JP2005274694A - 平版印刷版の作製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 親水性支持体上に、(A)(a−1)ヘキサアリールビスイミダゾール化合物及び(a−2)ジアゾ樹脂から選ばれる少なくとも一種の重合開始剤と、(B)(メタ)アクリル酸を構成モノマーとして用いたビニル系共重合体に、分子内に(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ化合物を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有アルカリ可溶性樹脂バインダーとを含有する画像形成層を有する感光性平版印刷版材料に、紫外レーザーを用いて画像記録を行い、その後、該画像形成層の未露光部を、アルカリ性水溶液により除去することにより、平版印刷版を作製することを特徴とする平版印刷版の作製方法。
【選択図】 なし
Description
親水性支持体上に、(A)(a−1)ヘキサアリールビスイミダゾール化合物及び(a−2)ジアゾ樹脂から選ばれる少なくとも一種の重合開始剤と、(B)(メタ)アクリル酸を構成モノマーとして用いたビニル系共重合体に、分子内に(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ化合物を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有アルカリ可溶性樹脂バインダーとを含有する画像形成層を有する感光性平版印刷版材料に、紫外レーザーを用いて画像記録を行い、その後、該画像形成層の未露光部を、アルカリ性水溶液により除去することにより、平版印刷版を作製することを特徴とする平版印刷版の作製方法。
本発明の平版印刷版の作製方法においては、紫外レーザーを用いて画像記録することが1つの特徴である。
本発明に係る画像形成層では、(メタ)アクリル酸を構成モノマーとして用いたビニル系共重合体に、分子内に(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ化合物を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有アルカリ可溶性樹脂バインダーとを含有することを、1つの特徴とする。
2)脂肪族水酸基を有するモノマー:例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、6−ヒドロキシヘキシルアクリレート、6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、ヒドロキシエチルビニルエーテル等、
3)アミノスルホニル基を有するモノマー:例えば、m−(又はp−)アミノスルホニルフェニルメタクリレート、m−(又はp−)アミノスルホニルフェニルアクリレート、N−(p−アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−アミノスルホニルフェニル)アクリルアミド等、
4)スルホンアミド基を有するモノマー:例えば、N−(p−トルエンスルホニル)アクリルアミド、N−(p−トルエンスルホニル)メタクリルアミド等、
5)アクリルアミド又はメタクリルアミド類:例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルアクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−(4−ニトロフェニル)アクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド等、
6)弗化アルキル基を含有するモノマー:例えば、トリフルオロエチルアクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、オクタフルオロペンチルメタクリレート、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、N−ブチル−N−(2−アクリロキシエチル)ヘプタデカフルオロオクチルスルホンアミド等、
7)ビニルエーテル類:例えば、エチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル等、
8)ビニルエステル類:例えば、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等、
9)スチレン類:例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン等、
10)ビニルケトン類:例えば、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等、
11)オレフィン類:例えば、エチレン、プロピレン、i−ブチレン、ブタジエン、イソプレン等、
12)N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、4−ビニルピリジン等、
13)シアノ基を有するモノマー:例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、2−ペンテンニトリル、2−メチル−3−ブテンニトリル、2−シアノエチルアクリレート、o−(又はm−、p−)シアノスチレン等、
14)アミノ基を有するモノマー:例えば、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ポリブタジエンウレタンアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N−i−プロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド等。
はじめに、本発明に係るA)重合開始剤について説明する。
