JP2005250211A - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
【解決手段】 酸の作用により分解しアルカリ現像液への溶解性を増加させる基を含有する樹脂2種と活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物であって、当該2種の樹脂が、いずれも、アクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位及びメタクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の少なくともいずれかを含有するとともに脂環構造を含有し、重量平均分子量が4500以上であり、当該2種の樹脂の重量平均分子量の差が2000以上であることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
【選択図】 なし
Description
この波長領域におけるリソグラフィーのパターン形成に用いられるものとして、化学増幅系レジストがある。
しかしながら、PEB温度依存性の更なる低減が望まれている。
当該2種の樹脂が、いずれも、アクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位及びメタクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の少なくともいずれかを含有するとともに脂環構造を含有し、重量平均分子量が4500以上であり、当該2種の樹脂の重量平均分子量の差が2000以上であることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基及びウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組合せを表す。
W1はアルキレン基を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のレジスト組成物は、酸の作用により分解しアルカリ現像液への溶解性を増加させる基(酸分解性基)を含有する樹脂(酸分解性樹脂)2種を含有する。
この2種の酸分解性樹脂は、脂環構造を有し、且つアクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位及びメタクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の少なくともいずれかを含有する。そして、当該2種の酸分解性樹脂の重量平均分子量が4500以上であり、その差が2000以上である。
ここで、「アクリル酸誘導体モノマー」及び「メタアクリル酸誘導体モノマー」は、各々アクリル酸モノマー及びメタアクリル酸モノマーを包含する意味で使用している。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
具体的には、カルボン酸基、スルホン酸基、フェノール基、チオール基などが挙げられ、好ましくはカルボン酸基、スルホン酸基である。
一般式(pI)〜(pVI)で示される構造で保護されたアルカリ可溶性基(酸分解性基)としては、好ましくは下記一般式(pVII)〜(pXI)で表される基が挙げられる。
即ち、下記一般式(pVII)〜(pXI)で表される基は、脂環構造を有するとともに、酸分解性基でもある。
解性基を有する繰り返し単位を含有することが好ましい。
このような繰り返し単位として、下記一般式(pA)で示される繰り返し単位を挙げることができる。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、上記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エ
トキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基及びウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組合せを表す。
W1はアルキレン基を表す。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基等を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数である。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。
W1は、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Ra1,Rb1、Rc1、Rd1及びRe1は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。m及びnは、各々独立に0〜3の整数を表し、m+nは、2以上6以下である。
アシルオキシ基としては、アセトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
上記式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基等を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数である。
更に一般式(IV)の構造としては、エッジラフネスが良好になるという点からアクリレート構造を有するものが好ましい。
直鎖状、分岐状のアルキル基としては、炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基である。
R1b〜R5bにおけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数3〜8個のものが好ましい。
R1b〜R5bにおけるアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜6個のものが好ましい。
また、R1b〜R5bの内の2つが結合して形成する環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の3〜8員環が挙げられる。
なお、一般式(V−1)〜(V−4)におけるR1b〜R5bは、環状骨格を構成している炭素原子のいずれに連結していてもよい。
R0bのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。R0bは水素原子が好ましい。
Abは、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アルキレン基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、一般式(V−1)〜(V−4)のうちのいずれかで示される基を表す。Abはにおいて、該組み合わせた2価の基としては、例えば下記式のものが挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基等を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数、好ましくは1〜4の整数を表す。mは1〜3の整数、好ましくは1又は2を表す。
R6aは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。
−〔C(Rnf)(Rng)〕r−
上記式中、Rnf、Rngは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。ここでアルキル基及びアルコキシ基は、更に水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
rは1〜10の整数である。
一般式(VI)において、A6のシクロアルキレン基としては、炭素数3から10個のものが挙げられ、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等を挙げることができる。
これにより、樹脂に要求される性能、特に、
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
このような単量体として、例えばアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステ
ル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を1個有する化合物等を挙げることができる。
アクリル酸エステル類(好ましくはアルキル基の炭素数が1〜10のアルキルアクリレート):
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸アミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等。
アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基等がある。)、N,N−ジアルキルアクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等がある)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミド等。
メタクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基等がある)、N,N−ジアルキルメタクリルアミド(アルキル基としてはエチル基、プロピル基、ブチル基等がある)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド等。
