JP2005519030A - 新規なフェニル−プロパルギルエーテル誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（I）のフェニル-プロパルギルエーテル誘導体：
【化１】
Figure 2005519030

と、その光学異性体ならびにそのような異性体の混合物に関する（ただし一般式（I）において、R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されたアリールのいずれかであり、R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、R4は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、R5、R6、R7、R8は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、R9は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたアルケニル、場合によっては置換されたアルキニルのいずれかであり、R10は、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり、Zは、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアルコキシ、場合によっては置換されたアルケニルオキシ、場合によっては置換されたアルキニルオキシのいずれかである）。この化合物は、有益な植物保護特性を持っており、農業を実践する際に植物への植物病原性微生物の感染、中でも真菌の感染を制御または予防するのに使用できる。

Description

本発明は、以下の一般式（I）で表わされるフェニル-プロパルギルエーテル誘導体の新規な鏡像異性形態に関する。本発明は、このような鏡像異性形態の調製方法と、活性成分として一般式（I）の化合物を少なくとも1つ含む農業用組成物に関する。本発明は、この組成物の調製方法と、この化合物またはこの組成物を利用して、栽培作物への植物病原性微生物の感染、特に真菌の感染を制御または予防する方法にも関する。
本発明は、一般式（I）で表わされるフェニル-プロパルギルエーテル誘導体：
Figure 2005519030
 と、その光学異性体ならびにそのような異性体の混合物（ただし一般式（I）において、
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されたアリールのいずれかであり、
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、
R5、R6、R7、R8は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R9は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたアルケニル、場合によっては置換されたアルキニルのいずれかであり、
R10は、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり、
Zは、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアルコキシ、場合によっては置換されたアルケニルオキシ、場合によっては置換されたアルキニルオキシのいずれかである）に関する。
一般式（I）の化合物には、一般式（I）の純粋な鏡像異性体と、大規模合成プロセスにおいて一般に得られるように鏡像異性体が実質的に豊富な形態が含まれるものと理解する。本発明の鏡像異性形態が関係する不斉炭素原子はカルボン酸のα-炭素原子であり、一般式（I）の化合物においてアミド基を形成する。この炭素原子は、一般式（I）において、カーン-インゴールド-プレローグの規則に従う絶対配置の表示がなされている。例えばR9が水素であり、R10が場合によっては置換されたフェニル部分であり、Zが所定の任意の基である場合、不斉置換された炭素原子はS配置である。
鏡像異性体が豊富な本発明による形態は、一般式（I）の純粋な鏡像異性体を70％以上含んでいる。一般式（I）の化合物が100％の場合との差は、それと鏡像関係にある鏡像異性体である。本発明とは異なり、従来から知られている化合物はラセミ形態で得られ、一般にほぼ等量の2つの鏡像異性体で構成されている。本発明の好ましい実施態様では、一般式（I）の化合物に含まれる鏡像異性体の量は80％超であるが、90％超であることが好ましく、特に95％超、例えば97％、98％、99％であることが好ましい。
カルボキシル基のα-炭素原子以外に不斉炭素が一般式（I）の化合物に存在していることは、この化合物の鏡像異性体が立体異性体の形態で出現しうることを意味する。すなわちいくつかのジアステレオマーとして出現しうる。脂肪族C=C二重結合が存在しうるため、幾何異性も起こる可能性がある。一般式（I）の鏡像異性体には、可能なこのようなジアステレオマーの形態とその混合物がすべて含まれるものとする。
一般式（I）の定義における光学異性体に関しては、この明細書では、光学異性体は、分子内に他の不斉元素が存在できるのであればその不斉元素に起因する異性体だけであり、アミド基の中で絶対配置によって規定されているα-炭素原子による異性体ではないものとする。
アリールの上記定義には、芳香族環であるフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ビフェニル（例えば1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル）などが含まれるが、中でもフェニルが好ましい。アリールがアリールオキシまたはアリールチオの一部である場合にもこの定義が当てはまる。ヘテロアリールは、少なくとも1つの酸素原子、窒素原子、イオウ原子が環の要素として存在している単環系、二環系、三環系を含む芳香族環系を表わす。具体的には、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ナフチリジニルが挙げられる。
上記のアリール基とヘテロアリール基は、場合によっては置換することができる。これは、これらの基が、1個以上の同じ置換基または異なる置換基を持ちうることを意味する。通常は、3個以下の置換基が同時に存在している。アリール基またはヘテロアリール基の置換基の具体例としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニル-アルキルが挙げられる。上記のすべての基は、ハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルの中から選択した1個以上の同じ基または異なる基を有することも可能である。代表例としては、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-クロロ-3-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-エチルフェニル、4-プロパルギルオキシフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、4-ビフェニリル、4'-クロロ-4-ビフェニリル、5-クロロ-チエン-2-イル、5-メチル-チエン-2-イル、5-メチル-フル-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル、3,4-ジオキソメチレニル-フェニル、3,4-ジオキソエチレニル-フェニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、3-メチルフェニル、4-フルオロフェニル、4-エテニルフェニル、4-エチニルフェニル、4-プロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-t-ブチルフェニル、4-エトキシフェニル、4-エチニルオキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-メチルチオフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、4-シアノフェニル、4-ニトロフェニル、4-メトキシカルボニル-フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,4-ジブロモフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3-クロロ-4-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-ブロモ-4-メチルフェニル、4-メトキシ-3-メチルフェニル、3-フルオロ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、4-ブロモ-3-クロロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4'-メチル-4-ビフェニリル、4'-トリフルオロメチル-4-ビフェニリル、4'-ブロモ-4-ビフェニリル、4'-シアノ-4-ビフェニリル、3',4'-ジクロロ-4-ビフェニリルなどが挙げられる。
ここでも、アリールがアリールオキシの一部である場合には、場合によっては存在している置換基として同じものが存在していてもよい。
場合によっては置換されているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルからなるグループの中から選択した1個以上の置換基を持つことができる。これは、アルキル、アルケニル、アルキニルが、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニルなどの別の置換基の一部になっている場合にも当てはまる。
置換基の数は3個以下が好ましい。例外はハロゲンであり、アルキル基は過ハロゲン化されていてもよい。