本発明で用いることのできるヘキサアリールビスイミダゾール(以下、HABIと略記する、トリアリール−イミダゾールの二量体)類の製造工程は、ドイツ特許第1,470,154号に記載されており、光重合可能な組成物中でのそれらの使用は、欧州特許第24,629号、同第107,792号、米国特許第4,410,621号、欧州特許第215,453号及びドイツ特許第3,211,312号等の各明細書中に詳述されている。好ましい誘導体は、例えば、2,4,5,2′,4′,5′−ヘキサフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−ブロモフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラキス(3−メトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−ビスイミダゾール、2,5,2′,5′−テトラキス(2−クロロフェニル)−4,4′−ビス(3,4−ジメトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2′−ビス(2,6−ジクロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−ニトロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ジ−o−トリル−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2,2′−ビス(2−エトキシフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール及び2,2′−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾールである。重合開始剤としてのHABIの添加量は、光重合可能な組成物の非揮発性成分の合計質量に関して、概ね0.01〜30質量%、好ましくは0.5〜20質量%の範囲である。
本発明で用いることのできるジアゾ樹脂は、例えば、芳香族ジアゾニウム塩とホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合物で代表されるジアゾ樹脂である。特に好ましくはp−ジアゾフェニルアミンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合物の塩、例えば、ヘキサフルオロホウ燐酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩素酸塩または過ヨウ素酸塩と前記縮合物との反応生成物であるジアゾ樹脂無機塩や、米国特許第3,300,309号明細書中に記載されているような前記縮合物とスルホン酸類との反応生成物であるジアゾ樹脂有機塩等が挙げられる。
本発明に係る感光性平版印刷版材料の画像形成層には、本発明に係るヘキサアリールビスイミダゾール化合物またはジアゾ樹脂の重合開始剤のほかに、従来公知の重合開始剤を併用することができる。
本発明に係る感光性平版印刷版材料の画像形成層には、重合開始剤を増感する目的で増感色素を添加することができる。記録光源として、紫外領域の光を用いる為、その領域の波長に吸収を有する色素が好ましい。具体的には、350nmから450nmに吸収極大を有する色素が好ましく、350から410nmに吸収極大を有する色素が更に好ましい。
本発明に係る画像形成層には、エチレン性不飽和重合性化合物、所謂モノマー類及び多官能オリゴマー類を併せて用いることもできる。これらモノマー類及び多官能オリゴマー類の含有率は、画像形成層中、70質量%以下の範囲であることが好ましい。更に好ましくは、20〜60質量%の範囲である。
M−1:トリエタノールアミン(1モル)、ヘキサン−1,6−ジイソシアネート(3モル)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(3モル)の反応生成物
M−2:トリエタノールアミン(1モル)、イソホロンジイソシアネート(3モル)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(3モル)の反応生成物
M−3:N−n−ブチルジエタノ−ルアミン(1モル)、1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼン(2モル)、2−ヒドロキシプロピレン−1−メタクリレート−3−アクリレート(2モル)の反応生成物
M−4:N−n−ブチルジエタノ−ルアミン(1モル)、1,3−ジ(イソシアナートメチル)ベンゼン(2モル)、2−ヒドロキシプロピレン−1−メタクリレート−3−アクリレート(2モル)の反応生成物
M−5:N−メチルジエタノールアミン(1モル)、トリレン−2,4−ジイソシアネート(2モル)、2−ヒドロキシプロピレン−1,3−ジメタクリレート(2モル)の反応生成物
M−6:トリエタノールアミン(1モル)、1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼン(3モル)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(3モル)の反応生成物
M−7:エチレンジアミンテトラエタノール(1モル)、1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼン(4モル)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(4モル)の反応生成物
M−8:ブチルジエタノールアミン(1モル)、1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼン(2モル)、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート(2モル)の反応生成物
この他にも、特開平1−105238号、特開平2−127404号に記載のアクリレートまたはアルキルアクリレートが用いることができる。
