標題化合物（収率６４％）をオフホワイト固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例２９１）
２−｛１−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９１Ａ
Ｎ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル−２−クロロアセトアミド
３−メチルアニリンに代えてベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（収率９２％）を褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２９１Ｂ
２−｛１−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９１Ａでの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ、２１％）。
Figure 2005531571
（実施例２９２）
２−［１−（２−｛［３−（メチルチオ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（３−メチルスルファニルフェニル）アセトアミドを用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を淡黄色油状物として得た（１７ｍｇ、２１％）。
Figure 2005531571
（実施例２９３）
２−（１−｛２−［（５−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９３Ａ
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて５−クロロ−２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（１．７ｇ、５５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
 実施例２９３Ｂ
２−（１−｛２−［（５−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９３Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を褐色粉末として得た（１５ｍｇ、１３％）。
Figure 2005531571
（実施例２９４）
２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９４Ａ
２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）アニリンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（１．６ｇ、収率５５％）を褐色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２９４Ｂ
２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９４Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を淡黄色油状物として得た（２７ｍｇ、７７％）。
Figure 2005531571
（実施例２９５）
２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９５Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）アセトアミド
３−メチルアニリンに代えて２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）アニリンを用いた以外は、実施例３３Ａに記載の手順に従って標題化合物（１．８ｇ、６０％収率）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例２９５Ｂ
２−（１−｛２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９５Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色固体として得た（５０ｍｇ）。
Figure 2005531571
（実施例２９６）
２−［１−（２−｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
５−アミノインダンに代えてＮ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，３−ジアミンを用いた以外は、実施例２８２に記載の手順に従った。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物６０ｍｇ（収率４８％）を透明油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例２９７）
２−（１−｛２−［（３−イソプロピルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９７Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて３−イソプロピルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（７．１２ｇ、９２％）。
Figure 2005531571
実施例２９７Ｂ
２−（１−｛２−［（３−イソプロピルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９７Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（１６０ｍｇ、３０％）。
Figure 2005531571
（実施例２９８）
２−（１−｛２−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２９８Ａ
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）アセトアミド
３，４，５−トリメトキシアニリンに代えて３−クロロ−２−メチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例２２Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た（７．３ｇ、９５％）。
Figure 2005531571
（実施例２９８）
２−（１−｛２−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２２５Ａからの生成物に代えて実施例２９８Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２２５Ｂに記載の手順に従って標題化合物を非晶質固体として得た（２５ｍｇ、１８％）。
Figure 2005531571
（実施例２９９）
３−メチル−Ｎ−［２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド
３−メチルベンズアミド（３６０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に０℃で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、エタノールアミン（３３３μＬ、５．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で６時間撹拌した。混合物を酢酸エチル５０ｍＬで希釈した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）で２回、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で２回、ブライン（２５ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去した。生成物は白色固体（４７６ｍｇ、５３％）であった。
得られたアルコール（５５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびピリジン（３３μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（０．５ｍＬ）溶液に０℃で、メタンスルホニルクロライド（４３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間後、混合物を酢酸エチル１０ｍＬで希釈した。有機層を希塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）で２回、ブライン（５ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去した。残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かし、１−ピリジン−２−イルピペラジン（４８μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５５μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）で処理した。１００℃で２４時間後、混合物を冷却し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１％から２．５％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物４５ｍｇ（収率４５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３００）
２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例３００Ａ
２，３−ジブロモ−５−メチル安息香酸
３−ブロモ−５−メチルアントラニル酸（２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液に０℃で、１８％臭化水素酸（３０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を加え、次に亜硝酸ナトリウム（６９０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）の水溶液（水５ｍＬ）を滴下した。１０分後、その溶液を、臭化銅（Ｉ）（２．１５ｇ、１５ｍｍｏｌ）の４８％臭化水素酸（７ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を昇温させて室温とし（１５分）、Ｎ２発生が完了するまで５０℃で還流させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物の粗生成物２．８ｇを得た。
Figure 2005531571
実施例３００Ｂ
２，３−ジブロモ−５−メチルベンズアミド
実施例３００Ａからの生成物（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ、１．４３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６７５ｍｇ、５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３０ｍＬ）中混合物を９０分間撹拌してから、１０％水酸化アンモニウム（１０ｍＬ）に加え、撹拌をさらに６時間続けた。クロロホルムを減圧下に除去し、沈殿固体を濾過し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．４５ｇを得た。
Figure 2005531571
実施例３００Ｃ
２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて実施例３００Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（収率３０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３０１）
２−｛１−［（ベンゾイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えてベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を得た（２７ｍｇ、収率３０％）。
Figure 2005531571
（実施例３０２）
２−（１−｛［（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて４−クロロ−３−メチルベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を得た（６０ｍｇ、収率５６％）。
Figure 2005531571
（７６４２８４実施例３０３）
２−（１−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて４−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Oakwood）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物を得た（８２ｍｇ、８２．８％）。
Figure 2005531571
（実施例３０４）
２−［１−（｛［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−クロロ−４−メトキシベンズアミド（Oakwood）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（９８ｍｇ、６２％）。
Figure 2005531571
（実施例３０５）
２−（１−｛［（３−エトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−エトキシベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（６５ｍｇ、４７％）。
Figure 2005531571
（実施例３０６）
２−（１−｛［（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３，５−ジクロロベンズアミド（Lancaster）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（４６ｍｇ、３３．３％）。
Figure 2005531571
（実施例３０７）
２−［１−（｛［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて４−メチル−３−トリフルオロメチルベンズアミド（Apollo）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（７５ｍｇ、６６．３％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例３０８）
２−（１−｛［（３，４−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３，４−ジメチルベンズアミド（Lancaster）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（８５ｍｇ、８９％）。
Figure 2005531571
（実施例３０９）
２−（１−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−クロロ−４−フルオロベンズアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（８５ｍｇ、８９％）。
Figure 2005531571
（実施例３１０）
２−（１−｛［（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えてピコリンアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（５１ｍｇ、５７％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例３１１）
