JP2005523297A - 日焼け止め組成物並びにその製造のための方法及び材料 - Google Patents

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Abstract

日焼け止め組成物及び日焼け止め組成物を製造するための化合物と同様に、溶媒システム及びフィルターシステムを含む日焼け止めを調製する方法であって、フィルターシステムの光分解の速度を制御するために溶媒システムの極性を制御するステップを含む方法が開示される。

Description

技術分野は、光活性コーティング組成物、並びに、光活性コーティング組成物を製造するための方法及び材料を含む。より詳しくは、技術分野は、ヒトの肌への使用のための日焼け止め組成物、並びに、日焼け止め組成物を処方するための方法及び材料を含む。
約280nm又は290nmから約320nm(UV-B)までの波長を有する紫外線照射(光)がヒトの肌に有害であり、良好な太陽日焼けの発達に有害であるやけどを引き起こすことは公知である。肌の日焼けを生じるとともに、特に非常に軽く色のついた又は知覚しうる肌(肌弾性の減少及びしわに導く)に、UV-A放射(約320mから約400nmまで)は、損傷を生じる。したがって、ヒトの肌に使用のための日焼け止め組成物は、ヒトの肌に損害を与えることから約280nm又は290nmから400nmまでの全範囲で大部分の日光を防止するために、好ましくはUV-A及びUV-Bフィルターを含む。
太陽又は人工源から紫外線照射は、成分(例えば、重合体、顔料又は染料)の構造の化学結合を壊すことによって、光活性物質(例えば、光活性顔料及び染料)を含むコーティングに、危害を引き起こすことがある。この光分解は、退色、光沢の損失及びコーティングの身体的で保護の特性の損失に至る。光分解が、紫外線を吸収しているコーティングの一つ以上の成分を含むいくつかのステップにおいて、起こる。吸収された放射は、吸収分子を励磁することができて、それらをより高いエネルギー準位まで上げることができる(それは非常に反応性である。)。分子がリラックスしていない場合、結合分裂及びフリーラジカル形成は起こる。これらの遊離基は、一つ以上の色素分子及び/又はポリマー主鎖を攻撃することができて、より多くの遊離基を形成できる。UV-A及びUV-Bフィルターは、着色塗料を保護するために紫外線を吸収するために用いることができる。
商業的な日焼け止め組成物で合衆国において、最も広く使われているUV-Bフィルターは、一般にオクチルメトキシケイ皮酸塩又はPARSOL MCX、オクチルサリチル酸塩、並びに、オキシベンゾンと称される2-エチルヘキシルパラメトキシケイ皮酸塩のようなパラメトキシケイ皮酸塩である。
最も一般に商業的な日焼け止め組成物において、使用される有機のUV-Aフィルターは、ジベンゾイルメタン誘導体、特に4-(1,1-ジメチルエチル) -4'-メトキシジベンゾイルメタン(また、アボベンゾンと呼ばれていて、商標名PARSOL 1789で販売される)である。UV-Aフィルターとして記載される他のジベンゾイルメタン誘導体は、米国特許番号4489057、4387089及び4562067において、開示される(本願明細書に組み込まれる)。単独で使われるときに又は上述した最も一般的に使用されるUV-Bフィルターと組合せられるときに、上述したUV-Aフィルター(特にジベンゾイルメタン誘導体)が急速な光化学劣化で苦しむことは、周知である。
概して、上述したUV-Bフィルターは、他の親油性又は油性成分を有する溶液中の上述したUV-Aフィルターと組合せられる。油性成分の溶液(「油相」として日焼け止めを含む化粧品の製剤にとって公知である)は、主に水からなる水溶液に乳化剤及び安定剤の助けで、概して、しかし必然的にでなく分散され、日焼け止め組成物の最終的なクリーム又はローション形態になる乳濁液を作る。
特に製剤が比較的急速な光分解が欠点である一つ以上の日焼け止め活性体を含むときに(例えば、アボベンゾン)、日焼け止め性能は製剤中の日焼け止め活性体のレベルに基づいて予測することが非常に困難であった。このため、各々の製剤は、高価なラボ検定が、紫外線に対する製剤の露出の時間(量)の関数として、UV吸光度を決定することを必要とした。
周知の経験則に基づいて、最終的な日焼け止め組成物の製剤は、反復的な試行錯誤過程で主に達成された。UVフィルターシステム(一つ以上のUV吸収化合物)は、UV-A及び/又はUV-B保護を提供するために選択される。溶媒システムは、UVフィルターシステムの構成要素を溶解するために選択される。次に、特定の日焼け防止指数(SPF)を有する日焼け止めを達成しようとして、溶媒システム中に溶解されるフィルターシステム中の各々の成分の濃度は選択される。選択された溶媒システムがUVフィルター成分の所望の濃度で完全にUVフィルターシステムを溶解することが可能でない場合、溶媒システムは変動しなければならない。例えば、一つ以上の溶媒のより大きな量を使うことができる(UVフィルターシステムの濃度を事実上低下させる)、又は、異なる溶剤が溶媒システム中に用いられることが可能である。処方された日焼け止め組成物は、それから、組成物のSPFを測定するために、例えば、日焼け止め研究論文(例えば、Federal Regulations, Part 351の米国コードのタイトル21参照)によると、ボランティアの人間のパネルにおいて、試験される。
SPF検査において、肌に適用される日焼け止め組成物は、日光暴露をシミュレーションしているUVエネルギーの服用量を受ける。例えば、米国のSPF30として分類される製品のために、それは、UV線量当量が30回の最小の紅斑服用量(MED;1MEDは約21mJoule/cm2である)を受けるまで日焼けを防止しなければならない。この服用量は、夏の日光暴露の丸1日に、ほぼ等しい。
日焼け止め組成物が所望のSPFを達成しない場合、概してUVフィルターの追加的な量を加えることによって、組成物は再処方されなければならない。また、溶媒システムがUVフィルター成分の所望の濃度で完全にUVフィルターシステムを溶解することが可能でない場合、溶媒システムは再び変動されなければならない。UVフィルターのより高い濃度を含む再処方された日焼け止め組成物は、場合によっては、異なる溶媒システムは、SPFを測定するために再テストされる。
この反復的な試行錯誤過程は、日焼け止め組成物(例えば、UVフィルター)中の光活性化合物の光分解によって、さらに難しくなる。UV放射を浴びるときに、急速に分解する光活性化合物(例えば、アボベンゾン)を含む日焼け止め組成物は急速な指数関数的に分解するが、紫外線を伴う投薬の後でそれらの値より数倍高いSPF値で始まる。このように、検定後(例えば、30のMEDの後)のSPF評点は、一つ以上の化合物が分解して、有効性を失うとともに(さらなる所望の有効性を有する日焼け止め組成物を処方する能力を複雑にする)、UV照射の期間中に蓄積されるSPF値である。
本発明の態様は、組成物中のフィルターシステムの光分解の速度を制御するために組成物中の溶媒システムの極性を制御するステップを含む日焼け止め組成物を調製する方法である。
本発明の別の態様は、フィルターシステムを選択すること; 複数の分析的溶媒システムでフィルターシステムの対応した混合物を調製し、全混合物は実質的にフィルターシステムの同じ濃度を有すること; 各々の混合物の極性を決定すること;各々の混合物又は混合物を含む日焼け止め組成物の光分解の速度定数を決定すること;その極性に基づいて最終的な溶媒システムを選択すること;フィルターシステム及び最終的な溶媒システムを混合することのステップを含む日焼け止め組成物を処方する方法である。
本発明の別の態様は、フィルターシステム及び溶媒システムを含む組成物であり、組成物中に存在する比のフィルターシステム及び溶媒システムの混合物が、高極性を有する(例えば、高い極性を有する組成物が少なくとも約7の誘電率である)。
さらに、本発明の別の態様は、フィルターシステム及び溶媒システムを含む日焼け止め組成物であり、溶媒システムは、C4-C40炭化水素を含むアミドを含む。
本発明の別の態様は、フィルターシステム及び溶媒システムを含む日焼け止め組成物であり、溶媒システムは、リンゴ酸のジエステルを含み、リンゴ酸は、C4-C30炭化水素によって、エステル化される。
さらに、本発明の別の態様は、フィルターシステム及び溶媒システムを含む日焼け止め組成物であり、フィルターシステムの光分解の速度定数は、光分解の理論的最小の速度定数の約200%以下である。
さらに、本発明の態様は、以下の詳細な説明及び特許請求の範囲から当業者にとって明らかになる。本発明のさまざまな実施形態がある一方、本発明の実施形態の例は、以下に記載されるが、本発明は下記実施形態に限定されない。
日焼け止め組成物及び日焼け止め組成物を製造する方法は、本願明細書において開示される。全く驚くべきことに、光活性化合物の安定性が化合物の溶液の極性によって、それゆえに、一つには溶媒システムの極性に基づいて影響を受けることが分かった。現在、溶液の極性が安定性に影響を及ぼすことは公知であり、溶液がより極性であれば、光活性化合物により優れた安定性を与えることが予想される。対照的に、より驚いたことに、溶解された、急速に光分解化合物を含む溶媒システムの極性が増加するにつれて、光分解の速度がまず最初に減少することが分かった(例えば、特別のケースに関して)――だが、極性がさらに増加するにつれて、再び増加する。このように、溶液中の光分解化合物は、溶液の全体的極性の二次関数として分解する。現在、認められた光化学的理論は、光分解化合物が安定しているメカニズムが同じ又は異なる種の近くの分子に光学的に励起した電子の移動であるという可能性があり(N.J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Chapter 9, Benjamin/Cummings Publ. Co., Menlo Park, California(1991))、しかしながら、光化学的理論は、観察された現象を記載しない。この種の信念に束縛されるものではないが、観察された現象はカリフォルニア工科大学のルドルフA.マーカス教授の電子伝達理論と符合すると考えられ、彼は1992年のノーベル化学賞を授与された。
これまで、日焼け止め組成物が極性と光安定性との関係に特別の考慮なしで処方されているという事実とともに、新しく発見される事実において、上記現象は、非最適の極性を有し、本願明細書において記載されている方法及び組成物の少なくとも一つの態様のための基礎を形成する。
光活成化合物は、光電子的に光に反応するものである。本願明細書において開示される好ましい化合物及び方法において、光活性化合物は、光電子的にUV放射に反応するものである。例えば、本願明細書において開示される組成物及び方法の利点がこの種の化合物に限られていない場合であっても、急速な光分解によって、光電子的にUV放射に反応する光活性化合物は、本願明細書において開示される組成物及び方法から大きなメリットを得ることができる。それらがUV吸収分子として故意に選択されるので、光安定性は全てのUVフィルターに関する潜在的な課題である。他の応用において、光活性化合物は、顔料又は染料(例えば、疎水性染料)であってもよい。
UVフィルターは、p−アミノ安息香酸、その塩及びその誘導体(エチル、イソブチル、グリセリルエステル;p-ジメチルアミノ安息香酸);アントラニレート(o-アミノ安息香酸塩;メチル、メンチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、リナリル(linalyl)、テルピニル(terpinyl)及びシクロヘキセニルエステル);サリチル酸塩(オクチル、アミル、フェニル、ベンジル、メンチル(ホモサラート)、グリセリル及びジプロピレングリコールエステル);ケイ皮酸誘導体(メンチル及びベンジルエステル、α-フェニルケイ皮酸ニトリル; ブチルシンナモイルピルビン酸);ジヒドロキシケイ皮酸誘導体(ウンベリフェロン、メチルウムベリフェロン、メチルアセト-ウンベリフェロン);カンフル誘導体(3-ベンジリデン、4-メチルベンジリデン、ポリアクリルアミドメチルベンジリデン、メソスルホン酸ベンズアルコニウム、ベンジリデンカンフルスルホン酸及びテレフタリリデンジカンフルスルホン酸);トリヒドロキシケイ皮酸誘導体(エスクレチン、メチルエスクレチン、ダフネチン(daphnetin)及びグルコシド、エスクリン及びダフネチン);炭化水素(ジフェニルブタジエン、スチルベン);ジベンザルアセトン及びベンザルアセトフェノン;ナフトールスルホン酸塩(2-ナフトール-3,6-ジスルホン酸及び2-ナフトール-6,8-ジスルホン酸ナトリウム); ジヒドロキシ-ナフトエ酸及びその塩;o-及びp-ヒドロキシジフェニルジスルホン酸塩; クマリン誘導体(7-ヒドロキシ、7-メチル、3-フェニル);ジアゾール(2-アセチル-3-ブロモインダゾール、フェニルベンゾキサゾール、メチルナフトキサゾール、さまざまなアリールベンゾチアゾール);キニーネ塩(重硫酸塩、硫酸塩、塩化物、オレイン酸剤及びタンニン酸塩);キノリン誘導体(8‐ヒドロキシキノリン塩、2-フェニルキノリン);ヒドロキシ又はメトキシ置換ベンゾフェノン;尿及びビロウリク(vilouric)酸;タンニン酸及びその誘導体;ヒドロキノン;ベンゾフェノン(オキシベンゾン、スルイソベンゾン、ジオキシベンゾン、ベンゾレゾルシノール、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、オクタベンゾン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、エトクリレン(etocrylene)及び4-イソプロピル-ジベンゾイルメタン)を含む以下のカテゴリ(具体例によって)から選択される化合物を含む。
