JP2005519949A - ナテグリニドの塩 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ナテグリニドの塩、1種またはそれ以上のナテグリニドの塩および、所望により、1種またはそれ以上の追加的成分を含んでなる組合せ調製物(combined preparation)、ならびに糖尿病、心血管疾患、またはそれらに伴う病状を予防または処置するための医薬組成物におけるそれらの使用に関する。
本発明は、ナテグリニドの塩、1種またはそれ以上のナテグリニドの塩および、所望により、1種またはそれ以上の追加的成分を含んでなる組合せ調製物、ならびに糖尿病、心血管疾患、またはそれらに伴う病状を予防または処置するための医薬組成物におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、N−メチル−D−グルカミン、トリス(ヒドロキシメチル)−アミノメタンおよびリジンからなる群から選択される適当なカチオンを有するナテグリニドのアニオンの塩に関する。
本発明のナテグリニドの塩を製造する反応において使用される、いわゆるナテグリニドのH型は、示差熱分析(DTA)により測定されるように140℃の融点を有し、そして、当業者に既知の方法にしたがって製造され得、これらはまた、過去に、たとえばEP 0 526 171において開示された。
またはそれぞれの場合において、医薬上許容されるそれらの塩からなる群から選択される化合物を言及し得る。
ICR−CDIマウス(雌性、5週齢、体重:約20g)を18時間絶食させ、次いで試験対象として使用する。本発明の組成物、たとえば組合せ調製物または医薬組成物を、0.5%CMC−0.14M塩化ナトリウムバッファー溶液(pH7.4)中に懸濁させるか、または0.5重量パーセントで懸濁させる。かくして得られた溶液または懸濁液を、固定された用量で、試験対象に経口投与する。予め決めた時間の後、コントロール群に対する血中グルコースの減少のパーセンテージを測定する。
たとえば、血液試料を採取するために、以下の手順にしたがい得る:対象に、試験医薬の朝の用量を服用せず、そして予定された試験訪問日に朝食を摂らないように知らせる。朝の用量を、すべての空腹時検査試料の収集およびすべての試験手順の完了後に、現場の職員(site personnel)により投与する。訪問は、期間I(Period I)の間は2週間の間隔、そして期間II(Period II)の間は4〜8週間の間隔で行われるように計画される。対象を、それぞれの訪問時に少なくとも7時間絶食させた。検査評価のためのすべての血液試料を、午前7:00〜午前10:00の間に採取する。すべての試験を、当分野において既知の手順にしたがうGLP(Good Laboratory Practice)の指針にしたがって行う。
測定されるべきさらなるパラメーターは、空腹時血漿グルコース(FPG)、空腹時脂質(総合、HDL(高密度リポプロテイン)−およびLDL(低密度リポプロテイン)−コレステロール、およびトリグリセライド)ならびに体重である。FPGはヘキソキナーゼ法を用いて測定され、そしてLDL−コレステロールは、トリグリセライドが<400mg/dL(4.5mmol/l)である場合に、フリーデバルド(Friedewald)式を用いて計算される。
以下の非限定的実施例は、本発明のさらなる態様を説明する。
化合物1
700mlのイソプロピルアルコール中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして12.5mlの6N水酸化ナトリウムの水溶液を添加する。混合物を、室温にて1.5〜2時間撹拌する。得られる固体を、吸引濾過により単離し、そして50mlのイソプロピルアルコールで洗浄する。次いで、固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。カール・フィッシャー(Karl Fischer)にしたがって測定される、得られた固体の含水率は、2.67%である。
35mlのイソプロピルアルコール中の3.17gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして、1.7mlの6N水酸化ナトリウムの滴下により処理する。混合物を1時間撹拌し、そして固体が現れた後に、さらに、35mlのイソプロピルアルコールを室温にて添加する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そしてIPAで洗浄する。固体を、55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。
1mlのエタノールあたり0.0651mmolのナテグリニドを有する溶液を与える、50mlのエタノール中の1033mgのナテグリニドのストック溶液を製造する。
10.678mgの酢酸ナトリウムを2mlの上記ストック溶液に添加し、そして40℃にて30分間撹拌する。溶液を蒸発乾固させ、そして固体の残渣を回収する。
1mlのエタノール中の317.4mgのナテグリニドの溶液を製造する。この溶液に、1mlの1N NaOHを、0.5mlずつ2回添加する。沈澱を、ワットマン濾紙(whatman filter paper)を用いて濾取する。残った固体を真空中(27mmHg)で50℃にて16時間乾燥する。
化合物5