アリルエステル類(例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリル等)、アリルオキシエタノール等。
アルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル等。
ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート等。
イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチル等。
フマール酸のジアルキルエステル類又はモノアルキルエステル類;ジブチルフマレート等。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂を構成する全繰り返し単位中15〜70モル%が好ましく、より好ましくは20〜65モル%、更に好ましくは25〜60モル%である。
アクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、5〜70モル%が好ましく、より好ましくは10〜60モル%、更に好ましくは15〜50モル%である。
メタアクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、30〜95モル%が好ましく、より好ましくは40〜90モル%、更に好ましくは50〜85モル%である。
一般式(A1)及び(A2)で表される繰り返し単位の含有量は、総量として、全繰り返し単位中5〜95モル%が好ましく、より好ましくは10〜85モル%、更に好ましくは15〜75モル%である。
一般式(A3)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中10〜80モル%が好ましく、より好ましくは15〜75モル%、更に好ましくは20〜70モル%である。
式(I)で表される基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中、5〜50モル%が好ましく、より好ましくは10〜40モル%、更に好ましくは15〜35モル%である。
本発明の組成物がArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から樹脂は芳香族基を有さないことが好ましい。
反応の濃度は通常20質量%以上であり、好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上である。反応温度は通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
分散度(Mw/Mn)は通常1〜10であり、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4の範囲のものが使用される。分散度の小さいものほど、解像度、レジスト形状、及びレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
なお、その平均重量分子量差の上限としては、20000以下が好ましく、17000以下がより好ましく、14000以下が更に好ましい。
本発明のレジスト組成物が含有する樹脂総量に対して、当該2種の樹脂総量は50〜100質量%が好ましく、70〜100質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)を含有する。
そのような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、放射線、電子線、X線、イオンビーム等の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合
物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
R203、R204及びR205としてのアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよく、好ましくは、炭素数6〜14のアリール基、炭素数1〜8のアルキル基である。
9)である。
R206アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。Aはアルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を示す。
これらの基が有してもよい好ましい置換基としては、好ましい置換基としては、アリール基に対してはアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子であり、アルキル基及びシクロアルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基(好ましくは炭素数2〜9)である。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの基が有してもよい好ましい置換基としては、アリール基に対してはアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子であり、アルキル基及びシクロアルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基(好ましくは炭素数2〜9)である。
はない。
Y3は、単結合または2価の連結基を表す。
R6及びR7は、水素原子、シアノ基、アルキル基又はアリール基を表す。R6とR7とが結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ原子を含む芳香族基を表し、Y1とY2とが結合して環を形成してもよい。
Z-は対アニオンを表す。
Rとしての芳香族基は、下記式(Va)で表される基またはナフチル基が好ま
しい。
R1〜R5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカルボニル基又はアリール基を表し、R1〜R5のうち少なくとも2つ以上が結合して環構造を形成してもよい。
尚、R1からR7のいずれか、若しくは、Y1又はY2のいずれかの位置で、連結基を介して結合し、式(PAG6)の構造を2つ以上有していてもよい。
R1〜R5のアルコキシ基及びアルキルオキシカルボニル基におけるアルコキシ基は、置換あるいは無置換のアルコキシ基であり、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基であり、無置換のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。
R1〜R7、Y1、Y2のアリール基は、置換あるいは無置換のアリール基であり、好ましくは炭素数6〜14のアリール基であり、無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
R1〜R5のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等を挙げることができる。
Y1及びY2のシクロアルキル基は、置換あるいは無置換のシクロアルキル基であり、好ましくは炭素数3〜30のアルキル基であリ、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボニル基、ボロニル基等のシクロアルキル基を挙げることができる。
Y1及びY2のヘテロ原子を含む芳香族基としては、置換あるいは無置換のヘテロ原子を含む芳香族基であり、無置換のものとしては、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、インドール等の複素環式芳香族炭化水素基が挙げられる。
この場合、Y1とY2とが結合して形成する基としては、例えば、炭素数4〜10のアルキレン基、好ましくはブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、特に好ましくはブチレン基、ペンチレン基を挙げることができる。
また、Y1とY2と結合して、式(PAG6)中のS+とともに形成した環の中に、ヘテロ原子を含んでいても良い。
非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が著しく低いアニオンであり、分子内求核反応による経時分解を抑制することができるアニオンである。これによりレジストの経時安定性が向上する。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、アルキルスルホン酸アニオン、シクロアルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、アルキルカルボン酸アニオン、シクロアルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
シクロアルキルスルホン酸アニオンにおけるシクロアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボニル基、ボロニル基等を挙げることができる。
アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜14
のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
