JP2005529936A - うどんこ病菌の防除に有用な縮合されたピリミジノン類およびジニトロフェノール化合物の混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)式I(全ての幾何異性体および立体異性体を含む)
Gは縮合されたフェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
R1はC1〜C6アルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、
R2はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり、
R3はハロゲンであり、そして
R4は水素またはハロゲンである〕
の縮合されたピリミジノン類、N−オキシド類、およびその適する塩類から選択される少なくとも1種の化合物と、
(2)式IIの化合物および式IIIの化合物(全ての幾何異性体および立体異性体を含む)
JはC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC2〜C6アルケニルであり、そして
R5はC1〜C8アルキルである〕、
よりなる群から選択される少なくとも1種のジニトロフェノール化合物と
を含んでなる殺菌・殺カビ剤の組合せ(たとえば混合物)に関する。
好ましい組成物1.成分(1)として、上記式Iおよびその塩類を含んでなる組成物であって、式中、R1は、プロピルまたはシクロプロピルメチルであり;R2は、プロピルオキシまたはプロピルチオである、組成物。
6−ブロモ−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6,8−ジヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6−クロロ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
7−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6,7−ジブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン、および
3−(シクロプロピルメチル)−6−ヨード−2−(プロピルチオ)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
よりなる群から選択される、式Iのピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、または
6−クロロ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
を含んでなる、好ましい組成物2の組成物。
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン
を含んでなる、好ましい組成物4の組成物。
植物真菌、特にコムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis)を効果的に防除する殺菌・殺カビ剤は、栽培者により常に必要とされている。病気の防除を容易にし、また耐性の出現を遅らせるために、殺菌・殺カビ剤の組合せがしばしば使用される。殺菌・殺カビ剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測し得るより有意に優れた病気の防除を提供することが可能である。この相乗作用は、「全効果が、独立に考えた2つ(もしくはそれ以上)の効果の合計より大きいかもしくは長いというような、ある混合物の2成分の協同作用」として記述されている(テームズ(Tames)、P.M.L.、Neth.J.Plant Pathology、(1964年)、70,73−80参照)。諸化合物を含有する組成物は、相乗効果を示すことが証明されている。
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の組合せ、ならびに界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤および/または異なる作用機序を有する少なくとも1種の他の殺菌・殺カビ剤よりなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなる、殺菌・殺カビ組成物を提供する。
注目すべきは、成分(1)、成分(2)および少なくとも1種のストロビルリン系殺菌・殺カビ剤を含む組合せである。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン(SSF−129)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン/フェノミノストロビン(fenominostrobin)(SSF−126)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビン等のストロビルリン系殺菌・殺カビ剤は、ミトコンドリアの呼吸鎖におけるチトクロームbc1複合体を阻害する、殺真菌作用機序を有することが知られている(Angew.Chem.Int.編、1999年、38、1328−1349)。メチル(E)−2−[[6−(2−シアノフェノキシ)−4−ピリミジニル]オキシ]−α−(メトキシイミノ)ベンゼンアセテート(アゾキシストロビンとしても知られる)は、bc1複合体インヒビターとして、Biochemical Society Transactions 1993年、22、68Sに記載されている。メチル(E)−α−(メトキシイミノ)−2−[(2−メチルフェノキシ)メチル]ベンゼンアセテート(クレソキシム−メチルとしても知られる)は、bc1複合体インヒビターとして、Biochemical Society Transactions 1993年、22、64Sに記載されている。(E)−2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチルベンゼンアセトアミドは、bc1複合体インヒビターとして、Biochemistry and Cell Biology 1995年、85(3)、306−311に記載されている。
ステロール生合成インヒビターのクラスは、ステロール生合成経路における酵素を阻害することによって真菌を制御する、DMI化合物および非DMI化合物を包含する。FRACは、これらの殺菌・殺カビ剤を総合してSBI殺菌・殺カビ剤とグループ分けする。DMI殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ性のステロール生合成経路内に共通の作用部位;すなわち、菌・カビにおけるステロール類の前駆物質である、ラノステロールまたは24−メチレンジヒドロラノステロールの14位の、脱メチル化の阻害、を有する。この部位で作用する化合物は、しばしばデメチラーゼインヒビター、DMI殺菌・殺カビ剤、またはDMIと呼ばれる。デメチラーゼ酵素は、生化学の文献では、チトクロームP−450(14DM)を含む他の名称で言及されることもある。該デメチラーゼ酵素は、たとえば、J.Biol.Chem.1992年、267、13175−79およびその中で引用された参考文献に記載されている。DMI殺菌・殺カビ剤は、アゾール類(トリアゾール類およびイミダゾール類を含む)、ピリミジン類、ピペラジン類およびピリジン類の数クラスに分類される。トリアゾール類としては、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールなどがある。イミダゾール類としては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾールおよびプロクロラズなどがある。特に注目すべきは、成分(1)、成分(2)および少なくとも1種のアゾール殺菌・殺カビ剤を含む組合せである。ピリミジン類としては、フェナリモール、ヌアリモール(nuarimol)およびトリアリモール(triarimol)などがある。ピペラジン類としては、トリホリンなどがある。ピリジン類としては、ブチオベートおよびピリフェノックスなどがある。K.H.クック(Kuck)ら著、「現代選択的抗真菌薬−性質、応用および作用機序(Modern Selective Fugicides−Properties,Applications and Mechanisms of Action)」、リル(Lyr),H.編;1995年ニューヨーク(New York)のグスタフ・フィッシャー・ベルラーグ(Gustav Fischer Verlag)発行、205−258に記載されている通り、上述の殺菌・殺カビ剤は全て、DMI殺菌・殺カビ剤であることが、生化学的調査で分かった。