700mlのイソプロピルアルコール中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして12.6mlの6N水酸化カリウムの滴下により処理する。混合物を室温にて1時間撹拌する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして150mlの2:1のイソ−プロピルアルコール/酢酸エチルで洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。カール・フィッシャーにしたがって測定される、得られる固体の含水率は、2.12%である。
50mlのイソプロピルアルコール中の3.17gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして2.0mlの5N水酸化カリウムの滴下により処理する。混合物を室温にて1.5時間撹拌する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そしてイソプロピルアルコールで2回洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。
化合物5を、84%相対湿度の恒湿チャンバー(humidity chamber)で維持すると、化合物7を得る。
1.5mlのエタノール中の309.17mgのナテグリニドの溶液に、1.5mlの1N水酸化カリウムを添加する。溶液を16時間撹拌し、得られるスラリーを4℃に冷却し、そしてワットマン濾紙を用いて濾過する。残った固体を、真空オーブン(vacuum oven)中で50℃にて16時間乾燥する。
化合物9
1000mlの脱イオン水中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして75.0mlの1N水酸化ナトリウムの添加により処理する。混合物を60〜65℃に25分間加熱すると溶液を得る。溶液を50℃に冷却し、そして濾過する。100mlの脱イオン水中の11.03gの塩化カルシウム二水和物の溶液を1.5時間かけて滴下する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして250〜300mlの脱イオン水で洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。
700mlのイソプロピルアルコール中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして77.5mlの1N水酸化ナトリウムの滴下により処理する。混合物を55〜60℃に15分間加熱すると溶液を得る。溶液を25℃に冷却し、そして50mlの水中の6.06gの塩化カルシウム二水和物の溶液を滴下する。添加後、250mlの水を添加し、そしてスラリーを室温にて18時間撹拌する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして水で洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。カール・フィッシャーにしたがって測定される、得られる固体の含水率は、0.58%である。
化合物11
150mlの脱イオン水および4〜5mlのイソプロピルアルコール中の3.17gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして10.5mlの1N水酸化ナトリウムの滴下により処理する。混合物を80℃に加熱すると溶液を得る。溶液を28℃以下に冷却する。15mlの脱イオン水中の2.03gの塩化マグネシウム六水和物の溶液を滴下する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして脱イオン水で洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。
化合物12
350mlのメタノール中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして75mlの1:1のメタノール/水中の14.79gのN−メチル D−グルカミンの溶液の滴下により処理する。混合物を室温にて35分間撹拌し、次いで、一夜放置する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そしてメタノールで洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。カール・フィッシャーにしたがって測定される、得られる固体の含水率は、<0.1%である。
化合物13
40mlのイソプロピルアルコール中の6.00gのナテグリニドの溶液を製造する。この溶液に、2.28gのトリス(ヒドロキシメチル)−アミノメタンを添加する。得られる溶液を40℃にて数時間撹拌する。次いで、温度を撹拌しながら55℃に上げて、過剰の溶媒を蒸発させる。残渣を風乾し、残った物質をヘプタンでトリチュレートし、次いで濾過する。固体を風乾により乾燥する。
化合物14
6.00gのナテグリニドを21mlのイソプロピルアルコールに溶かす。それに、12mlの水中の2.76gのリジンの溶液を添加する。得られる溶液を数分間撹拌し、そして氷浴に入れる。固体が形成されるまで撹拌を継続する。
3mlのアセトン(93%;残り:水)および3mlの水の混合物を40℃に加熱し、そして1.34gのナテグリニドをその中に溶かす。この溶液に、0.62gのリジンを添加し、そして溶かす。種晶を、0.53gのナテグリニドをアセトン(97%;残り:水)に溶かすこと、および0.25gのリジンの添加により製造する。約30〜50mgの種晶を溶液に添加する。ゲル様の物質を風乾により乾燥する。