特に役立つものは、2-エチルヘキシルp-メトキシケイ皮酸塩、4,4'-t-ブチルメトキシベンゾイルメタン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジガロイルトリオレート、2,2-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、エチル4-[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノ安息香酸塩、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸塩、2-エチルヘキシルサリチル酸塩、グリセリンp-アミノ安息香酸塩、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩、メチルアントラニレート、p-ジメチルアミノ安息香酸又はアミノ安息香酸塩、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸、2(p-ジメチルアミノフェニル-5-スルホン酸ベンズオキサ酸及びそれらの組合せである。
本発明の一実施形態において、光活性化合物が、UV-Aフィルター、UV-Bフィルター及びそれらの組合せからなる群から選択される。ヒトの肌の使用のために美容的に受け入れられる日焼け止めの実施形態において、光活性化合物は、好ましくは、承認した(調整される場合)、美容的に受け入れられるUV-Aフィルター、UV-Bフィルター及びそれらの組合せから選択される。
例えば、米国において、市場に出される製品のために、好ましくは美容的に受け入れられる光活性化合物及び濃度(化粧の日焼け止め組成物の合計重量に対しての重量百分率として報告した)は以下を含む:アミノ安息香酸(パラアミノ安息香酸及びPABAとも呼ばれる;15%以下)、アボベンゾン(ブチルメトキシジベンゾイルメタンとも呼ばれる;3%以下)、シノキセート(2-エトキシエチルp-メトキシケイ皮酸塩とも呼ばれる;3%以下)、ジオキシベンゾン(ベンゾフェノン-8とも呼ばれる;3%以下)、ホモサラート(15%以下)、メンチルアントラニレート(メンチル2-アミノ安息香酸塩とも呼ばれる; 5%以下)、オクトクリレン(2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3ジフェニルアクリル酸塩とも呼ばれる;1O%以下)、オクチルメトキシケイ皮酸塩(7.5%以下)、オクチルサリチル酸塩(2-エチルヘキシルサリチル酸塩とも呼ばれる;5%以下)、オキシベンゾン(ベンゾフェノン-3とも呼ばれる;6%以下)、パジメートO(オクチルジメチルPABA;8%以下)、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(水溶性;4%以下)、スルイソベンゾン(ベンゾフェノン-4とも呼ばれる;10%以下)、二酸化チタン(25%以下)、トロルアミンサリチル酸塩(トリエタノールアミンサリチル酸塩とも呼ばれる;12%以下)及び酸化亜鉛(25%以下)。
他の好ましい美容的に受け入れられる光活性化合物及び濃度(化粧の日焼け止め組成物の合計重量に対しての重量百分率)は、ジエタノールアミンメトキシケイ皮酸塩(10%以下)、エチル-[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノ安息香酸塩(5%以下)、グリセリルアミノ安息香酸塩(3%以下)、4-イソプロピルジベンゾイルメタン(5%以下)、4-メチルベンジリデンカンフル(6%以下)、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸(10%以下)及びスルイソベンゾン(ベンゾフェノン-4とも呼ばれる、10%以下)を含む。
欧州連合において、市場に出される製品のために、好ましい美容的に受け入れられる光活性化合物及び濃度(化粧の日焼け止め組成物の合計重量に対しての重量百分率として報告した)は、以下を含む:PABA(5%以下)、カンフルベンズアルコニウムメソスルホン酸塩(6%以下)、ホモサラート(10%以下)、ベンゾフェノン-3(10%以下)、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(8%以下、酸として表される)、テレフタリデンジカンフルスルホン酸(10%以下、酸として表される)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン(5%以下)、ベンジリデンカンフルスルホン酸(6%以下、酸として表される)、オクトクリレン(1O%以下、酸として表される)、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンフル(6%以下)、エチルヘキシルメトキシケイ皮酸塩(10%以下)、PEG-25 PABA(1O%以下)、イソアミルp-メトキシケイ皮酸塩(10%以下)、エチルヘキシルトリアゾン(5%以下)、ドロメトリゾールトリエロキサン(15%以下)、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(10%以下)、4-メチルベンジリデンカンフル(4%以下)、3-ベンジリデンカンフル(2%以下)、エチルヘキシルサリチル酸塩(5%以下)、エチルヘキシルジメチルPABA(8%以下)、ベンゾフェノン-4(5%、酸として表される)、メチレンビスベンズトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(10%以下)、フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム(10%以下、酸として表される)、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェノールトリアジン(1O%以下)、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(1O%以下、TINOSORB Mとも呼ばれる)及びビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェノールトリアジン(10%以下、TINOSORB Sとも呼ばれる)。
上述したUVフィルターの全ては、市販である。例えば、適切な市販の有機のUVフィルターは、表1中の商品名及び供給元により識別される。
Figure 2005523297
フィルターシステムは、一つ以上の光活性化合物のセットである。例えば、完全なスペクトラムの化粧の日焼け止め組成物のためのフィルターシステムは、オクチルメトキシケイ皮酸塩及びアボベンゾンからなることができる。適切な他のフィルターシステムは、オクチルサリチル酸塩、ベンゾフェノン-3及びアボベンゾンからなることができる。
溶媒システムは、フィルターシステムを溶解するために使用する一つ以上の溶媒化合物を含む。ここで使用しているように、溶媒システムは、フィルターシステムを溶解するために使用する全ての溶媒化合物のセットである。好ましくは、化粧の日焼け止め組成物のための溶媒システムは、親油性有機物質の基本を含む及び/又は基本からなる。UVフィルター化合物が水溶性(例えば、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)であるときに、しかしながら、溶媒システムは親水性の化学物質の基本を含む及び/又は基本からなることができる。
好ましい溶媒化合物は、フィルターシステムの一つ以上の成分を可溶化する化合物が含まれる。適切な溶媒化合物は、限定されず、C12-C15アルキル安息香酸塩、カプリン酸トリグリセリド、カプリル酸トリグリセリド、ジエチルヘキシルアジピン酸塩、ジエチルヘキシルリンゴ酸塩、ジエチルヘキシル2,6-ナフタレート、エチルヘキシルパルミチン酸塩、エチルヘキシルステアリン酸塩、イソエイコサン、イソプロピルミリスチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、ポリイソブテン及びPPG-2 ミリスチルエーテルプロピオネートを含む。UVフィルター(上述して識別されたもの)と使われるとき、例えば、好ましい溶媒化合物は、例えば、より大きな極性(例えば、より高い誘電率)を有する溶媒を含む。このように、UVフィルター(上述して識別されたもの)と使われるとき、溶媒化合物は、好ましくは、アミド、ビス-ウレタン及び下述するリンゴ酸塩(例えば、(ビス(2-エチルヘキシル)リンゴ酸塩、ビス-(2-ブチルオクチル)リンゴ酸塩、イソフェロンジイソシアネート(IPDI)を有するイソドデシルアルコールダイマー、ヘキサメチレンビス-(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス-(2-エチルヘキシル)ウレタン、NN-ジメチルデカンアミド及びN,N-ジプロピルイソステルアミド)から選択される。
一実施形態において、好ましい溶媒化合物は、少なくとも約6(好ましくは約7.5から約12まで)の誘電率を有する。もう一つの実施形態では、フィルターセットとの混合で溶媒化合物は、好ましくは、少なくとも約7(例えば、約7から約12まで)の混合物の誘電率に結果としてなる。別の実施形態では、フィルターセットとの混合で溶媒システムは、好ましくは、少なくとも約8(例えば、約8から約10まで)の混合物の誘電率に結果としてなる。
例えば、誘電率が固有の誘導性の双極子能率の基準であるので、溶媒システムの誘電率は、溶媒システムの好ましい極性の基準である。極性の他の基準は、限定されず、誘導された及び/又は固有の(永久的な)双極子能率(例えば、デバイ単位において)、DimrothReichardt ETパラメータ(例えば、McNaught他、Eds., IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd. Ed. (1997)及びK. Dimroth他、Justus Liebigs Ann. Chem., vol.661, p.1-37(1963)(German)参照)、イオン化力(例えば、T.W. Bentley他、Adv. Phys. Org. Chem., vol.14, p.1-67(1977); T.W. Bentley他、Progr. Phys. Org. Chem., vol.17, p.121-158(1990); E.Grunwald他のGrunwald-Winstein equation., J. Am. Chem. Soc., vol.70, p.846-854(1948)及びA.H.Fainberg他、J. Am. Chem. Soc., vol.78, p.2770-2777,(1956)参照)、Kamlet-Taft溶媒パラメータ(例えば、M. J. Kamlet他、Progr. Phys. Org. Chem.vol.13, p.485-630(1981)参照)、並びに、Z値(例えば、E.M. Kosower,J. Am. Chem. Soc., vol.80, p. 3253-3260(1958)参照)を含む。公知のC.Reichardt "Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry" 2nd ed., Chap.7:Empirical Parametera of Solvent Polarity, VCH Publishers, New York, New York,(1988)参照。
数学的に、光分解は、指数関数により記載される。このように、Q(a)(放射線量(すなわち照射線量に対する露出)後の吸光度)は、一般方程式(i)により記載される。
Figure 2005523297
ここで、Aは本来(前露光)吸光度であり、eは自然対数基礎であり、kは光分解の速度定数であり、rは蓄積線量(例えば、MEDユニットにおいて)である。蓄積線量が増加する(光分解)につれて吸光度が減少するので、全体的用語−kは負であり、−kの値が大きくなれば(すなわち、ゼロにより近い)、このように、光分解の速度定数は低くなり、光分解の速度は低くなる。例えば、 Q(a)がリニアスケール上のログスケール対rでプロットされるときに、関数は−kに等しいスロープを有する直線を形成する。
さらに、光活性化合物を含むフィルターセットのために、フィルターセットの光分解の速度定数は極性の二次位関数(好ましくは、溶媒システム中に溶解されたフィルターセットの誘電率(すなわち、比誘電率))として記載されることが見つけられた。このように、例えば、フィルターセットの光分解の速度定数は、一般方程式 (ii)により記載される。
Figure 2005523297
