JP2005331510A - 抽出試薬を担持した吸着材料およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 抽出試薬担持機能を有する重合性単量体を基材表面にグラフト重合し,抽出試薬を担持して金属イオンの吸着材料を得た。前記抽出試薬担持機能を有する官能基が,疎水性基(例えば,アルキルアミノ基,アルキル基,アルキルチオール基,エポキシ基),親水性基(例えば,ジオール基),又はそれらの組み合わせであるようにしてもよい。
【選択図】 図1
Description
赤岩英夫「抽出分離分析法」(第4版),講談社,1976年 三菱化学株式会社イオン交換樹脂部「イオン交換樹脂・合成吸着剤マニュアル 応用編」(第8版),三菱化学株式会社,1995年
転化率 (%) = 100 [(W2 - W1)/270]/[(W1-W0)/142] (1)
オクタデシルアミノ基密度 (mol/kg) = 1000 (W2 - W1)/270/W1 (2)
ここで,W0,W1,およびW2は,それぞれ基材膜,GMAグラフト重合膜,およびオクタデシルアミノ膜の重量である。ここで,142および270はそれぞれグリシジルメタクリレートおよびオクタデシルアミンの分子量である。反応時間と転化率およびオクタデシルアミノ基密度との関係を図3に示す。反応時間の増加とともに転化率は増加し,3時間で一定値64%に達した。このときオクタデシルアミノ基密度は3.0 mol/kgと算出された。
抽出試薬担持量 [mol/kg] = 1000 (W3 - W2)/322/W1 (3)
ここで,W3は抽出試薬担持膜の重量である。また,322はHDEHPの分子量である。さまざまなオクタデシルアミノ基密度を有するオクタデシルアミノ膜へのHDEHPの担持量を図4に示した。抽出試薬担持量は,オクタデシルアミノ基密度の増加に伴って増加し,オクタデシルアミノ基密度が2.8 mol/kgのときに2.1 mol/kgに達した。これは,オクタデシルアミノ基密度が増大すると,アミノ基同士の荷電反発によってグラフト高分子鎖が伸長したためである。
mol/kgであった。得られた膜をドデシルアミノ膜と呼ぶ。
6AHA基を官能基として導入したポリエチレン製多孔性中空糸膜作製経路を図9(a)に示す。NaOH溶液(16%)によってpH 13となるよう調整した0.8 Mの6-アミノヘキサン酸(6AHA)水溶液とジオキサンとを等量混合して80℃に保持し,重合溶媒としてメタノールを用いたGMAグラフト重合膜(グラフト率200%)を浸漬した。転化率および導入された6AHA基の密度は,次式(5)から算出した。得られた疎水性膜を6AHA膜とよぶ。
転化率 [%]=[(W2- W1) / 131 ] / [ (W1- W0)/142]×100 (5)
ここで,W0,W1およびW2は,それぞれ基材膜,GMAグラフト重合膜,および6AHA膜の重量である。
次に,エタノールに対する純水の体積割合をエタノール/水=2/1となるように調整した混合液に,図9(b)に構造が示されたAliquat 336を溶解し,Aliquat 336濃度を10 wt%とした担持溶液に,6AHA膜を常温で2時間浸漬させた。浸漬後40℃で乾燥し,重量を測定した。Aliquat 336担持量は,次式(6)によって算出される。
Aliquat336担持量[ mol/ kg ] = 1000 (W3 -W2)/Mr /W1 (6)
ここで,W3は,Aliquat 336担持膜の重量,MrはAliquat 336の分子量である。得られた膜をAliquat 336担持膜とよぶ。
塩酸でpH 4となるよう調整した100 mg-Pt/L溶液を,流量120 mL/minでAliquat 336担持膜に透過させ,一定時間ごとに透過液の濃度をICP-AESで測定した。平衡吸着容量Qは,上述の式(4)により算出した。
pH 4の[PtCl6]2-溶液(100 mg-Pt/L)をAliquat 336担持膜に透過させたときの破過曲線を図10に示す。白金の吸着量は,0.37mol-Pt/kgであり,吸着材料としては十分な性能であった。
6AHA基を官能基として導入したポリエチレン製多孔性中空糸膜作製経路を図11に示す。6AHA基を導入するステップについては,上述の実施例3で説明したステップと同様である。
次に,さまざまな転化率の6AHA膜を用いて,6AHA基との反応後に残されたエポキシ基とオクタデシルアミン(C18H37NH2)を反応させた(図11(4))。エポキシ基のC18H37NH基への転化率変化を図12(b)に示す。エポキシ基のC18H37NH基への転化率は,先に導入した6AHA基の転化率の増大にともない減少した。これは,6AHA基がエポキシ基とC18H37NH基との反応を妨害するためである。また,最終転化率は,導入された6AHA基とC18H37NH基を合わせると40-50%の範囲になった。ここでは,6AHA膜にC18H37NH基を導入した膜を6AHA-C18H37NH膜とよぶ。
エタノールおよびエタノール/水=2/1(体積比)を溶媒として,Aliquat 336の10%(v/v)溶液を調製し,6AHA-C18H37NH膜を浸漬させた(図11(5))。エポキシ基の6AHA基への転化率に対するAliquat 336の担持量を図13に示す。担持溶媒として,エタノール/水=2/1の混合溶媒を用いた場合は,エタノールを用いた場合よりも多量に担持され,最大1.2
mol/kgとなった。エタノール/水=2/1の混合溶媒中では,グラフト高分子鎖は荷電反発により伸張し,Aliquat 336が接近できる空間が確保できるためである。一方,エタノール中では,グラフト高分子鎖は伸張しないので,Aliquat 336は近づきにくく,担持量が少ない結果となった。したがって,エタノール/水=2/1とした担持溶媒が好ましいことが実証された。Aliquat 336を担持した膜をAliquat 336(x, y)膜と呼ぶ。ここで,xおよびyはそれぞれ,エポキシ基から6AHA基への転化率およびエポキシ基からオクタデシルアミノ基への転化率を示す。