ナテグリニドのストック溶液を、1mlのエタノールあたりに0.0651mmolのナテグリニドを有する溶液を与える、50mlのエタノール中の1033mgのナテグリニドを溶かすことにより製造する。5mlのストック溶液に、47.5mgのリジンを添加し、そしてスラリーを40℃にて数分間撹拌し、リジンを溶かす。同じ温度にて撹拌を16時間継続する。溶液を冷蔵庫中で4℃に数週間冷却する。その後、風乾により乾燥させる。5mlのイソプロピルアルコールを残りの残渣に添加する。過剰の溶媒を風乾により蒸発させる。得られる固体を回収する。
化合物17
700mlのイソプロピルアルコール中の23.81gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして10.5mlの濃水酸化アンモニウムの滴下により処理する。20分後、150mlの酢酸エチルを添加する。混合物を室温にて1.75時間撹拌する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして150mlの2:1のイソプロピルアルコール/酢酸エチルで洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。収率は、8.94gである。カール・フィッシャーにしたがって測定される含水率は、<0.1%である。
50mlのイソプロピルアルコール中の3.17gのナテグリニドの溶液を撹拌し、そして1.4mlの濃水酸化アンモニウムの滴下により処理する。次いで、40mlの酢酸エチルを添加する。混合物を室温にて1時間撹拌する。得られる固体を吸引濾過により単離し、そして酢酸エチルで洗浄する。固体を55℃にて真空下(20mmHg)で一夜乾燥する。
20mlのエタノール中の10.02gのナテグリニドの溶液に、1.1mlの濃水酸化アンモニウムを添加する。溶液を35℃にて撹拌し、そして100mlのアセトニトリルを添加する。撹拌を数分間継続する。固体を、ワットマン濾紙を用いる濾過により回収し、そして風乾によりさらに乾燥する。
Claims (24)
- 50〜300℃の範囲の融点を有するナテグリニドの塩。
- 50〜125℃の範囲の融点を有する、請求項1に記載のナテグリニドの塩。
- 150〜300℃の範囲の融点を有する、請求項1に記載のナテグリニドの塩。
- 少なくとも0.18mg/mlの水溶性を有するナテグリニドの塩。
- 少なくとも0.4mg/mlの水溶性を有する、請求項4に記載のナテグリニドの塩。
- 少なくとも40mg/mlの水溶性を有する、請求項5に記載のナテグリニドの塩。
- 表IVに示した反射極大値の組合せを含むX線粉末回折(XRPD)パターンを有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩。
- アモルファスの形態で存在する、請求項7に記載のナテグリニドの塩。
- 結晶の形態で存在する、請求項7に記載のナテグリニドの塩。
- アモルファスの形態および結晶の形態の混合物として存在する、請求項7に記載のナテグリニドの塩。
- カチオンが、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、トリス(ヒドロキシメチル)−アミノメタンのプロトン化された形態、N−メチル−D−グルカミンのプロトン化された形態およびリジンのプロトン化された形態からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩。
- ナテグリニドアニオンとカチオンの比が1:1である、請求項11に記載のナテグリニドの塩。
- ナテグリニドアニオンとカチオンの比が2:1である、請求項11に記載のナテグリニドの塩。
- 加熱すると重量の0.1〜14%を失う、請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩。
- 加熱すると重量の0.1〜9%を失う、請求項14に記載のナテグリニドの塩。
- 0.1〜0.6g/cm3のバルク密度を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩を含んでなる、組成物。
- ビタミン、栄養補強品および医薬活性物質からなる群から選択される1またはそれ以上の追加的成分を含んでなる請求項17に記載の組成物。
- 追加的成分としてナテグリニドまたはレパグリニドを含んでなる請求項18に記載の組成物。
- 医薬活性物質が、インスリン増感剤、インスリン分泌促進剤、ジペプチジルペプチダーゼIVインヒビター、ACEインヒビターおよびアンギオテンシンIIインヒビターからなる群から選択される、請求項18に記載の組成物。
- 組合せ調製物または医薬組成物である、請求項18に記載の組成物。
- 糖尿病、心血管疾患、またはそれらに伴う病状を処置するための、請求項21に記載の医薬組成物。
- 糖尿病、心血管疾患、またはそれらに伴う病状の処置方法であって、かかる処置を必要とする哺乳類への、有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載のナテグリニドの塩の投与を含んでなる方法。
- 心血管疾患またはそれらに伴う病状が、高血糖、高インスリン血症、高脂血症、インスリン抵抗症、グルコース代謝障害、肥満、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、白内障、糖尿病性ネフロパシー、糸球体硬化症、糖尿病性ニューロパシー、勃起障害、月経前症候群、血管再狭窄、潰瘍性大腸炎、冠状動脈性心臓病、高血圧、狭心症、心筋梗塞、卒中、皮膚および結合組織障害、下肢潰瘍、代謝性アシドーシス、関節炎、骨粗鬆症、多嚢胞性卵巣症候群(PCOS)および耐糖能異常からなる群から選択される、請求項23に記載の処置方法。
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