ここで、x、y及びzは、経験的に決定される。光分解εkminの理論的最小の速度定数の誘電率は式(iii)で記載される。
Figure 2005523297
ここで、x及びyは、上と同様に定義される。
このように、本発明の一実施形態によれば、日焼け止め組成物を処方する方法は、(a)光活性化合物を含むフィルターシステムを選択すること、(b)フィルターシステムのための複数の分析的溶媒システムを選択すること、(c) 複数の分析的溶媒システム中のフィルターシステムの対応した混合物を調製し、全混合物は実質的に同濃度のフィルターシステムを有すること、(d)各々の混合物の極性を決定すること、(e)選択された波長で各々の混合物の光分解の速度定数を決定すること、(f)その極性に基づいて最終的な溶媒システムを選択すること、(g)フィルターシステム及び溶媒システムを混合するステップを含む。
方法は、任意に、水性システム、並びに、フィルターシステム及び溶媒システムの混合物から乳濁液を調製するステップをさらに含む。製造されるときに、好ましくは、乳濁液は、水中油型である。
任意に、乳濁液の日焼け止め組成物を処方する方法は、(a)光活性化合物を含むフィルターシステムを選択すること、(b)フィルターシステムのための複数の分析的溶媒システムを選択すること、(c)複数の分析的溶媒システム中のフィルターシステムの対応した混合物を調製し、全混合物は実質的に同濃度のフィルターシステムを有すること、(d)各々の混合物の極性を決定すること、(e)乳濁液のための水性システムを選択すること、(f)水相及び混合物から対応した乳濁液を調製すること、(g)各々の乳濁液の光分解の速度定数を決定すること、(h)その極性に基づいて最終的な溶媒システムを選択すること、(i)最終的な溶媒システム、フィルターシステム、水性システムから乳濁液を調製するステップを含む。あるいは、各々の対応した乳濁液の極性が対応した混合物の代わりに又は対応した混合物に加えて決定されるように、この方法を、修正できる。
光活性化合物は、好ましくは、UVフィルター(例えば、上述したもの)から選択される。例えば、美容的に受け入れられる日焼け止め組成物において、光活性化合物が美容的に受け入れられるUVフィルターから選択される。一実施形態において、フィルターシステムは、ジベンゾイルメタン誘導体(好ましくは、アボベンゾン)を含む。同じ又は異なる実施形態において、フィルターシステムは、好ましくはパラメトキシケイ皮酸エステルを含む。
分析的溶媒システムは、好ましくは親油性有機化合物を含む。システムの個々の成分の極性の結果として、分析的溶媒システムのグループは、各々の溶媒システムの全体的極性に基づいて選択される。例えば、分析的溶媒システムのグループは、グループ中の溶媒システムの極性の範囲を提供するために選択される(例えば、一つ以上のアミド、ビス-ウレタン及び下述するリンゴ酸塩を使用して)。分析的溶媒システムのグループが溶媒システムの広い範囲の極性(例えば、約4から1Oまで、好ましくは約2から約12までの誘電率によって)を提供するために選択され、フィルターシステムの極性と光分解の速度定数との間の関係を容易に決定する。分析的溶媒システムのグループは、フィルターシステムを有する溶媒システムの混合物の極性の範囲を提供するために選択される。上述した選択は、各々の溶媒成分の誘電率及び/又は各々の溶媒システムの誘電率に基づく。
少なくとも3つの分析的溶媒システムを選択することは、光分解の速度定数対極性の特定の関数を決定することを考慮に入れる。好ましくは、少なくとも5つの分析的溶媒システムは、極性の程度を変化させるとともに、選択される。より多くの分析的溶媒システムを選択する(極性の程度を変化させることに関する)ことは、光分解の速度定数が、頂点(例えば、光分解の最小の速度定数の理論的点)の両側上の極性のために決定されるという充分な可能性を提供する。
複数の分析的溶媒システム中のフィルターシステムの次の混合物は調製され、各々の混合物が実質的に溶媒システム中の同じ濃度のフィルターシステムを有する。各々が実質的に同じ濃度のフィルターシステム(対応した混合物)を有するように、混合物を調製することによって、光分解の速度定数の次の決定は、光分解の速度定数上の溶媒システムの効能が単離されることを確実にする。理論的に、三次関数(例えば、放物線状の横断面を有する三次元表面)を推定するために、この種の方法がいかなる適中率も有するために、より多くのデータが集積されることを必要とするということによって、フィルターシステムの濃度及び溶媒システムの型は、様々である。
上述した一般の方法によって、次に、極性が、各々の混合物又は水性システムを有する各々の混合物から調製した対応した乳濁液のいずれのために決定される。上述した対応した混合物と同様に、各々が実質的に水性システム(対応した乳濁質液)の同一型及び濃度を有するように、乳濁液を調製することによって、溶媒システムの効能は、単離される。
混合物又は乳濁液の極性を決定するステップは、さまざまな方法で実行されることができる。例えば、極性を決定することは、極性(例えば、誘電率)の関数である性質を測定することを含む。液体の誘電率の測定は、Brookhaven Instruments Corporation of Holtsville, New York(例えば、モデルBI-870) 及びthe Scientifica Company of Priceton, New Jersey(例えば、モデル850及び870)から入手可能である、さまざまなメーターに取着されて、さまざまなセンサー(例えば、液浸プローブ、流動プローブ及びカップ型プローブ)により実行されることができる。比較の一貫性のために、好ましくは、特定のフィルターシステムのための全ての測定は、例えば、水槽を使用して実質的に同じ試料温度で、実行される。通常、物質の測定された誘電率は、より低い温度で増加し、より高い温度で減少する。
本願明細書において開示される方法によれば製造される日焼け止め組成物が他の成分(例えば、保湿剤、緩和剤、溶媒、共存溶媒、潤滑剤、シックナ、乳化剤及び他の一般の化粧の製剤添加物(それの一つ以上は極性を測定する装置を妨げる))を含むときに、それから、この種の成分は試験される組成物から好ましくは省略される。このように、例えば、フィルム形成重合体又は乳化剤として共通して使うもののようなワックスの固体は 最終的な日焼け止め製剤において使われる場合であっても、好ましくは、誘電率を決定するために装置により試験される溶媒システム及びフィルターシステムの混合物から省略され、誘電プローブを汚染することを避ける。逆にいえば、この種の測定を妨げない他の組成物が極性を測定する前に溶媒システム及びフィルターシステムの混合物に添加されることができ、好ましくは添加される。
極性を決定することは、参照文書からの極性(例えば、誘電率)の関数である性質の値を検索することを含む。参照文書は、文書のいかなる特定の型に限定されず、例えば、ジャーナル記事、教科書、電子データベース等を含むことができる。参照文書は、従来の測定(例えば、本願明細書において開示される方法の実行において作られる測定)のドキュメンテーションを含むことができる。測定(比較の一貫性のための)と同様に、好ましくは特定のフィルターシステムのために検索される全ての値は、実質的に同じ試料温度と一致する。
混合物又は乳濁液の光分解の速度定数を決定するステップは、さまざまな方法で実行される。例えば、選択された波長で光分解の速度定数を決定することは、照射前及び選択された波長の放射に対する各々の複数の露出後で選択された波長で放射の混合物の吸光度を測定すること;その後測定に基づいて速度定数を算出するステップを含むことができる。好ましくは下述する実施例1に記載されている方法によって、放射に対する露出の前後の吸光度は、さまざまな方法で測定されることができる。他の方法は、例えば、 N. Tarras-Wahlberg他、Changes in Ultraviolet Absorption of Sunscreens After Ultraviolet Radiation, J. Investigative Dermatology, vol.113, No.4, p.547-553(October, 1999);R.M. Sayre, Photostability Testing of Avobenzone, Allured's Cosmetics & Toiletries magazine, vol.114, No.5, p.85-91(May. 1999);Suncare Research Laboratories, Memphis, Tennessee(October 5, 2000)により配布される「Photostability of HallStar Photostable SPF 32 Sunscreen Compared to Neutrogena UVA/UVB Sunblock SPF 30」に記載されている(ここに本願明細書に組み込まれる)。
選択された波長は紫外範囲内であることが好ましい。フィルターセットが比較的急速に光分解する光活性化合物を含むとき、好ましくは、選択された波長は、光活性化合物が放射を吸収する波長範囲内にある(例えば、吸光度のピークの範囲内で)。
光分解の速度定数を決定することは、参照文書から光分解の速度定数の値を検索することを含む。
最終的な溶媒システムは、極性(例えば、誘電率)の関数である性質に基づくことを含み、その極性に基づいて選択される。例えば、上述した混合物又は乳濁液の光分解の最も低い速度定数が特定の分析的溶媒システムの用途で達成されるならば(予想されるにつれて)、溶媒システムは、日焼け止め組成物を調製するために最終的な溶媒システムとして選択されることができる。
他のオプションによって、二次関数は平行した混合物又は乳濁液のための光分解の速度定数(例えば、極性の関数として光分解の速度定数)に適合でき、溶媒システムはその関数に基づいて選択される。例えば、関数により予測されるので、溶媒システムは光分解の理論的最小の速度定数に対応する溶媒システム中に溶解されるフィルターシステムの極性を提供するために選択される。関数は光分解の理論的最小の速度定数を予測できるが、極性の範囲が光分解の実際的最小の速度定数と一致する場合であってもよい。
さらに、個々の極性を知っていても、正確に2つの成分の混合物の極性を予測することは困難である。このように、フィルターシステムが比較的高い極性を有するときに、最終的な溶媒システムはフィルターシステムのための光分解の理論的最小の速度定数の極性の少なくとも80%である極性を有する最終的な溶媒システムを選択することによって、選択される。例えば、最終的な溶媒システムは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数の誘電率の少なくとも80%である誘電率を提供するために選択される。少なくとも粗い近似によって、フィルターシステムの比較的高い極性は、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数での極性に非常に近い極性を有するシステムに到着するために、混合システムの極性に関与しなければならない。さらなる改良点は、所望の極性値に滴定で達成されることができる。
このように、日焼け止めを調製する方法の1つの方法は(日焼け止めは溶媒システム及びフィルターシステムを含み、フィルターシステムは光活性化合物を含む)、フィルターシステムの光分解の速度を制御する(例えば、フィルターシステムの光分解の速度定数によって、概算された)ために溶媒システムの極性を制御するステップを含む。任意に、溶媒システムの極性は、フィルターシステムの光分解の速度を最小化する(例えば、理論的最小の約150%以下、好ましくは約120%以下)ために制御されることができる。溶媒システムの誘電率は、フィルターシステムの光分解の速度を最小化するために制御されること が好ましい。
同様にして、日焼け止め組成物は本願明細書において開示され、日焼け止めが光活性化合物を含むフィルターシステムの選択される量及び親油性有機化合物を含む溶媒システムの選択される量を含み、選択された量の比で測定される濃度でフィルターシステム及び溶媒システムの混合物の極性は、混合物のために最小光分解速度と一致する。本願明細書において開示される全ての方法及び組成物と同様に、光分解の速度及びそれらのいかなる相対値(例えば、光分解の最小の速度)も、例えば、フィルターシステムの光分解の速度定数によって、概算される。
本願明細書において開示される方法の実行及びそれらの個々のステップは、手動及び/又は電子機器で実行できる。過程が具体例に関して記載されていたにもかかわらず、当業者は方法と関連する行為を実行する他の方法が用いられることが可能であるとわかる。
例えば、ステップのさまざまな方法は、方法の範囲又は思考から逸脱することなく、変更できる。加えて、いくつかの個々のステップは、結合される、省略される、又は、追加ステップにさらに再分割されることができる。
溶媒システムは、フィルターシステムを溶解するために使用する一つ以上の溶媒化合物を含む。ここで使用しているように、溶媒システムは、フィルターシステムを溶解するために使用する全ての溶媒化合物のセットである。溶媒システム中の溶媒として使用する化合物の好ましい型は、光活性化合物を溶解することに貢献することに加えて、油相及び/又はフィルターシステム及び溶媒システムの混合物の全体的極性に関与する高極性の有機化合物である。例えば、好ましい溶媒は、共通に日焼け止め組成物中で使用する溶媒と関連して高い誘電率を有する。