２−（１−｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３，５−ジメチルベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（１４０ｍｇ、６０％）。
Figure 2005531571
（実施例３１２）
２−（１−｛［（３−ビニルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−ビニルベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（８４ｍｇ、６７％）。
Figure 2005531571
（実施例３１３）
２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例３１３Ａ
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
４′−ヒドロキシ−３′，４′，５′，６′−テトラヒドロ−２′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−１′−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Saari, W. S.; et al., J. Med. Chem. 1984, 27, 1182，４．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に室温で、ｍ−クロロ過安息香酸（４．７０ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１６時間撹拌した。メタ重亜硫酸ナトリウム溶液で反応停止し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄した。有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンから１０％メタノール：塩化メチレンでの勾配溶離）によって精製して、標題化合物（収率９４％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例３１３Ｂ
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２３７Ａからの生成物に代えて実施例３１３Ａからの生成物を用いた以外は、実施例２３７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率４０％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例３１３Ｃ
２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例３１３Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例３１３Ｄ
２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウム
実施例１１９Ａからの生成物に代えて実施例３１３Ｃからの生成物アミドを用い、３−メチルベンズアミドに代えて４−ブロモ−３−メチルベンズアミド（Lancaster）を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（収率６％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３１４）
２−｛１−［（２−ナフトイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えてナフタレン−２−カルボン酸アミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（７５ｍｇ、収率５６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３１５）
２−（１−｛［（チエン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えてチオフェン−２−カルボン酸アミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（１００ｍｇ、５６．６％）。
Figure 2005531571
（実施例３１６）
２−［１−（｛［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて６−クロロニコチンアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った。
Figure 2005531571
（実施例３１７）
２−（１−｛［（３−シアノベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−シアノベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従った（５５ｍｇ、５５％）。
Figure 2005531571
（実施例３１８）
２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて実施例３００Ｂからの生成物を用い、実施例１１９Ａからの生成物に代えて実施例３１３Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（収率４％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３１９）
２−（１−｛［（４−ブロモベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて４−ブロモベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（８７ｍｇ、収率６０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２０）
２−（１−｛［（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−クロロ−４−メチルベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（６６ｍｇ、収率５０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例３２１）
２−（１−｛［メチル（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例２００からの生成物（９０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液を冷却して０℃とし、それに水素化ナトリウム（１２１ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物に、ヨウ化メチル（１０６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４０分後、混合物を酢酸で中和し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％から１０％メタノール：塩化メチレンで溶離）によって精製して、標題化合物８５ｍｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２２）
２−（１−｛［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて３−ニトロベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（２８ｍｇ、収率２６％）を油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２３）
２−（１−｛［（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて２−クロロ−５−メチルベンズアミドを用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（３１ｍｇ、収率２９％）を油状物として得た。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
（実施例３２４）
２−（１−｛［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例３２４Ａ
３−メトキシ−２−メチルベンズアミド
クロロホルム中に３−メトキシ−２−メチル安息香酸（２ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．７６ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１．９５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を含む反応混合物を室温で１時間撹拌した。３０％水酸化アンモニウム溶液（３５ｍＬ）で反応停止し、撹拌をさらに１．５時間続けた。層の分液を行い、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、白色粉末を得た（１．２ｇ、６０％）。
Figure 2005531571
実施例３２４Ｂ
２−（１−｛［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて実施例３２５Ａでの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（４５ｍｇ、１６％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２５）
２−（１−｛［（４−クロロ−３−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
実施例３２５Ａ
４−クロロ−３−メトキシベンズアミド
３−メトキシ−２−メチル安息香酸に代えて３−メトキシ−４−クロロ安息香酸を用いた以外は、実施例３２５Ａに記載の手順に従って標題化合物（１．５ｇ、収率７５％）を白色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例３２５Ｂ
２−（１−｛［（４−クロロ−３−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
３−メチルベンズアミドに代えて実施例３２６Ａでの生成物を用いた以外は、実施例２００に記載の手順に従って標題化合物（７５ｍｇ、１７％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２６）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド
実施例３２６Ａ
５′，６′−ジヒドロ−２，３′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−チアゾリル亜鉛ブロマイドに代えて２−ピリジル亜鉛ブロマイドを用いた以外は、実施例３２８Ｃに記載の手順に従って標題化合物（９２％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２６Ｂ
３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３２８Ｃからの生成物に代えて実施例３２６Ａからの生成物を用いた以外は、実施例３２８Ｄに記載の手順に従って標題化合物を得た（９３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２６Ｃ
２−ピペリジン−３−イルピリジン
実施例３２８Ｄからの生成物に代えて実施例３２６Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例３２８Ｅに記載の手順に従って標題化合物を得た。
実施例３２６Ｄ
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド
実施例３３Ｂからの生成物に代えて実施例３２６Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例３３Ｃに記載の手順に従って標題化合物を得た（ｘｘ％）。
Figure 2005531571
（実施例３２７）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド
実施例２３２Ａからの生成物に代えて２−ピロリジン−３−ピリジンを用いた以外は、実施例２３２Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率２１％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２８）
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例３２８Ａ
３−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−ベンジルピペリジン−３−オン（２２．０６ｇ、１１６．６ｍｍｏｌ、Acros）、２０％水酸化パラジウム／炭素（２．５０ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２２．３７ｇ、１０２．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３．９ｍＬ）のメタノール（２００ｍＬ）溶液を、５０℃で４０分間にわたり、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に置いた。溶液を冷却して室温とし、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
Figure 2005531571
実施例３２８Ｂ
５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ジイソプロピルアミン（１３．１ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）の混合物を冷却して−１０℃とした。その混合物に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、４４ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を注射器で加えた。混合物を３０分間撹拌し、冷却して−７８℃とし、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液としての実施例３２８Ａからの生成物（１６ｇ、８０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を１５分間撹拌し、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶かしたＮ−フェニル−ビス−トリフルオロメタンスルホンアミド（３５．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）溶液を加えた。反応液を昇温させて室温とし、飽和重炭酸ナトリウム溶液（７５ｍＬ）で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層の分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、所望のトリフレートを油状物として得た（７．８ｇ、２４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２８Ｃ
