JP2005511816A - 潤滑剤用のトリグリセリネート植物油スクシンヒドラジド添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)RCONHNH2
(II)RCONHNHCOR
(III)R’(CONHNH2)2
(式中、各Rは水素と1〜2個の炭素原子をもつアルキルからなる群から独立して選ばれ、R’は(−CH2−)n(nは0〜5の値の整数)、と酸素と硫黄からなる群から選ばれた1〜2個の原子により割り込まれた2〜6個の炭素原子をもつアルキレンからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれたヒドラジドを少なくともセルロース材料の0.1重量%含浸させたセルロース材料を含む安定化したセルロース材料を開示している。
(A)潤滑剤、と
(B)式:
(式中、R1は炭素原子数1〜30の炭化水素又は官能化炭化水素であり、R2とR3は炭素原子数1〜30の炭化水素又は官能化炭化水素と水素からなる群から独立して選ばれる)で表される少なくとも1種のアルキルヒドラジド化合物を含む組成物を開示している。
本発明は、現在使用されているジアルキルジチオリン酸亜鉛の部分的又は完全な置き換えとして使用できる、ある種の無灰、無リン、無硫黄の、耐疲労性、耐摩耗性、極圧添加剤に関する。これらの添加剤は、構造:
を有する。
(A)潤滑剤、と
(B)式:
(式中、各R1は独立して選ばれた直鎖アルキル又はアルケニル脂肪酸基であり、R2はC1〜C3のアルキル基であり、R3とR4は水素、アルキルとアリールからなる群から独立して選ばれ、Yは直鎖アルキル又はアルケニル基であり、かつXは直鎖又は分枝、飽和又は不飽和二価炭化水素基である)で表される少なくとも1種の化合物とを含む組成物に関する。
別の観点では、本発明は、トリグリセリネート植物油スクシンヒドラジドの製造方法に関する。この材料の製造方法は、より軽質であって、かつ鉱物油と完全配合されたモーター油に溶解し易い生成物を製造する。より低暗色の生成物を製造するために、220℃を超える温度よりはむしろ210℃未満の温度で不飽和植物油と反応させた無水マレイン酸の熱的「エン」反応により、中間体の植物油無水コハク酸を作成する。この中間体を、適切な溶媒又は炭化水素溶媒中でヒドラジンと反応させて、最終生成物を作成する。モノ又は非対称ヒドラジンを用いて無水コハク酸官能基を誘導体化する場合、微量副生物としてスクシンイミドヒドラジド(即ち、5員環)が生成するかもしれない。また、この副生物が耐摩耗性を示す可能性があると考えられる。
機械式攪拌装置、窒素ブランケト、サーモカップル、加熱マントルを備えた250mLのフラスコに、88.5g(0.1モル)のアブラナ油と5.9g(0.60モル)の無水マレイン酸を仕込む。窒素雰囲気下、攪拌しながら、10時間で反応媒体を200℃に加熱する。200℃で10時間後、反応生成物を15mmの圧力(真空)下に置き、未反応無水マレイン酸を除く。生成物は、94.1gの流動性、黄褐色の流体である。
機械式攪拌装置、窒素ブランケト、デイーン−スターク水抜き装置、サーモカップル及び加熱マントルを備えた250mLのフラスコに、47.2g(0.05モル)の上述のマレエート化アブラナ油と75mLのヘキサンを仕込む。攪拌したこの溶液に、1.5g(0.03モル)のヒドラジン水化物を加え、かつ温度を60℃に上げ、30分間維持する。続いて、反応媒体を加熱し激しく還流させ、副生水をヘキサン共沸混合物としてデイーン−スターク水抜き装置に導き除去する。次に、ヘキサン溶媒を真空下で除去し、47.3gの最終生成物を与える。赤外線分析の結果は、無水コハク酸基がスクシンヒドラジド官能基に転化したことを示している。
本発明のトリグリセリネート植物油スクシンヒドラジド添加剤は、現在使用されているジアルキルジチオリン酸亜鉛の部分的又は完全な置き換えとして用いることができる。また、これらの添加剤は、潤滑油に典型的に認められる他の添加剤、並びに他の無灰、耐摩耗添加剤と組み合わせて用いることができる。また、これらの化合物は、その他の典型的添加剤とシナジー効果を発揮して、油の性能特性を改善できる。潤滑油中に典型的に認められる添加剤は、例えば、分散剤、清浄剤、腐食/錆防止剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、消泡剤、摩擦改質剤、封止膨張(seal swell)剤、乳化破壊剤、VI改良剤、流動点降下剤などである。有用な潤滑油組成物添加剤の説明については、例えば、米国特許第5,498,809号を参照することができ、この開示の全体を参考文献として本明細書に援用する。分散剤の例は、ポリイソブチレンスクシンイミド、ポリイソブチレンコハク酸エステル、マンニッヒ塩基無灰分散剤などを含む。清浄剤の例は、アルキル金属フェナート、アルキル金属硫化フェナート、アルキル金属スルホネート、アルキル金属サリシレートなどを含む。酸化防止剤の例は、アルキル化ジフェニルアミン、N−アルキル化フェニレンジアミン、ヒンダードフェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、油溶性銅化合物などを含む。