開示によれば組成物中の溶媒としての用途に適している好ましい化合物は、限定されず、アミド、リンゴ酸塩及びビス-ウレタン(例えば、下述する)を含む。
本明細書中で使用される用語「アルキル」には、示された数の炭素原子を含有する直鎖状および分枝状の炭化水素基が含まれ、典型的には、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が含まれる。用語「アルキル」には、「架橋アルキル」、すなわち、C4〜C12のビシクロ炭化水素基または多環式炭化水素基が含まれ、例えば、ノルボルニル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.2.1]オクチルまたはデカヒドロナフチルが含まれる。用語「シクロアルキル」は、環状の炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル及びシクロペンチルとして定義される。
用語「アルケニル」は、炭素−炭素の二重結合を有する置換基を除いて、「アルキル」と同様に定義される。「シクロアルケニル」は、炭素−炭素の二重結合を有する置換基を除いて、「シクロアルキル」と同様に定義され、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル及びシクロペンチルである。
本明細書中で使用される用語「アリール」は単独又は組合せで、単環又は多環の芳香族基(好ましくは単環又は二環の芳香族基、例えば、フェニル又はナフチル)として定義される。
本発明によれば日焼け止め組成物中の溶媒としての用途に適している好ましいアミドは、式(I)の構造を有する。
Figure 2005523297
ここで、R1は、C1-C8アルキルからなる群から選択され、R2は、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。好ましくは、溶媒は式(I)のアミドであり、R1は、C1-C6アルキルからなる群から選択され、R2は、C5-C20アルキル及びC5-C20アルケニルからなる群から選択される。より好ましくは、溶媒は式(I)のアミドであり、R1は、C1-C4アルキルからなる群から選択され、R2は、C8-C15アルキル及びC8-C15アルケニルからなる群から選択される。特に好ましくは、溶媒は、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む。式(I)の好ましいアミドは、光活性化合物の溶媒化、並びに、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の極性の増加に貢献する。例えば、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の誘電率は、混合物に好ましくは式(I)のアミドの付加によって上げられる。
驚くべきことに、式(I)の化合物(特に、R1は、C1-C4アルキルからなる群から選択され、R2は、C5-C20アルキルからなる群から選択される)は、結晶性UVフィルターのための予想される溶解力より高いことを示す。結晶性UVフィルターの例は、オキシベンゾン、アボベンゾン、オクチルトリアゾン(BASF社によって、商品名UVINUL T-150で販売される)及びメチルベンジリデンカンフルを含む。本当に、日焼け止め組成物中に使用する従来の溶媒と比較して、溶解力検定の結果が下述する表2(N,N-ジメチルデカンアミド、CAS No. 14433-76-2、EINECS 238-405-1)に示されるアミドは、溶媒結晶性UVフィルターにその機能においてはるかに優れていることを提供した。
改良された溶解力のいくつかの効果は、潜在的なコスト制限及びよりよい美になって、(1) より少ない溶媒が、一つ以上のUVフィルターの同じレベルのために使うことができる、及び/又は (2) UVフィルター活性のより高い濃度が油相の同じ体積で溶解されることができることを含む。
このように、他の本発明の態様は、結晶性UVフィルター(例えば、オキシベンゾン、アボベンゾン及びオクチルトリアゾン)のための溶媒として、構造(I)のアミド(すなわち、N,N-ジメチルデカンアミド)及びN,N-ジメチルデカンアミド及び結晶性UVフィルターを含む日焼け止め組成物の用途を含む。例えば、1つの日焼け止め実施形態は、N,N-ジメチルデカンアミド(典型的溶媒濃度と関連して)の低濃度、及び、典型的濃度で使用される結晶性UVフィルターを含む。他の日焼け止め実施形態は、N,N-ジメチルデカンアミド(典型的溶媒濃度で使用される)、並びに、結晶性UVフィルター又は結晶性UVフィルターの組合せの高濃度(典型的結晶性UVフィルター濃度と関連して)を含むことができる。
日焼け止め組成物の一実施形態は、N,N-ジメチルデカンアミドを含む溶媒システム及びアボベンゾンを含むフィルターシステムを含み、アボベンゾンの濃度は、28重量%以上、好ましくは30重量%以上、例えば35重量%以上である。他の実施形態は、N,N-ジメチルデカンアミドを含む溶媒システム及びオキシベンゾンを含むフィルターシステムを含み、オキシベンゾンの濃度は、33重量%以上、好ましくは3 5重量%以上である。他の実施形態は、N,N-ジメチルデカンアミドを含む溶媒システム及びオクチルトリアゾンを含むフィルターシステムを含み、オクチルトリアゾンの濃度が16重量%以上、好ましくは20重量%以上、例えば30重量%以上である。
Figure 2005523297
式(I)のアミドは、アミドの合成のために一般に従来技術において周知である手順により合成される。例えば、アミド合成のための特に単純な手順は、カルボン酸の酸ハロゲン化物と第一又は第二アミドの反応を含む。Zabicky, The Chemistry of Amides, Wiley, New York, New York, p.73-185(1970)。
本発明による組成物中の溶媒として使用に適している他の化合物は、式(II)のリンゴ酸塩(リンゴ酸のエステル)を含む。
Figure 2005523297
ここで、R3及びR4は、独立して、水素、C1-C20アルキル、C1-C20アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、リンゴ酸塩は式(II)の化合物であり、R3及びR4は、独立して、C1-C10アルキル及びC1-C10アルケニルからなる群から選択される。特に好ましくは、溶媒は、ジブチルオクチルリンゴ酸塩、ジイソアミルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む。式(II)の好ましいリンゴ酸塩は、光活性化合物の溶媒化、並びに、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の極性の増加に関与する。例えば、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の誘電率は、混合物に式(II)のリンゴ酸塩の付加によって好ましくは上げられる。
上述したリンゴ酸塩は、酸のエステル化のために一般に従来技術において周知である技術によって合成した。例えば、アルコールとカルボン酸のエステル化は、酸及び塩基に触媒作用を及ぼされた状態下で達成されることができる。Haslem, Tetrahedron, 36, p.2409-2433(1980)参照。
本発明による組成物中の溶媒として使用に適している好ましいビスウレタンは、式(III)の構造を有する。
Figure 2005523297
ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。より好ましくは、ビスウレタンは式(III)を有し、R5は、C3-C20アルキル、C3-C20アルケニル、アリール、C5-C6シクロアルキル及びC5-C6シクロアルケニルからなる群から選択され、R6は、C3-C20アルキル及びC3-C20アルケニルからなる群から選択される。例えば、式(III)の好ましい化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される。式(III)の好ましいビスウレタンは、光活性化合物の溶媒化、並びに、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の極性の増加に関与する。例えば、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物の誘電率は、混合物に式(III)のビスウレタンの付加によって好ましくは上げられる。
上述したビスウレタンは、例えば、2当量のアルコールとビスイソケイ皮酸塩の反応によって合成した。ビスウレタンの合成のための手順は、米国特許番号5972324で見られる(参照してここに組み込まれる)。
日焼け止め組成物が水中油型乳濁液である実施形態において、溶媒システムは、好ましくは、組成物の合計重量に対して、0.1重量%から40重量%までの量で存在する。より好ましくは、本願明細書において開示される組成物の溶媒システムは、組成物の合計重量に対して、3重量%から20重量%までの量で存在する。しかしながら、他の実施形態では、組成物が、油性ローション、ゲル、固体スティック、エアロゾール及び化粧の組成物の他の形態として製造される。この種の組成物において、最小の水相であるだけであり、溶媒システムは、ほとんど組成物の全量(例えば、組成物の合計量に対して約95重量%又は99重量%まで)を占めることができる。
フィルターシステム中の光活性化合物としての用途のための好ましいUV-Aフィルターは、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ベンゾフェノン、アボベンゾン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、他のジベンゾイルメタン誘導体、メンチルアントラニレート、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン及びそれらの組合せからなる群から選択される。より好ましくは、光活性化合物は、アボベンゾン、他のジベンゾイルメタン誘導体及びそれらの組合せからなる群から選択される。
フィルターシステム中の光活性化合物としての用途のための好ましいUV-Bフィルターは、2-エチルヘキシルp-メトキシケイ皮酸塩、イソアミルp-メトキシケイ皮酸塩、オクチルサリチル酸塩、p-メチルベンジリデン-D,L-カンフル、ナトリウム2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸エステル、ナトリウム3,4-ジメチルフェニルグリオキシレート、フェニルベンゾフェノン、イソオクチル4-フェニルベンゾフェノン-2'-カルボン酸塩、p-メトキシケイ皮酸塩、2-フェニル-5-メチルベンゾオキサゾール、オクチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、p-アミノ安息香酸、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、ペンチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、エチル4-ビス(ヒドロキシプロピル)-アミノ安息香酸塩、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される。より好ましくは、光活性化合物はサリチル酸塩、2-エチルヘキシルp-メトキシケイ皮酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される。
肌を日光から保護するためにヒトの肌に使用する組成物において、フィルターシステムは、好ましくはUV-A及びUV-Bフィルターの組合せを含む。 例えば、化粧の日焼け止め中のアボベンゾン及びオクチルサリチル酸塩の組合せは、典型的に急速に光分解し、本願明細書において記載されている組成物に従って安定化させられる(例えば、実施例2参照)。
好ましくは本願明細書において開示される組成物は、日焼け止め組成物の合計重量に対して約1重量%から約40重量%までの量のフィルターシステムを含む。好ましくは本願明細書において開示される組成物は、光活性化合物を含むフィルターシステムを含み、フィルターシステムの光活性化合物が日焼け止め組成物の合計重量に対して約0.1重量%から約20重量%までの量で存在する。より好ましくは、光活性化合物は、日焼け止め組成物の合計重量に対して、約1重量%から約15重量%までの量でフィルターシステム中に存在する。
日焼け止め組成物の好ましい実施形態は、親油性有機化合物の基本を含む又は親油性有機化合物の基本からなる溶媒システム中に溶解される光活性化合物を含むフィルターシステムを含み、組成物中に存在する比でフィルターシステム及び溶媒システムの混合物は、少なくとも約8の誘電率を有する。