５−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−チアゾリル亜鉛ブロマイド（２０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中混合物に０℃で、実施例３２８Ｂからの生成物（３．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０％モル１．１ｇ）を加えた。混合物を５０℃で１時間加熱し、冷却して室温とし、ブラインで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２５％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、所望の生成物１．４ｇ（６０％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２８Ｄ
３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３２８Ｃからの生成物のメタノール（５０ｍＬ）溶液および２０％パラジウム／炭素（０．７ｇ）を１気圧の水素圧下に、室温で４日間置いた。反応液を濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物を得た（１．４２ｇ、１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２８Ｅ
３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン
実施例３２８Ｄからの生成物（１．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の２５％トリフルオロ酢酸／塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮して、標題化合物０．７０ｇ（７６％）を黄色油状物として得た。その化合物を次の反応に直接用いた。
実施例３２８Ｆ
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）アセトアミド（Caroti, P.; et al., Farmaco 1989, 44, 227）を用い、１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて実施例３２８Ｅからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（２３％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３２９）
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド
実施例３２９Ａ
３−オキソピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−ベンジルピペリジン−３−オンに代えて１−ベンジルピロリジン−３−オン（Acros）を用いた以外は、実施例３２８Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ１８６（Ｍ＋Ｈ）＋；２０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例３２９Ｂ
３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３２８Ａからの生成物に代えて実施例３２９Ａからの生成物を用いた以外は、実施例３２８Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た。
Figure 2005531571
実施例３２９Ｃ
３−（１，３−チアゾール−２−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−メチル−２−ピリジル亜鉛ブロマイドに代えて２−チアゾリル亜鉛ブロマイドを用い、４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えて実施例３２９Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例１４３Ａに記載の手順に従って標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２５３（Ｍ＋Ｈ）＋；２７０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例３２９Ｄ
３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１６６Ｃからの生成物に代えて実施例３２９Ｂからの生成物を用いた以外は、実施例２２４に記載の手順に従って標題化合物（収率４５％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例３２９Ｅ
２−ピロリジン−３−イル−１，３−チアゾール
実施例１６６Ａからの生成物に代えて実施例３２９Ｃからの生成物を用いた以外は、実施例１６６Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率８１％）を黄色固体として得た。
Figure 2005531571
実施例３２９Ｆ
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）アセトアミド（Caroti, P.; et al., Farmaco 1989, 44, 227）を用い、１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて実施例３２９Ｄからの生成物を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率２３％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３３０）
２−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド
実施例２４７Ａからの生成物に代えて実施例２５４Ａからの生成物を用い、１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて３−ベンジルピロリジン（Array）を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物（収率２１％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
（実施例３３１）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チエン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド
実施例３３１Ａ
３−チエン−２−イル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３２９Ｂからの生成物（３．６５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、不活性雰囲気下に室温で２−チエニル亜鉛ブロマイドの脱水テトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、０．５Ｍ溶液）、次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９％モル、１．２０ｇ）を加えた。混合物を５０℃で２時間加熱した。反応液を冷却して室温とし、重炭酸ナトリウム水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬで３回）。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０：１ヘキサン：酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を油状物として得た（１．５０ｇ、５４％）。
Figure 2005531571
実施例３３１Ｂ
３−チエン−２−イルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３１Ａからの生成物（１．２５ｇ、５ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液を２０％パラジウム／炭素（０．７ｇ）で処理し、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素圧下に室温で終夜撹置いた。溶液を濾過し、濃縮して所望の化合物を得た（１．１０ｇ、９２％）。
Figure 2005531571
実施例３３１Ｃ
３−チエン−２−イルピロリジン
実施例３３１Ｂからの生成物（１．３ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）を、室温で２時間にわたり５０％トリフルオロ酢酸／塩化メチレン（２０ｍＬ）で処理した。反応液を減圧下に濃縮し、２Ｎ水酸化ナトリウムで塩基性とし、塩化メチレンで抽出した（２０ｍＬで３回）。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水して、所望の生成物（０．６２ｇ、７９％）を黄色油状物として得た。
Figure 2005531571
実施例３３１Ｄ
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チエン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド
１−（２−シアノピリジル）ピペラジンに代えて実施例３３１Ｃからの生成物を用い、２４７Ａに代えて２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド（Maybridge）を用いた以外は、実施例２４７Ｂに記載の手順に従って標題化合物を得た（収率２３％）。
Figure 2005531571
Figure 2005531571
in vitroデータ
Ｄ ４ の機能的活性
ヒトＤ４受容体での本発明の化合物の効力および有効性を、ヒトＤ４．４受容体およびＨＥＫ−２９３細胞中のキメラＧタンパク質を含む安定な細胞系を用いて測定した。その細胞系は、カルシウム蛍光色素および蛍光撮像プレート読取装置（ＦＬＩＰＲ）（Coward et al., Anal. Biochem. 270: 242-248, 1999）を用いて検出可能な強いカルシウムシグナルを可能とするものである。細胞を９６ウェルの皿に入れ（２００００個／ウェル）、４８時間培養した。培地を除去し、フルオ（Fluo）−４色素を加え、細胞を室温で１時間インキュベートした。細胞をリン酸緩衝生理食塩水で洗浄して過剰の色素を除去し、被験 化合物をウェルに加え、シグナルをＦＬＩＰＲで測定した。効力パーセントは、１０μＭ ドーパミンの最大効果に対してその化合物が生じる最大応答である。ＥＣ５０は、化合物の最大応答の５０％を生じさせる化合物の有効濃度である。
キメラＧタンパク質は、Ｇｉ結合受容体の高スループットのシグナリングアッセイを可能とするものである（P. Coward, S. Chan, H. Wada, G. Humpries and B. Conklin, Analytical Biochemistry 270, 242-248 (1999)）。
本発明の代表的な化合物は、約０．８ｎＭ〜約５２００ｎＭの範囲のＥＣ５０ｓを示した。
in vivoデータ
ラット陰茎勃起モデル
第１の動物モデルとしてウィスターラットを用い、in vivoで陰茎の勃起を調べた。すべての実験は赤色光を拡散的に照射した実験室で、午前９：００から午後３：００の間に実施した。動物は計量し、実験開始前の６０分間実験室に適応させた。ラットは、薬物の注射後、それぞれ透明なケージ（２０×３０×３０ｃｍ）に入れた。陰茎の勃起の回数を、薬物投与後６０分間の直接観察によって記録し、１回以上の勃起を示した動物の数を発生率（％）として表した。（Ｌ）−アスコルビン酸の生理食塩水溶液（１ｍｇ／ｍＬ）を媒体として使用し、アポモルヒネを０．１μｍｏｌ／ｋｇの用量で陽性対照として用いた。
本発明の代表的な化合物は、０．００３μｍｏｌ／ｋｇ〜３μｍｏｌ／ｋｇの用量での皮下投与後に、ラットにおいて最小３０％の陰茎勃起発生率を誘発した。
in vitroおよびin vivoのデータは、本発明の化合物が哺乳動物での陰茎勃起を誘発するドーパミンＤ４受容体作働薬であることを示している。
本発明の化合物はドーパミンＤ４受容体作働薬であり、文献（The dopamine D4 receptor: a controversial therapeutic target, N. J. Hrib, Drugs of the future 25: 587-611 (2000)；Dopamine and sexual behavior, M. Melis and A. Argiolas, Neuroscience and Biobehavioral Reviews 19: 19-38 (1995)；およびDopamine receptors: from structure to function, C. Missale, S. R. Nash, S. Robinson, M. Jabber and M. Caron, Physiological Reviews 78: 189-225 (1998)）に記載のように、男性性機能不全、女性性機能不全、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、不安、精神分裂病、気分障害および抑鬱の治療において有用である。
本発明の化合物はドーパミンＤ４受容体作働薬であり、心血管障害の治療において有用である。ドーパミンおよびドーパミン作用性薬剤は、血圧および心拍数に対して薬理的に有意な心血管効果を発揮することが報告されており、文献（Chen FF, and Lin MT, Effects of dopamine, apomorphine gamma-hydroxybutyric acid, haloperidol, and pimozide on reflex bradycardia in rats, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (1980) 214: 427-432）に記載のように心血管障害の治療において有用であり、文献（Hahn, RA and MacDonald BR, Primate cardiovascular responses meditated by dopaminine receptors: effects of N,N-dipropyldopamine and LY171555, Journal of Phamacology and Experimental Therapeutics (1984) 229: 132-138.）に記載のように、霊長類でのデータは、心血管疾患を治療する上でのドーパミン受容体作働薬の臨床的有用性の可能性を裏付けるものであることが報告されている。
本発明の化合物はドーパミンＤ４受容体作働薬であり、炎症の治療において有用である。ドーパミン作用性薬剤は抗炎症効果を発揮することができ、文献（Bendele AM, Spaethe SM, Benslay DN, and Bryant HU, Anti-inflammatory activity of pergolide, a dopamine receptor agonist, in Journal of Pharmacology of Pharmacology and Experimental Therapeutics (1991) 259 169-175）に記載のように、炎症が有害な役割を果たす疾患の治療において有用である。ドーパミン作用性薬剤は、文献（Lissoni P, Mandala M, Giani L, Malugani F, Secondino S, Zonato S, Rocco F, Gardani G, Efficacy of Bromocriptine in the Treatment of Metastatic Breast Cancer and Prostate Cancer-related Hyperprolactinemia, Neuroendocrinology Letters (2000) 21 405-408.）に記載のように、癌の治療において有用であることもできる。