アルキル基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜15のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。
アルキルチオ基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜15のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノナデシルチオ基、エイコシルチオ基等を挙げることができる。尚、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基は、更にハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で置換されていてもよい。
上記シクロアルキルカルボン酸アニオンにおけるシクロアルキル基としては、シクロアルキルスルホン酸アニオンにおけるシクロアルキル基と同様のものを挙げることができる。
シクロアルキルカルボン酸アニオンにおけるシクロアルキル基としては、シクロアルキルスルホン酸アニオンにおけるシクロアルキル基と同様のものを挙げることができる。
アリールカルボン酸アニオンにおけるアリール基としては、アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基と同様のものを挙げることができる。
アラルキルカルボン酸アニオンにおけるアラルキル基としては、好ましくは炭素数6〜12のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
なくとも一つが結合して環が形成されるか、若しくは、R1からR5の少なくとも1つとR6又はR7の少なくとも1つが結合して環が形成されている。
式(PAG6)に示す化合物は、環を形成することにより、立体構造が固定され、光分解能が向上する。
また、R1からR7のいずれか、若しくは、Y1又はY2のいずれかの位置で、連結基を介して結合し、式(PAG6)の構造を2つ以上有していてもよい。
本発明に於いては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、前記一般式(PAG1)又は(PAG2)で表されるようなオニウム塩化合物と、それ以外の非オニウム塩化合物とを併用することが好ましい。
本発明に於いては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、波長193nmの露光に対する透過率が異なる2種以上の化合物を併用することが好ましい。
本発明に於いては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、活性光線又は放射線の照射により発生する酸の炭素鎖長が異なる2種以上の化合物を併用することが好ましい。
本発明に於いては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、活性光線又は放射線の照射により発生する酸の強度が異なる2種以上の化合物を併用することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、上述した各成分を溶剤に溶解させてなるものである。
溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、3−メトキシ−1−ブタノール、及びプロピレンカーボネート等の有機溶剤を挙げることができる。これら溶剤は、単独で使用しても複数を混合して使用してもよい。
この特定の混合溶剤においては、各特定の溶剤を3質量%以上含有することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、更に、含窒素塩基性化合物を含有することが好ましい。
含窒素塩基性化合物としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
これらの含窒素塩基性化合物の中でも、有機アミンが画像性能が優れる点で好ましい。
例えば特開昭63-149640号、特開平5-249662号、特開平5-127369号、特開平5-289322号、特開平5-249683号、特開平5-289340号、特開平5-232706号、特開平5-257282号、特開平6-242605号、特開平6-242606号、特開平6-266100号、特開平6-266110 号、特開平6-317902号、特開平7-120929号、特開平7-146558号、特開平7-319163号、特開平7-508840号、特開平7-333844号、特開平7-219217号、特開平7-92678号、 特開平7-28247号、特開平8-22120号、特開平8-110638号、特開平8-123030号、特開平9-274312号、特開平9-166871号、特開平9-292708号、特開平9-325496号、特表平7-508840号、USP5525453号、USP5629134号、USP5667938号等に記載の塩基性化合物を用いることができる。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物か、又は脂肪族3級アミンである。
これらの中でも、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、1−ナフチルアミン、ピペリジン、4−ヒドロキシピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、アニリン類、4
,4’−ジアミノジフェニルエーテル、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリス(エチルヘキシル)アミン、トリドデシルアミン、N,N−ジ−ヒドロキシエチルアニリン、N−ヒドロキシエチル−N−エチルアニリン等の有機アミンが好ましい。
例えばProc.SPIE,2724, 355(1996)、特開平8-15865号、米国特許第5310619号、米国特許第5372912号、J.Photopolym.Sci.,Tech.,Vol.10,No.3,511(1997))に記載されている酸分解性基を含有する、コール酸誘導体、デヒドロコール酸誘導体、デオキシコール酸誘導体、リトコール酸誘導体、ウルソコール酸誘導体、アビエチン酸誘導体等の脂環族化合物、酸分解性基を含有するナフタレン誘導体などの芳香族化合物を上記低分子酸分解性化合物として用いることができる。
さらに、特開平6-51519号記載の低分子の酸分解性溶解阻止化合物も220nmの透過性を悪化させないレベルの添加範囲で用いることもできるし、1,2−ナフトキノンジアジト化合物も使用できる。
これらの低分子酸分解性溶解阻止化合物や低分子脂環化合物を添加すると、前記現像欠陥がさらに改良されるばかりか耐ドライエッチング性が改良される。
これらの溶解促進性化合物の配合量としては、組成物全質量(固形分)に対して、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下である。
ントレン、ペリレン、アジレンのような多環式芳香族化合物などが挙げられる。なかでも、多環式芳香族化合物が特に好ましい。これらのハレーション防止剤は基板からの反射光を低減し、レジスト膜内の多重反射の影響を少なくさせることで、定在波改良の効果を発現する。
本発明のポジ型レジスト組成物がフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥の少ないレジストパターンを与えることが可能となる。
これらの界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(大日本インキ化学工業(株)製)を挙げることができる。さらに、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメ
タクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の成分を溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
すなわち、上記ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布、乾燥又はベークし、レジスト膜を形成する。
このレジスト膜に対し、所定のマスクを通して露光し、好ましくはベークを行い、現像する。このようにして良好なレジストパターンを得ることができる。ここで露光光としては、好ましくは200nm以下の波長の遠紫外線であり、具体的には、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、放射線、電子線、X線、イオンビーム等が挙げられる。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを40/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40に溶解し、固形分濃度22質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601を8mol%加え、これを窒素雰囲気下、6