上記の定義における“ハロゲン”には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、直鎖状でも分枝状でもよい。これは、アルキル、アルケニル、アルキニルを含む他の基のアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分にも当てはまる。
炭素原子の数がいくつであるかに応じ、アルキルそのもの、あるいは他の置換基の一部としてのアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、あるいはこれらの異性体（例えばイソプロピル、イソブチル、t-ブチル、s-ブチル、イソペンチル、t-ペンチル）であると理解する。
シクロアルキルは、炭素原子の数がいくつであるかに応じ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのいずれかになる。
炭素原子の数がいくつであるかに応じ、基としてのアルケニル、または他の基の構造要素としてのアルケニルは、例えば以下のものであると理解する：-CH=CH2、-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-CH=CH2、-CH2-C(CH3)=CH2、-CH=CH-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-CH=CH-(CH2)3-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)=CH2、-CH(CH3)-CH=CH2、-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-C(CH3)=CH2、-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-(CH2)2-CH=CH2、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-C(CH3)=CH-(CH2)3-CH3、-(CH2)3-CH=CH2、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3。
基としてのアルキニル、あるいは他の基の構造要素としてのアルキニルは、存在している炭素原子の数がいくつであるかに応じ、例えば、-C≡CH、-CH2-C≡CH、-C≡C-CH3、-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡CH、-C≡C-CH2-CH3、-CH2-CH(CH3)-C≡CH、-C≡C-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3、-C≡C-(CH2)3-CH3、-C≡C-(CH2)4-CH3、-CH(CH3)-C≡CH、-CH(CH3)-C≡C-CH3、-CH(C2H5)-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡CH、-CH(CH3)-(CH2)2-C≡CH、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3、-(CH2)3-C≡CH、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3のいずれかである。
ハロアルキル基は、1個以上の（同じまたは異なる）ハロゲン原子を含んでいてよく、例えば、CHCl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHClBr、CF3CH2などを表わす。
一般式（I）で表わされる化合物の好ましいグループは、以下のものである。すなわち、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個または数個のハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルによって置換されていてもよい化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、フェニルのいずれかであり；フェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素またはC1〜C4アルキルである化合物；あるいは
R2とR3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルである化合物；あるいは
R2とR3が水素である化合物；あるいは
R4が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルのいずれかである化合物；あるいは
R4が、C1〜C6アルキルである化合物；あるいは
R4が、C1〜C4アルキルである化合物；あるいは
R4がメチルまたはエチルであり、その中でも特にメチルである化合物；あるいは
R5、R6、R7、R8が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルである化合物；あるいは
R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素、メチル、エチルのいずれかである（メチルが好ましい）化合物；あるいは
R5、R6、R7、R8が水素である化合物；あるいは
R9が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかである化合物；あるいは
R9が、水素またはC1〜C4アルキルである化合物；あるいは
R9が水素である化合物；あるいは
R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個以上の置換基によって置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン原子；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルからなるグループの中からなされる化合物；あるいは
R10が、フェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる化合物；あるいは
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる化合物；あるいは
Zが、場合によっては置換されたアリールオキシ（ただしアリール部分は、場合によっては1個以上の置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ホルミル、C2〜C8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、ジ-C1〜C8アルキルアミノ、カルボキシル、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）、場合によっては置換されたC1〜C8アルコキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルキニルオキシ（ただしアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分は1個以上の置換基を備えていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）のいずれかである化合物；あるいは
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルキニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C8アルコキシのいずれかである化合物；あるいは
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C4アルコキシ-C1〜C2アルコキシのいずれかである化合物；あるいは
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかである化合物。
一般式（I）で表わされる化合物の好ましい1つのグループは、R9が水素、ZがC1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかになっている化合物である。
さらに別の好ましいグループは、以下のものである。すなわち、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個または数個のハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルによって置換されていてもよく；R4がアルキルであり；R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個または数個の置換基によって置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを含むグループの中からなされ；Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R2、R3、R5、R6、R7が水素であり；R4とR8が独立にC1〜C6アルキルであり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R9が、水素またはC1〜C4アルキルであり；Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、フェニルのいずれかであり；フェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R2、R3、R5、R6、R7が水素であり；R4とR8が、それぞれ独立に、メチルまたはエチルであり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R9が水素であり；Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかであるである化合物。
