JP2005209887A - ナフタレンカルボン酸誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ - Google Patents

Abstract

【課題】
有機薄膜トランジスタとして、従来よりも高速で動作し、高いオン／オフ比を有する有機薄膜トランジスタを提供する。
【解決手段】
下記式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体を含有することを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

…（１）

[式中、Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基であって、Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基を表す。]
【選択図】 なし

Description

本発明は、ナフタレンカルボン酸誘導体を半導体層に用いた有機トランジスタ、ＴＦＴ（Thin Film Transistor）に関する。更に詳しくは、高い駆動速度や高いオン／オフ比を有する有機ＴＦＴに関する。

薄膜トランジスタは、液晶表示装置等の表示用のスイッチング素子として広く用いられている。従来、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、アモルファスや多結晶のシリコンを用いて作製されていた。しかし、このようなシリコンを用いたＴＦＴの作製に用いられるＣＶＤ装置は、非常に高額であり、ＴＦＴを用いた表示装置等の大型化は、製造コストの大幅な増加を伴うという問題点があった。また、アモルファスや多結晶のシリコンを成膜するプロセスは非常に高い温度下で行われるので、基板として使用可能な材料の種類が限られ、従って、軽量な樹脂基板等は使用できないという問題があった。

上記問題を解決するために、アモルファスや多結晶のシリコンに代えて有機半導体を用いたＴＦＴが提案されている。有機半導体を用いた薄膜トランジスタの開発は、１９８０年代後半から徐々に活発になってきており、近年では基本性能としてアモルファスシリコンの薄膜トランジスタの特性を越えるに至っている。有機半導体でＴＦＴを形成する際に用いる成膜方法として真空蒸着法や塗布法等が知られているが、これらの成膜方法によれば、コストアップを抑えつつ素子の大型化が実現可能になり、成膜時に必要となるプロセス温度を比較的低温にすることができる。このため、有機半導体を用いたＴＦＴ（以下、「有機ＴＦＴ」と呼ぶ）では、基板に用いる材料の選択時の制限が少ないといった利点が得られ、その実用化が期待される。さらには、スマートカード、セキュリティタグとして潜在的な可能性を有していることでも注目されている。

有機ＴＦＴの性能は、主として有機化合物の電荷移動度および電流オン／オフ比に基づいており、従って理想的には電流オフ状態では低伝導性を、高い電荷移動性とともに有している必要がある。ここで「オン／オフ比」という用語は、有機ＴＦＴがオンであるときのソース-ドレイン電流の、有機ＴＦＴがオフであるときのソース-ドレイン電流に対する比を意味する。

有機ＴＦＴの有機化合物層に用いる有機物としては、共役系ポリマーやチオフェンなどの多量体、或いは、金属フタロシアニン化合物、またはペンタセンなどの縮合芳香族炭化水素などが、単体或いは他の化合物との混合で用いられる。

しかし、上述のように有機ＴＦＴに関する研究が盛んに行われているが、従来の有機ＴＦＴはそのいずれもが、用いられる化合物の性能が不十分であり、動作速度が遅く、実用上十分なオン／オフ比を有することができなかった。

本発明の目的は、上記に鑑み、高速で動作し、高いオン／オフ比を有する有機薄膜トランジスタを提供することにある。

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体が、有機ＴＦＴの動作速度及びオン／オフ比が大きく向上することを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、

１．一般式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体を含有することを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

・・・（１）
[式中、Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基であって、Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基を表す。]
に関する。

本発明により得られるナフタレンカルボン酸誘導体は電荷移動性に優れ、該化合物を有機ＴＦＴに用いた場合には、動作速度及びオン／オフ比が大きく向上しつつ、かつ電気特性、繰り返し安定性にも優れた高耐久性の有機ＴＦＴが得られる。

以下、本発明を実施するための最良の形態について、詳細に説明する。

本発明の有機薄膜トランジスタにおいて用いられるナフタレンカルボン酸誘導体とは、下記一般式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体である。

・・・（１）
[式中、Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基であって、Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基を表す。]

まず、一般式（１）のＸ、Ｚについて説明する。Ｘ、Ｚは、同じであっても異なっていてもよく、水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基である。

置換または未置換のアルキル基としては、例えば炭素数1〜２５、好ましくは炭素数１〜１０の炭素原子を有するアルキル基、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基といった直鎖状のもの、iso―プロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルプロピル基、ジメチルプロピル基、エチルプロピル基、ジエチルプロピル基、メチルブチル基、ジメチルブチル基、メチルペンチル基、ジメチルペンチル基、メチルヘキシル基、ジメチルヘキシル基などの分岐状のもの、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されず、下記式群（２−１）に例示されるように、上記置換または未置換のアルキル基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキル基に含まれる。