時間かけて100℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(1−1)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=39/22/39あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は5190、分散度は1.8であった。また、示差走査熱量計(DSC)にて測定を行った結果、樹脂(1−1)のガラス転移点は152℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを40/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/3−メトキシ−1−ブタノール=60/40に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を8mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて120℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/3−メトキシ−1−ブタノール=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(1−2)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=36/23/41あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は3270、分散度は1.5であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(1−2)のガラス転移点は119℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを40/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/3−メトキシ−1−ブタノール=60/40に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を6mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて120℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/3−メトキシ−1−ブタノール=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(1−3)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=36/23/41あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は4100、分散度は1.6であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(1−3)のガラス転移点は139℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレートを35/45/20の割合で仕込み、THF溶媒に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。
この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を9mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて65℃に加熱したTHF溶媒50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘプタン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取目的物である樹脂(1−4)を回収した。
NMRから求めたポリマー組成比は35/44/21あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7700、分散度は2.0であった。得
られた樹脂(1−4)のガラス転移点温度は168℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレートを35/45/20の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶媒に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を8mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて80℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶媒50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘプタン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取目的物である樹脂(1−5)を回収した。
NMRから求めたポリマー組成比は35/44/21あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は8500、分散度は2.0であった。得られた樹脂(1−5)のガラス転移点温度は183℃であった。
2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンアクリレート、γ−ラクトンアクリレートを40/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40(質量比)に溶解し、固形分濃度22質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて100℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比)の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(2−1)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=35/27/28あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は9910、分散度は2.2であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(2−1)のガラス転移点は122℃であった。
合成例(1)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(3−1)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=30/22/39/9あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は5840、分散度は1.7であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(3−1)のガラス転移点は152℃であった。
合成例(3)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(3−2)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=30/22/39/9あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は3890、分散度は1.6であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(3−2)のガラス転移点は134℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、2−アダマンチル−2−プロピルアクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを20/20/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を9mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて80℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(4−1)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=20/20/21/39あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7980、分散度は2.3であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(4−1)のガラス転移点は155℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、2−アダマンチル−2−プロピルアクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを20/20/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を5mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて80℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(4−2)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=20/20/21/39あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は9370、分散度は2.2であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(4−2)のガラス転移点は161℃であった。