一般式（I）で表わされる化合物の別の好ましいグループは、以下のものである。すなわち、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個または数個のハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルによって置換されていてもよく；
R2とR3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり；
R4が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルのいずれかであり；
R5、R6、R7、R8が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり；
R9が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；
R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1以上の置換基によって置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
Zが、場合によっては置換されたアリールオキシ（ただしアリール部分は、場合によっては1個以上の置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ホルミル、C2〜C8アルカノイル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、ジ-C1〜C8アルキルアミノ、カルボキシル、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）、場合によっては置換されたC1〜C8アルコキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルキニルオキシ（ただしアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分は1個以上の置換基を備えていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）のいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
R2とR3が水素であり；
R4がC1〜C6アルキルであり；
R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素、メチル、エチルのいずれか、好ましくはメチルであり；
R9が、水素またはC1〜C4アルキルであり；
R10が、フェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C1〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルキニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C8アルコキシのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、フェニルのいずれかであり；フェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
R2とR3が水素であり；
R4がC1〜C4アルキルであり；
R5、R6、R7が水素であり、R8が水素またはメチルであり；
R9が水素であり；
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C4アルコキシ-C1〜C2アルコキシのいずれかであるである化合物；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり；
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9が水素であり；
R4がメチルまたはエチルであり；
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシのいずれかである化合物。
好ましい個々の化合物は以下のものである：
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-シクロプロピルメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-シクロプロピルメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-シクロプロピルメトキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-アリルオキシ-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-アリルオキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-アリルオキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-ビフェニル-4-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-ナフタレン-2-イル-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-2-p-トリル-アセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-(ブト-2-イニルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ブト-2-イニルオキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ブト-2-イニルオキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(4-クロロ-3-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
(S)-2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド。
植物に有害な真菌を制御するためのラセミ・マンデル酸誘導体がこれまでにいくつか提案されている（例えばWO 94/29267、WO 96/17840、PCT/EP01/05530）。しかしこれらラセミ誘導体の作用は、農業で要求されるすべての面で満足のゆくものではない。驚くべきことに、鏡像異性の形態になった一般式（I）の化合物を用いることで、活性レベルの高い新規な殺菌剤が見いだされた。
一般式（I）、（Ia）、（Ib）の鏡像異性プロパルギル誘導体と、中間体は、同じ分子構造のラセミ産物から分離する方法によって得るか、あるいは出発材料である光学活性な純粋な異性体から出発し、スキーム1と2のうちの一方に従って中間体に対して所定の立体選択プロセスを実施することにより純粋な光学異性体を得るという立体選択合成法によって得ることができる。
スキーム1：
Figure 2005519030
ステップA：一般式（II）で表わされる酸、または一般式（II）で表わされる酸のカルボキシ活性化誘導体（ただしR9、R10、Zは一般式（I）で定義したものである）を、場合によっては塩基と希釈剤の存在下で、一般式（III）のアミン（R4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）と反応させる。
一般式（II）で表わされる酸の活性化カルボキシ誘導体はすべて、活性化されたカルボキシル基を有する化合物である。そのような化合物としては、例えば、酸ハロゲン化物（例えば酸塩化物）、対称な無水物または混合無水物（例えば炭酸O-アルキルと混合した無水物）、活性化されたエステル（例えばp-ニトロフェニルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル）のほか、縮合剤を用いてその場で形成した、一般式（II）で表わされる酸の活性化形態が挙げられる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-ビス(ペンタメチレン)ウロニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸）が挙げられる。一般式（II）で表わされる酸の混合無水物は、一般式（II）で表わされる酸を、場合によっては有機塩基または無機塩基（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）の存在下で、クロロギ酸エステル（例えばクロロギ酸アルキルエステル、具体的にはクロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチルなど）と反応させることによって調製することができる。
この反応は、溶媒（芳香族溶媒、非芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒など）の中で行なわせることが好ましい。具体的には、クロロ炭化水素（例えばジクロロメタン、トルエン）；ケトン（例えばアセトン）；エステル（例えば酢酸エチル）；アミド（例えばN,N-ジメチルホルムアミド）；ニトリル（例えばアセトニトリル）；エーテル（例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；水が挙げられる。これら溶媒の混合物を用いることもできる。この反応は、場合によっては有機塩基または無機塩基の存在下で、-80℃〜+150℃の範囲の温度（-40℃〜+40℃の範囲が好ましい）にて行なわせる。塩基としては、第三級アミン（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）、金属の水酸化物または炭酸塩（アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩が好ましく、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）などを用いる。
