JP2005519085A - 置換3−フェニル−5−アルコキシ−1,3,4−オキサジアゾール−2−オン、これの製造方法および薬剤での使用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
R2、R3、R4およびR5は互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C9−アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはC6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルオキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリール、C3〜C8−シクロアルキルもしくはO−C3〜C8−シクロアルキルであって、各々はハロゲン、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルによって1回、2回または3回置換されてもよい)
の置換された3−フェニル−5−アルコキシ−1,3,4−オキサジアゾール−2−オンおよびその薬学的に受容可能な塩および酸付加塩によって達せられる。
R2が水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C9−アルキルオキシを意味し;そして/または
R3が水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメトキシ、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルオキシであって場合によってはアリール部分がハロゲンによって置換されてよく;そして/または
R4が水素、トリフルオロメトキシまたはクロロフェノキシを意味し;そして/または
R5が水素を意味する
式1の化合物である。
R1がC8〜C16−アルキル、
R2が水素、
R3が水素またはトリフルオロメチルオキシ、
R4が水素、トリフルオロメチルオキシまたは4−クロロフェノキシ、そして
R5が水素
を意味する式1の化合物である。
陰イオンまたは陽イオンをもたねばならない。式1の化合物の医薬として受容可能な好適な酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、燐酸、メタ燐酸、硝酸、スルファミン酸および硫酸のような無機酸の塩、および例えば酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコン酸、グリコール酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオニック酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、コハク酸、p−トルエンスルホン酸、酒石酸およびトリフルオロ酢酸のような有機酸の塩である。塩化物塩および酒石酸塩を医療目的に使用するのが特に好ましい。医薬として受容可能な好適な塩基性塩は、アンモニウム塩、アルカリ金属塩(ナトリウム塩およびカリウム塩のような)およびアルカリ土類金属塩(マグネシウム塩およびカルシウム塩)である。
1.基質の調製
トリパルミチン80μl(クロロホルム中の85mM)を12mlのポリプロピレン容器中でグリセロールトリ[9,10(n)−3H]オレエート(トルエン中5mCi/ml)5μlと混合した。回転蒸発器(50℃)中で蒸発しそして200mMのTris/HCl(pH7.6)4ml、0.8%TX−100を添加し、続いて均質なミルク状懸濁液が生成するまで、混合物を超音波処理(Branson B−12ソニファイアー(sonifier)、出力水準4、3×2分、内1分間は氷上)した。
リパーゼ緩衝剤:80mMのTris/HCl(pH7.6)、600mMのNaCl、8mMのCaCl2、8mMのベンズアミジン、2mMのPefabloc(Roche Biochemicals)(アッセイの日だけ阻害剤を添加)
膵臓リパーゼ:リパーゼ緩衝剤中に溶解された(100 000単位/500μl)ブタの膵臓からの富化された調合物(Sigma注文番号L−0382)
試験物質(100%DMSO中の)5μlまたはDMSO(対照)を基質10μlおよびリパーゼ5μlとこの順序で混合しそして30℃で30分培養する(EppendorfThermomixer、350分-1)。325μlのメタノール/クロロホルム/n−ヘプタン(10/9/7)および105μlの0.1MのK2CO3、0.1MのH3BO3(1MのKOHでpH10.5に調整)を添加しそして激しく混合した後、遠心分離(8000rpm、Eppendorf遠心分離器、4℃)によって相分離する。水性の上澄み液(発生した、放射能でラベルされたオレエートを含有する;回収率70%)の140μlの部分を20mlのシンチレーションバイアル中に移し入れそしてシンチレーションカクテル(Beckman ReadySafe)6mlと混合する。激しく混合しそして室温で2時間培養した後、放射能を液体シンチレーションカウンター(Beckman L8008 クウェンチ曲線のあるトリチウムチャンネル、測定時間20分)中で測定する。
独立の3つの培養混合物中で物質をそれぞれの濃度で常套的手順で試験する。各々の混合物は相分離(SD<0.02)後にそれぞれ重複測定を行う。バックグラウンド値(同一条件下であるがリパーゼのない反応)をすべての値(基質調合物中のグリセロールトリオレエートまたは遊離オレエートの水性相中の含有率に主として相当、使用する放射能の<5%)から差し引く。試験物質の膵臓リパーゼ酵素活性の阻害は、阻害されない対照反応との比較(それぞれバックグラウンド補正後に、リパーゼの存在=0%阻害;リパーゼの不存在=100%阻害)によって測定する。IC50は、試験物質の濃度8つまでの阻害のプロットから算出される。曲線のあてはめおよびIC50の決定のためにソフトウェアパッケージGRAPHIT(Elsevier−BIOSOFT)が使用される。
実施例化合物 IC 50 (μM)
1 0.03
2 0.25
3 0.35
4 2.5
5 2.0
6 0.9
15 0.6
実施例1
5−ドデシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
4−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジン0.84g、NMP15mlおよびピリジン2mlからなる混合物にドデシルクロロホーメート0.43ミリを氷中で冷却しつつ慎重に滴状に添加し、ついで室温までゆっくり温めつつ混合物を2時間撹拌した。50mlの水で希釈した後、メチレンクロライド30mlを用いて震盪による抽出を実施し、有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥しそして、撹拌しそして氷中で冷却しつつ、5mlのピリジンおよびトルエン中のホスゲンの20%強度溶液3mlを滴状に添加した。この混合物は室温で一晩放置し、そしてメチレンクロライド10mlでさらに希釈し、ついで水で3回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、混合物を真空下で濃縮しそして生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶媒:メタノール:メチレンクロライド=2:98)によって精製した。収率:0.85g M.p.:41℃
実施例2
5−ヘキサデシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:56℃
5−オクチルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−ヘキサデシルオキシ−3−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:53℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−(4−(4−クロロフェノキシ)−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:52℃
5−オクチルオキシ−3−フェニル−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:38℃
