JP4469564B2 - レジスト膜、その形成方法及び該レジスト膜を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、IC等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、さらにその他のリソグラフィー工程に使用される、化学増幅系レジスト組成物によるレジスト膜及びその形成方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
化学増幅系レジスト組成物は、遠紫外光等の放射線の照射により露光部に酸を生成させ、この酸を触媒とする反応によって、活性放射線の照射部と非照射部の現像液に対する溶解性を変化させ、パターンを基板上に形成させるパターン形成材料である。
【0003】
化学増幅系レジスト組成物について、非特許文献1(フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー、12,pp625−636,(1999))、特許文献1(特開2001−56558号公報)、非特許文献2(プロス・エスピーアイイー、3999,pp112−119,(2000))には、種々の化学増幅系レジスト組成物が開示されている。
【0004】
しかしながら、従来の化学増幅系レジスト組成物は、パターン倒れを抑制し、高解像力であり、ラインエッジラフネスを改良することが望まれていた。特に220nm以下の波長域では、形成されるパターンが微細であるためにパターン倒れが生じやすい傾向がある。
【0005】
【非特許文献1】
フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー、12,pp625−636,(1999)
【特許文献1】
特開2001−56558号公報
【非特許文献2】
プロス・エスピーアイイー(Proc.SPIE)、3999,pp112−119,(2000)
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は、IC等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、さらにその他のリソグラフィー工程に於いて、パターン倒れを抑制し、高解像力とし、ラインエッジラフネスを改良することを目的として研究を進めた結果、本発明に到達した。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記の構成であり、これにより本発明の上記目的が達成される。
【0008】
(1) (A)単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、下記一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)下記一般式(I)で表される、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤
を含有するレジスト組成物により形成された、リソグラフィー工程に於ける露光前加熱処理後のレジスト膜に於いて、レジスト膜の膜厚が、350nm以下であり、且つレジスト膜中に残留する溶剤量が、レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%の範囲内にあることを特徴とするレジスト膜。
【化7】
ここで、Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。複数のRは、各々同じでも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
【化8】
式中、R 11 は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、もしくはR 15 、R 16 のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【化9】
一般式(I)中、
R 1 は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR 1 は、同じでも異なっていてもよい。
Q 1 は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
(2) 膜厚が、50〜200nmの範囲内にあることを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
(3) 露光前加熱処理が、100〜130℃、60〜90秒間の条件下で行われることを特徴とする(1)又は(2)に記載のレジスト膜。
(4) 基板上に
(A)単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、下記一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)下記一般式(I)で表される、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤
を含有するレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を加熱する工程とを有し、該レジスト膜の膜厚が350nm以下であり、且つ露光前加熱処理後のレジスト膜中に残留する溶剤量が、該レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%の範囲内にあることを特徴とするレジスト膜の形成方法。
【化10】
ここで、Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。複数のRは、各々同じでも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
【化11】
式中、R 11 は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、もしくはR 15 、R 16 のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【化12】
一般式(I)中、
R 1 は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR 1 は、同じでも異なっていてもよい。
Q 1 は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
(5) 前記加熱する工程を100〜130℃で、60〜90秒間の条件下で行うことを特徴とする(4)に記載のレジスト膜の形成方法。
(6) (1)〜(3)のいずれかに記載のレジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
(7) (4)又は(5)に従ってレジスト膜を形成した後に、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
【0016】
以下、更に、本発明の好ましい実施の態様を挙げる。
(8) 更に、(C)含窒素塩基性化合物を含有することを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
(9) (A)成分の樹脂が、2−アルキル−2−アダマンチル基又は1−アダマンチル−1−アルキルアルキル基に保護されたアルカリ可溶基を有する樹脂であることを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
(10) (A)成分の樹脂が、更に下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
【化13】
一般式(II)中、
R 2 は、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表す。
R 3 は、水素原子又はアルキル基を表す。
(11) (A)成分の樹脂の脂環炭化水素構造の少なくとも1つが、水酸基を有するアダマンタン構造であることを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
(12) (A)成分の樹脂の脂環炭化水素構造の少なくとも1つが、ジヒドロキシアダマンタンであることを特徴とする(1)に記載のレジスト膜。
【0023】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、
(A)単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)一般式(I)で表される、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤
を含有するレジスト組成物により形成された、リソグラフィー工程に於ける露光前加熱処理後のレジスト膜に於いて、レジスト膜の膜厚が、350nm以下であり、且つレジスト膜中に残留する溶剤量が、レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%の範囲内にあることを特徴とするレジスト膜に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
【0024】
〔1〕(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
本発明に於ける、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂は、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂であるが、その他の樹脂についても参考のために記載した。
本発明のレジスト膜にArFエキシマレーザー光を照射する場合に、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂は、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(以下、「脂環炭化水素系酸分解性樹脂」ともいう)であることが好ましい。
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、例えば、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂が好ましい。