さらに好ましくは下記式群（２−２）などの基が挙げられる。なお、式中の波線は連結部分を表す（以下同様）。

置換または未置換のシクロアルキル基としては、例えば炭素数３〜２５、好ましくは炭素数３〜１０の炭素原子を有するシクロアルキル環、具体的には、シクロプロパンからシクロデカンまでの同属環、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、テトラメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、tert−ブチルシクロヘキサンなどのアルキル置換基を有するもの、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などで置換されたシクロアルキル基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されず、下記式群（３−１）に例示されるように、上記置換または未置換のシクロアルキル基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキル基に含まれる。

さらに好ましくは下記式群（３−２）などの基が挙げられる。

…（３−１）

…（３−２）

置換または未置換のアラルキル基としては、上述の置換または未置換のアルキル基に芳香族環が置換した基が挙げられ、炭素数６〜１４のアラルキル基が好ましい。より具体的には、ベンジル基、ペルフルオロフェニルエチル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、ターフェニルエチル基、ジメチルフェニルエチル基、ジエチルフェニルエチル基、tert−ブチルフェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基、トリチル基などが挙げられるが、電荷移動特性を考慮すると、下記式群（４）などの基がさらに好ましい。

…（４）

置換または未置換のアリール基としては、炭素数６〜１４の炭素原子を有する置換されていてもよい芳香族環、具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基等が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。より具体的には、電荷移動特性を考慮すると、下記式群（５）などの基がさらに好ましい。

…（５）

次に、一般式（１）のＹについて説明する。Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基である。

置換または未置換のアルキレン基としては、炭素数１〜２０、好ましくは,炭素数１〜１５の炭素原子を有するアルキレン、具体的には、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルプロピレン、ジメチルプロピレン、エチルプロピレン、メチルテトラメチレン、メチルペンタメチレン、メトキシテトラメチレン、カルボキシテトラメチレン、ジメチルアミノテトラメチレンなどを含むが、これに限定されず、下記式群（６−１）に例示されるように、上記置換または未置換のアルキレン基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキレン基に含まれる。

さらに好ましくは下記式群（６−２）などの基が挙げられる。

…（６−１）

…（６−２）

置換または未置換のシクロアルキレン基としては、炭素数３〜２０、好ましくは、炭素数３〜１５の炭素原子を有するシクロアルキレン、具体的には、シクロペンタンジメチレン、シクロペンタンジエチレン、シクロヘキサンジメチレン、シクロヘキサンジエチレン、テトラメチルシクロヘキサンジメチレンなどを含むが、これに限定されず、下記式群（７−１）に例示されるように、上記置換または未置換のシクロアルキレン基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換されたシクロアルキレン基も置換されたシクロアルキレン基に含まれる。

さらに好ましくは下記式群（７−２）などの基が挙げられる。

以下に、前記一般式（１）で示される化合物の具体例を挙げるが、これらの化合物に限定されるものではない。

本発明のナフタレンカルボン酸誘導体の合成法は特に限定されるものではないが、公知の合成方法（例えば、特開２００１−２６５０３１号公報やＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， １２０， ３２３１（１９９８）．やＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ４２， ３５５９（２００１）．や特開昭４９−６９６７４号公報など）により、例えば下記反応式（スキーム１、２）のごとく合成される。すなわち、ナフタレンカルボン酸もしくはその無水物をアミン類と反応させ、モノイミド化する方法、ナフタレンカルボン酸もしくはその無水物を緩衝液によりｐＨ調整して、ジアミン類と反応させる方法などにより得られる。

モノイミド化は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、特に制限は無いが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイドなど、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。

ｐＨ調整には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性水溶液とリン酸などの酸との混合により作成した緩衝液を用いる。

カルボン酸誘導体とアミン類やジアミン類とを反応させて得られたカルボン酸誘導体の脱水反応は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、特に制限は無いが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、無水酢酸など、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。

いずれの反応も、無触媒もしくは触媒存在下で行なってよく、特に限定されないが、例えばモレキュラーシーブスやベンゼンスルホン酸やｐ−トルエンスルホン酸などを脱水剤として用いることができる。

本発明の有機薄膜トランジスタの実施形態について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明の有機ＴＦＴの一実施例を示す概念図である。この有機ＴＦＴは、基板１１上にゲート電極２１を作成し、そのゲート電極上に絶縁体層３１を積層し、その上に所定の間隔をあけて形成されたソース電極６１およびドレイン電極４１を並列にかつ同時に作成し、その上から有機薄膜層５１が形成されている（ボトムコンタクト構造）。もしくは、図２に示すように、基板１２上にゲート電極２２を作成し、そのゲート電極上に絶縁体層３２を積層し、その上にさらに有機薄膜層５２を積層し、その上からソース電極６２およびドレイン電極４２を並列かつ同時に作成されている（トップコンタクト構造）。

