JP2005511765A - 医薬としての置換されたベータ−アミノアルコール類 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって本発明の課題は苦痛治療用医薬を提供することである。
R1及び R2は, 同一か又は異なり, それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族基を示すか又は一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは整数を示し、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族基、飽和又は不飽和の環状脂肪族基、アリール基 又はヘテロアリール基 を示し、この際それぞれの環系は場合により 1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族架橋を介して結合されるか及び(又は)多環状系のアリール−又はヘテロアリール基部分であることができる、
R4及び R5 は一緒になって (CH2)m-鎖を形成し、この際 m は整数を示し、そして場合により1個以上の CH2-基を酸素に代えることができる。}
で表わされる少なくとも1個の置換されたアミノアルコール類及び場合により生理学的に許容し得る助剤を含む医薬であって、
但し、一般式Ia
na は0, 1又は2を示し、
R3a はフェニル基を示し, これはメタ位が1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基又はアラルコキシ基によって置換されている、そして
但し、一般式Ib
R1b は低級アルキル基又はフェニル基を示し、
R2b は低級アルキル基を示し,
R4b 及び R5bは一緒になってピロリジン環又はピペリジン環を形成し、
R3b は次の基,
RIは水素, 低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、
RIIは水素又は低級アルキル基を示し,
RIIIは水素, ハロゲン, トリハロゲンメチル基, 低級アルキル基又は低級アルコキシ基 を示し、そして
RIVは低級アルコキシ基を示す。)
で表わされる基の1つを示す。]
で表わされる化合物を除き,そして
但し1-ベンジル-2-(ピペリジン-1-イルメチル)-シクロヘキサン-1-オール, 1-フェニル-2-(ピペリジン-1-イルメチル)-シクロヘキサン-1-オール, 3-(4-メチル-フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-イル-ペンタン-3-オール及び 3-(フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-ylペンタン-3-オールを除く。
R1及びR2が同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状, 飽和又は不飽和脂肪族 C1-6-基 を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し、この際 n は2〜9の整数 を示し、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-6-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により 1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、
R4 及び R5が一緒になって(CH2)m-鎖を形成し、この際 m は4〜6の整数を示し、そして場合により1個以上のCH2-基を酸素に代えることができる。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれるる。)が好ましい。
R1 及び R2が 同一か又は異なり, それぞれ線状又は分枝状, 飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-基を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し、この際 n は2〜9の整数を示し、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により ハロゲン、アルキル基、 アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ、
R4 及び R5 が一緒になって (CH2)m-鎖を形成し, この際 mは4〜6の整数を示し 及び 場合により1個以上の CH2-基を酸素に代えることができる。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)が好ましい。
更に、一般式I(式中、
R1 及び R2 がそれぞれメチル基を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し, この際 n は 2, 3, 4, 5 又は 9 を示し、
R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又はフェニル基 を示し、この際シクロヘキシル基は場合により メチレン架橋を介して結合するか又はフェニル基は場合により フルオロ., クロロ, メチル基, イソプロピル基,メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋又はエチニル架橋を介して結合することができ、
R4及び R5 が一緒になって (CH2)m-鎖を形成し, この際mは4, 5又は 6を示す。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)が好ましい。
mは4〜6の整数を示し、
R3 は線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 基、飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基 又は ヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族架橋を介して結合されるか 及び(又は) 多環状系のアリール−又はヘテロアリール基部分であることができる 。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)である。
n は2〜9の整数を示し及び mは4〜6の整数を示し、
R3 は線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 基、アリール基又はヘテロアリール基を示し、 この際 それぞれの環系は場合により 1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族架橋を介して結合されるか 及び(又は) 多環状系のアリール−又はヘテロアリール基部分であることができる。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)である。
( 式中、
R3 は線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-6-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C3-7-基, フェニル基又は5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)である。
( 式中、
R3 は線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は 5−又は6−員の ヘテロアリール基を示し、, この際 それぞれの環系は場合により ハロゲン,アルキル基, アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 、及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ、
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)である。
( 式中、
R3 はビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又は フェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合により メチレン架橋を介して結合するか又はフェニル基は場合により フルオロ., クロロ, メチル基, イソプロピル基,メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができ
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物少なくとも1個を含む医薬(但し、上記の化合物は除かれる。)である。
1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘキサノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-ベンジル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノー
ル
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロペンタノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチルビシクロペンチル-1-オール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロペンタノール
1-シクロヘキシル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-フルオロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェネチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェニルエチニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロペンタノール
1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(3-フェニル-プロピル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロペンタノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-ベンジル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノー
ル
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロヘプタノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-シクロペンチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘプタノール
1-シクロヘキシル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
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1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
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1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘプタノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘキサノール
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2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロペンチル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘキサノール
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2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロヘキサノール
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2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘキサノール
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2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロペンチル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロヘキシル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニルエチニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロヘプタノール
3-エチル-4-メチル-1-フェニル5-ピロリジン-1-イル-ペント-1-イン-3-オール
3-ベンジル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-(4-t−ブチル-フェニル)-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-シクロペンチル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-3-m-トリル-ペンタン-3-オール
3-シクロヘキシル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-エチル-2-メチル.-5-フェニル-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-エチル-4-メチル-1-フェニル5-ピペリジン-1-イル-ペント-1-イン-3-オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-シクロペンタノール
1-ベンジル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロペンチル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロヘキシル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-フェネチル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-フェニルエチニル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
2-ピペリジン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロドデカノール
1-(3-フェニル-プロピル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロドデカノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロペンチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロオクタノー
ル
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロオクタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロオクタノール
2-ピペリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロオクタノール
1-シクロヘキシルメチル2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘ
プタノール
1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フルオロ.-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-クロロ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロヘキシルメチルシクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘプタノール
1-アゼパン-1-イル-3-シクロヘキシルメチル2-メチル.-ペンタン-3-オール
1-アゼパン-1-イル-3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル.-ペンタン-3-
オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロペンタノール
1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(2-クロロ-ベンジル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(3-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロオクタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロオクタノール
を含む群から選ばれた化合物少なくとも1個を含有する医薬である。
置換されたアミノアルコール類(一般式Iaで表わされる化合物を除く。)を苦痛の治療用医薬の製造に使用する方法並びに一般式I、好ましくは 一般式II又はIIIで表わされる置換されたアミノアルコール類を嘔吐、心臓血管疾患、尿失禁, 下痢, かゆみ, アルコール依存症 及び(又は)ドラッグ依存症 及び(又は) 薬物依存症及び(又は) 炎症の治療用、うつ病の治療用、衝動の増加、覚醒の増加及び(又は)性的衝動の増加用医薬の製造に使用する方法である。