この実施形態の好ましい溶媒システムは、上述した式(II)のリンゴ酸塩を含む。この実施形態のための好ましい他の溶媒は、上述した式(I)のアミドから選択される。特に好ましくは、この実施形態の溶媒システムは、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む。アミド及び/又はリンゴ酸塩は式(III)のビスウレタンと組み合わせられる。好ましくは、本願明細書において開示される組成物中の溶媒として使用されるアミド及び/又はリンゴ酸塩は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物と組み合わせられる。
日焼け止め組成物の他の実施形態が光活性化合物を含むフィルターシステム及び式(I)のアミドを含む溶媒システムを含む。より好ましくは、この実施形態の組成物の溶媒システムは、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるアミドを含む。
好ましくは、アミドを含む日焼け止め組成物の実施形態の溶媒システムは、式(III)のビスウレタンを含む。より好ましくは、この実施形態の組成物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択されるビスウレタンを含む。この実施形態の溶媒システムが任意に上述した式(II)のリンゴ酸塩を含むことができる。
日焼け止め組成物の他の実施形態は、光活性化合物を含むフィルターシステム及びジブチルオクチルリンゴ酸塩、ジイソアミルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む溶媒システムを含む。
この実施形態の溶媒システムは、任意に、式(I)のアミドで補充される。好ましくは、溶媒システムは、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるアミドを含む。
任意に、リンゴ酸塩を含む実施形態の溶媒システムは、上述したように、式(III)のビスウレタンで補充される。好ましくは、溶媒システムは、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択されるビスウレタンを含む。
ビス(2-ブチルオクチル)リンゴ酸塩は式(II)のリンゴ酸塩であり、R3はn-ブチルアルキルであり、R4はn-ヘキシルアルキルであり、本発明によれば組成物中の溶媒として作用するように設計されている。このように、他の実施形態は、式(II)に示される化合物であり、ビス(2-ブチルオクチル)リンゴ酸塩として記載される。ビス(2-ブチルオクチル)リンゴ酸塩は、酸のエステル化のために一般に当業者に公知である技術によって合成された。
日焼け止め組成物の他の実施形態は、光活性化合物を含むフィルターシステムの選択される量及び親油性有機化合物を含む溶媒システムの選択される量を含み、フィルターシステムの光分解の速度定数は、フィルターシステムのための理論的最小光分解速度定数の約150%以下、好ましくは約120%以下である。
この実施形態の溶媒システム及びフィルターシステムは、化合物(例えば、式(I)のアミド、式(II)のリンゴ酸塩及び式(III)のビスウレタン)を含む。本願明細書において教示したように、1つ以上のこれらの溶媒は、組成物の全体的極性に関与でき、フィルターシステムの光分解速度がフィルターシステムのための理論的最小光分解速度にアプローチするために最小化される。
この実施形態に従う日焼け止め組成物は、一般に日焼け止め組成物中に使用する溶媒を含み、限定されず、イソエイコサン、ポリイソブテン、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、エチルヘキシルステアリン酸塩、エチルヘキシルパルミチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、イソプロピルミリスチン酸塩、C12-Cl5アルキル安息香酸塩、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド及びそれらの組合せを含む。このように、例えば、本願明細書において記載されているそれらのような非常に高極性の溶媒の付加によって、理論的最小の約150%以下に、不適切な日焼け止め組成物が、フィルターシステムの光分解速度の減少によって最適化される(下述する実施例1-6参照)。
本願明細書において記載されている日焼け止め組成物のいかなる一つも美容的に受け入れられる緩和剤、安定剤、乳化剤(例えば、当業者に公知であるもの)及びそれらの組合せと結合される。これらの添加剤が、水性システム、並びに、フィルターシステム及び溶媒システムの混合物から乳濁液を調製する際に用いられる。作られるときに、好ましくは、乳濁液は水中油型乳濁液である。
本願明細書において記載されている日焼け止め組成物のいかなる一つも、溶媒(例えば、一般に化粧の日焼け止め製剤中で見られるもの)を含み、限定されず、イソエイコサン、ポリイソブテン、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、エチルヘキシルステアリン酸塩、エチルヘキシルパルミチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、イソプロピルミリスチン酸塩、C12-Cl5アルキル安息香酸塩、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド及びそれらの組合せを含む。
好ましい一実施形態において、溶媒システム及びフィルターシステムの混合物は、日焼け止め活性化合物の溶解度、乳化、濃厚化することのために、周知の美容的に受け入れられる添加物(例えば、保湿剤、緩和剤、溶媒、共存溶媒、潤滑剤、シックナ、乳化剤及び/又は他の一般の化粧の製剤添加物)と結合され、例えば、性状に湿気を含ませて、他の肌強化を提供する。組成物が、油性ローション、ゲル、固形スティック、乳濁液、エロゾール及び化粧の組成物の他の全ての形態として製造できる。さまざまな日焼け付加的物質の誘電率が公知であり、Dielectric Constant Reference Guide of ASI Instruments, Inc., pages 1-64,(http://asiinstruments.com/dcl.html)が参照される(ここに組み込まれる)。25℃のいくつかの日焼け止め成分の誘電率が表3に示される。
Figure 2005523297
実施例は本発明を例示するが、本発明の範囲を限定することを目的としない。
(実施例1)
日焼け止め組成物のシリーズが、表4に示される油相成分及び濃度(製剤)によって製造された。
Figure 2005523297
「従来技術1」及び「従来技術2」として示される製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「A」〜「D」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
各々の日焼け止め組成物のために、フィルターシステムは、油相を形成するために、溶媒システムと混ぜ合わせられた。次に、油相の誘電率は、測定された。誘電率測定は、Scientifica型850誘電率メーターにより実行された。
乳濁液は、各々の油相及び水相により作られた。水相は、各々の乳濁液で同一であった。得られた日焼け止めは、5MED(105mJ/cm2)のSolar Light Company model 16Sのソーラシミュレータ(290nm以上の放射を伝達するためにWG320フィルターを備える)を有する放射が25から35のMED蓄積線量まで増加する前後で、Labsphere UV-1OOOS Ultraviolet Transmittance Analyzer(ソフトウェアバージョン1.27)での吸光度を測定することによって、光安定性のために試験された。出力は、PMA 2105 UV-B DCS Detector(生物学上重要である)によって、モニタされて、PMA 2100 Automatic Dose Controller(Solar Light Co.)によって制御された。
合成の肌基質が、日焼け止め組成物を試験するために使用された(Milford, CTのIMS, Inc.によるVITRO-SKIN基質)。基質を調製するために、30重量%のグリセリン及び70重量%の脱イオン水の2OOg溶液は、IMS水和室に添加され、そして、VITRO-SKINのシートは、水和室中に置かれて、一晩(約16時間)放置された。いくつかの6.5cmの四角形が、水和されたVITRO-SKINから切断されて、吸光度測定のために使用された。
試験のためにスライドを調製するために、最小100μlの日焼け止め組成物が、ピペット先端(Justor 11OODG、100μlを調剤するようにセット)中に汲み上げる又は置かれた。ピペッタプランジャに均一な圧力を用いて、試験物質は、四角形の6cmの中心をカバーするために配置される少なくとも50の小さい点のパターンのVITRO-SKIN四角形に適用された。VITRO-SKIN四角形は、それから泡ブロックに置かれて、そして、試験物質は指(ラテックス手袋又は指サックでおおわれる)によって、最初に円運動において、そしてVITRO-SKINが圧力によって変形する側面に対する側面運動によって、広げられた。四角形は、それからスライド保持器(Gepe Management AG, Zug,スイスによる金属マスクを有する60mm×60mmのガラスレススライドマウント)で取着されて、30-60分間乾燥された。
安定性を試験するために、スライドが整合マークを使用しているUV透過率アナライザに配置されて、そして、スライド上の1cmのスポットのスキャンは、実行された。スライドは、それから、ソーラシミュレータに隣接して載置されるホルダーへ転送されて、ノギスを使用して、ソーラシミュレータを出る紫外線のビームがスライド上の同じ1cmのスポットを照らしすように配置された。以下のソフトウェアセッティングが、使用された:UV-B?290−320nm;UV-A?320−400nm;SPF?290−400mn;スペクトルの照射量; 正午、7月3日、アルバカーキ、NM;製造業者によるセットとしてのSPF Spectral Irradiance及びErythermal Effectivenessセッティング。5のMEDの露出後、スライドはUV透過率アナライザ上の位置に再び置かれて、露出したスポットのスキャンは実行された。所望の全輻射投薬が達成されるまで、手順はスライド上の同じ1cmのスポットに繰り返された。
各々の製剤のための光分解の速度定数を算出するために、370nm(アボベンゾンのための接近させるピークの吸光度)の吸光度対蓄積のMEDデータは、上述のように、方程式(i)に適合された。
図1は、表4に記載されている各々の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットする。この図は、油相の誘電率が増加したので、光分解の速度定数が最小に接近して、それから、全く驚くべきことに、再び増加したことを示す。
データは、それから一般方程式(ii)の形態を有する二次多項式に適合された。
Figure 2005523297
ここで、x=−0.004215, y=0.072748, 及びz=−0.33701という結果を有する。0.9927の判定の係数(R2)により証明されたように、多項式がデータ(強い相関関係)に非常に良好な適合を提供される。このように、確かな、直接の関係が、フィルターシステムの極性(誘電率)及び光分解の速度の間に存在する。二次多項式の曲線は、比較のために図1に示される。上述された方程式(iii)によれば、このフィルターシステムのための光分解の理論的最小の速度定数の誘電率は8.63であり、光分解の理論的最小の速度定数(式 iiを経て)は0.023である。
(実施例2)
本願明細書において開示される日焼け止め組成物を処方する方法の適中率を試験するために、2つの付加的な日焼け止め組成物が実施例1において同じフィルターシステムを使用して製造され、光分解測定の平行した誘電率及び速度定数は作られた。その後、実施例1からの2つの新規な製剤及び製剤「C」は、5人のヒトの被検者に実行される各々の製剤のSPF検定のために独立ラボに送らされた。日焼け止め組成物が、表5に示される油相成分及び濃度(製剤)によって製造された。誘電率及び光分解の速度定数は、実施例1で記載されるように測定されて、表5で報告される値に結果としてなった。実施例1からの製剤Cは、比較の便宜のために複製した。
Figure 2005523297
「従来技術3」と示された製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「C」及び「E」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
図2は、表5の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットし、図1のデータに重ね合わされ、元の多項式が、比較のために、図1のデータに適合された。
