JP2005526152A - ジケトピロロピロールを含む蛍光組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ここでゲスト発色団の吸収スペクトルとホスト発色団の蛍光発光スペクトルとが重なっており、ホスト発色団は、ホトルミネセンス発光ピークを500〜720nm、好ましくは500〜600nm、最も好ましくは520〜580nmに有するジケトピロロピロールであり、かつゲスト発色団は、吸収ピークを500〜720nm、好ましくは500〜600nm、最も好ましくは520〜580nmに有するジケトピロロピロールである組成物、並びに組成物の、インキ、着色剤、コーティング材用の顔料着色されたプラスチック、非衝撃式印刷材料、カラーフィルター、化粧品、ポリマーインキ粒子、トナー、色素レーザー、及びエレクトロルミネセンスデバイスの製造のための使用に関する。本発明の組成物を含むルミネセンスデバイスは、電気エネルギー利用効率が高く、かつ輝度が高い。
で表わされるピロロピロール化合物を含む層である。4種類の化合物のみが、明示的に示されているが、具体的には、Xはすべての場合で酸素を表わし、そして、(a)Y3=Y4=メチルであり、Y1=Y2=p−トリルである化合物、(b)Y3=Y4=メチルであり、Y1=Y2=水素である化合物、(c)Y3=Y4=水素であり、Y1=Y2=p−トリルである化合物、そして(d)Y3=Y4=Y1=水素であり、Y2=p−クロロフェニルである化合物である。しかし、JP−A2 5,320,633(以下を参照のこと)によると、同じ発明者の追跡研究が、DPP化合物II”を別の化合物と一緒に使用した場合にのみ発光が観測されることを明らかにした。この観測は、JP−A2 5,320,633の比較例2により裏付けられており、すなわち、DPPII”を単独使用した場合、すなわちトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)の添加がない場合には、発光が観測されないことを示している。
で表される蛍光性ジケトピロロピロール(DPP)に関するものである。このDPP化合物は、インキ、着色剤、コーティング材用の顔料着色されたプラスチック、非衝撃式印刷材料、カラーフィルター、化粧品の製造のために、又はポリマーインキ粒子、トナー、色素レーザー及びエレクトロルミネセンスデバイスの製造のために使用することができる。
ここで式I及び式II中、
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、C1〜C25アルキル(フッ素、塩素又は臭素により置換されていてよい)、C5〜C12シクロアルキル、又はフェニル(C1〜C4アルキル、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノで1〜3回置換されていてよい)と1〜2回縮合していてよいC5〜C12シクロアルキル、シリル、A5、あるいは−CR11R12−(CH2)m−A5[ここで、R11及びR12は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、又はC1〜C4アルキル(フッ素、塩素又は臭素によって置換されていてよい)、あるいはフェニル(C1〜C3アルキルで1〜3回置換されていてよい)を意味し、A5は、フェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニルで1〜3回置換されていてよい)、−NR13R14(このR13及びR14は、水素、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、又はC6〜C24アリールを表わす)を意味し、特にフェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノ、又はC1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニルで1〜3回置換されていてよい)を意味し、そしてmは、0、1、2、3又は4を意味する]を意味しており、
A1及びA2は、互いに独立して、
を意味しており、
A3及びA4は、互いに独立して、
を意味している組成物;上記組成物を含むエレクトロルミネセンスデバイス;並びに高分子量有機材料を着色するための組成物の使用、すなわち、インキ、着色剤、コーティング材用の顔料着色されたプラスチック、非衝撃式印刷材料、カラーフィルター、化粧品、ポリマーインキ粒子、トナー、色素レーザー及びエレクトロルミネセンスデバイスの製造のための組成物の使用;に関する。
であることが最も好ましい。
であることが最も好ましい。
を意味する。
を意味することができる。
であるのが好ましい。
を意味する。
を意味する。
である。
(i)陽極/正孔輸送層/電子輸送層/陰極(本発明の組成物が、発光層及び正孔輸送層を形成させることに利用される正孔輸送組成物としてか、又は発光層及び電子輸送層を形成することに利用できる電子輸送組成物としてのいずれかで使用される)、及び
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、であって、ここでは本発明の組成物が、この構成において正孔輸送性又は電子輸送性のいずれを示すかには無関係に、発光層を形成するもの、及び
(iii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、及び
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極、及び
(v)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極。
J. Appl. Phys. 65(9) (1989) 3610に開示されている化合物:
ヒドラゾンベースの化合物:
などを使用することができる。
フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッケージ印刷、セキュリティーインキ印刷、凹版印刷若しくはオフセット印刷用の、印刷前工程用の、印刷工程における印刷インキのため;並びに織物捺染用のため;オフィス用品、家庭用品若しくはグラフィック用品のため、例えば紙製品、例えば、ボールペン、フェルトペン、ファイバーペン、カード、木材、(木材用)ステイン、金属、インキパッドのため;又は衝撃式印刷法(衝撃式インクリボン使用)のためのインキの製造のために;
コーティング材用の、工業用又は商業用の、織物装飾及び工業用マーキング用の、ローラーコーティング材用若しくは粉末コーティング材用の、又は自動車仕上げ用の、高固体(低溶媒)、水含有若しくはメタリック性のコーティング材用の、又は水性ペイント用顔料着色配合物用の着色剤の製造のために;
コーティング材、繊維、プラッタ又はモールドキャリヤ用の、顔料着色されたプラスチックの製造のために;
熱ワックス転写印刷法、インクジェット印刷法用の、又は熱転写印刷法用のデジタル印刷のための非衝撃式印刷材料の製造のために;及び、
液晶ディスプレイ(LCD)又は電荷結合素子(CCD)用のカラーフィルター、特に400〜700nm領域の可視光用のものの製造のために;又は
化粧品の製造のために;あるいは
ポリマーインキ粒子、トナー、色素レーザー、乾式複写トナー、湿式複写トナー、又は電子写真トナー、及びエレクトロルミネセンスデバイス、の製造のために使用することができる。