このような構成を有する有機ＴＦＴでは、有機薄膜層がチャネル領域を成しており、ゲート電極に印加される電圧でソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン/オフ動作する。

一般式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層はドーピング処理を施しても良い。ここでドーピングとは、電子受容性分子（アクセプター）または電子供与性分子（ドナー）をドーパントとして該薄膜に導入することを意味する。従って、ドーピングが施された薄膜は、一般式（１）で表される化合物とドーパントを含有する薄膜である。本発明に用いるドーパントとしてアクセプター、ドナーのいずれも使用可能である。

本発明におけるドナー性ドーパントとしては、有機薄膜層の有機化合物分子に電子を供与する役割を果たすものならばどのようなものでも用いることが出来る。特に好適な例としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなどのアルカリ土類金属、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｙｂなどの希土類金属、アンモニウムイオン、Ｒ_４Ｐ^＋、Ｒ_４Ａｓ^＋、Ｒ_３Ｓ^＋、アセチルコリンなどが挙げられる。

本発明におけるアクセプター性ドーパントとしては、有機薄膜層の有機化合物分子から電子を取り去る役割を果たすものならばどのようなものでも用いることが出来る。特に好適な例として、Ｃｌ_２、Ｂｒ_２、Ｉ_２、ＩＣｌ、ＩＣｌ_３、ＩＢｒ、ＩＦなどのハロゲン、ＰＦ_５、ＡｓＦ_５、ＳｂＦ_５、ＢＦ_３、ＢＣ１_３、ＢＢｒ_３、ＳＯ_３などのルイス酸、ＨＦ、ＨＣ１、ＨＮＯ_３、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＣｌＯ_４、ＦＳＯ_３Ｈ、ＣｌＳＯ_３Ｈ、ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ_４、ＺｒＣｌ_４、ＨｆＣｌ_４、ＮｂＦ_５、ＮｂＣｌ_５、ＴａＣｌ_５、ＭｏＣｌ_５、ＷＦ_５、ＷＣｌ_６、ＵＦ_６、ＬｎＣｌ_３（Ｌｎ＝Ｌａ、Ｃｅ、Ｎｄ、Ｐｒ、などのランタノイドとＹ）などの遷移金属化合物、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＡｓＦ_５ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。

これらのドーパントのドーピングの方法としては、予め有機半導体の薄膜を作製しておき、ドーパントを後で導入する方法、有機半導体の薄膜作製時にドーパントを導入する方法のいずれも使用可能である。前者の方法のドーピングとして、ガス状態のドーパントを用いる気相ドーピング、溶液あるいは液体のドーパントを該薄膜に接触させてドーピングする液相ドーピング、個体状態のドーパントを該薄膜に接触させてドーパントを拡散ドーピングする固相ドーピングの方法をあげることができる。また液相ドーピングにおいては電解を施すことによってドーピングの効率を調整することができる。後者の方法では、有機半導体化合物とドーパントの混合溶液あるいは分散液を同時に塗布、乾燥してもよい。たとえば後述する有機薄膜の形成方法として真空蒸着法を用いる場合、有機半導体化合物とともにドーパントを共蒸着することによりドーパントを導入することができる。また（後述する有機薄膜の形成方法として）スパッタリング法で薄膜を作製する場合、有機半導体化合物とドーパントの二元ターゲットを用いてスパッタリングして薄膜中にドーパントを導入させることができる。さらに他の方法として、電気化学的ドーピング、光開始ドーピング等の化学的ドーピングおよびイオン注入法等の物理的ドーピングの何れも使用可能である。

本発明における有機薄膜の形成方法としては、特に限定されることはなく、従来公知の一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。具体的には、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、プラズマ重合法、電解重合法、化学重合法、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法およびＬＢ法等が挙げられ、材料に応じて使用できる。本有機ＴＦＴに用いる、前記一般式［１］で示される化合物を含有する有機薄膜層は、溶媒に溶かした溶液のディップコート法、スピンコーテート法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が好まれる。

本発明における有機薄膜層の膜厚としては特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎるとＴＦＴの構造によってはチャネル長が長くなる場合や、高い印加電圧が必要となる場合があり、その場合、駆動速度やオン／オフ比の低下を招く可能性がある。従って、通常は数ｎｍから１μｍの範囲に膜厚を設定することが好ましい。

また、本発明における基板としては、特に限定されず、いかなる物を用いても良い。一般に好適に用いられる物は、石英などのガラスやシリコンウェハーの他、プラスチック基板なども用いることが可能である。プラスチック基板としては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなる基板等が挙げられる。