本明細書で使用される場合の作働薬という用語は、本明細書に記載のin vitroアッセイで３０％以上の効力を示す本発明の化合物を意味する。
本明細書で使用される場合の「薬剤として許容される担体」という用語は、無毒性で不活性な固体、半固体、または液体の充填剤、希釈剤、カプセル化材、あるいは任意の種類の製剤補助剤を意味する。製薬上許容される担体として使用できる材料の例をいくつか挙げると、乳糖、グルコースおよびスクロースなどの糖類；トウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプンなどのデンプン類；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびその誘導体；粉末状トラガカント；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオ脂および坐剤ロウなどの賦形剤；落花生油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油、およびダイズ油などの油；プロピレングリコールなどのグリコール類；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝薬；アルギン酸；発熱物質を含まない水；等張食塩水；リンゲル液；エチルアルコール、およびリン酸緩衝液であり、また、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の非毒性の適合性のある潤滑剤などがあり、さらには着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤、および香料、保存料、および酸化防止剤もまた、調剤者の判断に従って、組成物に存在させることが可能である。本発明は、１種類以上の無毒性の製薬上許容される担体と共に製剤された本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。
本発明の化合物の局所投与用の製剤には、粉剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤などがある。活性化合物は、必要に応じて、無菌条件下で製薬上許容される担体および必要な保存剤、緩衝剤または推進剤と混合する。点眼製剤、眼軟膏、粉剤および液剤も、本発明の範囲に包含されることが想到される。
上記または他の治療で使用される場合、治療上有効量の本発明の 化合物のうちの１種類を、純粋な形で用いることができるか、あるいはそのような形態が存在する場合には、製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグの形態で用いることができる。あるいはその化合物は、１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて対象の化合物を含む医薬組成物として投与することができる。本発明の化合物の「治療上有効量」という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で、障害を治療する上で十分な量の化合物を意味する。特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用する具体的な化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；投与の期間；使用される具体的化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤；ならびに医学の分野で公知の同様の要素などの各種要素によって決まるものである。
哺乳動物、特にはヒトに対して投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．００１〜約３０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。経口投与に関しては、より好ましい用量は約０．０１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。所望に応じて、その有効１日用量を、投与に関して複数の用量に分割することができる。従って、単一用量組成物には、１日用量を構成する量またはその整数分の１の量を含有させることができる。
本発明の医薬組成物は、ヒトおよびその他の動物に、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、経膣投与、腹腔内投与、局所投与（粉剤、軟膏または滴剤として）、口腔投与または口もしくは鼻噴霧剤として投与することができる。本明細書で使用される場合、「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、胸骨内、皮下および関節内の注射および注入を含む投与形態を指す。
非経口注射用の本発明の医薬組成物には、製薬上許容される滅菌された水系もしくは非水系溶液、分散液、懸濁液または乳濁液ならびに使用直前に再生して滅菌注射液または分散液とするための無菌粉末などがある。適切な水系および非水系の担体、希釈剤、溶剤または媒体の例には、水、エタノール、多価アルコール（グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（例えば、オリーブ油）、注射用有機エステル（オレイン酸エチルなど）およびこれらの適切な混合物などがある。適切な流動性は、例えばレシチンなどのコーティング材料を使用することにより、分散液の場合には必要な粒径を維持することにより、そして界面活性剤を使用することにより維持することができる。
これらの組成物にはまた、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの添加剤を含有させることができる。微生物の作用の防止は、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などの種々の抗菌剤および抗真菌剤を含有させることによって確保することができる。等張剤、例えば糖類、塩化ナトリウムなどを含有させることも望ましいと考えられる。注射用製剤長期吸収は、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅延させる薬剤を含有させることでもたらされる。
場合によっては、医薬の効果を延長させるために、皮下注射または筋肉注射からの医薬の吸収を遅らせることが望ましい。これは、水溶性が低い結晶または非晶質材料の懸濁液を使用することによって達成できる。次に、医薬の吸収速度はその溶解速度によって決まり、その溶解速度は結晶径および結晶形によって決まる。あるいは、非経口投与される薬剤の遅延吸収は、その薬剤を油系媒体に溶解または懸濁させることによって達成される。
注射デポー剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中で医薬のミクロカプセルマトリクスを形成することによって製造される。医薬のポリマーに対する比および使用される特定のポリマーの性質に応じて、医薬放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）およびポリ（無水物）などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたは微乳濁液中に医薬を取り込むことによっても製造される。
注射製剤は、例えば細菌保持フィルターで濾過することにより、または使用直前に滅菌水もしくは他の滅菌注射媒体に溶解または分散させることができる滅菌固体組成物の形で滅菌剤を含有させることによって滅菌することができる。
経口投与のための固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。このような固体製剤において、活性化合物は、クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなどの少なくとも１種類の不活性で製薬上許容される賦形剤もしくは担体および／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤、ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸エステル、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアラビアゴムなどの結合剤、ｃ）グリセリンなどの湿展剤、ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤、ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤、ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤ならびにｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムなどの潤滑剤ならびにこれらの混合物と混合することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合に、製剤はまた緩衝剤を含有していても良い。
類似の種類の固体組成物はまた、ラクトースまたは乳糖ならびに高分子量ポリエチレングリコール等々などの賦形剤を使用して、軟および硬充填ゼラチンカプセル剤の充填物として使用することができる。
錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤は、腸溶コーティングおよび医薬製剤分野で公知の他のコーティングなどのコーティング剤およびシェル剤と共に製造することができる。これらは不透明化剤を含有していても良く、またそれらが、腸管の所定部位でのみまたはそこで優先的に、適宜に遅延的に有効成分を放出する組成であっても良い。使用可能な埋込埋没組成物の例には、ポリマー物質およびロウ類などがある。
活性化合物は適切であれば、上記賦形剤の１以上とともにマイクロカプセルの形態とすることもできる。
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁液、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物以外に液体製剤には、例えば水その他の溶媒などの当業界で一般的に使用される不活性希釈剤、溶解剤、ならびにエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（詳細には、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル類などの乳化剤、ならびにそれらの混合物を含有させることができる。
懸濁剤には、活性化合物に加えて、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天、トラガカントならびにこれらの混合物などの薬剤が含有されていても良い。
直腸投与または膣投与用の組成物は好ましくは、環境温度では固体であるが体温では液体であることから、直腸または膣腔内で溶融して活性化合物を放出するカカオバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ロウなどの適切な非刺激性賦形剤または担体と本発明の化合物を混合することによって製造することができる坐剤である。
本発明の化合物はまた、リポソームの形態で投与することができる。当該分野で公知のように、リポソームは一般的にリン脂質その他の脂質物質から誘導される。リポソームは、水系媒体中に分散された単ラメラまたは多ラメラの水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができる全ての無毒性で生理的に許容される代謝可能な脂質を使用することができる。リポソーム形態の本発明の組成物には、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤などが含有されていても良い。好ましい脂質は、天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン（レシチン）があり、それらは別個にまたは一緒に使用される。
リポソームの形成方法は当業界では公知である。例えばプレスコットの編著を参照する（Prescott, Ed., Methods in Cell Biology, Volume XIV, Academic Press, New York, N.Y.., (1976), p.33 et seq）。
本発明は、化学合成された、あるいは式（Ｉ）の化合物へのin vivo生体変換によって形成される医薬活性化合物を想到するものである。
本発明の化合物は、非溶媒和型ならびに半水和物などの水和型のような溶媒和型で存在することができる。通常、水およびエタノールなどの製薬上許容される溶媒との溶媒和型は、本発明に関しては非溶媒和型のものと等価である。
本明細書で使用される場合に、「製薬上許容される塩、エステル、アミドおよびプロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、不都合な毒性、刺激、アレルギー性応答などを生じることなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用する上で適しており、妥当な利点／危険比を示し、それらの所期の用途において有効である式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩、アミノ酸付加塩、両性イオン、エステル、アミドおよびプロドラッグを指す。
本発明の化合物は、無機酸または有機酸から誘導される製薬上許容される塩の形で使用することができる。「製薬上許容される塩」とは、妥当な医学的判断の範囲内で、不都合な毒性、刺激、アレルギー性応答を起こすことなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用する上で適しており、妥当な利点／危険比を示すこれらの塩を意味される。製薬上許容される塩は当該分野で公知である。この塩は、本発明の化合物の最終単離および精製の際にin situで製造することができるか、または別個に遊離塩基官能基を適切な有機酸と反応させることによって製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イセチオン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、ビス（酒石酸塩）、酒石酸塩、（Ｌ）酒石酸塩、ビス（（Ｌ）酒石酸塩）、（Ｄ）酒石酸塩、ビス（（Ｌ）酒石酸塩）、（ＤＬ）酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがあるが、これらに限定されるものではない。製薬上許容される酸付加塩を生成する上で使用可能な酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸ならびにマレイン酸、フマル酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸などがある。
塩基性付加塩は、本発明の化合物の最終的単離および精製の際にin situで、カルボン酸含有部分を、製薬上許容される金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩などの適切な塩基とまたはアンモニアもしくは有機１級、２級もしくは３級アミンと反応させることによって製造することができる。製薬上許容される塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属に基づく陽イオンならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどの無毒性４級アンモニアおよびアミン陽イオンのものなどがあるが、これらに限定されるものではない。塩基付加塩を形成する上で有用な他の代表的有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどがある。本発明の化合物の好ましい塩には、リン酸塩、トリスおよび酢酸塩などがある。