ステップB：次に、一般式（IV）のフェノール（ただしR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Zは一般式（I）で定義したものである）を一般式（V）の化合物（ただしR1、R2、R3は一般式（I）で定義したものであり、Yは離脱基（例えばハロゲン化物（塩化物、臭化物など）またはスルホン酸エステル（トシラート、メシラート、トリフラートなど）である）と反応させて一般式（I）の化合物を最終的に調製する。
この反応は、溶媒（芳香族溶媒、非芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒など）の中で行なわせることが好ましい。具体的には、クロロ炭化水素（例えばジクロロメタン、トルエン）；ケトン（例えばアセトン、2-ブタノン）；エステル（例えば酢酸エチル）；エーテル（例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；アミド（例えばジメチルホルムアミド）；ニトリル（例えばアセトニトリル）；アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール）；スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）；水が挙げられる。これら溶媒の混合物を用いることもできる。この反応は、場合によっては有機塩基または無機塩基の存在下で、-80℃〜+200℃の範囲の温度（0℃〜+120℃の範囲が好ましい）にて行なわせる。塩基としては、第三級アミン（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）、金属の水酸化物または炭酸塩またはアルコキシド（アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩またはアルコキシドが好ましく、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、カリウムt-ブトキシド）などを用いる。
ステップC：ステップAとステップBの代わりに、一般式（II）で表わされる酸のS配置または一般式（II）で表わされる酸の活性化カルボキシ誘導体（ただしR9、R10、Zは一般式（I）で定義したものである）を、ステップAに記載したのと同じ条件下で、場合によっては塩基と希釈剤の存在下にて一般式（VI）のアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）と反応させる。
スキーム2：一般式（Ia）で表わされる化合物の調製：
Figure 2005519030
ステップD：一般式（V）の化合物（スキーム1を参照のこと）（ただしR1、R2、R3、Yはスキーム1で定義したものである）を用い、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で一般式（VII）の化合物（ただしR4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）をアルキル化する。
ステップE：公知の条件下（D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Weigang、Chem. Ber.、1988年、第121巻、507ページ）で一般式（VIII）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）を加水分解して一般式（IX）のイソシアニド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）にする。
ステップF：一般式（IX）のイソシアニド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式（I）で定義したものである）を、キラルカルボン酸（XI）（一般にはアミノ酸または糖酸（例えばグリコン酸またはグリクロン酸）であり、1,2,3,4-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラクツロン酸または1,2,3,4-テトラ-O-アセチル-α-D-グルクロン酸が好ましい）の存在下で3成分パッセリーニ反応（J. March、『高等有機化学』、第4版、ワイリー社、1992年、980ページ）によって一般式（X）のアルデヒドまたはケトン（ただしR9、R10は一般式（I）で定義したものである）と反応させ、一般式（XII）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は一般式（I）で定義したものである）を得る。この反応は、溶媒（芳香族溶媒、非芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒など）の中で行なわせることが好ましい。具体的には、クロロ炭化水素（例えばジクロロメタン、トルエン）；ケトン（例えばアセトン、2-ブタノン）；エステル（例えば酢酸エチル）；エーテル（例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；アミド（例えばジメチルホルムアミド）；ニトリル（例えばアセトニトリル）；アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール）；スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）；水が挙げられる。これら溶媒の混合物を用いることもできる。
ステップG：従来から知られている条件下（J. March、『高等有機化学』、第4版、ワイリー社、1992年、980ページ）で一般式（XII）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は上に定義したものである）を加水分解して一般式（XIII）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は一般式（I）で定義したものである）にする。
ステップH：スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で一般式（XIII）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は一般式（I）で定義したものである）を一般式（XIV）の化合物（ただしR12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、Yは離脱基（例えばハロゲン化物（塩化物、臭化物など）またはスルホン酸エステル（トシラート、メシラート、トリフラートなど）である）と反応させて一般式（Ia）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は一般式（I）で定義したものであり、R12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかである）にする。
一般式（I）の化合物は、室温において油または固体であり、有益な殺菌特性を有することを特徴とする。この化合物は、農業分野またはその関連分野において、植物に有害な微生物を制御する上で予防用または治療用として使用することができる。本発明による一般式（I）の化合物は、低濃度において、殺菌活性、特に殺真菌活性が優れていることだけでなく、植物に非常によく受け入れられることも特徴とする。
驚くべきことに、一般式（I）の化合物は、実用上、植物病原性微生物の制御、中でも真菌の制御に関し、非常に好ましい殺菌スペクトルを有する。この化合物は、非常に好ましい治療特性と予防特性を持っており、多数の作物を保護するのに使用される。一般式（I）の化合物を用いると、有用な多数の作物またはその一部（果実、花、葉、幹、塊茎、根）に発生する植物病原性微生物を抑制または破壊する一方で、植物で後から成長する部分も、例えば植物病原性真菌から保護された状態を維持することが可能である。
一般式（I）の新規な化合物は、真菌のうちの特定の属に対して効果的であることがわかった。すなわち、不完全菌類（例えばセルコスポラ）、担子類（例えばサビキン）、子嚢菌（例えばウドンコカビやベンチュリア）、卵菌類（例えばタンジクツユカビ、ツユカビ、クサレカビ、エキビョウキン）に対し、中でも卵菌類に対し、効果的であった。したがってこの化合物は、植物の保護に関し、植物病原性真菌を制御するための組成物に対する重要な添加物である。一般式（I）の化合物は、種子（果実、塊茎、穀粒）や植物を切断した一部を真菌による感染から保護するための塗布剤として、また土壌中に発生する植物病原性真菌から保護するための塗布剤として使用することもできる。
本発明は、一般式（I）の化合物を活性成分として含む組成物、中でも植物保護用組成物と、その組成物を農業分野やその関連分野で使用する方法にも関する。
さらに、本発明には、活性成分が、この明細書に記載した1種類以上の物質または一群の物質と均一に混合されている組成物の調製方法も含まれる。さらに、一般式（I）の新規な化合物またはこの新規な組成物を付着させることを特徴とする植物の処理方法も本発明に含まれる。
本発明で保護する対象となる作物としては、例えば、以下のものが挙げられる。すなわち、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ、その他関連する種）；ビート（テンサイ、飼料ビート）；梨果、核果、小果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ）；マメ科植物（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ、ピーナツ）；ウリ（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類の果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）；タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナなどの植物、天然ゴム植物、鑑賞植物などである。