(i)エレクトロルミネセンスにより発生する、青、緑及び赤の3原色の使用、
(ii)エレクトロルミネセンスの青又は白を、色変換媒体(CCM)を介して、ホトルミネセンスの緑及び赤へ変換(このCCMは、上記の青色エレクトロルミネセンスを吸収、そして緑及び赤で蛍光発光)。
(iii)白色ルミネセンス発光を、カラーフィルターを介して、青、緑及び赤へ変換。
(a)本発明の組成物を、着色高分子有機材料の総重量を基準にして、0.01〜50、好ましくは0.01〜5、特に好ましくは0.01〜2重量%、及び
(b)高分子有機材料を、着色高分子有機材料の総重量を基準にして、99.99〜50、好ましくは99.99〜95、特に好ましくは99.99〜98重量%、及び
(c)場合により、通常の添加剤、例えば、レオロジー改良剤、分散剤、充填剤、ペイント補助材料、乾燥剤、可塑剤、UV安定剤、及び/又は追加的な顔料若しくは相当する前駆体の有効量、例えば(a)及び(b)の合計重量を基準にして0〜50重量%。
1,4−ジケト−3,6−ビス(4−メチルフェニル)ピロロピロール2.03g(6.4mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン中で、室温で2時間スラリー化した。カリウムt−ブトキシド1.31g(11.53mmol)を、窒素下でスラリーに添加した。2時間撹拌後、1−ブロモエチルベンゼン20.5g(11.1mmol)を反応混合物に加え、更に2時間撹拌した。その後、混合物を水50mL中に注ぎ入れ、沈殿物をろ過により捕集し、そしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液としてジクロロメタン)により、次いでメタノール洗浄により精製した。乾燥後、蛍光性の橙色固体780mgを得た(mp=262℃、収率:24%)。
出発物質として1,4−ジケト−3,6−ビス(1−ナフチル)ピロロ(3,4−c)ピロールを用いた以外は、実施例1を繰り返した。橙色固体(mp=263℃、収率:32%)。
2,5−ジ−ベンジル−1,4−ジケト−3,6−(4−ブロモフェニル)ピロロ(3,4−c)ピロール1.0mmol、ジ−トリルアミン2.5mmol、酢酸パラジウム(II)5mg、t−ブチルホスフィン1mg、及び乾燥キシレン50mLを、三口フラスコに仕込み、窒素下、120℃で13時間撹拌した。反応完結後、キシレンを減圧下除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液としてジクロロメタン)により精製した。乾燥後、所望の生成物0.4gを赤色固体として得た(mp=395℃)。
出発物質として2,5−ジブチル−1,4−ジケト−3,6−(4−ブロモフェニル)ピロロ(3,4−c)ピロールを用い、そして試薬としてビス(2−ナフチル)アミンを用いた以外は、実施例3を繰り返し、赤色固体を得た(mp=222〜224℃、収率:46%)。
ジ−トリルアミンの代わりに、2−ナフチルフェニルアミンを用いた以外は、実施例3を繰り返し、赤色固体を得た(mp=361℃、収率:53%)。
ITO透明導電膜を約210nm厚まで蒸着してあるガラス基板(旭硝子株式会社製、電子ビーム蒸着法により製造された製品)を、寸法30mm×40mmに切断し、エッチングした。このようにして得た基板を、アセトンでの15分間の超音波洗浄、次いでSemikoklin 56での15分間の超音波洗浄、そしてその後、超純水による洗浄処理に付した。続いて、基板をイソプロピルアルコールでの15分間の超音波洗浄処理に付し、熱メタノールに15分間浸漬し、次いで乾燥させた。このようにして得た基板を、素子に加工する直前に1時間、UV−オゾン処理に付し、そして真空蒸着装置に入れ、その蒸着装置を内部圧が1×10−5Pa以下になるまで排気した。その後、抵抗加熱法により、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)を、正孔輸送材料として50nm厚まで蒸着し、正孔輸送層を形成した。続いて、実施例1(A−1)及び実施例6(B−4)で得たDPP化合物を、均質な発光層を形成するように蒸着速度の比率(A−1:B−4=99:約1)を調節することにより発光層として50nm厚まで共蒸着した。その後、Alq3層を蒸着して、50nm厚を有する電子輸送層を形成した。これの上に、Mg−Ag合金(10:1)を蒸着して150nm厚の陰極を形成し、寸法5mm×5mm角を有する素子を作製した。
このようにして得たルミネセンス素子のルミネセンスピーク波長及び発光強度を、表1に要約した。
実施例6の発光材料を、表1記載の発光材料で置き換えた以外は、実施例6を繰り返した。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、3−(1−ブロモエチル)−1−t−ブチルベンゼンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=307℃、収率:18%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、3−(1−ブロモエチル)トルエンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=243℃、収率:14%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、2−(1−ブロモエチル)ナフタレンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=325〜329℃、収率:10%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、1−(1−ブロモエチル)ナフタレンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=266℃、収率:17%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、4−ブロモ−1−(1−ブロモエチル)ベンゼンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=223〜225℃、収率:32%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、4−フェニル−1−(1−ブロモエチル)ベンゼンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=293℃、収率:16%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、ヨウ化イソプロピルを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=294〜295℃、収率:3%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、1−ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=360℃、収率:3%)。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、ブロモジフェニルメタンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。橙色固体(mp=258〜266℃、収率:11%)。