本明細書で使用される場合の「製薬上許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、不都合な毒性、刺激、アレルギー性応答などを起こすことなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用する上で適しており、妥当な利点／危険比を有し、それらの所期の用途において有効である本発明の化合物のプロドラッグを表す。本発明のプロドラッグは、例えば、血液中での加水分解によってin vivoで急速に変換されて式（Ｉ）の化合物となり得る。
本明細書で使用される場合の「製薬上許容されるエステル」または「エステル」という用語は、in vivoで加水分解する本発明の化合物のエステルを指し、これにはヒトの体内で容易に分解して、親化合物またはその塩を残すものが含まれる。本発明の製薬上許容される無毒性エステルの例には、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステルおよびＣ５〜Ｃ７シクロアルキルエステルが含まれるが、Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステルが好ましい。式（Ｉ）の化合物のエステルは、一般的な方法に従って製造することができる。
本明細書で使用される場合の「製薬上許容されるアミド」または「アミド」という用語は、アンモニア、１級Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミンおよび２級Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミンから誘導された本発明の無毒性アミドを指す。２級アミンの場合にアミンは、１個の窒素原子を含有する５員または６員の複素環の形であってもよい。アンモニア、Ｃ１〜Ｃ３アルキル１級アミドおよびＣ１〜Ｃ２ジアルキル２級アミドから誘導されたアミドが好ましい。式（Ｉ）の化合物のアミドは、一般的な方法に従って製造することができる。

Claims (165)

  1. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する前記哺乳動物における性機能不全の治療方法。
    Figure 2005531571
     ［式中、
    Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され；
    Ｌは、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）からなる群から選択され、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
    Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンおよびヒドロキシアルキレンからなる群から選択され；
    Ｚは、Ｎ、ＣおよびＣＲＢからなる群から選択され；
    ＲＡは、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    ＲＢは、水素、アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
    ＺがＣの場合は−−−は結合であり、ＺがＮまたはＣＲＢの場合は−−−は非存在であり；
    Ｂは、
    Figure 2005531571
     からなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルからなる群から選択され；
    Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびホルミルからなる群から選択され；
    Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群から選択され；
    Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    Ｙは、Ｃ（Ｒ４）およびＮからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ７は、水素およびアルキルからなる群から選択される。］
  2. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  3. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  4. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  5. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  6. Ａがアリールであり、そのアリールが３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  7. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  8. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  9. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  10. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  11. Ａが複素環であり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  12. Ａが複素環であり、前記複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択され、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびニトロからなる群から選択される０，１，２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  13. Ａが複素環であり、前記複素環がアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびニトロからなる群から選択される０、１，２もしくは３個の置換基で独立に置換されたベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニルおよびチエニルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  14. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     である請求項１に記載の方法。
  15. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  16. Ａがアリールアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  17. Ａがアリールアルキルであり、前記アリールアルキルのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；．
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  18. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  19. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  20. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  21. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  22. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  23. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  24. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  25. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素である請求項１に記載の方法。
  26. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  27. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  28. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  29. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  30. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  31. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  32. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  33. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  34. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  35. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＣ（Ｒ４）であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｒ４が水素、アルキルおよびシアノからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  36. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  37. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１に記載の方法。
  38. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  39. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  40. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  41. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  42. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  43. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  44. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  45. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  46. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  47. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ，−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  48. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  49. Ａがでありアリール、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  50. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  51. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  52. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  53. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  54. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  55. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  56. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  57. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ，−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ２が水素、アルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  58. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  59. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  60. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  61. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  62. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  63. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  64. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項１に記載の方法。
  65. 式（Ｉ）の化合物が、
    ２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ニトロフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−フェニル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−フルオロフェニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−（｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセチル｝アミノ）安息香酸エチル；
    Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−［（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルアセチル）アミノ］安息香酸エチル；
    Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，４′，５′，６′−テトラヒドロ−２′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−１−ピペラジニル）メチル］ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−３−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ４−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−シアノフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（４−フェニル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）メチル］ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メトキシベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−フルオロベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジフルオロベンズアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−３−ピリジニルアセトアミド；