一般式（I）の化合物は、通常は組成物の形態で使用され、他の活性成分と同時に、あるいは他の活性成分の後に続けて、処理する区域に散布したり、処理する植物に付着させたりすることができる。そのような他の活性成分としては、肥料や微量栄養素供与体のほか、植物の成長に影響を与える他の調製物が可能である。選択的除草剤、選択的殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤、あるいはこれら調製物を数種類混ぜた混合物を使用することも可能である。望むのであれば、製剤技術で一般的に使用されている基剤、界面活性剤、付着促進用アジュバントも合わせて使用することができる。
一般式（I）の化合物は、他の殺真菌剤と混合することができる。すると予期しない相乗活性が生じる場合がある。そのような混合物が2種類の活性成分（一般式（I）で表わされる化合物を1つと、他の殺真菌剤のリストから選択したものを1つ）からなるものに限定されることはなく、多くの混合物は、一般式（I）で表わされる2種類以上の活性成分と、他の2種類以上の殺真菌剤を含んでいる。この目的に特に適している混合成分としては、アゾール（例えば、アザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール）；ピリミジニルカルビノール（例えば、アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール）；2-アミノ-ピリミジン（例えば、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール）；モルホリン（例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ）；アニリノピリミジン（例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル）；ピロール（例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル）；フェニルアミド（例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル）；ベンゾイミダゾール（例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール）；ジカルボキシイミド（例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン）；カルボキサミド（例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド）；グアニジン（例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン）；ストロビルリン（例えば、アゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS 500F（提案されている名称はピラクロストロビン）、BAS 520）；ジチオカルバメート（例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム）；N-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド（例えば、キャプタフォル、キャプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニド）；Cu化合物（例えば、ボルドー混合物、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、オキシンドー）；ニトロフェノール誘導体（例えば、ジノカップ、ニトロタール-イソプロピル）；有機-p-誘導体（例えば、エジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォス-メチル）；他のさまざまな化合物（例えば、アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン-S、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYP-LI90（提案されている名称はフルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、IKF-916（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン（新たに提案されている名称はボスカリド）、ペンシクロン、フサライド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、ゾキサミド（RH7281）などが挙げられる。
農業を行なう上で、技術的価値という点に関し、殺菌活性の相乗レベルが向上している特に興味深い混合物、あるいはしつこい植物病原性真菌または非常に有害な植物病原性真菌の制御に極めて適した特に興味深い混合物（少なくとも一般式（I）の化合物と、それ以外の上記殺菌剤とを含むが、殺菌剤が上記のものに限られることはない。すなわちそのような混合物は、所定の作物における所定の真菌を制御するとき、必要に応じて追加成分を含むことができる）をいくつか挙げると、以下のものになる。
1）(S)-2-フェニル-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.002）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
2）(S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.011）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
3）(S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.022）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
4）(S)-2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.033）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
5）(S)-2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.045）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
6）(S)-2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.053）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
7）(S)-2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.085）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
8）(S)-2-(3-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.091）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
9）(S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド（化合物E1.102）を、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドの中から選択した任意の1つの活性成分と組み合わせたもの。
上記の混合物において、活性成分の混合比は、宿主植物における植物病原性微生物の制御が最適になるように選択する。一般式（I）の化合物：第2の殺真菌剤の比は、一般に100：1〜1：100であるが、50：1〜1：100であることが好ましく、10：1〜1：10であることがより好ましく、5：1〜1：10であることが最も好ましい。この混合物は、組み合わされる上記リストの活性成分のうちの1つだけでなく、そのリストから選択した別の2つ以上の活性成分も含んでいてよい。そのため3成分混合物になる、あるいは4成分混合物にさえなる。
適切な基剤と界面活性剤は固体でも液体でもよい。適切な基剤と界面活性剤は、製剤技術で一般に使用されている物質に対応しており、例えば天然または合成の無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤、肥料などである。そのような基剤および添加剤は、例えばWO 95/30651に記載されている。
一般式（I）の化合物、またはそのような化合物を少なくとも1種類以上含む農薬組成物を付着させる好ましい方法は、全部の葉に付着させる（葉への付着）というものである。付着の頻度と量は、問題の病原菌による感染のリスクに応じて異なる。一般式（I）の化合物は、種子に付着させる（コーティングする）こともできる。その場合、活性成分を含む液体製剤の中に種子を浸すか、あるいは固体製剤を種子にコーティングする。
一般式（I）の化合物は、修飾されていない形態で使用できるが、製剤技術で通常利用されているアジュバントとともに使用するほうが好ましい。そのため一般式（I）の化合物は、公知の方法で製剤化し、例えば乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接スプレーできる溶液または希釈可能な溶液、希釈したエマルジョン、湿潤化可能な粉末、可溶性粉末、ダスト、粒子にしたり、ポリマー物質中にカプセル化したりする。組成物の性質と同様、散布方法（スプレー、噴霧、ダスティング、湿潤化、分散、注入）は、目的と周囲の状況に応じて選択する。