【0025】
【化4】
【0026】
式中、R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【0027】
一般式(pI)〜(pVI)において、R12〜R25におけるアルキル基としては、置換もしくは非置換のいずれであってもよい、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。そのアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
【0028】
R11〜R25における脂環式炭化水素基あるいはZと炭素原子が形成する脂環式炭化水素基としては、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数5以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。これらの脂環式炭化水素基は置換基を有していてもよい。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
【0029】
【化5】
【0030】
【化6】
【0031】
【化7】
【0032】
本発明においては、上記脂環式部分の好ましいものとしては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基である。
【0033】
これらの脂環式炭化水素基の置換基としては、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基よりなる群から選択された置換基を表す。置換アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。上記アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。
【0034】
上記樹脂における一般式(pI)〜(pVI)で示される構造は、アルカリ可溶性基の保護に使用することができる。アルカリ可溶性基としては、この技術分野において公知の種々の基が挙げられる。
具体的には、カルボン酸基、スルホン酸基、フェノール基、チオール基などが挙げられ、好ましくはカルボン酸基、スルホン酸基である。
上記樹脂における一般式(pI)〜(pVI)で示される構造で保護されたアルカリ可溶性基としては、好ましくは下記一般式(pVII)〜(pXI)で表される基が挙げられる。
【0035】
【化8】
【0036】
ここで、R11〜R25ならびにZは、それぞれ前記定義に同じである。
上記樹脂において、一般式(pI)〜(pVI)で示される構造で保護されたアルカリ可溶性基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(pA)で示される繰り返し単位が好ましい。
【0037】
【化9】
【0038】
ここで、Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。複数のRは、各々同じでも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、上記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
【0039】
以下、一般式(pA)で示される繰り返し単位に相当するモノマーの具体例を示す。
【0040】
【化10】
【0041】
【化11】
【0042】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、上記モノマー1〜4、32によって形成される繰り返し単位のような2−アルキル−2−アダマンチル基によって保護されたアルカリ可溶基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、上記モノマー5〜8によって形成される繰り返し単位のような1−アダマンチル−1−アルキルアルキル基によって保護されたアルカリ可溶基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
【0043】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、アルカリに対して不溶性或いは難溶性であり、酸の作用により分解してアルカリ可溶性となる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を含有する。
酸分解性基は、前記一般式(pI)〜一般式(pVI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位、及び後記共重合成分の繰り返し単位のうち少なくとも1種の繰り返し単位に含有することができる。
【0044】
酸分解性基の構造としては、−C(=O)−X1−R0 で表される。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
【0045】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、更に、下記一般式(AI)で表される基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
【0046】
【化12】
【0047】
一般式(AI)中、R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。
【0048】
一般式(AI)で表される基は、好ましくはジヒドロキシ体、モノヒドロキシ体であり、より好ましくはジヒドロキシ体である。
【0049】
一般式(AI)で表される基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(AII)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。
【0050】
【化13】
【0051】
一般式(AII)中、R1cは、水素原子又はメチル基を表す。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。
【0052】
以下に、一般式(AI)で表される基を有する繰り返し単位の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
【0053】
【化14】
【0054】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、更に下記一般式(IV)で表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を含有することができる。
【0055】
【化15】
【0056】
一般式(IV)中、R1aは、水素原子又はメチル基を表す。
W1は、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Ra1,Rb1,Rc1,Rd1,Re1は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。m,nは各々独立に0〜3の整数を表し、m+nは、2以上6以下である。
【0057】
Ra1〜Re1の炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
【0058】
一般式(IV)において、W1のアルキレン基としては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
上記式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。置換アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数である。
【0059】
上記アルキル基における更なる置換基としては、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アセチルアミド基、アルコキシカルボニル基、アシル基が挙げられる。
ここでアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の低級アルキル基を挙げることができる。置換アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。置換アルコキシ基の置換基としては、アルコキシ基等を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。アシルオキシ基としては、アセトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
【0060】
以下、一般式(IV)で示される繰り返し単位の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【0061】
【化16】
【0062】
【化17】
【0063】
上記一般式(IV)の具体例において、露光マージンがより良好になるという点から(IV−17)〜(IV−36)が好ましい。
更に一般式(IV)の構造としては、エッジラフネスが良好になるという点からアクリレート構造を有するものが好ましい。
【0064】
また、下記一般式(V−1)〜(V−4)のいずれかで表される基を有する繰り返し単位を含有しても良い。
【0065】
【化18】
【0066】
一般式(V−1)〜(V−4)において、R1b〜R5bは、各々独立に水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R1b〜R5bの内の2つは、結合して環を形成してもよい。
【0067】
一般式(V−1)〜(V−4)において、R1b〜R5bにおけるアルキル基としては、直鎖状、分岐状のアルキル基が挙げられ、置換基を有していてもよい。
直鎖状、分岐状のアルキル基としては、炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基である。
R1b〜R5bにおけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数3〜8個のものが好ましい。