で表わされる2-(アミノメチル)シクロアルカン-1-オール化合物である。
一般式III (式中、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和脂肪族 C1-6-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は 5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物が好ましい。
一般式 III(式中、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は 5−又は6−員の ヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基, アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 、及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ、
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物が更に好ましい。
一般式 III(式中、
R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又は フェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合により メチレン架橋を介して結合するか又はフェニル基は場合により フルオロ., クロロ, メチル基, イソプロピル基,メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができ
そしてその他の基は上述の意味を有する。)
で表わされる化合物が更に好ましい。
A) 式 (1)
で表わされるケトンをパラホルムアルデヒド及び 式(2)
で表わされる環状アミンとマンニッヒ反応にしたがって適当な溶剤、好ましくは塩酸の添加下でエタノール中で、又は加熱下に酢酸中で反応させ、ついで反応混合物を後処理し、式(3)
・ 式 (3)で表わされる化合物をグリニャール化合物と又は式R3MgCl, R3MgBr, R3MgI, MgR3 2 又は LiR3 ( 式中、 R3は請求項25に定義された通りの意味を有する。)で表わされるリチウム有機化合物と適当な溶剤、 好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で反応させ、 ついで 反応混合物を後処理し、一般式 I で表わされる化合物を単離し、ついで場合により精製する、
上記化合物の製造方法である。
マンニッヒ反応
8-10 当量の酢酸中の1当量のアミン塩酸塩, 1-1,5当量のケトン及び 1-1,2 当量のホルムアルデヒドを攪拌下に15-20分間95-98°Cに加熱する。ついで酢酸を減圧で慎重に蒸留し、ついで反応混合物にアセトンを又は順次にアセトン及びジイソプロピルエーテルを添加する。マンニッヒ化合物が塩酸塩として結晶形で沈殿する。
加熱され、不活性ガス下に - 10°Cに冷却された反応容器中にTHFに溶解された マンニッヒ化合物 (400μl, 0,5 M) を予め入れる。攪拌下に、これにTHF 又はジエチルエーテル (800 μl, 0,5 M)中の2 当量の予め調製されたグリニャール試薬又はオルガノリチウム試薬を添加する。反応混合物を室温で攪拌する。3時間後、新たに-10°Cに冷却し、塩化アンモニウム溶液で加水分解する。
ノルアドレナリン再取り込み阻害(NA-取り込み阻害)のための試験
本発明の化合物はNA-取り込みの阻害剤である。
NA-取り込み: Km = 0,32 ± 0,11 μM
(それぞれN = 4, すなわち4つの独立した試験系(3回のパラレル試験で実施される)から得られた平均値±SEM)。
選ばれた化合物によって NA-取り込み-阻害を測定する。その値を試験濃度10-5M で測定する。
Claims (29)
- 有効物質として、そのジアステレオマー、その対掌体及びそれらの混合物 (主にそのラセミ化合物)の形に、並びに対応する塩基、塩及び溶媒和化合物の形にある一般式I
R1 及び R2は, 同一か又は異なり, それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族基を示すか又は一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは整数を示し、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族基、飽和又は不飽和 の環状脂肪族基、アリール基 又はヘテロアリール基 を示し、この際 それぞれの環系は場合により 1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族架橋を介して結合されるか及び(又は)多環状系のアリール−又はヘテロアリール基部分であることができる、
R4 及び R5 は一緒になって (CH2)m-鎖を形成し、この際 m は整数を示し、そして場合により1個以上の CH2-基を酸素に代えることができる。}
で表わされる少なくとも1個の置換されたアミノアルコール類及び場合により生理学的に許容し得る助剤を含む医薬、
但し、一般式Ia
na は0, 1又は2を示し、
R3aはフェニル基を示し, これはメタ位が1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基又はアラルコキシ基によって置換されている、そして
R4a及び R5a は一緒になって窒素原子を含めて下記の環のうちの1つを形成する;
但し、一般式Ib,
R1bは低級アルキル基又はフェニル基を示し、
R2bは低級アルキル基を示し,
R4b及び R5bは一緒になってピロリジン環又はピペリジン環を形成し、
R3bは次の基,
RI は水素, 低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、
RIIは水素又は低級アルキル基を示し,
RIIIは水素, ハロゲン, トリハロゲンメチル基, 低級アルキル基又は低級アルコキシ基 を示し、そして
RIVは低級アルコキシ基を示す。)
で表わされる基の1つを示す。]
で表わされる化合物を除き,そして
但し1-ベンジル-2-(ピペリジン-1-イルメチル)-シクロヘキサン-1-オール, 1-フェニル-2-(ピペリジン-1-イルメチル)-シクロヘキサン-1-オール, 3-(4-メチル-フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-イル-ペンタン-3-オール及び 3-(フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-ylペンタン-3-オールを除く。 - R1及びR2が同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状, 飽和又は不飽和脂肪族 C1-6-基 を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し、この際 n は2〜9の整数 を示し、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-6-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により 1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、
R4 及び R5が一緒になって(CH2)m-鎖を形成し、この際 m は4〜6の整数を示し、そして場合により1個以上のCH2-基を酸素に代えることができる、
請求項1記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - R1 及び R2が 同一か又は異なり, それぞれ線状又は分枝状, 飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-基を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し,この際 n は2〜9の整数を示し、
R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により ハロゲン,アルキル基, アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ、
R4 及び R5 が一緒になって (CH2)m-鎖を形成し, この際 mは4〜6の整数を示し 及び 場合により1個以上の CH2-基を酸素に代えることができる、
請求項1記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - R1 及び R2 がそれぞれメチル基を示すか又は一緒になって (CH2)n-鎖を形成し, この際 n は 2, 3, 4, 5 又は 9 を示し、
R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又はフェニル基 を示し、この際シクロヘキシル基は場合により メチレン架橋を介して結合するか又はフェニル基は場合により フルオロ., クロロ, メチル基, イソプロピル基,メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は) 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができ,