好ましい散布量は、一般に、1ヘクタール（ha）につき活性成分が1g〜2kgである。この量は、5g〜1kgであることが好ましく、25g〜750gであることがさらに好ましく、さらに特定するならば、10g〜500gが好ましく、5g〜500gであることがより好ましい。最も好ましいのは、1ヘクタールにつき5g〜250gである。種子へのコーティングとして用いる場合には、量は、種子1kgにつき活性成分を0.001g〜1.0gにするのが好ましい。
製剤（すなわち一般式（I）の化合物（活性成分）を含む組成物、調製物、混合物）は、必要に応じて固体または液体のアジュバントとともに、公知の方法で調製される。例えば、均一に混合する方法および／または活性成分を増量剤（例えば溶媒や固体基剤、必要な場合にはさらに界面活性化合物（界面活性剤））とともにすりつぶすという方法によって調製する。
製剤技術で通常使用されているさらに別の界面活性剤は当業者に知られており、関連する技術文献で見つけることができる。
本発明の農薬組成物は、一般に、一般式（I）の化合物を0.01〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％と、固体または液体のアジュバントを99.99〜1重量％、好ましくは99.9〜5重量％と、界面活性剤を0〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％含んでいる。
市販品は濃縮物の形態に製剤化されていることが好ましいが、エンドユーザーは、一般に希釈製剤を使用することになろう。
本発明の組成物には、安定剤、消胞剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤などの成分のほか、肥料や特別な効果を得るための他の活性成分も含まれていてよい。
以下の実施例において上に説明した本発明を具体的に示すが、本発明の範囲がこれら実施例に限定されることはない。温度は摂氏で表わす。Phはフェニルを表わす。
調製に関する実施例：
実施例E1：(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド
Figure 2005519030
 a）(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-フェニル-アセトアミド
Figure 2005519030
 2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチルアミンヒドロクロリド（8.5g、35ミリモル）とN,N-ジイソプロピルエチルアミン（17g、0.13モル）を100mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶かす。この溶液に対し、L-(+)-マンデル酸[(S)-α-ヒドロキシフェニル酢酸]（5.0g、33ミリモル）とヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ)-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム（16g、36ミリモル）を順番に添加する。この反応混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した後、氷水の上に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残った油をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル：ヘキサン=1：1）によって精製すると、(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-フェニル-アセトアミドが得られる。
1H-NMR（300MHz, CDCl3）：2.72 (t, 1H, C≡CH), 2.93 (q, 2H, CH2CH2), 3.72 (dt, 2H, CH2CH2), 4.01 (s, 3H, OCH3), 4.97 (d, 2H, OCH2), 5.20 (s, 1H, CHOH), 6.28 (bs, 1H, NH), 6.73−7.58 (m, 8H, CH芳香族)。
b）(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-フェニル-アセトアミド（8.0g、24ミリモル）と、30％水酸化ナトリウム溶液（12ml、118ミリモル）と、触媒量の臭化テトラブチルアンモニウム（75mg）を40mlのジクロロメタンの中で混合したものに対し、トルエンに臭化プロパルギルを溶かした80％溶液（4.5g、30ミリモル）を、室温にてゆっくりと添加する。この反応物を+40℃にて16時間にわたって撹拌する。その後この混合物を蒸発させ、残留物を水とジクロロメタンで希釈する。相が分離するので水相をジクロロメタンで3回抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。残った油をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル：ヘキサン=1：1）によって精製すると、(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミドが得られる。
1H-NMR（300MHz, CDCl3）：2.41 (t, 1H, C≡CH), 2.46 (t, 1H, C≡CH), 2.73 (t, 2H, CH2CH2), 3.48 (m, 2H, CH2CH2), 3.79 (s, 3H, OCH3), 3.91 (dd, 1H, OCH2), 4.12 (dd, 1H, OCH2), 4.71 (d, 2H, OCH2), 4.93 (s, 1H, CHO), 6.62−7.30 (m, 9H, CH芳香族, NH)。融点：81〜83℃。
実施例E1の手続きに従うと、表E1にリストにして示した化合物が得られる。
表E1：（Phはフェニルを表わす）不斉炭素はS配置である。
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
上記の実施例と同様、表1〜31に示したS配置の化合物も得られる。
表1：一般式（I.01）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表2：一般式（I.02）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表3：一般式（I.03）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表4：一般式（I.04）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表5：一般式（I.05）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表6：一般式（I.06）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表7：一般式（I.07）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表8：一般式（I.08）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表9：一般式（I.09）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表10：一般式（I.10）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表11：一般式（I.11）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表12：一般式（I.12）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表13：一般式（I.13）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表14：一般式（I.14）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表15：一般式（I.15）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表16：一般式（I.16）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表17：一般式（I.17）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表18：一般式（I.18）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表19：一般式（I.19）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表20：一般式（I.20）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表21：一般式（I.21）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表22：一般式（I.22）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表23：一般式（I.23）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表24：一般式（I.24）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表25：一般式（I.25）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表26：一般式（I.26）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表27：一般式（I.27）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表28：一般式（I.28）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表29：一般式（I.29）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表30：一般式（I.30）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表31：一般式（I.31）で表わされる化合物：