R1b〜R5bにおけるアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜6個のものが好ましい。
また、R1b〜R5bの内の2つが結合して形成する環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の3〜8員環が挙げられる。
なお、一般式(V−1)〜(V−4)におけるR1b〜R5bは、環状骨格を構成している炭素原子のいずれに連結していてもよい。
【0068】
また、上記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基が有してもよい好ましい置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数2〜5のアシル基、炭素数2〜5のアシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
【0069】
一般式(V−1)〜(V−4)で表される基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(V)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。
【0070】
【化19】
【0071】
一般式(V)中、Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4の置換もしくは非置換のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、前記一般式(V−1)〜(V−4)におけるR1bとしてのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基として先に例示したものが挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は水素原子が好ましい。
Abは、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アルキレン基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、一般式(V−1)〜(V−4)のうちのいずれかで示される基を表す。
Abにおいて、該組み合わせた2価の基としては、例えば下記式のものが挙げられる。
【0072】
【化20】
【0073】
上記式において、Rab、Rbbは、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。置換アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基を挙げることができる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数、好ましくは1〜4の整数を表す。mは1〜3の整数、好ましくは1又は2を表す。
【0074】
以下に、一般式(V)で表される繰り返し単位の具体例を挙げるが、本発明の内容がこれらに限定されるものではない。
【0075】
【化21】
【0076】
【化22】
【0077】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
【0078】
【化23】
【0079】
一般式(II)中、
R2は、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表す。
R3は、水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜6)を表す。
【0080】
一般式(II)で表される繰り返し単位の具体例としては、例えば、以下の繰り返し単位を挙げることができる。
【0081】
【化24】
【0082】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、更に下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を有することができる。
【0083】
【化25】
【0084】
一般式(VI)において、A6は単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
R6aは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。
【0085】
一般式(VI)において、A6のアルキレン基としては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rnf)(Rng)〕r−
上記式中、Rnf、Rngは、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。置換アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。rは1〜10の整数である。
一般式(VI)において、A6のシクロアルキレン基としては、炭素数3から10個のものが挙げられ、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等を挙げることができる。
【0086】
Z6を含む有橋式脂環式環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数1〜5)、アシル基(例えば、ホルミル基、ベンゾイル基)、アシロキシ基(例えば、プロピルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜4)、カルボキシル基、水酸基、アルキルスルホニルスルファモイル基(-CONHSO2CH3等)が挙げられる。尚、置換基としてのアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)等で置換されていてもよい。
【0087】
一般式(VI)において、A6に結合しているエステル基の酸素原子は、Z6を含む有橋式脂環式環構造を構成する炭素原子のいずれの位置で結合してもよい。
【0088】
以下に、一般式(VI)で表される繰り返し単位の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
【0089】
【化26】
【0090】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、上記の繰り返し単位以外に、ドライエッチング耐性や標準現像液適性、基板密着性、レジストプロファイル、さらにレジストの一般的な必要な特性である解像力、耐熱性、感度等を調節する目的で様々な繰り返し単位を含有することができる。
【0091】
このような繰り返し単位としては、下記の単量体に相当する繰り返し単位を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
これにより、酸分解性樹脂に要求される性能、特に、
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
このような単量体として、例えばアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を1個有する化合物等を挙げることができる。
【0092】
具体的には、以下の単量体を挙げることができる。
アクリル酸エステル類(好ましくはアルキル基の炭素数が1〜10のアルキルアクリレート):
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸アミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等。
【0093】
メタクリル酸エステル類(好ましくはアルキル基の炭素数が1〜10のアルキルメタアクリレート):
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等。
【0094】
アクリルアミド類:
アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基等がある。)、N,N−ジアルキルアクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等がある)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミド等。
【0095】
メタクリルアミド類:
メタクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド(アルキル基としては炭素数1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基等がある)、N,N−ジアルキルメタクリルアミド(アルキル基としてはエチル基、プロピル基、ブチル基等がある)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド等。
【0096】
アリル化合物:
アリルエステル類(例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリル等)、アリルオキシエタノール等。
【0097】
ビニルエーテル類:
アルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル等。
【0098】
ビニルエステル類:
ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート等。
【0099】
イタコン酸ジアルキル類:
イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチル等。
フマール酸のジアルキルエステル類又はモノアルキルエステル類;ジブチルフマレート等。
【0100】
その他クロトン酸、イタコン酸、無水マレイン酸、マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイロニトリル等。
【0101】
その他にも、上記種々の繰り返し単位に相当する単量体と共重合可能である付加重合性の不飽和化合物であれば、共重合されていてもよい。