出発物質として、1,4−ジケト−3,6−ビス(1−フェナントレニル)ピロロ(3,4−c)ピロールを用いた以外は、実施例1を繰り返した。橙色固体(mp=326℃、収率:4%)。
出発物質及びPd配位子として、それぞれ、2,5−ビス(4−シアノベンジル)−1,4−ジケト−3,6−(4−ブロモフェニル)ピロロ(3,4−c)ピロール、及び1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを用いた以外は、実施例3を繰り返した。赤紫色固体(mp=376℃、収率:45%)。
出発物質として、2,5−ビス(4,5−ジシアノベンジル)−1,4−ジケト−3,6−(4−ブロモフェニル)ピロロ(3,4−c)ピロールを用いた以外は、実施例16を繰り返した。赤紫色固体(mp=353〜356℃、収率:17%)。
イソブタンの代わりに、臭化ベンジルを用いた以外は、実施例4を繰り返した。赤紫色固体(mp=359〜361℃、収率:12%)。
実施例6の発光材料を、表2記載の発光材料で置き換えた以外は、実施例6を繰り返した。
1−ブロモエチルベンゼンの代わりに、2−(1−ブロモエチル)トルエンを用いた以外は、実施例2を繰り返した。黄色固体(mp=276〜278℃、収率:9%)。
発光材料として、下記化合物(A−3;EP−A−1087006の実施例81)を用いた以外は、実施例8を繰り返した。最大輝度は、5,260 cd/m2であった。
発光材料としてA−1(EP−A−1087006の実施例93)を用いた以外は、実施例6を繰り返した。最大輝度は、2,600 cd/m2であった。
A−2の8mg、B−7の2mg、PMMA(和光純薬工業株式会社製)の1gを瓶に入れ、混合物をトルエン5gに溶解した。この溶液をスライドガラス基板上に滴下し、スピンコーターを用い、回転速度500rpmで30秒間、ガラスに塗布した。得られた膜を80℃で乾燥させて、CCM膜を得た。この膜を、蛍光分光光度計F−4500(日立製作所)を用いて評価した。この膜は、470nmの青色光で照射した場合、ピークが597nmに位置する赤色光を発した。したがって、このホスト及びゲスト材料を含む組成物は、青色光を赤色光に効率よく変換するCCMに応用できることが分かった。
Claims (12)
- ゲスト発色団及びホスト発色団を含む組成物であって、
ここで
ゲスト発色団の吸収スペクトルとホスト発色団の蛍光発光スペクトルとが重なっており、
ホスト発色団は、ホトルミネセンス発光ピークを500〜720nm、好ましくは500〜600nm、最も好ましくは520〜580nmに有するジケトピロロピロールであり、かつ
ゲスト発色団は、吸収ピークを500〜720nm、好ましくは500〜600nm、最も好ましくは520〜580nmに有するジケトピロロピロールである組成物。 - ホスト発色団が、式I:
で表わされるジケトピロロピロール(DPP)であり、そしてゲスト発色団が、式II:
で表わされるDPPである、請求項1記載の組成物
{ここで式I及び式II中、
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、C1〜C25アルキル(フッ素、塩素又は臭素により置換されていてよい)、C5〜C12シクロアルキル、又はフェニル(C1〜C4アルキル、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノで1〜3回置換されていてよい)と1〜2回縮合していてよいC5〜C12シクロアルキル、シリル、A5、あるいは−CR11R12−(CH2)m−A5〔ここで、R11及びR12は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、又はC1〜C4アルキル(フッ素、塩素又は臭素により置換されていてよい)、あるいはフェニル(C1〜C3アルキルで1〜3回置換されていてよい)を意味し、A5は、フェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニルで1〜3回置換されていてよい)、−NR13R14(このR13及びR14は、水素、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、又はC6〜C24アリールを表す)を意味し、特にフェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノ、又はC1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニルで1〜3回置換されていてよい)を意味し、そしてmは、0、1、2、3又は4を意味する〕を意味し、
A1及びA2は、互いに独立して、
(式中、R5、R6、R7は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、−CR11R12−(CH2)m−A5、シアノ、ハロゲン、−OR10、−S(O)pR13、又はフェニル(C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)を意味し、ここでR10は、C6〜C24アリール、又は飽和若しくは不飽和の環原子5〜7個を含む複素環式基(この環は、炭素原子並びに、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜3個からなる)を意味し、R13は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR11R12−(CH2)m−Phを意味し、R15は、C6〜C24アリールを意味し、pは、0、1、2又は3を意味し、そしてnは、0、1、2、3又は4を意味する)
を意味し、
A3及びA4は、互いに独立して、
(式中、R8及びR9は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR11R12−(CH2)m−A5、C6〜C24アリール、特にA1、又は飽和若しくは不飽和の環原子5〜7個を含む複素環式基(この環は、炭素原子並びに、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜3個からなる)を意味し、そしてR16及びR17は、互いに独立して、水素又はC6〜C24アリールである)を意味する}。 - R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して、C1〜C8アルキル、C5〜C12シクロアルキル(C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、フェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、あるいは−CR11R12−(CH2)m−A5(ここで、R11及びR12は水素を意味し、A5は、C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい、フェニル又は1−若しくは2−ナフチルを意味し、そしてmは、0又は1を意味する)を意味する、請求項2〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物を含む、エレクトロルミネセンスデバイス。