図で示されるように、元の6つのデータポイントに適合する二次多項式は、2つの新規な製剤「従来技術3」及び「E」の光分解の速度定数を、高く予示した。また、本願明細書において記載されている理論に基づいて予想通りに、製剤C及びE(光分解の低い速度定数を有する(理論的最小に近い))は、従来技術の製剤より非常に高かった独立検定において決定されるSPFを提供した。
(実施例3)
異なるフィルターシステムを有する日焼け止め組成物のシリーズは、表6に示される油相成分及び濃度(製剤)により製造された。光分解測定の対応した誘電率及び速度定数は、実施例1に記載されている方法によって、作られた。
Figure 2005523297
「従来技術4」と示された製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「F」及び「H」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
図3は、表6に記載されている各々の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットする。この図は、油相の誘電率が増加したので、光分解の速度定数が、予想外に二次関数で最小に接近したことを示す。
データは、それから一般方程式(ii)の形態を有する二次多項式に適合された。
Figure 2005523297
ここで、x=−0.01245, y=0.27179, 及びz=−1.52649という結果を有する。0.9961の判定の係数(R2)により証明されたように、多項式がデータ(強い相関関係)に非常に良好な適合を提供される。このように、確かな、直接の関係が、フィルターシステムの極性(誘電率)及び光分解の速度の間に存在する。二次多項式の曲線は、比較のために図5に示される。上述された方程式(iii)によれば、このフィルターシステムのための光分解の理論的最小の速度定数の誘電率は10.92であり、光分解の理論的最小の速度定数は0.043である。
(実施例4)
他のフィルターシステムを有する日焼け止め組成物のシリーズは、表7に示される油相成分及び濃度(製剤)により製造された。光分解測定の対応した誘電率及び速度定数は、実施例1に記載されている方法によって、作られた。
Figure 2005523297
「従来技術5」と示された製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「I」及び「K」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
図4は、表5に記載されている各々の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットする。この図は、油相の誘電率が増加したので、光分解の速度定数が最小に接近して、全く驚くことに再び増加したことを示す。
データは、それから一般方程式(ii)の形態を有する二次多項式に適合された。
Figure 2005523297
ここで、x=−0.008975, y=0.147609, 及びz=−0.65001という結果を有する。0.9944の判定の係数(R2)により証明されたように、多項式がデータ(強い相関関係)に非常に良好な適合を提供される。このように、確かな、直接の関係が、フィルターシステムの極性(誘電率)及び光分解の速度の間に存在する。二次多項式の曲線は、比較のために図6に示される。上述された方程式(iii)によれば、このフィルターシステムのための光分解の理論的最小の速度定数の誘電率は8.39であり、光分解の理論的最小の速度定数は0.0307である。
(実施例5)
本願明細書において開示される日焼け止め組成物を処方する方法の適中率を試験するために、2つの付加的な日焼け止め組成物が実施例4において同じフィルターシステムを使用して製造され、光分解測定の対応した誘電率及び速度定数は作られた。その後、2つの新規な製剤は、5人のヒトの被検者に実行される各々の製剤のSPF検定のために独立ラボに送らされた。日焼け止め組成物が、表8に示される油相成分及び濃度(製剤)によって製造された。誘電率及び光分解の速度定数は、実施例1で記載されるように測定されて、表8で報告される値に結果としてなった。
Figure 2005523297
「従来技術6」と示された製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「L」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
図5は、表8の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットし、図4のデータに重ね合わされ、元の多項式が、比較のために、図4のデータに適合された。
図5で示されるように、元の4つのデータポイントに適合する二次多項式は、2つの新規な製剤「従来技術6」及び「L」の光分解の速度定数を、高く予示した。また、本願明細書において記載されている理論に基づいて予想通りに、製剤L(光分解の低い速度定数を有する)は、従来技術の製剤より非常に高かった独立検定において決定されるSPFを提供した。
(実施例9)
高いSPF(例えば、30+)日焼け止めを代表するより強いフィルターシステムを有する日焼け止め組成物のシリーズは、表9に示される油相成分及び濃度(製剤)により製造できた。光分解測定の平行した誘電率及び速度定数は、実施例1に記載されている方法によって、作られた。
Figure 2005523297
「従来技術7」と示された製剤は、典型的従来技術溶媒を使用して処方された(典型的濃度で)。製剤「M」及び「N」は、本願明細書において処方されて、油相のより高い誘電率に結果としてなった。
図6は、表9に記載されている各々の製剤のための光分解の速度定数対誘電率をプロットする。この図は、油相の誘電率が増加したので、光分解の速度定数が最小に接近して、全く驚くことに再び増加したことを示す。
データは、それから一般方程式(ii)の形態を有する二次多項式に適合された。
Figure 2005523297
ここで、x=−0.005355, y=0.089286, 及びz=−0.38908という結果を有する。1の判定の係数(R2)により証明されたように、多項式がデータ(強い相関関係)に非常に良好な適合を提供される。このように、確かな、直接の関係が、フィルターシステムの極性(誘電率)及び光分解の速度の間に存在する。二次多項式の曲線は、比較のために図6に示される。上述された方程式(iii)によれば、このフィルターシステムのための光分解の理論的最小の速度定数の誘電率は8.34であり、光分解の理論的最小の速度定数は0.0169である。
本願明細書において開示される方法の実行によって又は本願明細書において記載されている組成物を用いて、一つ以上の効果が可能である。例えば、財政的な節約は、従来技術の組成物として同じSPFを有しているが、高価なUVフィルターのより低い濃度を使用している新規な美容的に受け入れられる日焼け止め組成物を処方するために本願明細書において記載されている1つの方法の実行によって、成し遂げられることが可能である。あるいは、本願明細書において開示される溶媒又は溶媒混合物を選択することによって、高いSPFの化粧の日焼け止め組成物は、特定のUVフィルターの使用で政府に命令された限界内で処方されることができる。別の実施例として、周知の日焼け止め製剤は、より光安定性に改変されることができて、単に高極性の溶媒を添加される又は置換することによって、このように、より高いSPFを有することができる(例えば、比較的低い極性を有する日焼け止め製剤中の溶媒のために、本願明細書において記載されている)。本願明細書において記載されている方法の実行によって、試行錯誤実験を用いずに、所望のSPFを有するために、貴重な時間及び資源が、日焼け止めを処方することにより保存されることができる。さらなる本発明の態様及び効果は、本願明細書において当業者にとって明らかになる。
上述した記載は理解だけのために与えられ、本発明の範囲内の変更が当業者にとって明らかであるので、不必要な限定はされてはならない。
図1は、光分解の速度定数対さまざまな日焼け止め製剤のための誘電率のプロットである。データに対する二次多項式のための曲線は、比較のために示される。 図2は、光分解の速度定数対図1のデータで使用される同じフィルターセットを有する2つの追加的な日焼け止め製剤のための誘電率のプロットであり、比較のために図1のデータ及び図1のデータに対する元の多項式でかぶせられる。 図3は、光分解の速度定数対他のフィルターセットを有するさまざまな日焼け止め製剤のための誘電率のプロットである。データに対する二次多項式のための曲線は、比較のために示される。 図4は、光分解の速度定数対さらに他のフィルターセットを有するさまざまな日焼け止め製剤のための誘電率のプロットである。データに対する二次多項式のための曲線は、比較のために示される。 図5は、光分解の速度定数対図4のデータで使用される同じフィルターセットを有する2つの追加的な日焼け止め製剤のための誘電率のプロットであり、比較のために図4のデータ及び図4のデータに対する元の多項式でかぶせられる。 図6は、光分解の速度定数対さらに他のフィルターセットを有するさまざまな日焼け止め製剤のための誘電率のプロットである。データに対する二次多項式のための曲線は、比較のために示される。

Claims (121)

  1. 溶媒システム及びフィルターシステムからなる日焼け止めを調製する方法であって、
    フィルターシステムの光分解の速度を制御するために、前記溶媒システムの極性を制御するステップを含む方法。
  2. フィルターシステムの光分解の速度を最小化するために、前記溶媒システムの極性を制御することを含む、請求項1に記載の方法。
  3. フィルターシステムの光分解の速度を最小化するために、前記溶媒システムの誘電率を制御すること含む、請求項2に記載の方法。
  4. 日焼け止め組成物を処方する方法であって、
    光活性化合物を含むフィルターシステムを選択すること;
    フィルターシステムのための複数の分析的溶媒システムを選択し、各々の分析的溶媒システムは親油性有機化合物を含むこと;
    前記複数の分析的溶媒システム中の前記フィルターシステムの対応した混合物を調製し、全混合物は実質的にフィルターシステムの同濃度を有していること;
    各々の前記混合物の極性を決定すること;
    選択された波長で各々の前記混合物の光分解の速度定数を決定すること;
    前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択すること;
    前記フィルターシステム及び前記最終溶媒システムを混合するステップを含む方法。
  5. 水性システム、並びに、前記フィルターシステム及び前記溶媒システムの前記混合物から乳濁液を調製するステップをさらに含む、請求項4に記載の方法。
  6. 前記乳濁液は、水中油型乳濁液である、請求項5に記載の方法。
  7. フィルターシステムは、ジベンゾイルメタン誘導体を含む、請求項4に記載の方法。
  8. ジベンゾイルメタン誘導体がアボベンゾンを含む、請求項7に記載の方法。
  9. フィルターシステムは、パラメトキシケイ皮酸エステルを含む、請求項4に記載の方法。
  10. 前記複数の分析的溶媒システムは、各々の溶媒システムの極性に基づいて選択される、請求項4に記載の方法。
  11. 前記複数の分析的溶媒システムは、極性の範囲を有する前記フィルターシステムを有する混合物を提供するために選択される、請求項10に記載の方法。
  12. 前記複数の分析的溶媒システムは、各々の溶媒システムの誘電率に基づいて選択される、請求項10に記載の方法。
  13. 前記複数の分析的溶媒システムは、誘電率の範囲を有する前記フィルターシステムを有する混合物を提供するために選択される、請求項12に記載の方法。
  14. 分析的溶媒システムは、アミド、ビス-ウレタン、リンゴ酸塩及びそれらの混合物からなる群から選択される化合物を含む、請求項4に記載の方法。
  15. 分析的溶媒システムは、アミドを含む、請求項14に記載の方法。
  16. 分析的溶媒システムは、ビス-ウレタンを含む、請求項14に記載の方法。
  17. 分析的溶媒システムは、リンゴ酸塩を含む、請求項14に記載の方法。
  18. 各々の前記混合物の極性を決定することが、各々の前記混合物の誘電率を決定することを含む、請求項4に記載の方法。
  19. 極性を決定することが極性の関数である性質を測定することを含む、請求項4に記載の方法。
  20. 極性を決定することが誘電率を測定することを含む、請求項19に記載の方法。
  21. 極性を決定することが、参照文書から極性の関数である性質の値を検索することを含む、請求項4に記載の方法。
  22. 極性を決定することが、誘電率値を参照文書から検索することを含む、請求項21に記載の方法。
  23. 選択された波長で混合物の光分解の速度定数を決定することが、
    前記波長の放射に対する照射前及び各々の複数の露出後で、前記波長で混合物の測定吸光度を測定すること、及び、
    前記測定に基づく前記速度定数を算出することを含む、請求項4に記載の方法。
  24. 選択された波長で混合物の光分解の速度定数を決定することが、参照文書から光分解の速度定数を検索することを含む、請求項4に記載の方法。