【0102】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂において、各繰り返し単位の含有モル比はレジストのドライエッチング耐性や標準現像液適性、基板密着性、レジストプロファイル、さらにはレジストの一般的な必要性能である解像力、耐熱性、感度等を調節するために適宜設定される。
【0103】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂中、一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中30〜70モル%が好ましく、より好ましくは35〜65モル%、更に好ましくは40〜60モル%である。
【0104】
また、上記更なる共重合成分の単量体に基づく繰り返し単位の樹脂中の含有量も、所望のレジストの性能に応じて適宜設定することができるが、一般的に、上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位のモル数に対して99モル%以下が好ましく、より好ましくは90モル%以下、さらに好ましくは80モル%以下である。
本発明の組成物がArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から樹脂は芳香族基を有さないことが好ましい。
【0105】
脂環炭化水素系酸分解性樹脂中、酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中15〜50モル%が好ましく、20〜40モル%がより好ましい。
【0106】
本発明に用いる(A)脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、常法に従って(例えばラジカル重合)合成することができる。例えば、一般的合成方法としては、モノマー種を、一括であるいは反応途中で反応容器に仕込み、これを必要に応じ反応溶媒、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのような本発明の組成物を溶解する溶媒に溶解させ均一とした後、窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で必要に応じ加熱、市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。
反応の濃度は通常20質量%以上であり、好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上である。反応温度は通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
【0107】
上記具体例で表される繰り返し構造単位は、各々1種で使用してもよいし、複数を混合して用いてもよい。
また、本発明において、(A)樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
【0108】
本発明に係る(A)脂環炭化水素系酸分解性樹脂の重量平均分子量は、GPC法によりポリスチレン換算値として、通常1,000〜200,000であり、更に好ましくは3,000〜20,000である。
分子量分布(Mw/Mn)は通常1〜10であり、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4の範囲のものが使用される。分子量分布の小さいものほど、解像度、レジスト形状、及びレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
【0109】
本発明のポジ型レジスト組成物において、本発明に係わる全ての樹脂の組成物全体中の配合量は、全レジスト固形分中40〜99.99質量%が好ましく、より好ましくは50〜99.97質量%である。
【0110】
〔2〕(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
本発明のレジスト膜は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する。
本発明のレジスト膜は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、下記一般式(I)で表される化合物を含有する。
【0111】
【化27】
【0112】
一般式(I)中、
R1は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR1は、同じでも異なっていてもよい。
Q1は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
【0113】
R1のアルキル基及びR1のアルコキシ基に於けるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6個のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を挙げることができる。
R1の脂環炭化水素基は、炭素数3〜6個の脂環炭化水素基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。
【0114】
Q1に於けるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30個のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボニル基、ボロニル基等を挙げることができる。
Q1に於けるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜14個のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
Q1に於けるフッ化アルキル基としては、炭素数1〜5個のフッ化アルキル基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることができる。
Q1に於けるアルキル基及びアリール基は、更なる置換基を有していてもよい。更なる置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子を除く)、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
フッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
フッ素原子で置換されたアリール基は、パーフルオロアリール基であることが好ましい。
【0115】
以下、一般式(I)で表される酸発生剤の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0116】
【化28】
【0117】
【化29】
【0118】
【化30】
【0119】
一般式(I)で表される酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。一般式(I)で表される酸発生剤のポジ型レジスト組成物中の含量は、組成物の固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜20質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
【0120】
その他の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
本発明のレジスト膜は、一般式(I)で表される酸発生剤の外に、更に、その他の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「他の酸発生剤」ともいう)を含有してもよい。
他の酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
【0121】
たとえば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩、アルソニウム塩等のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、有機金属/有機ハロゲン化物、o−ニトロベンジル型保護基を有する光酸発生剤、イミノスルフォネ−ト等に代表される光分解してスルホン酸を発生する化合物、ジスルホン化合物を挙げることができる。
【0122】
また、これらの放射線の照射により酸を発生する基、あるいは化合物をポリマーの主鎖又は側鎖に導入した化合物、たとえば、米国特許第3,849,137号、独国特許第3914407号、特開昭63-26653号、特開昭55-164824号、特開昭62-69263号、特開昭63-146038 号、特開昭63-163452 号、特開昭62-153853号、特開昭63-146029号等に記載の化合物を用いることができる。
【0123】
さらに米国特許第3,779,778号、欧州特許第126,712号等に記載の化合物も使用することができる。
【0124】
他の酸発生剤の中で、有効に用いられるものについて以下に説明する。
【0125】
(1)下記の一般式(PAG1)で表されるヨードニウム塩、又は一般式(PAG2)で表されるスルホニウム塩
【0126】
【化31】
【0127】
ここで式Ar1、Ar2は各々独立に置換もしくは未置換のアリール基を示す。好ましい置換基としては、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヒロドキシ基、メルカプト基及びハロゲン原子が挙げられる。
【0128】
R203、R204、R205は各々独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。好ましくは、炭素数6〜14のアリール基、炭素数1〜8のアルキル基及びそれらの置換誘導体である。
好ましい置換基としては、アリール基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子であり、アルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基である。
【0129】