- (a)陽極、(b)正孔輸送層、(c)発光層、(d)場合により、電子輸送層、及び(e)陰極を、この順序で含む、請求項8記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
- (a)請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物を、着色された高分子量有機材料の総重量基準で、0.01〜50重量%、及び
(b)高分子有機材料を、着色された高分子量有機材料の総重量基準で、99.99〜50重量%を含む組成物。 - 高分子量有機材料着色のための、及び色変換媒体における、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 式I又はII:
[式中、
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、C1〜C25アルキル(フッ素、塩素又は臭素により置換されていてよい)、C5〜C12シクロアルキル、又はフェニル(C1〜C4アルキル、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノで1〜3回置換されていてよい)と1〜2回縮合していてよいC5〜C12シクロアルキル、シリル、A5、あるいは−CR11R12−(CH2)m−A5(ここで、R11及びR12は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、又はC1〜C4アルキル(フッ素、塩素又は臭素により置換されていてよい)、あるいはフェニル(C1〜C3アルキルで1〜3回置換されていてよい)を意味し、A5は、フェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フェニル(C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)で1〜3回置換されていてよい)、−NR13R14(このR13及びR14は、水素、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、又はC6〜C24アリールを表わす)を意味し、特にフェニル又は1−若しくは2−ナフチル(C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノ、又はフェニル(C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)で1〜3回置換されていてよい)を意味し、そしてmは、0、1、2、3又は4を意味する)を意味し、
A1及びA2は、互いに独立して、
(式中、R5、R6、R7は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、−CR11R12−(CH2)m−A5、シアノ、ハロゲン、−OR10、−S(O)pR13、又はフェニル(C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)を意味し、ここでR10は、C6〜C24アリール、又は飽和若しくは不飽和の環原子5〜7個を含む複素環式基(この環は、炭素原子並びに、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜3個からなる)を意味し、R13は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR11R12−(CH2)m−Phを意味し、R15は、C6〜C24アリールを意味し、pは、0、1、2又は3を意味し、そしてnは、0、1、2、3又は4を意味する)
を意味し、
A3及びA4は、互いに独立して、
(式中、R8及びR9は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR11R12−(CH2)m−A5、C6〜C24アリール、特にA1、又は飽和若しくは不飽和の環原子5〜7個を含む複素環式基(この環は、炭素原子並びに、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子1〜3個からなる)を意味し、そしてR16及びR17は、互いに独立して、水素又はC6〜C24アリールである)
を意味する]
で表わされるジケトピロロピロール(DPP)。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004206893A (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014050764A1 (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8811348B2 (en) * | 2003-02-24 | 2014-08-19 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for generating, communicating, and/or using information relating to self-noise |
US7218948B2 (en) * | 2003-02-24 | 2007-05-15 | Qualcomm Incorporated | Method of transmitting pilot tones in a multi-sector cell, including null pilot tones, for generating channel quality indicators |
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CN1771298B (zh) * | 2003-04-10 | 2013-07-17 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 荧光二酮基吡咯并吡咯 |
WO2005005571A1 (en) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Colour changing media for light emitting display devices |
US20080081105A1 (en) * | 2003-09-22 | 2008-04-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Method of fabricating full color organic light-emtting device having color modulation layer using liti method |
US7230374B2 (en) * | 2003-09-22 | 2007-06-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Full color organic light-emitting device having color modulation layer |
EP1769048A1 (en) * | 2004-06-29 | 2007-04-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent quinacridones |
