JP2005255648A - ジアリールスルホン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアリールスルホン酸誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 水系溶媒中で、塩基とパラジウム触媒との存在下にて、一般式(2)
Ar1−B(OR1)2 ・・・(2)
(ここで、Ar1は1個以上の置換基を有しても良いフェニル基、縮合環基又は複素環基を表し、R1は水素原子、アルキル基、環状アルキル基又はアリール基を表す。)
で示されるホウ素誘導体と、
一般式(3)
X−Ar2−SO3M ・・・(3)
(ここで、Ar2は1個以上の置換基を有しても良いフェニル基、縮合環基又は複素環基を表し、Xは沃素、臭素、R2−SO3−を表し、R2はアルキル基、フッ化アルキル基、芳香族炭化水素基を表す。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるアリールスルホン酸誘導体とを反応させて、
一般式(1)
Ar1−Ar2−SO3M ・・・(1)
(ここで、Ar1、Ar2及びMは前記の意味を表し、Ar1とAr2とは同じでもよいし、異なっていてもよい。)
で示されるジアリールスルホン酸誘導体を製造する。これにより、反応速度の速い良好な反応が起こる。
【選択図】 なし
Description
一般式(1): Ar1−Ar2−SO3M ・・・(1)
(ここで、Ar1、Ar2は、1個以上の置換基を有しても良い、フェニル基、縮合環基、又は複素環基を表し、Ar1とAr2とは同じでもよいし、異なっていてもよい。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるジアリールスルホン酸誘導体の製造方法であって、水系溶媒中で、塩基とパラジウム触媒との存在下にて、一般式(2)
Ar1−B(OR1)2 ・・・(2)
(ここで、R1は、水素原子、アルキル基、環状アルキル基又はアリール基を表す。)
で示されるホウ素誘導体と、一般式(3)
X−Ar2−SO3M ・・・(3)
(ここで、Xは沃素、臭素、またはR2−SO3−を表し、R2はアルキル基、フッ化アルキル基、アリール基を表す。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるアリールスルホン酸誘導体とを反応させることを特徴としている。
ここで、Ar1およびAr2は、フェニル基でも良く、縮合環基(ナフタレン環基、アントラセン環基等)であってもよい。また、Ar1およびAr2は、ピリジル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、ピリミジル基等から選ばれる複素環基であってもよい。また、以上に示したフェニル基、縮合環基、複素環基は、1個以上の置換基を有してもよい。この置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、ヒドロキシル基などが挙げられ、スルホン酸基(−SO3M)であっても良い。
である。パラジウム触媒が0.0001mol%より少ないと、十分な触媒作用が得られず、反応が良好に進まない。
また、Ar1、Ar2が酸性置換基を有する場合は、中和相当量を追加することが好ましい。
溶媒として、特許文献1と同様の原料、体積比の、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(体積比2:1)を用い、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム5.8mg(0.005mol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して0.01mol%)、ホウ素誘導体としてフェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
溶媒としての、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(特許文献1と同様のもの)に、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム58mg(0.05mol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して0.1mol%)、ホウ素誘導体としてフェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
溶媒としての、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(特許文献1と同様のもの)に、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.6g(0.5mmol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して1mol%)、フェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
Claims (7)
- 一般式(1)
Ar1−Ar2−SO3M ・・・(1)
(ここで、Ar1、Ar2は、1個以上の置換基を有しても良いフェニル基、縮合環基又は複素環基を表し、Ar1とAr2とは同じでもよいし、異なっていてもよい。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるジアリールスルホン酸誘導体の製造方法であって、
水系溶媒中で、塩基とパラジウム触媒との存在下にて、一般式(2)
Ar1−B(OR1)2 ・・・(2)
(ここで、Ar1は前記と同じものを表す。R1は、水素原子、アルキル基、環状アルキル基又はアリール基を表す。)
で示されるホウ素誘導体と、一般式(3)
X−Ar2−SO3M ・・・(3)
(ここで、Xは沃素、臭素、R2−SO3−を表し、R2はアルキル基、フッ化アルキル基、または、アリール基を表す。Ar2は前記と同じものを表す。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるアリールスルホン酸誘導体とを反応させることを特徴とするジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。 - パラジウム触媒の添加量が、一般式(3)で示されるアリールスルホン酸誘導体に対して0.0001mol%以上1mol%以下であることを特徴とする請求項1に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- パラジウム触媒の添加量が、一般式(3)で示されるアリールスルホン酸誘導体に対して0.001mol%以上0.1mol%以下であることを特徴とする請求項1に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- パラジウム触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムであることを特徴とする請求項1乃至3の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 水系溶媒が、水を80重量%以上含むことを特徴とする請求項1乃至4の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 水系溶媒が、水を90重量%以上含むことを特徴とする請求項1乃至4の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、から選ばれたものであることを特徴とする請求項1乃至6の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPH0477439A (ja) * | 1990-07-17 | 1992-03-11 | E I Du Pont De Nemours & Co | 水系アルキル化方法 |
JP2002505663A (ja) * | 1997-04-09 | 2002-02-19 | コモンウエルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション | アリールホウ酸エステル |
-
2004
- 2004-03-15 JP JP2004072416A patent/JP4568824B2/ja not_active Expired - Fee Related
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