Z-は対アニオンを示し、例えばBF4 -、AsF6 -、PF6 -、SbF6 -、SiF6 2-、ClO4 -、アルカンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレン−1−スルホン酸アニオン等の縮合多核芳香族スルホン酸アニオン、アントラキノンスルホン酸アニオン、スルホン酸基含有染料等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【0130】
またR203、R204、R205のうちの2つ及びAr1、Ar2はそれぞれの単結合又は置換基を介して結合してもよい。
【0131】
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0132】
【化32】
【0133】
【化33】
【0134】
【化34】
【0135】
一般式(PAG1)、(PAG2)で示される上記オニウム塩は公知であり、例えば米国特許第2,807,648 号及び同4,247,473号、特開昭53-101,331号等に記載の方法により合成することができる。
【0136】
(2)下記一般式(PAG3)で表されるジスルホン誘導体又は一般式(PAG4)で表されるイミノスルホネート誘導体
【0137】
【化35】
【0138】
式中、Ar3、Ar4は各々独立に置換もしくは未置換のアリール基を示す。
R206は置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。Aは置換もしくは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基を示す。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0139】
【化36】
【0140】
【化37】
【0141】
(3)下記一般式(PAG5)で表されるジアゾジスルホン誘導体
【0142】
【化38】
【0143】
ここでRは、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、あるいは置換していてもよいアリール基を表す。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0144】
【化39】
【0145】
(4)下記一般式(P)で表されるフェナシルスルホニウム塩
【0146】
【化40】
【0147】
一般式(P)中、
R1p〜R5pは、同じでも異なっていてもよく、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリール基若しくはアシルアミノ基を表し、R1p〜R5pのうち少なくとも2つが結合して環構造を形成してもよい。
R6p及びR7pは、同じでも異なっていてもよく、水素原子、シアノ基、アルキル基若しくはアリール基を表す。
Y1p及びY2pは、同じでも異なっていてもよく、アルキル基又はアルケニル基を表す。但し、Y1p及びY2pは、両方がアルキル基である場合に、Y1p及びY2pの少なくとも一方のアルキル基が水酸基、エーテル連結基若しくはスルフィド連結基を有しているか、或いはY1p及びY2pの両方のアルキル基が炭素数2以上である。
Y1p又はY2pは、結合してS+とともに環を形成してもよい。
R1p〜R5pの少なくとも1つとY1p又はY2pの少なくとも一つが結合して環を形成してもよい。
R1p〜R5pの少なくとも1つとR6p又はR7pの少なくとも1つが結合して環を形成してもよい。
また、R1p〜R7pのいずれか又はY1p若しくはY2pのいずれかの位置で、連結基を介して結合し、一般式(P)の構造を2つ以上有していてもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
【0148】
R1p〜R7pのアルキル基及びアシルアミノ基におけるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基、シクロへキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状、分岐状及び環状のアルキル基を挙げることができる。
R1p〜R5pのアルコキシ基及びアルキルオキシカルボニル基におけるアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜10のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等を挙げることができる。
R1p〜R7pのアリール基は、好ましくは炭素数6〜14のアリール基であり、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
R1p〜R5pのハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等を挙げることができる。
【0149】
Y1p及びY2pのアルキル基は、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基が挙げられ、更に好ましくは炭素数3〜20のアルキル基、例えば、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基が挙げられ、特に好ましくは炭素数4〜12のアルキル基、例えば、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基が挙げられる。
【0150】
Y1p及びY2pのアルケニル基は、好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等を挙げることができる。
Y1p又はY2pは結合してS+とともに環を形成してもよい。形成する環は脂環式構造が好ましく、さらに好ましくは5員環又は6員環の脂環式構造であり、特に5員環の脂環式構造が好ましい。
【0151】
R1p〜R5pの内の少なくとも2つが結合して環構造を形成してもよい。
この場合、R1p〜R5pの内の少なくとも2つが結合して形成する基としては、炭素数4〜10のアルキレン基が好ましく、例えばブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等を挙げることができる。
【0152】
R1p〜R5pとしてのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、R6p及びR7pとしてのアルキル基、アリール基、Y1p及びY2pとしてのアルキル基、アルケニル基の各々が有してもよい置換基としては、例えば、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜5)等を挙げることができる。アリール基、アラルキル基については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜5)を挙げることができる。
【0153】
Y1p及びY2pは、両方がアルキル基である場合に、Y1p及びY2pの少なくとも一方のアルキル基が水酸基、エーテル連結基若しくはスルフィド連結基を有しているか、或いはY1p及びY2pの両方のアルキル基が炭素数2以上、好ましくは炭素数2〜10であり、より好ましくは炭素数2〜4である。
【0154】
Y1p及びY2pが環構造を形成せず、両方が置換基又は連結基を有さないアルキル基である場合に、Y1p及びY2pの両方が炭素数3〜8であることが好ましく、炭素数4〜8であることがより好ましい。
【0155】
また、Y1pとY2pとが結合して環構造を形成するときには、Y1pとY2pとの両方が炭素数2〜6であることが好ましく、炭素数2〜4であることがより好ましい。
【0156】
R1p〜R5pについて、置換基を有する基である場合は、置換基を有するアルキル基が好ましい。
R1p〜R5pの合計炭素数は、1〜6が好ましく、1又は2がより好ましい。R1p〜R5pの全てが水素原子の場合も特に好ましい。
R6及びR7について、置換基を有する基である場合は、置換基を有するアルキル基が好ましい。
R6p及びR7pの合計炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が特に好ましい。また、R6p及びR7pがともに水素原子である場合も特に好ましい。
【0157】
X-の非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が著しく低いアニオンであり、分子内求核反応による経時分解を抑制することができるアニオンである。これによりレジストの経時安定性が向上する。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、アルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
【0158】
アルキルスルホン酸アニオンにおけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボニル基、ボロニル基等を挙げることができる。
アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
【0159】
上記アルキルスルホン酸アニオン及びアリールスルホン酸アニオンにおけるアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
【0160】
ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子等を挙げることができる。
アルキル基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜15のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。
アルキルチオ基としては、例えば、好ましくは炭素数1〜15のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノナデシルチオ基、エイコシルチオ基等を挙げることができる。尚、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基は、更にハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で置換されていてもよい。
【0161】
アルキルカルボン酸アニオンにおけるアルキル基としては、アルキルスルホン酸アニオンにおけるアルキル基と同様のものを挙げることができる。