  25. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することが、前記最終溶媒システムの誘電率に基づいて最終溶媒システムを選択することを含む、請求項4に記載の方法。
  26. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で少なくとも約80%の極性である極性を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項4に記載の方法。
  27. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で少なくとも約80%の誘電率である誘電率を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項26に記載の方法。
  28. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で約80%から約120%の誘電率である誘電率を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項27に記載の方法。
  29. 乳濁液日焼け止め組成物を処方する方法であって、
    光活性化合物を含むフィルターシステムを選択すること;
    フィルターシステムのために複数の分析的溶媒システムを選択し、各々の分析的溶媒システムは親油性有機化合物を含み;
    前記複数の分析的溶媒システム中の前記フィルターシステムの対応した混合物を調製し、全混合物が実質的にフィルターシステムの同じ濃度を有し;
    各々の前記混合物の極性を決定すること;
    水性システムを選択すること;
    前記水性システム及び前記混合物から対応した乳濁液を調製すること;
    各々の前記乳濁液の光分解の速度定数を決定すること;
    前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択すること;
    前記最終溶媒システム、前記フィルターシステム及び前記水性システムから乳濁液を調製することのステップを含む、方法。
  30. 前記乳濁液は、水中油型乳濁液である、請求項29に記載の方法。
  31. フィルターシステムは、ジベンゾイルメタン誘導体を含む、請求項29に記載の方法。
  32. ジベンゾイルメタン誘導体がアボベンゾンを含む、請求項31に記載の方法。
  33. フィルターシステムは、パラメトキシケイ皮酸塩を含む、請求項29に記載の方法。
  34. 前記複数の分析的溶媒システムは、各々の溶媒システムの極性に基づいて選択される、請求項29に記載の方法。
  35. 前記複数の分析的溶媒システムは、極性の範囲を有する前記フィルターシステムを有する混合物を提供するために選択される、請求項34に記載の方法。
  36. 前記複数の分析的溶媒システムは、各々の溶媒システムの誘電率に基づいて選択される、請求項34に記載の方法。
  37. 前記複数の分析的溶媒システムは、誘電率の範囲を有する前記フィルターシステムを有する混合物を提供するために選択される、請求項36に記載の方法。
  38. 分析的溶媒システムは、アミド、ビス-ウレタン、リンゴ酸塩及びそれらの混合物からなる群から選択される化合物を含む、請求項29に記載の方法。
  39. 分析的溶媒システムは、アミドを含む、請求項38に記載の方法。
  40. 分析的溶媒システムは、ビス-ウレタンを含む、請求項38に記載の方法。
  41. 分析的溶媒システムは、リンゴ酸塩を含む、請求項38に記載の方法。
  42. 各々の前記混合物の極性を決定することが、各々の前記混合物の誘電率を決定することを含む、請求項29に記載の方法。
  43. 極性を決定することが極性の関数である性質を測定することを含む、請求項29に記載の方法。
  44. 極性を決定することが誘電率を測定することを含む、請求項43に記載の方法。
  45. 極性を決定することが、参照文書から極性の関数である性質の値を検索することを含む、請求項29に記載の方法。
  46. 極性を決定することが、誘電率値を参照文書から検索することを含む、請求項45に記載の方法。
  47. 選択された波長で乳濁液の光分解の速度定数を決定することが、
    前記波長の放射に対する照射前及び各々の複数の露出後で、前記波長で乳濁液の測定吸光度を測定すること、及び、
    前記測定に基づく前記速度定数を算出することを含む、請求項29に記載の方法。
  48. 選択された波長で乳濁液の光分解の速度定数を決定することが、参照文書から光分解の速度定数を検索することを含む、請求項29に記載の方法。
  49. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することが、前記最終溶媒システムの誘電率に基づいて最終溶媒システムを選択することを含む、請求項29に記載の方法。
  50. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で少なくとも約80%の極性である極性を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項29に記載の方法。
  51. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で少なくとも約80%の誘電率である誘電率を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項50に記載の方法。
  52. 前記最終溶媒システムの極性に基づいて最終溶媒システムを選択することは、フィルターシステムのために光分解の理論的最小の速度定数で約80%から約120%の誘電率である誘電率を有する最終溶媒システムを選択することを含む、請求項51に記載の方法。
  53. 光活性化合物を含むフィルターシステムを含み、親油性有機化合物を含む溶媒システムで溶解された日焼け止め組成物であって、
    前記組成物に存在する比の前記フィルターシステム及ぶ前記溶媒システムの混合物が少なくとも約8の誘電率を有する、日焼け止め組成物。
  54. 前記光活性化合物は、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、アボベンゾン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、メンチルアントラニレート、メチレンビスベンゾトリアゾイルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項53に記載の組成物。
  55. フィルターシステムがアボベンゾンを含む、請求項54に記載の組成物。
  56. さらにフィルターシステムがオクチルサリチル酸塩を含む、請求項55に記載の組成物。
  57. 2-エチルヘキシルp-メトオキシケイ皮酸塩、イソアミルp-メトオキシケイ皮酸塩、オクチルサリチル酸塩、p-メチルベンジリデン-D,L-カンフル、ナトリウム2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸エステル、ナトリウム3,4-ジメチルフェニルグリオキシレート、フェニルベンゾフェノン、イソオクチル4-フェニルベンゾフェノン-2'-カルボン酸塩、p-メトキシケイ皮酸塩、2-フェニル-5-メチルベンゾオキサゾール、オクチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、p-安息香酸、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、フェニルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、エチル4-ビス(ヒドロキシプロピル)-アミノ安息香酸塩、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される光活性化合物をさらに含む、請求項54に記載の組成物。
  58. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約0.1重量%から約20重量%で含有される、請求項53に記載の組成物。
  59. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約1重量%から約15重量%で含有される、請求項58に記載の組成物。
  60. 前記フィルターシステムは、組成物の全重量の約1重量%から約40重量%で含有される、請求項53に記載の組成物。
  61. 前記溶媒システムは、下記構造式(I)の化合物を含む、請求項53に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R1は、C1-C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  62. 前記構造式(I)の化合物は、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項61に記載の組成物。
  63. 前記溶媒システムは、下記構造式(II)の化合物を含む、請求項61に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R3及びR4は、独立して、水素、C1-C20アルキル、C1-C20アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  64. 前記構造式(II)の化合物は、ジイソアミルリンゴ酸塩、ジブチルオクチルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項63に記載の組成物。
  65. 前記溶媒システムは、下記構造式(III)の化合物を含む、請求項61に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  66. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項65に記載の組成物。
  67. 前記溶媒システムは、下記構造式(III)の化合物を含む、請求項63に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  68. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項67に記載の組成物。
  69. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約0.1重量%から約40重量%で含有される、請求項53に記載の組成物。
  70. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約3重量%から約20重量%で含有される、請求項69に記載の組成物。
  71. 前記フィルターシステムは、光活性化合物及び下記構造式(I)の化合物を含む溶媒システムを含む、日焼け止め組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R1は、C1-C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  72. 前記構造式(I)の化合物は、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項71に記載の組成物。
  73. 前記光活性化合物は、2-ヒドロキシ4-メトキシベンゾフェノン、アボベンゾン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、メンチルアントラニレート、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項71に記載の組成物。
  74. フィルターシステムがアボベンゾンを含む、請求項73に記載の組成物。
  75. さらにフィルターシステムがオクチルサリチル酸塩を含む、請求項74に記載の組成物。
  76. 2-エチルヘキシルp-メトオキシケイ皮酸塩、イソアミルp-メトオキシケイ皮酸塩、オクチルサリチル酸塩、p-メチルベンジリデン-D,L-カンフル、ナトリウム2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸エステル、ナトリウム3,4-ジメチルフェニルグリオキシレート、フェニルベンゾフェノン、イソオクチル4-フェニルベンゾフェノン-2'-カルボン酸エステル、p-メトキシケイ皮酸塩、2-フェニル-5-メチルベンゾオキサゾール、オクチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、p-安息香酸、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、ペンチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、エチル4-ビス(ヒドロキシプロピル)-アミノ安息香酸塩、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される光活性化合物をさらに含む、請求項73に記載の組成物。