本発明の添加剤と組み合わせて使用できる耐摩耗添加剤の例は、有機ボレート、有機ホスファイト、有機硫黄含有化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、ホスホ硫化炭化水素などを含む。このような添加剤の代表例は、下記のものであって、ザ・ルブリゾル社から商業的に入手できる。特に、ルブリゾル667A、ルブリゾル1095、ルブリゾル1097、ルブリゾル1360、ルブリゾル1395、ルブリゾル139及びルブリゾル5604がある。摩擦改質剤の例は、脂肪酸エステル及びアミド、有機硫化及び非硫化モリブデン化合物、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン、ジアルキルジチオリン酸モリブデンなどを含む。消泡剤の例は、ポリシロキサンなどである。錆防止剤の例は、ポリオキシアルキレンポリオールなどである。VI改良剤の例は、オレフィンコポリマー及び分散剤オレフィンコポリマーなどを含む。流動点降下剤の例は、ポリメタクリレートなどである。
(式中、R5とR6は同一又は異なるものでもよく、かつアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、又は全ての前述した基の置換された実質的に炭化水素基誘導体であり、かつ酸中のR5及びR6基はそれぞれ平均して、少なくとも3個の炭素原子をもつ)で表される酸により説明できる。「実質的に炭化水素」の用語は、基の炭化水素特性に著しく影響を及ぼさないエーテル、エステル又はハロゲンなどの置換基(例えば、1つの基成分当たり1〜4個の置換基)を含むラジカルを意味する。
これらの添加剤を含む時には、組成物は、通常、組成物中の添加剤がノーマルな付随する機能を与える有効量で基油に配合される。このような添加剤の代表的な有効量を表1に記載する。
ASTM D4172の試験条件下で、完全配合されたSAE5W−20GF−3モーター油配合中で1.0重量%濃度の本発明のトリグリセリネート植物油スクシンヒドラジドの耐摩耗性を、4球耐摩耗試験で測定した。また、試験した完全配合された潤滑油は、稼動機関内の環境シミュレートを助けるために1重量%のクメンヒドロペルオキシドを含んだ。モーター油配合中の添加剤の効果を試験し(表2の記載を参照)、ジアルキルジチオリン酸亜鉛の添加、非添加の場合の同じ配合と比較した。
これらの生成物の耐摩耗特性を測定するために用いた別の試験は、プレート上を摺動する球に基づくカメロン−プリント耐摩耗試験である。試験部品(800±20kg/mm2の硬度を有する直径6mmのAISI52100鋼球及びRC60/0.4ミクロンの硬化下地NSOHB01のゲージ板)を軽くすすぎ、工業用ヘキサンで15分間超音波処理する。この処理をイソプロパノールで繰り返す。試験部品を窒素で乾燥し、TE77に入れる。油浴を10mLの試料で満たす。試験を周波数30ヘルツ、100ニュートン荷重、振幅2.35mmで行う。試験は、常温において試験部品と油で開始する。直ちに、温度を15分かけて50℃に上げ、この温度で15分間保つ。続いて、温度を15分かけて100℃に上げ、この温度で45分間保つ。15分かけて3番目の温度150℃に上げ、最後の15分間を150℃に保った。試験の全時間は2時間である。試験の最後に、ライカステレオズーム(登録商標)ステレオマイクロスコープとミツトヨ164シリーズデジマチックヘッドを用いて、6mm球上の摩耗傷の直径を測定した。以下の実施例では、試験した完全配合した潤滑油は、稼動機関内の環境シミュレートを助けるために1重量%のクメンヒドロペルオキシドを含んだ。試験添加剤を、ZDDPを含まないSAE5W−20プロトタイプGF−4モーター油配合に1.0重量%配合した。このモーター油配合中で添加剤の効果を試験し(表4の記載を参照)、ジアルキルジチオリン酸亜鉛の添加、非添加の場合の同じ配合と比較した。表4において、効果が増すに従って、試験結果の数値(球摩耗傷、板傷幅、板傷深さ)は、減少する。
Claims (8)
- 潤滑剤が潤滑油である請求項1に記載の組成物。
- R1が、独立して選ばれた約8〜約22個の炭素原子をもつ直鎖アルキル又はアルケニル脂肪酸基である請求項1に記載の組成物。
- Yが、約5〜約12個の炭素原子をもつ直鎖アルキル又はアルケニル基である請求項1に記載の組成物。
- Xが、約5〜約13個の炭素原子をもつ直鎖又は分枝、飽和又は不飽和二価炭化水素基である請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物が、約0.01〜約10重量%の範囲の濃度で存在する請求項1に記載の組成物。
- 分散剤、清浄剤、腐食/錆防止剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、VI改良剤、流動点降下剤、酸化防止剤と摩擦調節剤からなる群から選ばれた少なくとも1つの添加剤を更に含む請求項1に記載の組成物。
- ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛とそれらの混合物からなる群から選ばれた少なくとも1つの部材を更に含む請求項1に記載の組成物。
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