Figure 2005519030
 （ただしR1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している）。
表A：（Phはフェニルを表わす）
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
Figure 2005519030
製剤は、例えばWO 95/30651に記載されているのと同様にして調製することができる。
生物での実施例
D-1：ブドウの木におけるタンジクツユカビ（プラスモパラ・ヴィティコラ）に対する作用
a）残留保護作用
ブドウの苗に対し、第4〜5葉期で、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。24時間後、処理済みの苗にプラスモパラ・ヴィティコラの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度95〜100％、+20℃にて6日間にわたって培養した後に行なう。
b）残留治療効果
ブドウの苗に対し、第4〜5葉期で、プラスモパラ・ヴィティコラの胞子懸濁液を感染させる。相対湿度95〜100％、+20℃にした湿度室内で24時間にわたってインキュベートした後、感染した苗を乾燥させ、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。スプレー・コーティングが乾燥した後、処理済みの苗を再び湿度室に入れる。この真菌の感染評価を、感染してから6日後に行なう。
表1〜表31の化合物は、ブドウの木におけるプラスモパラ・ヴィティコラに対して優れた殺真菌作用を示す。化合物E1.002、E1.011、E1.152は、200ppm使用したとき、D-1a）とD-1b）の両方のテストで真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受ける。
D-2：トマトの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
3週間にわたって生長させたトマトの苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて5日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
b）全体的作用
3週間にわたって生長させたトマトの苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分が0.02％）を散布する。このスプレー混合物がトマトの苗の地上部分と接触しないように注意する。96時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
表1〜表31の化合物は、トマトの木におけるエキビョウキンに対して優れた殺真菌作用を示す。化合物E1.002、E1.011、E1.151、E1.152は、200ppm使用したとき、D-2a）とD-2b）の両方のテストで真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受ける。
D-3：ジャガイモの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
2〜3週間生長させたジャガイモ（ビンチェ種）の苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
b）全体的作用
2〜3週間生長させたジャガイモ（ビンチェ種）の苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分が0.02％）を散布する。このスプレー混合物が苗の地上部分と接触しないように注意する。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。真菌の感染は、表1〜表31の化合物によって効果的に制御される。
化合物E1.002、E1.011、E1.152は、200ppm使用したとき、D-3a）とD-3b）の両方のテストで、真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受けた。

Claims (16)

  1. 一般式（I）の化合物：
    Figure 2005519030
     と、その光学異性体ならびにそのような異性体の混合物（ただし一般式（I）において、
    R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されたアリールのいずれかであり、
    R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
    R4は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、
    R5、R6、R7、R8は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
    R9は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたアルケニル、場合によっては置換されたアルキニルのいずれかであり、
    R10は、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり、
    Zは、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアルコキシ、場合によっては置換されたアルケニルオキシ、場合によっては置換されたアルキニルオキシのいずれかである）。
  2. 一般式（I）で表わされる化合物の鏡像異性体が豊富な形態が、純粋な鏡像異性体を少なくとも70％含む、請求項1に記載の化合物。
  3. 鏡像異性体が豊富な形態が、純粋な鏡像異性体を少なくとも80％、好ましくは90％超、特に95％超の量含む、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物において、
    R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1個または数個のハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルによって置換されていてもよく；
    R2とR3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり；
    R4が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルのいずれかであり；
    R5、R6、R7、R8が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり；
    R9が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；
    R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは場合によっては置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中からなされ、これらの基はすべて、1以上の置換基によって置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを含むグループの中からなされ；
    Zが、場合によっては置換されたアリールオキシ（ただしアリール部分は、場合によっては1個以上の置換基で置換されていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ホルミル、C2〜C8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、ジ-C1〜C8アルキルアミノ、カルボキシル、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）、場合によっては置換されたC1〜C8アルコキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2〜C8アルキニルオキシ（ただしアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分は1個以上の置換基を備えていてもよく、その置換基の選択は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる）のいずれかである化合物。