アリールカルボン酸アニオンにおけるアリール基としては、アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基と同様のものを挙げることができる。
アラルキルカルボン酸アニオンにおけるアラルキル基としては、好ましくは炭素数6〜12のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
【0162】
上記アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン及びアラルキルカルボン酸アニオンにおけるアルキル基、アリール基及びアラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリールスルホン酸アニオンにおけると同様のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
【0163】
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。これらのアルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
【0164】
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
【0165】
X-の非求核性アニオンとしては、1位がフッ素置換されたスルホン酸が好ましく、更に好ましくはパーフロロアルカンスルホン酸である。
また、X-の非求核性アニオンとしては、フッ素原子又はフッ素原子を有する置換基で置換されたベンゼンスルホン酸も好ましい。
【0166】
一般式(P)において、R1p〜R5pの少なくとも1つとY1p又はY2pの少なくとも一つが結合して環を形成してもよいし、或いは、R1p〜R5pの少なくとも1つとR6p又はR7pの少なくとも1つが結合して環を形成してもよい。
この場合に、R1p〜R5pの少なくとも1つとY1p又はY2pの少なくとも1つが結合して形成する基及びR1p〜R5pの少なくとも1つとR6p又はR7pの少なくとも1つが結合して形成する基としては、炭素数2〜10のアルキレン基が好ましく、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等を挙げることができる。
一般式(P)に示す化合物は、環を形成することにより、立体構造が固定され、光分解能が向上する。
また、R1p〜R7pのいずれか、若しくは、Y1p又はY2pのいずれかの位置で、連結基を介して結合し、一般式(P)の構造を2つ以上有していてもよい。
【0167】
一般式(P)は、R1p〜R7pが水素原子又はアルキル基であって、Y1p及びY2pが各々アルキル基であることが好ましく、Y1p及びY2pのアルキル基は、互いに結合して環構造を形成するものと、環構造を形成していないものの両方を含むが、環構造を有するものがより好ましい。
また、R1p〜R7pは、水素原子を4〜7個含むことが好ましく、より好ましくは、6〜7個の水素原子を含むことが好ましい。
具体的には、好ましい態様として以下のものを挙げることができる。
(a)R1p〜R7pが各々水素原子であって、Y1p及びY2pが各々アルキル基であるもの。
(b)R1p〜R5p、R7pが各々水素原子であって、R6pがアルキル基、Y1p及びY2pが各々アルキル基であるもの。
(c)R1p、R2p、R4p及びR5pが各々水素原子であって、R3pがアルキル基、Y1p及びY2pが各々アルキル基であるもの。
(d)R1p〜R5pのいずれかひとつがアルキル基、他が水素原子であって、R6p、R7pが各々水素原子、Y1p及びY2pが各々アルキル基であるもの。
(e)R1p〜R5pが各々水素原子であって、R6p及びR7pが各々アルキル基、Y1p及びY2pが各々アルキル基であるもの。
上記(a)〜(e)において、Y1p及びY2pのアルキル基は、互いに結合して環構造を形成するものと、環構造を形成していないものの両方を含むが、環構造を有するものがより好ましい。
【0168】
以下に、本発明の上記一般式(P)で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0169】
【化41】
【0170】
【化42】
【0171】
【化43】
【0172】
【化44】
【0173】
【化45】
【0174】
【化46】
【0175】
他の酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。一般式(I)で表される酸発生剤と他の酸発生剤との使用割合は、質量比で一般式(I)で表される酸発生剤/他の酸発生剤=95/5〜20/80とすることが好ましく、95/5〜50/50とすることがより好ましい。
【0176】
〔3〕(C)含窒素塩基性化合物
本発明のレジスト膜は、(C)含窒素塩基性化合物を含有することが好ましい。(C)含窒素塩基性化合物としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
これらの含窒素塩基性化合物の中でも、有機アミンが画像性能が優れる点で好ましい。
例えば特開昭63-149640号、特開平5-249662号、特開平5-127369号、特開平5-289322号、特開平5-249683号、特開平5-289340号、特開平5-232706号、特開平5-257282号、特開平6-242605号、特開平6-242606号、特開平6-266100号、特開平6-266110 号、特開平6-317902号、特開平7-120929号、特開平7-146558号、特開平7-319163号、特開平7-508840号、特開平7-333844号、特開平7-219217号、特開平7-92678号、 特開平7-28247号、特開平8-22120号、特開平8-110638号、特開平8-123030号、特開平9-274312号、特開平9-166871号、特開平9-292708号、特開平9-325496号、特表平7-508840号、USP5525453号、USP5629134号、USP5667938号等に記載の塩基性化合物を用いることができる。
【0177】
含窒素塩基性化合物としては、好ましくは、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、1−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、ピリジニウムp−トルエンスルホナート、2,4,6−トリメチルピリジニウムp−トルエンスルホナート、テトラメチルアンモニウムp−トルエンスルホナート、及びテトラブチルアンモニウムラクテート、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。
これらの中でも、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、1−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機アミンが好ましい。
【0178】
(C)含窒素塩基性化合物の含有量は、ポジ型レジスト組成物(固形分)100質量部に対し、通常、0.001〜10質量部、好ましくは0.001〜5質量部、より好ましくは0.001〜0.5質量部である。
【0179】
〔4〕(D)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤
本発明のレジスト膜は、更に(D)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のレジスト膜が上記(D)界面活性剤とを含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥の少ないレジストパターンを与えることが可能となる。
これらの(D)界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同 5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
【0180】
また、界面活性剤としては、上記に示すような公知のものの他に、テロメリゼーション法(テロマー法ともいわれる)もしくはオリゴメリゼーション法(オリゴマー法ともいわれる)により製造されたフルオロ脂肪族化合物から導かれたフルオロ脂肪族基を有する重合体を用いた界面活性剤を用いることが出来る。フルオロ脂肪族化合物は、特開2002−90991号公報に記載された方法によって合成することが出来る。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(大日本インキ化学工業(株)製)を挙げることができる。さらに、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
【0181】
(D)界面活性剤の使用量は、ポジ型レジスト組成物全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
【0182】
〔5〕溶剤
本発明に於ける、溶剤は、エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤であるが、その他の溶剤についても参考のために記載した。
前記各成分を溶解させてポジ型レジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4〜10の環状ラクトン、炭素数4〜10の、環を含有しても良いモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等を挙げることができる。
【0183】
アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートが好ましく挙げられる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルを好ましく挙げられる。
【0184】
乳酸アルキルエステルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチルを好ましく挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
【0185】