  77. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約0.1重量%から約20重量%で含有される、請求項71に記載の組成物。
  78. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約1重量%から約15重量%で含有される、請求項77に記載の組成物。
  79. 前記フィルターシステムは、組成物の全重量の約1重量%から約40重量%で含有される、請求項71に記載の組成物。
  80. さらに下記構造式(II)の化合物を含む、請求項71に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R3及びR4は、独立して、水素、C1-C20アルキル、C1-C20アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  81. 前記構造式(II)の化合物は、ジイソアミルリンゴ酸塩、ジブチルオクチルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項80に記載の組成物。
  82. さらに下記構造式(III)の化合物を含む、請求項71に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  83. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項82に記載の組成物。
  84. さらに下記構造式(III)の化合物を含む、請求項80に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  85. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項84に記載の組成物。
  86. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約0.1重量%から約40重量%で含有される、請求項71に記載の組成物。
  87. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約3重量%から約20重量%で含有される、請求項86に記載の組成物。
  88. 美容的に受け入れられる緩和剤、安定剤、乳化剤及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項71に記載の組成物。
  89. イソエイコサン、ポリイソブテン、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、エチルヘキシルステアリン酸塩、エチルヘキシルパルミチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、イソプロピルミリスチン酸塩、C12-Cl5アルキル安息香酸塩、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項71に記載の組成物。
  90. 光活性化合物を含むフィルターシステム、並びに、ジブチルオクチルリンゴ酸塩、ジイソアミルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む溶媒システムを含む、日焼け止め組成物。
  91. 前記光活性化合物は、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、アボベンゾン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、メンチルアントラニレート、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項90に記載の組成物。
  92. 前記フィルターシステムは、アボベンゾンを含む、請求項91に記載の組成物。
  93. 前記フィルターシステムは、オクチルサリチル酸塩をさらに含む、請求項92に記載の組成物。
  94. 2-エチルヘキシル-p-メトキシケイ皮酸塩、イソアミル-p-メトキシケイ皮酸塩、オクチルサリチル酸塩、p-メチルベンジリデン-D,L-カンフル、ナトリウム2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸エステル、ナトリウム3,4-ジメチルフェニルグリオキシレート、フェニルベンゾフェノン、イソオクチル-4-フェニルベンゾフェノン-2'-カルボン酸塩、p-メトキシケイ皮酸塩、2-フェニル-5-メチルベンゾオキサゾール、オクチルp-ジメチルアミノ安息香酸塩、p-アミノ安息香酸、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノ安息香酸エステル、ペンチルp-ジメチルアミノ安息香酸エステル、エチル4-ビス(ヒドロキシプロピル)-アミノ安息香酸塩、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される光活性化合物をさらに含む、請求項91に記載の組成物。
  95. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約0.1重量%から約20重量%で含有される、請求項90に記載の組成物。
  96. 前記光活性化合物は、組成物の全重量の約1重量%から約15重量%で含有される、請求項95に記載の組成物。
  97. 前記フィルターシステムは、組成物の全重量の約1重量%から約40重量%で含有される、請求項90に記載の組成物。
  98. さらに下記構造式(I)の化合物を含む、請求項90に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R1は、C1-C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  99. 前記構造式(I)の化合物は、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項98に記載の組成物。
  100. 下記構造式(III)の化合物をさらに含む、請求項90に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  101. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項100に記載の組成物。
  102. 下記構造式(III)の化合物を含む、請求項98に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  103. ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項102に記載の組成物。
  104. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約0.1重量%から約40重量%で含有される、請求項90に記載の組成物。
  105. 前記溶媒システムは、組成物の全重量の約1重量%から約20重量%で含有される、請求項104に記載の組成物。
  106. 美容的に受け入れられる緩和剤、安定剤、乳化剤及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項90に記載の組成物。
  107. イソエイコサン、ポリイソブテン、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、エチルヘキシルステアリン酸塩、エチルヘキシルパルミチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、イソプロピルミリスチン酸塩、C12-Cl5アルキル安息香酸塩、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項90に記載の組成物。
  108. 下記構造式(II)の化合物のリンゴ酸エステル。
    Figure 2005523297
    ここで、R3は、n-ブチルアルキルであり、R4は、n-ヘキシルアルキルである。
  109. 光活性化合物を含むフィルターシステムの選択された量及び親油性有機化合物を含む溶媒システムの選択された量を含む日焼け止め組成物であって、前記フィルターシステムの光分解の速度定数は、理論的最小の速度定数の約150%より少ない、日焼け止め組成物。
  110. 前記フィルターシステムは、アボベンゾンを含む、請求項109に記載の組成物。
  111. 前記フィルターシステムは、オクチルサリチル酸塩をさらに含む、請求項110に記載の組成物。
  112. 前記溶媒システムは、下記構造式(I)の化合物を含む、請求項109に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R1は、C1-C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  113. 前記構造式(I)の化合物は、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジエチルデカンアミド、N,N-ジイソプロピルデカンアミド、N,N-ジメチルイソステルアミド、N,N-ジエチルイソステルアミド、N,N-ジイソプロピルイソステルアミド、N,N-ジメチルマイリストアミド、N,N-ジエチルマイリストアミド、N,N-ジイソプロピルマイリストアミド及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項112に記載の組成物。
  114. 前記溶媒システムは、下記構造式(II)の化合物を含む、請求項109に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R3及びR4は、独立して、水素、C1-C20アルキル、C1-C20アルケニル、アリール及びC3-C8シクロアルキルからなる群から選択される。
  115. 前記構造式(II)の化合物は、ジブチルオクチルリンゴ酸塩、ジイソアミルリンゴ酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項114に記載の組成物。
  116. さらに下記構造式(III)の化合物を含む、請求項112に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  117. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項116に記載の組成物。
  118. さらに下記構造式(III)の化合物を含む、請求項114に記載の組成物。
    Figure 2005523297
    ここで、R5及びR6は、独立して、C3-C30アルキル、C3-C30アルケニル、アリール、C3-C8シクロアルキル及びC3-C8シクロアルケニルからなる群から選択される。
  119. 前記構造式(III)の化合物は、ヘキサメチレンビス(2-ブチルオクチル)ウレタン、ヘキサメチレンビス(2-エチルヘキシル)ウレタン、ビス(ドデシル)イソホロンウレタン、ビス(ドデシル)テトラメチルキシレンウレタン、2,4-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,6-(2-ブチルオクチル)トルイン酸ウレタン、2,4-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、2,6-(ドデシル)トレイン酸ウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(2-ブチルオクチル)-2,2'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-4,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,4'-ビフェニレンウレタン、ビス(ドデシル)-2,2'-ビフェニレンウレタン及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項118に記載の組成物。
  120. 美容的に受け入れられる緩和剤、安定剤、乳化剤及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項109に記載の組成物。
  121. イソエイコサン、ポリイソブテン、鉱油、オクチルドデシルネオペンタノエート、エチルヘキシルステアリン酸塩、エチルヘキシルパルミチン酸塩、イソプロピルパルミチン酸塩、イソプロピルミリスチン酸塩、C12-Cl5アルキル安息香酸塩、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物をさらに含む、請求項109に記載の組成物。
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