US8503938B2 (en) * | 2004-10-14 | 2013-08-06 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for determining, communicating and using information including loading factors which can be used for interference control purposes |
EP1810409A4 (en) * | 2004-10-14 | 2012-07-04 | Qualcomm Inc | METHOD AND DEVICES FOR DETERMINING, TRANSMITTING AND USING INFORMATION THAT MAY BE USED FOR TROUBLESHOOTING PURPOSES |
WO2006061343A1 (en) * | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
WO2007003520A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent diketopyrrolopyrroles and derivatives |
US8989084B2 (en) | 2005-10-14 | 2015-03-24 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for broadcasting loading information corresponding to neighboring base stations |
US9191840B2 (en) * | 2005-10-14 | 2015-11-17 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for determining, communicating and using information which can be used for interference control |
US9119220B2 (en) * | 2005-12-22 | 2015-08-25 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for communicating backlog related information |
US20070249360A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-10-25 | Arnab Das | Methods and aparatus related to determining, communicating, and/or using delay information in a wireless communications system |
US9137072B2 (en) | 2005-12-22 | 2015-09-15 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for communicating control information |
US9451491B2 (en) * | 2005-12-22 | 2016-09-20 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus relating to generating and transmitting initial and additional control information report sets in a wireless system |
US9125092B2 (en) | 2005-12-22 | 2015-09-01 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for reporting and/or using control information |
US20070149132A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Junyl Li | Methods and apparatus related to selecting control channel reporting formats |
US9125093B2 (en) * | 2005-12-22 | 2015-09-01 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus related to custom control channel reporting formats |
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US9338767B2 (en) * | 2005-12-22 | 2016-05-10 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus of implementing and/or using a dedicated control channel |
US9148795B2 (en) * | 2005-12-22 | 2015-09-29 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for flexible reporting of control information |
US8437251B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-05-07 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for communicating transmission backlog information |
US9473265B2 (en) | 2005-12-22 | 2016-10-18 | Qualcomm Incorporated | Methods and apparatus for communicating information utilizing a plurality of dictionaries |
US20070243882A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Qualcomm Incorporated | Method and apparatus for locating a wireless local area network associated with a wireless wide area network |
EP2035428B1 (en) | 2006-06-30 | 2015-09-23 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors |
CN101479272B (zh) * | 2006-06-30 | 2014-11-19 | 西巴控股有限公司 | 作为有机半导体的二酮基吡咯并吡咯聚合物 |