本発明に係る画像形成層には、アミノフェノール化合物を添加することができる。
本発明に係る画像形成層には、メルカプト基を有する化合物を添加することができる。メルカプト基を有する化合物としては、具体的には、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾジアゾール等が挙げられる。メルカプト基を有する化合物の添加量は、画像形成層の全固形分質量に対し、好ましくは0.2〜10質量%であり、更に好ましくは0.5〜5質量%である。
本発明に係る画像形成層には、上記した成分の他に感光性平版印刷版材料の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性二重結合単量体の不要な重合を阻止するために、重合防止剤を添加することが望ましい。適当な重合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン第一セリウム塩、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート等が挙げられる。
〔感光性平版印刷版材料1の作製〕
(バインダー1の合成)
窒素気流下の三ツ口フラスコに、メタクリル酸30部、メタクリル酸メチル50部、メタクリル酸エチル20部、イソプロピルアルコール250部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250部、及びα、α′−アゾビスイソブチロニトリル3部を入れ、窒素気流中80℃のオイルバスで6時間反応させた。その後、イソプロピルアルコールの沸点で1時間還流を行った後、トリエチルアンモニウムクロライド3部及びグリシジルメタクリレート25部を加えて3時間反応させ、最終的に固形分濃度が20質量部になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、バインダー1溶液を得た。GPCを用いて測定した質量平均分子量は約35,000、DSC(示差熱分析法)を用いて測定したガラス転移温度(Tg)は約85℃であった。酸価は70であった。
厚さ0.3mmのアルミニウム板(材質1050、調質H16)を65℃に保たれた5%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬し、1分間の脱脂処理を行った後、水洗した。この脱脂アルミニウム板を、25℃に保たれた10%塩酸水溶液中に1分間浸漬して中和した後、水洗した。次いで、このアルミニウム板を、0.3質量%の硝酸水溶液中で、25℃、電流密度100A/dm2の条件下に交流電流により60秒間、電解粗面化を行った後、60℃に保たれた5%水酸化ナトリウム水溶液中で10秒間のデスマット処理を行った。デスマット処理を行った粗面化アルミニウム板を、15%硫酸溶液中で、25℃、電流密度10A/dm2、電圧15Vの条件下に1分間陽極酸化処理を行い、更に1%ポリビニルホスホン酸で75℃で親水化処理を行って支持体1を作製した。
上記支持体1に、下記組成の画像形成層塗工液1を乾燥時2.0g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、95℃で1.5分間乾燥して、感光性平版印刷版材料1を作製した。
ジアゾ樹脂−1(4−ジアゾニウム−3−メトキシジフェニルアミンヘキサフルオロ
ホスフェートとホルムアルデヒドの重縮合体) 10.0部
バインダー1溶液 84.0部(固形分換算)
ポリアクリル酸40%水溶液(ジュリマーAC−10L、日本純薬(株)製)
5.0部
フタロシアニン顔料(MHI454:御国色素社製)の30%分散液 10.0部
2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−
4−メチルフェニルアクリレート(スミライザーGS:住友3M社製) 0.5部
弗素系界面活性剤(F−178K:大日本インキ社製) 0.5部
メチルエチルケトン 80部
シクロヘキサノン 820部
〔感光性平版印刷版材料2の作製〕
(支持体の作製)
感光性平版印刷版材料1の作製に用いた支持体1の作製において、親水化処理を1%ポリビニルホスホン酸に変えて、Aケイ酸ソーダ1.5%水溶液で75℃で親水化処理を行った以外は同様にして、支持体2を作製した。
上記作製した支持体2上に、下記組成の画像形成層塗工液2を乾燥時2.0g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、95℃で1.5分間乾燥して、感光性平版印刷版材料2を得た。
ジアゾ樹脂−1(4−ジアゾニウム−3−メトキシジフェニルアミンヘキサフルオロ
ホスフェートとホルムアルデヒドの重縮合体) 10.0部
バインダー1溶液 45.0部(固形分換算)
多官能オリゴマー:M−8 30.0部
テトラエチレングリコールジメタクリレート 5.0部
フタロシアニン顔料(MHI454:御国色素社製)の30%分散液 10.0部
2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−
4−メチルフェニルアクリレート(スミライザーGS:住友3M社製) 0.5部
弗素系界面活性剤(F−178K:大日本インキ社製) 0.5部
メチルエチルケトン 80部
シクロヘキサノン 820部
〔感光性平版印刷版材料3の作製〕
上記作製した支持体2上に、下記組成の画像形成層塗工液3を乾燥時1.2g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、95℃で1.5分間乾燥し、続いて下記組成の酸素遮断層塗工液1を乾燥時1.5g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、75℃で1.5分間乾燥し、感光性平版印刷版材料3を得た。
2,2′−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール 12.0部
増感色素:Dye15 4.0部