炭素数4〜10の環状ラクトンとしては、例えば、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メチル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−オクタノイックラクトン、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンが好ましく挙げられる。
【0186】
炭素数4〜10の、環を含有しても良いモノケトン化合物としては、例えば、2−ブタノン、3−メチルブタノン、ピナコロン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−メチル−3−ペンタノン、4,4−ジメチル−2−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペンタノン、2,2,4,4−テトラメチル−3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、5−メチル−3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−3−ヘプタノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、、4−デカノン、5−ヘキセン−2−オン、3−ペンテン−2−オン、シクロペンタノン、2−メチルシクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2,2−ジメチルシクロペンタノン、2,4,4−トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、2,2−ジメチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、2−メチルシクロヘプタノン、3−メチルシクロヘプタノンが好ましく挙げられる。
【0187】
アルキレンカーボネートとしては、例えば、プロピレンカーボネート、ビニレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネートが好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
最も好ましく使用できる溶剤としては、常温常圧下で、沸点154℃以上の溶剤が挙げられる。具体的には、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
【0188】
ポジ型レジスト組成物中の固形分濃度は、3〜25質量%が好ましく、より好ましくは4〜22質量%であり、更に好ましくは4.5〜20質量%である。
【0189】
本発明のレジスト膜は、必要に応じて、分子量が2000以下であって、酸の作用により分解し得る基を有し、アルカリ溶解性が酸の作用により増大する低分子酸分解性化合物を含むことができる。
例えばProc.SPIE,2724, 355(1996)、特開平8-15865号、USP5310619号、USP−5372912号、J.Photopolym.Sci.,Tech.,Vol.10,No.3,511(1997))に記載されている酸分解性基を含有する、コール酸誘導体、デヒドロコール酸誘導体、デオキシコール酸誘導体、リトコール酸誘導体、ウルソコール酸誘導体、アビエチン酸誘導体等の脂環族化合物、酸分解性基を含有するナフタレン誘導体などの芳香族化合物を上記低分子酸分解性化合物として用いることができる。
さらに、特開平6-51519号記載の低分子の酸分解性溶解阻止化合物も220n mの透過性を悪化させないレベルの添加範囲で用いることもできるし、1,2−ナフトキノンジアジト化合物も使用できる。
【0190】
本発明のレジスト膜に上記低分子酸分解性溶解阻止化合物を使用する場合、その含有量はレジスト組成物の100質量部(固形分)を基準として、通常0.5〜50質量部の範囲で用いられ、好ましくは0.5〜40質量部、更に好ましくは0.5〜30質量部、特に好ましくは0.5〜20.0質量部の範囲で使用される。
これらの低分子酸分解性溶解阻止化合物を添加すると、前記現像欠陥がさらに改良されるばかりか耐ドライエッチング性が改良される。
【0191】
本発明のレジスト膜は、必要に応じて、さらに現像液に対する溶解促進性化合物、ハレーション防止剤、可塑剤、界面活性剤、光増感剤、接着助剤、架橋剤、光塩基発生剤等を含有することができる。
【0192】
本発明で使用できる現像液に対する溶解促進性化合物の例としては、例えば特開平3-206458号記載のフェノール性水酸基を2個以上含有する化合物、1−ナフトールなどのナフトール類又はカルボキシル基を1個以上有する化合物、カルボン酸無水物、スルホンアミド化合物やスルホニルイミド化合物などの分子量1000以下の低分子化合物等を挙げることができる。
これらの溶解促進性化合物の配合量としては、組成物全質量(固形分)に対して、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下である。
【0193】
好適なハレーション防止剤としては、照射する放射線を効率よく吸収する化合物が好ましく、フルオレン、9−フルオレノン、ベンゾフェノンのような置換ベンゼン類;アントラセン、アントラセン−9−メタノール、アントラセン−9−カルボキシエチル、フェナントレン、ペリレン、アジレンのような多環式芳香族化合物などが挙げられる。なかでも、多環式芳香族化合物が特に好ましい。これらのハレーション防止剤は基板からの反射光を低減し、レジスト膜内の多重反射の影響を少なくさせることで、定在波改良の効果を発現する。
【0194】
また露光による酸発生率を向上させるために、光増感剤を添加することができる。好適な光増感剤として、ベンゾフェノン、p,p'−テトラメチルジアミノベンゾフェノン、2−クロロチオキサントン、アントロン、9−エトキシアントラセン、ピレン、フェノチアジン、ベンジル、ベンゾフラビン、アセトフェノン、フェナントレン、ベンゾキノン、アントラキノン、1,2−ナフトキノン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらの光増感剤は前記ハレーション防止剤としても使用可能である。
【0195】
本発明のレジスト膜は、上記の成分を溶剤に溶解し、フィルターで濾過してポジ型レジスト組成物を調製した後、所定の支持体上に塗布し、加熱することによって形成させる。
すなわち、上記ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布し、加熱してレジスト膜を形成する。
【0196】
加熱処理は、100〜130℃、60〜90秒間の条件下で行うことが好ましい。
【0197】
レジスト膜の膜厚は、350nm以下とし、50〜300nmとすることが好ましく、50〜200nmとすることがより好ましい。
【0198】
上記加熱処理後であって、かつ露光前におけるレジスト膜中に残留する溶剤量は、レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%であり、好ましくは2.05〜8.00体積%、より好ましくは2.10〜7.00体積%である。
【0199】
レジスト膜中に残留する溶剤量は、例えば、次の様に測定することができる。
シリコンウエハー上に、ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し、115℃で90秒間加熱し、膜厚200nmのレジスト膜を形成させる。このレジスト膜中、面積405cm2を2−フェニルエチルアルコールで抽出する。膜厚が異なる時は、体積(200nm×405cm2)に相当する面積を算出し、抽出する。抽出は、レジスト膜形成時から2時間以内に行うことが好ましい。
抽出した溶液中、マイクロシリンジを使用して1.0μlを取り出し、ガスクロマトグラフィで溶液中の成分を分離する(島津製作所製GC−9A使用)。この時のガスクロマトグラフィの条件は、インジェクション温度250℃、カラム温度100℃、流速をそれぞれ、キャリアー2.0kg/cm2、エア0.5kg/cm2、ハイドロゲン0.5kg/cm2、プライマリー6.0kg/cm2とする。
この結果、例を挙げると、リテンションタイムはそれぞれ、プロピレングリコールモノメチルエーテルが0.758分、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが1.825分、シクロヘキサノンが2.157分、2−フェニルエチルアルコールが4分以降と分離できる。
同時に、各溶剤毎に検量線を作成する。検量線は、2−フェニルエチルアルコールに目的の溶剤をそれぞれ異なる量を加えたサンプルを数点準備し、そのサンプル毎に得られた結果をプロットすることにより得ることができる。
目的の溶剤に相当するピークの面積を記録し、対応する検量線に照らし合わせることで、レジスト膜の体積に対する残留溶剤の体積比率(体積%)を算出する。これを残留溶剤量とする。ポジ型レジスト組成物に複数の溶剤を使用した場合は、各溶剤につき残留溶剤量を算出し、それらを合計する。
【0200】
本発明に於いては、ポジ型レジスト組成物に使用する溶剤の種類を適宜に選択したり、ポジ型レジスト組成物の固形分濃度を適宜に調整したり、加熱処理条件を適宜に選択することにより、レジスト膜の膜厚及びレジスト膜中に残留する溶剤量を上記範囲に調整することができる。
【0201】
次いで、レジスト膜に所定のマスクを通して露光し、加熱を行い現像する。このようにすると、良好なレジストパターンを得ることができる。ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線である。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線、電子ビーム等が挙げられる。特に220nm以下の波長で露光する場合に本発明の効果は顕著である。
【0202】
ポジ型レジスト組成物のアルカリ現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカリ性水溶液を使用することができる。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
【0203】
【実施例】