R4及び R5 が一緒になって (CH2)m-鎖を形成し, この際mは4, 5又は 6を示す、
請求項1記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-6-基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 C3-7-基, フェニル基 又は 5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、
請求項5-6のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は 5−又は6−員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基、アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ,
請求項5-6のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又は フェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合によりメチレン架橋を介して結合することができか又はフェニル基は場合によりフルオロ、クロロ、メチル基、イソプロピル基、メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか 及び(又は)場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋又はエチニル架橋を介して結合することができ、
請求項5-6のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1個を含む医薬。 - そのジアステレオマー、その対掌体及びそれらの混合物 (主にそのラセミ化合物)の形に、並びに対応する塩基、塩及び溶媒和化合物の形にある,
1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘキサノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-ベンジル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロペンタノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチルビシクロペンチル-1-オール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロペンタノール
1-シクロヘキシル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(4-フルオロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェネチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェニルエチニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロペンタノール
1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(3-フェニル-プロピル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロペンタノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロペンタノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-ベンジル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロヘプタノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-シクロペンチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘプタノール
1-シクロヘキシル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(4-フルオロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-フェネチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-フェニルエチニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロヘプタノール
1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(3-フェニル-プロピル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘプタノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロペンチル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチルビシクロヘキシル-1-オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチルビシクロペンチル-1-オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロヘキシル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニルエチニル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロペンチル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-m-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロヘキシル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェニルエチニル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,4-ジクロロ−フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロヘプタノール
3-エチル-4-メチル-1-フェニル5-ピロリジン-1-イル-ペント-1-イン-3-オール
3-ベンジル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-(4-t−ブチル-フェニル)-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-シクロペンチル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-3-m-トリル-ペンタン-3-オール
3-シクロヘキシル-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル.-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-エチル-2-メチル.-5-フェニル-1-ピペリジン-1-イル-ペンタン-3-オール
3-エチル-4-メチル-1-フェニル5-ピペリジン-1-イル-ペント-1-イン-3-オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,3-ジクロロ−フェニル)-シクロペンタノール
1-ベンジル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロペンチル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロヘキシル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-フェネチル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-フェニルエチニル-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
2-ピペリジン-1-イルメチル-1-チオフェン-2-イル-シクロドデカノール
1-(3-フェニル-プロピル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ベンジル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-t−ブチル-フェニル)-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-フェネチル-シクロドデカノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロドデカノール
1-フェニル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-t−ブチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-シクロペンチル-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロオクタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-o-トリル-シクロオクタノール
2-ピロリジン-1-イルメチル-1-ビニル-シクロオクタノール
2-ピペリジン-1-イルメチル-1-p-トリル-シクロオクタノール
1-シクロヘキシルメチル2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘキサノール
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘ
プタノール
1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-クロロ-フェニル)-シクロヘキサノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-シクロヘキシルメチルシクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロペンタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘプタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘプタノール
1-アゼパン-1-イル-3-シクロヘキシルメチル2-メチル-ペンタン-3-オール
1-アゼパン-1-イル-3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル.-ペンタン-3-
オール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロペンタノール
1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-ピペリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(2-クロロ-ベンジル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロドデカノール
1-(3-クロロ-フェニル)-2-ピロリジン-1-イルメチルシクロオクタノール
2-アゼパン-1-イルメチル-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロオクタノール
を含む群から選ばれた請求項1記載の置換されたアミノアルコール類少なくとも1個及び 場合により生理学的に許容し得る助剤を含む医薬。 - 苦痛の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 制吐剤としての請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 向知性薬(Neurotropikum)としての請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 心臓血管疾患の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 尿失禁の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 下痢の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- かゆみの治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- アルコール依存症及び(又は)ドラッグ依存症及び(又は)薬物依存症の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 炎症の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- うつ病の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 覚醒の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 性的衝動増加の治療のための、請求項1-10のいずれか1つに記載の医薬。
- 苦痛の治療用医薬の製造のために式Iaで表わされる化合物; 3-(4-メチル-フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-イル-ペンタン-3-オール及び 3-(フェニル)-2-n-プロピル-1-ピロジジン-1-イル-ペンタン-3-オールを除いた、請求項1-10のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1個を使用する方法。
- 嘔吐、心臓血管疾患、 尿失禁、下痢, かゆみ、アルコール- 及び(又は)ドラッグ及び(又は)薬物依存 及び(又は)炎症の治療用、うつ病の治療用、 衝動増加、覚醒増加 及び(又は)性的衝動の増加用医薬の製造に、化合物の除外なく、請求項1-10のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1個を使用する方法。
- その純粋なジアステレオマー、その純粋な対掌体及びそれらの混合物 (主にそのラセミ化合物)の形に、並びに対応する塩基、塩及び溶媒和化合物の形にある一般式 III
下記の組み合わせでn は2〜9の整数及び mは4〜6の整数を示す;
この際場合により (CH2)m-鎖のCH2-基1個以上を酸素に代えることができ、 R3は線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 基, 飽和又は不飽和 環状脂肪族 基, アリール基 又は ヘテロアリール基を示し、 この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の脂肪族架橋を介して結合されるか 及び(又は) 多環状系のアリール−又はヘテロアリール基部分であることができる。}
で表わされる2-(アミノメチル)シクロアルカン-1-オール−化合物。 - R3 が 線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-6-基, 飽和又は不飽和環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は5−又は6−員の ヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により1回又は多数回置換されているか及び(又は) 線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-5-架橋を介して結合することができ、請求項25記載の化合物。
- R3 が線状又は分枝状, 飽和又は不飽和 脂肪族 C1-3-基、飽和又は不飽和 環状脂肪族 C5-6-基, フェニル基 又は 5−又は6−員の ヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により ハロゲン,アルキル基, アルコキシ基及び(又は)トリハロゲン化されたアルキル基によって1回又は多数回置換されているか 、及び(又は)線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族 C1-3-架橋を介して結合することができ、請求項25記載の化合物。
- R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基 又は フェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合により メチレン架橋を介して結合するか又はフェニル基は場合により フルオロ、クロロ、メチル基、イソプロピル基、メトキシ基及び(又は)トリフルオロメチル基によって1回又は多数回置換されているか及び(又は) 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができ、請求項25記載の化合物。
- 請求項25-28のいずれか1つに記載の化合物を製造する方法において、
A) 式 (1)
で表わされるケトンをパラホルムアルデヒド及び 式(2)
で表わされる環状アミンとマンニッヒ反応にしたがって適当な溶剤、好ましくは塩酸の添加下でエタノール中で、又は加熱下に酢酸中で反応させ、ついで反応混合物を後処理し、式(3)
B) 式 (3)で表わされる化合物をグリニャール化合物と又は式R3MgCl, R3MgBr, R3MgI, MgR3 2 又は LiR3 ( 式中、 R3は請求項25に定義された通りの意味を有する。)で表わされるリチウム有機化合物と適当な溶剤、 好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で反応させ、 ついで 反応混合物を後処理し、一般式 I で表わされる化合物を単離し、ついで場合により精製する、上記化合物の製造方法。
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