    ２−（１−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    Ｎ−２−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
    ３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２，３−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，４−ジフルオロベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−フェニル−１−ピペリジニル）アセトアミド；
    ２−（３，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−１−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３，５−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    Ｎ−［（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−チエニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−アダマンタンカルボキサミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−ベンジル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチル−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ３−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メトキシ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−ナフトアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−フルオロベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛１−メチル−２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−（１−｛２−［３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（１−｛２−オキソ−２−［（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛４−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（４−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル］エタンチオアミド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３−（メチルチオ）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−エトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［２−（メチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アセトアミド；
    ２−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エタンチオアミド；
    ２−［４−（２−アミノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−｛［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝フェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エタンチオアミド；
    ２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
    ２−（４−フルオロ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−フルオロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，３−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（１，１′−ビフェニル−３−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−エチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）エチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−イソプロポキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−オキソ−２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝エチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（５−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−｛［３−（メチルチオ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（５−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−イソプロピルフェニル）−アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ３−メチル−Ｎ−［２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
    ２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［（ベンゾイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（｛［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−エトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［（１−（｛［４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，４−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−ビニルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［（２−ナフトイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（チエン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（｛［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−シアノベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［メチル（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−クロロ−３−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；および
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チエン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド
    からなる群から選択される請求項１に記載の方法。
  66. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項１に記載の方法。
  67. 哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  68. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項６７に記載の方法。
  69. 哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  70. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項６９に記載の方法。
  71. 哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  72. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項７１に記載の方法。
  73. 哺乳動物での性機能不全の治療方法において、その哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  74. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項７３に記載の方法。
  75. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の雄勃起不全の治療方法。
  76. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項７５に記載の方法。
  77. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の雌性機能不全の治療方法。
  78. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項７７に記載の方法。
  79. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の心血管障害、炎症障害、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、精神分裂病、不安、気分障害および抑鬱からなる群から選択される障害の治療方法。
  80. 式（Ｉ）の化合物が２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項７９に記載の方法。
  81. 下記式（ＩＩ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグ。
    Figure 2005531571
     ［式中、
    Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルでからなる群から選択され；
    Ｌは、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−からなる群から選択され、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
    Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンおよびヒドロキシアルキレンからなる群から選択され；
    Ｚは、Ｎ、ＣおよびＣＲＢからなる群から選択され；
    ＲＡは、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    ＲＢは、水素、アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
    ＺがＣである場合は−−−は結合であり、ＺがＮまたはＣＲＢである場合は−−−は非存在であり；
    Ｂは
    Figure 2005531571
     からなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルからなる群から選択され；
    Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびホルミルからなる群から選択され；
    Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群から選択され；
    Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    Ｙは、Ｃ（Ｒ４）およびＮからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ７は、水素およびアルキルからなる群から選択される。］
  82. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  83. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  84. Ａがアリールであり、そのアリールがテトラヒドロナフタレニルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  85. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  86. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  87. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  88. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  89. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  90. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  91. Ａがアリールアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  92. Ａがアリールアルキルであり、前記アリールアルキルのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  93. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  94. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  95. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  96. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  97. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  98. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素である請求項８１に記載の化合物。
  99. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  100. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  101. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。．