以下、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
尚、実施例5、実施例8、実施例16は、「参考例」と読み替えるものとする。
【0204】
合成例(1) 樹脂(1)の合成
2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、ブチロラクトンメタクリレートを55/45(モル比)の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=5/5に溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製重合開始剤V−65を2mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したメチルエチルケトン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、蒸留水/ISOプロピルアルコール=1/1(質量比)の混合溶媒3Lに晶析、析出した白色粉体である樹脂(1)を回収した。
C13NMRから求めたポリマー組成比(モル比)は46/54であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は10700であった。
【0205】
上記合成例(1)と同様の操作で樹脂(2)〜(12)を合成した。
以下に樹脂(2)〜(10)の組成比、分子量を示す。(繰り返し単位1、2、3、4は構造式の左からの順番である。)
【0206】
【表1】
【0207】
以下、樹脂(1)〜(10)の構造を示す。
【0208】
【化47】
【0209】
【化48】
【0210】
【化49】
【0211】
【化50】
【0212】
【化51】
【0213】
以下、樹脂(11)の構造、組成比、重量平均分子量を示す。
【0214】
【化52】
【0215】
以下、樹脂(12)の構造、重量平均分子量を示す。
【0216】
【化53】
【0217】
実施例1〜16及び比較例1〜9
(ポジ型レジスト組成物の調製と評価)
樹脂 1.03g、
酸発生剤 0.00035mol、
含窒素塩基性化合物 1.65mg及び
界面活性剤 全体の100ppm
を表2〜3に示すように配合し、それぞれ固形分が11質量%になるように表2〜3に示す溶剤に溶解した後、0.1μmのミクロフィルターで濾過し、実施例1〜16と比較例1〜9のポジ型レジスト組成物を調製した。
【0218】
【表2】
【0219】
【表3】
【0220】
含窒素塩基性化合物としては、
N−1: 1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
N−2: 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
N−3: 4−ジメチルアミノピリジン
N−4: トリフェニルイミダゾール
N−5: ジイソプロピルアニリン
N−6: トリブチルアミン
N−7: トリオクチルアミン
を表す。
【0221】
界面活性剤としては、
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
を表す。
【0222】
溶剤としては、
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:乳酸エチル
S−3:酢酸ブチル
S−4:2−ヘプタノン
S−5:プロピレングリコールモノメチルエーテル
S−6:エトキシプロピオン酸エチル
S−7:γ−ブチロラクトン
S−8:エチレンカーボネート
S−9:プロピレンカーボネート
S−10:シクロヘキサノン
S−11:エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
S−12:ピルビン酸エチル
S−13:酢酸−2−エトキシエチル
S−14:酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル
を表す。
【0223】
<解像力評価>
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29aを780オングストローム均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し、表2〜3に示す露光前加熱条件で加熱し、表2〜3に示す膜厚、残留溶剤量のレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ISI社製 NA=0.6)で露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストラインパターンを得た。
0.15μmのラインアンドスペース(1/1)パターンを再現する最小露光量で露光したときに解像されるレジストパターンの最小寸法(nm)を解像力とした。
【0224】
<パターン倒れ評価>
0.15μmのラインアンドスペース(1/1)パターンを再現する最小露光量に於いて、連続する5本のラインアンドスペースが全て倒れずに解像する限界解像力で評価した(nm)。
【0225】
<ラインエッジラフネス評価>
0.15μmのラインアンドスペース(1/1)パターンを再現する最小露光量により得られた0.15μmのラインパターンの長手方向のエッジ5μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を測長走査型電子顕微鏡(日立製作所社製S−8840)により50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
評価結果を表2〜3に示す。
【0226】
表2〜3から、本発明により、リソグラフィー工程に於いて、パターン倒れを抑制し、高解像力とし、ラインエッジラフネスを改良し得ることが明らかである。
【0227】
【発明の効果】
本発明により、リソグラフィー工程に於いて、パターン倒れを抑制し、高解像力とし、ラインエッジラフネスを改良することができる。
Claims (7)
- (A)単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、下記一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)下記一般式(I)で表される、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤
を含有するレジスト組成物により形成された、リソグラフィー工程に於ける露光前加熱処理後のレジスト膜に於いて、レジスト膜の膜厚が、350nm以下であり、且つレジスト膜中に残留する溶剤量が、レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%の範囲内にあることを特徴とするレジスト膜。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、もしくはR 15 、R 16 のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R 1 は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR 1 は、同じでも異なっていてもよい。
Q 1 は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。 - 膜厚が、50〜200nmの範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載のレジスト膜。
- 露光前加熱処理が、100〜130℃、60〜90秒間の条件下で行われることを特徴とする請求項1又は2に記載のレジスト膜。
- 基板上に
(A)単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、下記一般式(pA)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)下記一般式(I)で表される、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートより成る群から選ばれる単独溶剤、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、エトキシプロピオン酸エチル、γ―ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル及び酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチルより成る群から選ばれる溶剤との混合溶剤
を含有するレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を加熱する工程とを有し、該レジスト膜の膜厚が350nm以下であり、且つ露光前加熱処理後のレジスト膜中に残留する溶剤量が、該レジスト膜に対して2.00〜10.0体積%の範囲内にあることを特徴とするレジスト膜の形成方法。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、もしくはR 15 、R 16 のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R 1 は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR 1 は、同じでも異なっていてもよい。
Q 1 は、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。 - 前記加熱する工程を100〜130℃で、60〜90秒間の条件下で行うことを特徴とする請求項4に記載のレジスト膜の形成方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のレジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項4又は5に従ってレジスト膜を形成した後に、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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