A)成分(1)、成分(2)、および界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなる殺菌・殺カビ組成物の有効量;または
B)(i)成分(1)および界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなる第1の組成物の有効量;および(ii)成分(2)および界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなる第2の組成物の有効量の物理的混合物の有効量;
の1つを施用することを含んでなる、菌・カビ性植物病原体に起因する植物の病気を防除する方法を提供する。
以下のテストは、具体的な病原菌に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、該化合物によって提供される病原菌制御保護は、この種に限定されない。
成分(1)化合物を調合してから、これらのテストで施与してもよい。製剤例は実施例Eである。
試験懸濁液を、コムギ実生の実施箇所に噴霧した。翌日、該実生に、エリシフェ・グラミニスf.sp.トリティシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(コムギうどんこ病の原因菌)の胞子粉末を接種し、20℃の成長チャンバ内で8日間インキュベートし、その後、病気の評価を行った。
Claims (15)
- (1)式I
〔式中、
Gは縮合されたフェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
R1はC1〜C6アルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、
R2はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり、
R3はハロゲンであり、そして
R4は水素またはハロゲンである〕
の縮合されたピリミジノン類、N−オキシド類、およびその適する塩類から選択される少なくとも1種の化合物と、
(2)式IIの化合物および式IIIの化合物
〔式中、
JはC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC2〜C6アルケニルであり、そして
R5はC1〜C8アルキルである〕
よりなる群から選択される少なくとも1種のジニトロフェノール化合物と
を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。 - 成分(1)において、R1がプロピルまたはシクロプロピルメチルであり、R2がプロピルオキシまたはプロピルチオである請求項1に記載の組成物。
- 成分(2)がジノカップにより供給される請求項2に記載の組成物。
- 成分(1)が、
6−ブロモ−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6,8−ジヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6−クロロ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
7−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6−ブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
6,7−ジブロモ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン、および
3−(シクロプロピルメチル)−6−ヨード−2−(プロピルチオ)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、
よりなる群から選択される化合物を含んでなる請求項2に記載の組成物。 - Gが縮合されたフェニルまたはチオフェン環であり、R1がプロピルであり、R2がプロピルオキシであり、R3が6位のCl、BrまたはIであり、そしてR4が水素である請求項3に記載の組成物。
- 成分(1)が、
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、または
6−クロロ−2−プロポキシ−3−プロピルチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン
を含んでなる請求項3に記載の組成物。 - 成分(1)が、
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン
を含んでなる請求項6に記載の組成物。 - 式IIの化合物および式IIIの化合物を含んでなる請求項1に記載の組成物。
- (3)うどんこ病の防除に有用であるが、成分(1)および成分(2)とは異なる作用機序を有する少なくとも1種の他の殺菌・殺カビ剤をさらに含んでなる請求項1に記載の組成物。
- 成分(3)が、菌・カビ性のミトコンドリアの呼吸鎖電子移動部位のbc1複合体に作用する化合物、ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素に作用する化合物、ならびにステロール生合成経路に作用するモルホリンおよびピペリジン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の殺菌・殺カビ剤を含む請求項9に記載の組成物。
- 植物もしくはその一部、または植物種子もしくは実生に、請求項1に記載の組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を施用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体に起因する植物の病気であるうどんこ病の防除方法。
- コムギうどんこ病を防除する請求項11に記載の方法。
- 菌・カビ性植物病原体エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)を防除する請求項11に記載の方法。
- 植物もしくはその一部、または植物種子もしくは実生に、請求項9に記載の組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を施用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体に起因する植物の病気であるうどんこ病の防除方法。
- 組成物の成分(3)が、菌・カビ性のミトコンドリアの呼吸鎖電子移動部位のbc1複合体に作用する化合物、ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素に作用する化合物、ならびにステロール生合成経路に作用するモルホリンおよびピペリジン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の殺菌・殺カビ剤を含む請求項14に記載の方法。
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