  102. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２であり−；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  103. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  104. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  105. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  106. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＣ（Ｒ４）であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｒ４が水素、アルキルおよびシアノからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  107. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  108. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項８１に記載の化合物。
  109. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  110. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Figure 2005531571
     Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  111. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  112. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  113. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  114. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＮであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  115. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  116. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  117. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  118. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  119. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  120. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  121. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣＲＢであり；
    −−−が非存在であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  122. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣＲＢであり；
    ＲＢが水素であり；
    −−−が非存在であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  123. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  124. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  125. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたナフチルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  126. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  127. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  128. Ａがシクロアルキルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  129. Ａがシクロアルキルであり、そのシクロアルキルがシクロヘキシルおよびアダマンチルからなる群から選択され；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    ＺがＣであり；
    −−−が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−である請求項８１に記載の化合物。
  130. Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−（４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−フェニル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−チエニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−（｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセチル｝アミノ）安息香酸エチル；
    Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ４−［（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルアセチル）アミノ］安息香酸エチル；
    Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−（３′，４′，５′，６′−テトラヒドロ−２′Ｈ−［２，４′］ビピリジニル−１′−イル）アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−４−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−メトキシベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−フルオロベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジフルオロベンズアミド；
    Ｎ−２−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
    ３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２，３−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，４−ジフルオロベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−１−アダマンチル−２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３，５−ジメチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−３，５−ジメチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    Ｎ−［（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］−３−メチルベンズアミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−チエニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−アダマンタンカルボキサミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジメトキシ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−ベンジル−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチル−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペリジニル］アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ２−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ３−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｒ）−２−メチル−４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］アセトアミド；
    ３−メトキシ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−［（３−メチル−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（３−クロロ−３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３′，６′−ジヒドロ−２，４′−ビピリジン−１′（２′Ｈ）−イルメチル）−１−ナフトアミド；
    Ｎ−｛［４−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−３−フルオロベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−１−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［（４−チエン−２−イル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル］ベンズアミド；
    ２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−｛４−［３−（アミノメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（２−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（４−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチンアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［（２Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル］エタンチオアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３−（メチルチオ）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エタンチオアミド；
    Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−［４−（３−シアノピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−［４−（３−シアノピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    ２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−｛［（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝フェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エタンチオアミド；
    ２−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ヨード−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
    ２−［４−（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−［４−（３−メチルチエン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］アセトアミド；
    ３−メチル−Ｎ−［２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド；
    ２−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チエン−２−イルピロリジン−１−イル）アセトアミド
    からなる群から選択される請求項８１に記載の化合物。
  131. ２−（１−｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛１−メチル−２−［（３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−オキソ−２−［（２，４，６−トリブロモ−３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，３−ジクロロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛２−［（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（１，１′−ビフェニル−３−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−エチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）エチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−イソプロポキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−オキソ−２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝エチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（５−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−｛［３−（メチルチオ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（５−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（２−｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−イソプロピルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛２−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［（ベンゾイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（｛［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−エトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（｛［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，４−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−ビニルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモ−３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−｛１−［（２−ナフトイルアミノ）メチル］ピペリジン−４−イル｝ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（チエン−２−イルカルボニル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−［１−（｛［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−４−イル］ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−シアノベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（２，３−ジブロモ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−ブロモベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［メチル（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド；