5−オクチルオキシ−3−(3−フルオロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−ヘキサデシルオキシ−3−(3−フルオロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:58℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−(3−ベンジルオキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:65℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−フェニル−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:63℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−(4−ニトロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:72℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−(4−メトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:66℃
5−ヘキサデシルオキシ−3−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:73℃
5−デシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−ウンデシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:38℃
5−テトラデシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:46℃
5−トリデシルオキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:50℃
5−(2−(2−ヘキシルオキシ−エトキシ)−エトキシ−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−((Z)−オクタデカ−9−エンイルオキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−(ドデシルオキシ−エトキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−(2−(4−フルオロフェニル)−エトキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:60℃
5−((3β−コレスタン−3−イル)−オキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:127℃
5−(2−ブトキシ−エトキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:樹脂状
5−(7−フェニル−ヘプチルオキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:樹脂状
5−(ドコシルオキシ−エトキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:71℃
5−(2−(1−ナフチルオキシ)−エトキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:樹脂状
5−(4−オクチルフェノキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:樹脂状
5−(3−フェノキシ−フェノキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:樹脂状
5−(ドデシルオキシ)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:41℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:74℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:48℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−メトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:51℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(4−メトキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:57℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−ニトロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:64℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:43℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:油状
5−(ドデシルオキシ)−3−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:65℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−フルオロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:44℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−(4−フルオロベンジルオキシ)−4−ニトロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:71℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(2−メチル−4−ニトロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:63℃
5−(ドデシルオキシ)−3−(3−メチル−4−ニトロ−フェニル)−3H−(1,3,4)−オキサジアゾール−2−オン
M.p.:62℃
Claims (12)
- 式1
R2、R3、R4およびR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C9−アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはC6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルオキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリール、C3〜C8−シクロアルキルもしくはO−C3〜C8−シクロアルキル(これらの各々は、ハロゲン、CF3、C1〜C4−アルキルオキシまたはC1〜C4−アルキルによって1回、2回または3回置換されてよい)を意味する〕
の化合物ならびにその薬学的に受容可能な塩および酸付加塩。 - R1が、C7〜C22−アルキル、C7〜C20−アルケニル、3β−コレスタン−3−イル、またはC6〜C12−アルキルもしくはフェノキシによって置換されたフェニルである請求項1に記載の式1の化合物。
- R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C9−アルコキシである請求項1または2に記載の式1の化合物。
- R3が、水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメトキシ、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルオキシ(このアリール部分は場合によってハロゲンによって置換されてよい)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の式1の化合物。
- R4が、水素、トリフルオロメトキシまたはクロロフェノキシである請求項1〜4のいずれか1項に記載の式1の化合物。
- R5が水素である請求項1〜5のいずれか1項に記載の式1の化合物。
- R1がC8〜C16−アルキルである請求項1〜6のいずれか1項に記載の式1の化合物。
- R1がC8〜C16−アルキルであり、
R2が水素であり、
R3が水素またはトリフルオロメチルオキシであり、
R4が水素、トリフルオロメチルオキシまたは4−クロロフェノキシであり、そして
R5が水素である
請求項1〜7のいずれか1項に記載の式1の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式1の化合物を少なくとも1つ含有する医薬。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式1の化合物を少なくとも1つ含有する糖尿病治療のための医薬。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式1の化合物の少なくとも1つの医薬としての使用。
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