US7932344B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-04-26 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based polymers |
CN101623561B (zh) * | 2008-07-10 | 2011-04-06 | 宁波松鹤文具有限公司 | 一种夜光彩泥及其制备方法 |
FR2956028B1 (fr) | 2010-02-08 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique incluant au moins un compose fluorophore. |
SG191179A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-07-31 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
CA3040096C (en) | 2010-12-28 | 2021-04-06 | Dura Chemicals, Inc. | Additives for curable liquid compositions |
TW201321427A (zh) * | 2011-08-19 | 2013-06-01 | Univ Washington | 基於二酮吡咯並吡咯之新型聚(雜亞芳基亞乙烯基) |
WO2014040176A1 (en) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Klox Technologies Inc. | Chromophore combinations for biophotonic uses |
KR102254014B1 (ko) * | 2013-12-19 | 2021-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 염료 화합물 |
JP2017532599A (ja) * | 2014-09-30 | 2017-11-02 | コーニング インコーポレイテッド | 凸面状の色変換素子を含む装置 |
US11209741B2 (en) * | 2020-03-18 | 2021-12-28 | Xerox Corporation | Fluorescent green toners with enhanced brightness |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4585878A (en) * | 1983-06-29 | 1986-04-29 | Ciba-Geigy Corporation | N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles |
JPH02296891A (ja) * | 1989-05-10 | 1990-12-07 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
EP0499011A1 (en) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Japat Ltd | Organic electroluminescent element |
JPH05320633A (ja) * | 1992-05-25 | 1993-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TW341572B (en) * | 1995-09-20 | 1998-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of mixed crystals and solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
US5786487A (en) * | 1996-09-26 | 1998-07-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 1,4-diketo-3,6-diarylpyrolo 3,4-C!pyrrole pigment derivatives |
US5969154A (en) * | 1996-12-10 | 1999-10-19 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles |
DE69805060T2 (de) * | 1997-02-03 | 2002-11-28 | Ciba Sc Holding Ag | Fluoreszente zusammensetzungen und ihre anwendung |
US5919944A (en) * | 1997-07-30 | 1999-07-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Polymerisable diketopyrrolopyrroles |
EP1078970B1 (en) * | 1999-08-26 | 2004-03-17 | Ciba SC Holding AG | DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices |
TWI261064B (en) * | 1999-09-27 | 2006-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
EP1087005B1 (en) * | 1999-09-27 | 2004-02-25 | Ciba SC Holding AG | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
EP1087006B1 (en) * | 1999-09-27 | 2003-10-15 | Ciba SC Holding AG | Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles |
JP4312593B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2009-08-12 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 蛍光ジケトピロロピロール |
-
2003
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004206893A (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014050764A1 (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ |
JP2014082473A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-05-08 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、撮像素子、光センサ |
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