    ２−（１−｛［（４−クロロ−３−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジニウムＮ−オキサイド
    からなる群から選択される請求項８１に記載の化合物。
  132. ２−（１−｛［（３−メチルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピペリジニル）ピリジニウムＮ−オキサイドである請求項８１に記載の化合物。
  133. 下記式（ＩＩＩ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグ。
    Figure 2005531571
     ［式中、
    Ｘ１は、結合およびＣＲＢＲＣからなる群から選択され；
    Ｘ２は、結合およびＣＲＤＲＥからなる群から選択され；
    ただし、Ｘ１が結合である場合、Ｘ２はＣＲＤＲＥであり；
    さらに、Ｘ２が結合である場合、Ｘ１はＣＲＢＲＣであり；
    Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルからなる群から選択され；
    Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−からなる群から選択され、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
    Ｌ２は、結合およびアルキレンからなる群から選択され；
    Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンおよびヒドロキシアルキレンからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥは独立に、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｂは、
    Figure 2005531571
     からなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルからなる群から選択され；
    Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびホルミルからなる群から選択され；
    Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群から選択され；
    Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    Ｙは、Ｃ（Ｒ４）およびＮからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ７は、水素およびアルキルからなる群から選択される。］
  134. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  135. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  136. Ａが複素環であり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  137. Ａが複素環であり、前記複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択され、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびニトロからなる群から選択される０、１，２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  138. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  139. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  140. Ａが複素環であり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  141. Ａが複素環であり、前記複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択され、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  142. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  143. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＣ（Ｒ４）であり；
    Ｒ４が水素、アルキルおよびシアノからなる群から選択され；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  144. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  145. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１３３に記載の化合物。
  146. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有する前記哺乳動物の性機能不全の治療方法。
    Figure 2005531571
     ［式中、
    Ｘ１は、結合およびＣＲＢＲＣからなる群から選択され；
    Ｘ２は、結合およびＣＲＤＲＥからなる群から選択され；
    ただし、Ｘ１が結合である場合、Ｘ２はＣＲＤＲＥであり；
    さらに、Ｘ２が結合である場合、Ｘ１はＣＲＢＲＣであり；
    Ａは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルからなる群から選択され；
    Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）からなる群から選択され、前記−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）−および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）−の左端はＡに結合しており、右端はＤに結合しており；
    Ｌ２は、結合およびアルキレンからなる群から選択され；
    Ｄは、アルキレン、フルオロアルキレンおよびヒドロキシアルキレンからなる群から選択され；
    ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥは独立に、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｂは、
    Figure 2005531571
     からなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルコキシ、アルケニル、アルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＺ１Ｚ２、（ＮＺ３Ｚ４）アルキル、（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルおよび（ＮＺ３Ｚ４）スルホニルからなる群から選択され；
    Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびホルミルからなる群から選択され；
    Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群から選択され；
    Ｘは、Ｎ（Ｒ６）、ＯおよびＳからなる群から選択され；
    Ｙは、Ｃ（Ｒ４）およびＮからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素およびアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ７は、水素およびアルキルからなる群から選択される。］
  147. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  148. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  149. Ａが複素環であり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  150. Ａが複素環であり、前記複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択され、前記複素環が独立にアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから選択される０、１、２もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  151. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     からなる群から選択され；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  152. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１が水素、アルキル、シアノ、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、（ＮＺ３Ｚ４）アルキルおよび（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から選択され；
    Ｒ２およびＲ４が水素であり；
    Ｒ３が水素およびヒドロキシからなる群から選択され；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  153. Ａが複素環であり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  154. Ａが複素環であり、その複素環がベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、１，３−オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，３−チアゾリルおよびチエニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＮであり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  155. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  156. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ２およびＲ３が水素であり；
    Ｘ１が結合であり；
    Ｘ２がＣＲＤＲＥであり；
    ＸがＮ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    ＹがＣ（Ｒ４）であり；
    Ｒ４が水素、アルキルおよびシアノからなる群から選択され；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  157. Ａがアリールであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２が結合であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  158. Ａがアリールであり、そのアリールがアルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルチオ、ベンジル、シアノ、ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ニトロ、フェニルおよび−ＮＺ１Ｚ２からなる群から選択される０、１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｂが
    Figure 2005531571
     であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素であり；
    Ｘ１がＣＲＢＲＣであり；
    Ｘ２が結合であり；
    Ｄが−ＣＨ２−であり；
    Ｌ２が−ＣＨ２−であり；
    Ｌが−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−である請求項１４６に記載の方法。
  159. 哺乳動物に対して、製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  160. 哺乳動物に対して、ホスホジエステラーゼ５阻害薬と組み合わせて治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  161. 哺乳動物に対して、アドレナリン受容体拮抗薬と組み合わせて治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  162. 哺乳動物に対して、ドーパミン作働薬と組み合わせて治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の性機能不全の治療方法。
  163. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の雄勃起不全の治療方法。
  164. 処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の雌性機能不全の治療方法。
  165. 方法において、処置を必要とする哺乳動物に対して、治療上有効量の式（ＩＶ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグを投与する段階を有するその哺乳動物の心血管障害、炎症障害、注意欠陥多動性障害、アルツハイマー病、薬物乱用、パーキンソン病、精神分裂病、不安、気分障害および抑鬱からなる群から選択される障害を治療する方法。
JP2004506790A 2002-05-23 2003-05-19 性機能不全の治療に有用なアセトアミド類およびベンズアミド類 Pending JP2005531571A (ja)

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