本発明においてソース電極、ドレイン電極及びゲート電極に夫々用いることが可能な材料としては、導電性材料であれば特に限定されず、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、クロム、鉄、錫、タンタル、パラジウム、テルル、イリジウム、ルテニウム、ゲルマニウム、タングステン、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、亜鉛、マグネシウム／インジウム合金、マグネシウム／銅合金、マグネシウム／銀合金、マグネシウム／アルミニウム合金、アルミニウム／リチウム合金、アルミニウム／スカンジウム／リチウム合金、ナトリウム／カリウム合金等の金属や合金の他、フッ素ドープ酸化亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペーストなどが用いられる。特に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、ＩＴＯおよび炭素が好ましい。また、ドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の錯体なども好適に用いられる。ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた中でも有機薄膜層との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましい。

本発明における電極の形成方法としては、上記を原料として蒸着やスパッタリング等の方法を用いて形成した導電性薄膜を、公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法を用いて電極形成する方法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストを用いてエッチングする方法がある。また導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらに導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法も用いることができる。

本発明においてゲート絶縁層である絶縁体層に用いる材料としては種々の絶縁物を用いることができるが、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜あるいは有機化合物皮膜が好ましい。無機酸化物としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、ペントオキサイドタンタル、ジオキサイドチタン、トリオキサイドイットリウムなどが挙げられる。それらのうち好ましいのは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。

無機酸化物皮膜の形成方法としては、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などの塗布による方法、印刷やインクジェットなどのパターニングによる方法などのウェットプロセスが挙げられ、材料に応じて使用できる。

またゲート絶縁層に用いる有機化合物皮膜としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、あるいはアクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＦ）およびシアノエチルプルラン等を用いることもできる。有機化合物皮膜の形成法としては、前記ウェットプロセスが好ましい。

以下、実施例により具体的に説明するが、本発明は何らこれらに限定されない。

［製造例１］
＜例示化合物（６２０）の合成＞
第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物６．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、３−アミノペンタン２．８９ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３０ｍｌの混合物を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品をトルエン−ヘキサンにより再結晶し、モノイミド体を得た。収量：２．３１ｇ
質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝３３７のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９１（６Ｈ，ｔ）， １．８７−２．０２（２Ｈ，ｍ）， ２．１４−２．３１（２Ｈ，ｍ）， ４．９８−５．０９（１Ｈ，ｍ）， ８．８０（４Ｈ，ｓ）．
ＩＲ：（ＡＴＲ法）ν ３１００， ３０００−２８００， １７８４， １７４３， １７１０， １６６６， １２４２ｃｍ^−１．

第二工程
第１工程で得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン０．２５８ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。

析出固体を濾取し、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．２５ｇ
融点を測定したところ、２４２．７℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９１（６Ｈ，ｔ）， ０．９１（６Ｈ，ｔ）， ０．９９（３Ｈ，ｄ）， １．３５−１．５０（１Ｈ，ｍ）， １．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ）， １．６５−１．８３（１Ｈ，ｍ）， １．８４−２．００（４Ｈ，ｍ）， ２．１５−２．３６（４Ｈ，ｍ）， ４．０７−４．２１（４Ｈ，ｍ）， ５．００−５．０５（２Ｈ，ｍ）， ８．６７−８．７２（８Ｈ，ｍ）．
ＵＶ：（ＣＨＣｌ３） λ ３８２， ３６１， ３４４， ３１３ｎｍ．

＜有機ＴＦＴ素子作製及び評価＞
まず、ガラス基板上にＣｒＭｏ膜をスパッタリング法により１００ｎｍの膜厚で成膜してゲート電極とした。次いで、このゲート電極上に、酸化シリコン（ＳｉＯ_２）膜をスパッタリング法により３００ｎｍの膜厚に成膜し、これを絶縁体層とした。

引き続き、真空蒸着法により、具体的例示化合物（６２０）を３００ｎｍの膜厚で形成し、有機薄膜層とした。更に、この有機薄膜層の上に、真空蒸着法により、金属マスクを通して、金を１００ｎｍの膜厚でストライプ状に成膜して、ソース電極及びドレイン電極を形成し、有機ＴＦＴを得た。

作製した有機ＴＦＴに５０Ｖのゲート電圧を印加したところ、ソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比は７×１０^５であった。

本発明により得られる新規ナフタレンカルボン酸は電子輸送性に優れ、該化合物を有機ＴＦＴに用いた場合には、高い駆動速度や高いオン／オフ比を有する有機ＴＦＴが得られる。

本発明に係る有機薄膜トランジスタの一例の模式的断面図である。 本発明に係る有機薄膜トランジスタの別の一例の模式的断面図である。

符号の説明

１１：基板
１２：ゲート電極
３１：絶縁体層
４１：ドレイン電極
５１：有機薄膜層
６１：ソース電極

１２：基板
２２：ゲート電極
３２：絶縁体層
４２：ドレイン電極
５２：有機薄膜層
６２：ソース電極

Claims (1)

1. 下記式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体を含有することを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
   

   

   ・・・（１）
   [式中、Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基であって、Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基を表す。]

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