バインダー1溶液 45.0部(固形分換算)
多官能オリゴマー:M−8 30.0部
テトラエチレングリコールジメタクリレート 5.0部
フタロシアニン顔料(MHI454:御国色素社製)の30%分散液 10.0部
2−メルカプトベンゾチアゾール 1.5部
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(サノールLS
770:三共ライフテック社製) 0.2部
弗素系界面活性剤(F−178K:大日本インキ社製) 0.5部
メチルエチルケトン 80部
シクロヘキサノン 820部
〈酸素遮断層塗工液1〉
ポリビニルアルコール(ゴーセノールAL−05:日本合成化学工業(株)製)
85.0部
ポリビニルピロリドン(ルビテックK−30:BASF製) 15.0部
サーフィノール465(エアープロダクツ社製) 0.2部
水 900部
〔感光性平版印刷版材料4の作製〕
上記作製した支持体2上に、下記組成の画像形成層塗工液4を乾燥時1.2g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、95℃で1.5分間乾燥し、続いて上記酸素遮断層塗工液1を乾燥時1.5g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、75℃で1.5分間乾燥し、感光性平版印刷版材料4を得た。
2,2′−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニルビスイミダゾール 12.0部
ジアゾ樹脂−1(4−ジアゾニウム−3−メトキシジフェニルアミンヘキサフルオロ
ホスフェートとホルムアルデヒドの重縮合体) 10.0部
バインダー1溶液 45.0部(固形分換算)
多官能オリゴマー:M−8 30.0部
テトラエチレングリコールジメタクリレート 5.0部
フタロシアニン顔料(MHI454:御国色素社製)の30%分散液 10.0部
2−メルカプトベンゾチアゾール 1.5部
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(サノールLS
770:三共ライフテック社製) 0.2部
弗素系界面活性剤(F−178K:大日本インキ社製) 0.5部
メチルエチルケトン 80部
シクロヘキサノン 820部
〔感光性平版印刷版材料5の作製〕
上記感光性平版印刷版材料3の作製において、画像記録層のバインダー1を、アリルメタクリレート/メタクリル酸のモル比85/15の共重合体(分子量30,000)に変更した以外は同様にして、比較の感光性平版印刷版材料5を作製した。
上記作製した各感光性平版印刷版材料について、下記の各評価を行った。
上記作製した感光性平版印刷版1、2について、UVレーザー露光装置(FasTRAK CTP/C、alfaQuest社製)を用いて画像露光した。露光パターンは、100%画像部と、175LPIで50%のスクエアードットを使用した。次いで、下記組成の現像液を充填した現像部、版面に付着した現像液を取り除く水洗部、画線部保護のためのガム液(GW−3:三菱化学社製を2倍希釈したもの)処理部を備えたCTP自動現像機(Raptor Thermal:Glunz&Jensen社製)で現像処理を行い、平版印刷版を得た。平版印刷版の版面に記録された100%画像部において、膜減りが観察されない最低量の露光エネルギー量を記録エネルギーとし、これを感度の指標とした。記録エネルギーが小さい程高感度であることを表す。
Aケイ酸カリ 8.0質量%
ニューコールB−13SN:日本乳化剤(株)製 3.0質量%
苛性カリ pHが12.3となる添加量
〔画像記録2及び感度測定〕
上記作製した感光性平版印刷版3〜5について、画像記録1で用いたCTP自動現像機(Raptor Thermal:Glunz&Jensen社製)を、Raptor Polymer(同社製)に変更し、露光後、現像前にプレ水洗を行って酸素遮断層を取り除く工程を加えた以外は同様にして画像記録2を行い、感度を求めた。
175線の画像を200μJ/cm2で露光した後、現像して作製した平版印刷版を、印刷機(三菱重工業(株)製DAIYA1F−1)で、コート紙、印刷インキ(大日本インキ化学工業社製の、大豆油インキ「ナチュラリス100」)及び湿し水(東京インク(株)製H液SG−51濃度1.5%)を用いて印刷を行い、ハイライト部の点細りの発生する印刷枚数を測定し、これを耐刷性の指標とした。
175線の画像を200μJ/cm2で露光した後、現像して作製した平版印刷版を、印刷機(ハイデルベルグ社製GTO)で、上質紙、印刷インキ(大日本インキ化学工業社製の、大豆油インキ「ナチュラリス100」)及び湿し水(東京インク(株)製H液SG−51濃度1.5%)を用いて印刷を行い、印刷500枚毎に、ウルトラプレートクリーナー(大日精化社販売)を含ませたスポンジで版面を拭き、三分間放置した後、印刷を再開する工程を繰り返した。ハイライト部の点細りの発生するウルトラプレートクリーナー処理回数を求め、これを耐薬品性の指標とした。
Claims (1)
- 親水性支持体上に、(A)(a−1)ヘキサアリールビスイミダゾール化合物及び(a−2)ジアゾ樹脂から選ばれる少なくとも一種の重合開始剤と、(B)(メタ)アクリル酸を構成モノマーとして用いたビニル系共重合体に、分子内に(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ化合物を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基含有アルカリ可溶性樹脂バインダーとを含有する画像形成層を有する感光性平版印刷版材料に、紫外レーザーを用いて画像記録を行い、その後、該画像形成層の未露光部を、アルカリ性水溶液により除去することにより、平版印刷版を作製することを特徴とする平版印刷版の作製方法。
Priority Applications (2)
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