合成例(6)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(5−1)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=37/19/2/42あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は8350、分散度は2.1であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(5−1)のガラス転移点は156℃であった。
合成例(6)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(5−2)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=35/19/5/41あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7630、分散度は2.0であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(5−2)のガラス転移点は139℃であった。
合成例(6)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(6−1)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=39/16/40/5あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は8670、分散度は2.2であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(6−1)のガラス転移点は147℃であった。
合成例(6)と同様の方法で重合を行い、目的物である樹脂(7−1)を得た。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c/d=37/19/39/5であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7560、分散度1.9であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(7−1)のガラス転移点は139℃であった。
2−エチル−2−アダマンチルアクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンアクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを40/20/40の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬製V−601を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて80℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=10/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(8−1)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=36/22/42あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7900、分散度は2.2であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(8−1)のガラス転移点は83℃であった。
樹脂(8−1)10gをテトラヒドロフラン90mLに溶解し、撹拌しながら、この溶液にヘキサン80mLを加えた。析出した白色固体を濾取し、目的物である樹脂(8−2)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比はa/b/c=35/23/42あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は11540、分散度は1.5であった。また、DSC測定を行った結果、樹脂(8−2)のガラス転移点は141℃であった。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレート、ジヒドロキシアダマンタンメタクリレートを35/45/20の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶媒に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製V−601を9mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて100℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=7/3混合溶媒50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘプタン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取目的物である樹脂(1−6)を回収した。
NMRから求めたポリマー組成比は36/22/42あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は6700、分散度は1.9であった。得られた樹脂(1−6)のガラス転移点温度は183℃であった。
50質量部の合成例1−5のポリマーと50質量部の合成例1−1のポリマー、4.0質量部の光酸発生剤PAG2−4、0.25質量部の添加剤N−1、0.7質量部の界面活性剤W−1、540質量部の溶剤SL−1、360質量部の溶剤SL−2を混合し充分撹拌して溶解させた後、0.1μmのフィルターにて濾過しレジスト溶液を調製した。
形成されたラインパターンを測長SEM(日立製S9260)で観察し、上記基板Aに形成した100nmのラインアンドスペースパターン(1:1)を再現する露光量を求め、この露光量での基板B及びCにおける100nmのラインアンドスペースパターンの幅を測長した。
基板Aにおける100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を再現する露光量で、100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)について、基板Bにおける幅と基板Cにおける幅の差(nm)をPEB温度差10(℃)で除した値(nm/℃)をPEB温度依存性の指標とした。
その結果、実施例1の組成では、基板Bでは115nm及び基板Cでは85nmであった。従って、PEB温度依存性は、(115−85)nm/10℃=3nm/℃ であった。
表2に示す実施例2〜11の組成についても、実施例1と同様な評価を行った。
表2における比較例1〜4の組成についても、実施例1と同様に評価を行った。
上記実施例1〜11及び比較例1〜4についてのPEB温度依存性の評価結果は、以下のようにして、表2に示した。
A: 5nm/℃未満
B: 5nm/℃以上〜10nm/℃未満
C: 10nm/℃以上
N−1:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]―5−ノネン
N−2:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]―7−ウンデセン
N−3:4−ジメチルアミノピリジン
N−4:トリフェニルイミダゾール
N−5:2,6−ジイソプロピルアニリン
N−6:トリブチルアミン
N−7:N,N−ジブチルアニリン
N−8:N,N−ジエターノールアニリン
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
W−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−3:3−メトキシー1−ブタノール
SL−4:プロピレンカーボネート
SL−5:シクロヘキサノン
Claims (4)
- 酸の作用により分解しアルカリ現像液への溶解性を増加させる基を含有する樹脂2種と活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物であって、
当該2種の樹脂が、いずれも、アクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位及びメタクリル酸誘導体モノマーに由来する繰り返し単位の少なくともいずれかを含有するとともに脂環構造を含有し、重量平均分子量が4500以上であり、当該2種の樹脂の重量平均分子量の差が2000以上であることを特徴とするポジ型レジスト組成物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、当該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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