100 mg-Pd/L (1M HCl) のパラジウム溶液をAliquat336 (14,26)膜に透過させた。このときの破過曲線を図14に示す。破過曲線から算出されるパラジウムの吸着容量は,0.30mol-Pd/kgであった。また,透過流量は,60 mL/hであり,透過流束は,1.5 m/hを保持し,Aliquat 336の漏出は確認されなかった。担持されたAliquat 336は,パラジウムの吸着性能を失うことなく,C18H37NH基に保持されていることが示された。
本実施例におけるdiol-C18H37S膜の作製経路を図15(a)に示す。重合溶媒にメタノールを用いて作製したグラフト率180-200%のGMAグラフト重合膜を,0.5 M H2SO4に60℃で浸漬させ,diol基を導入後,C18H37SHに80℃で浸漬させ,diol-C18H37S膜を作製した。その後,60℃で一晩乾燥した。前後の膜重量の増加量を測定し,次式(7)によりエポキシ基から各官能基への転化率を算出した。
転化率[%]=[ (W2 - W1) / Mr ] / [ (W1 - W0) / 142 ]×100 (7)
ここで,W0,W1,W2,およびMrは,それぞれ基材膜の重量,GMAグラフト重合膜の重量,官能基導入後の膜重量,および官能基の分子量である。
diol-C18H37S膜をTOPO(100%)溶液に60℃で12時間浸漬した。TOPOの構造式を図15(b)に示す。浸漬後の膜を純水で20min×3回洗浄し,60℃で一晩乾燥した。前後の膜重量の増加量から,抽出試薬の担持量を算出した。得られた膜をTOPO担持膜とよぶ。
1M HClで溶解して1mmol-Bi/Lとなるように調整したBi(III)溶液を,一定流量(10 mL/h)でTOPO担持膜に膜の内面から外面に透過させた。また,ブランクとして,TOPOを担持していないdiol-C18H37S膜にも同様にBi(III)溶液を透過させた。そのときの,破過曲線を図16に示す。TOPO担持膜のBi(III)吸着容量は,0.52 mol/kgであった。これは,従来のビーズ状樹脂の吸着容量(0.33〜0.61 mol/kg-樹脂)と同程度の値である。また,TOPOを担持していないdiol-C18H37S膜にはBi(III)は吸着しなかったので,Bi(III)はdiol基及びC18H37S基にではなく,TOPOに吸着していることが示された。
Claims (16)
- 基材に付与したグラフト高分子鎖に抽出試薬担持機能をもつ官能基を導入した材料であって,前記グラフト高分子鎖が重合性単量体をグラフト重合することにより形成された,抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬担持機能を有する官能基が,疎水性基,カチオン交換基,アニオン交換基,又はそれらの組み合わせである請求項1に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬担持機能を有する官能基が,アルキル基,アルキルアミノ基,エポキシ基,ジオール基,又はそれらの組み合わせである,請求項1又は2に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬担持機能を有する官能基が1種又はそれ以上である,請求項1乃至3のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記重合性単量体が,グリシジルメタクリレート又はグリシジルアクリレートである,請求項1乃至4のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記重合性単量体が,ヒドロキシルメタクリレート,ビニルピロリドン,ジメチルアクリルアミド,エチレングリコールジメタクリレート,アルキルメタクリレート,又はアルキルアクリレートである,請求項1乃至4のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記基材が,ポリオレフィン,ポリテトラフルオロエチレン,又はそれらの組み合わせから構成されたものである,請求項1乃至6のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記基材が繊維,布帛,不織布,多孔性フィルム,多孔性中空糸膜,多孔性ロッド,又は多孔性フィルターの形態である,請求項1乃至7のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記グラフト重合が反応開始剤重合法又は電離放射線重合法により行われる,請求項1乃至8のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬がビス(2-エチルヘキシル)ホスフェイト,前記抽出試薬担持機能を有する官能基がオクタデシルアミノ基又はドデシルアミノ基である,請求項1乃至9のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬がビス(2, 4, 4-トリメチルペンチル)ホスフィン酸,前記抽出試薬担持機能を有する官能基がオクタデシルアミノ基又はドデシルアミノ基である,請求項1乃至9のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬がトリオクチルメチルアンモニウムクロライド,前記抽出試薬担持機能を有する官能基が6-アミノヘキサン酸基である,請求項1乃至9のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬がトリオクチルメチルアンモニウムクロライド,前記抽出試薬担持機能を有する官能基がオクタデシルアミノ基及び6-アミノヘキサン酸基である,請求項1乃至9のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 前記抽出試薬がトリ−n―オクチルホスフィンオキシド,前記抽出試薬担持機能を有する官能基がオクタデカンチオール基である,請求項1乃至9のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料。
- 抽出試薬担持機能を有する重合性単量体を基材表面にグラフト重合し,抽出試薬を担持した吸着材料の製造方法。
- 請求項1乃至14のいずれか一に記載の抽出試薬を担持した吸着材料から構成される分析用キット又は分析用カートリッジ。
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