  5. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物において、R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R2とR3が水素であり；R4がC1〜C6アルキルであり；R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素、メチル、エチルのいずれかであり；R9が、水素またはC1〜C4アルキルであり；R10が、フェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C1〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルコキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルキニルオキシ-C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C8アルコキシのいずれかである化合物。
  6. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物において、R1が、水素、C1〜C8アルキル、フェニルのいずれかであり；フェニルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；R2とR3が水素であり；R4がC1〜C4アルキルであり；R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素またはメチルであり；R9が水素であり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされ；Zが、C1〜C8アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C4アルコキシ-C1〜C2アルコキシのいずれかである化合物。
  7. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物において、R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり；R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9が水素であり；R4がメチルまたはエチルであり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは場合によっては1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択は、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルを含むグループの中からなされる化合物。
  8. 一般式（I）で表わされる化合物のうち、以下の化合物を含むグループの中から選択したもの：
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロポキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-シクロプロピルメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-シクロプロピルメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-シクロプロピルメトキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-エトキシメトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-アリルオキシ-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-アリルオキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-アリルオキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(ブト-2-エニルオキシ)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-ビフェニル-4-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-ナフタレン-2-イル-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-2-p-トリル-アセトアミド、
    2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-2-(ブト-2-イニルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-ブト-2-イニルオキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-ブト-2-イニルオキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド、
    (S)-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(4-クロロ-3-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
    (S)-2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド。
  9. 請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を調製する方法であって、
    a）一般式（IV）のフェノール：
    Figure 2005519030
     （ただしR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Zは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（V）の化合物：
    Figure 2005519030
     （ただしR1、R2、R3は、一般式（I）で定義したのと同じものであり、Yは離脱基である）と反応させるか、あるいは
    b）一般式（II）の酸：
    Figure 2005519030
     （ただしR9、R10は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（VI）のアミン：
    Figure 2005519030
     （ただしR1、R2 、R3 、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）で定義したのと同じものである）と反応させる操作を含む方法。
  10. 植物病原性微生物を制御してこの微生物から保護するため、活性成分として請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を、適切な基剤とともに含む組成物。
  11. 少なくとも1つの追加殺真菌活性成分を含み、その殺真菌活性成分の選択が、シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、ピラクロストロビン（BAS 500F）、ジメトモルフ、フォセチル-アルミニウム、銅塩、アシベンゾラル-S-メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミド、(S)-2-(メチルスルホニル-アミノ)-3-メチル-ブチル酸N-[2-{3-メトキシ-4-(3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イルオキシ)-フェニル}-エチル]-アミドからなるグループの中からなされることが好ましい、請求項10に記載の化合物。
  12. 請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を利用し、植物を植物病原性微生物による感染から保護する方法。
  13. 作物への植物病原性微生物の感染を制御して予防する方法であって、請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を活性成分としてその作物、あるいはその作物の一部または部位に付着させる操作を含む方法。
  14. 上記植物病原性微生物が真菌である、請求項13に記載の方法。
  15. 請求項1に記載の一般式（Ia）で表わされる化合物：
    Figure 2005519030
     （ただしR1、R2 、R3 、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、請求項1の一般式（I）で定義したのと同じものであり、R12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかである）を調製する方法であって、一般式（XIII）の化合物：
    Figure 2005519030
     を、一般式（XIV）の化合物：
    Y−R12 （XIV）
    （ただしR12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、Yは離脱基（例えば臭素、塩素、トシル、メシル、トリフルオロメチルスルホニル）である）と反応させる操作を含む方法。
  16. 請求項1に記載の一般式（Ib）で表わされる化合物：
    Figure 2005519030
     を調製する方法であって、一般式（XXI）の化合物：
    Figure 2005519030
     （ただしR4とR10は、請求項1の一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（XXII）のプロパルギル化剤：
    Figure 2005519030
     （ただしYは離脱基（例えば臭素、塩素、トシル、メシル、トリフルオロメチルスルホニル）である）と反応させる操作を含む方法。
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