JP2005171399A - Softener composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、柔軟剤組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、各種繊維製品に対して適用することができ、特に洗濯後の濯ぎ水に加えることにより、優れた柔軟性を付与することができる柔軟剤組成物に関する。 The present invention relates to a softener composition. More specifically, the present invention relates to a softening agent composition that can be applied to various textile products, and in particular, can impart excellent flexibility by adding to rinse water after washing.
衣類などの繊維製品は、着用や洗濯などを繰り返すことにより、次第に硬くなって好ましくない風合いとなり、これを改善するために、洗濯の濯ぎサイクル中に柔軟仕上げ処理をすることが行われている。
現在、柔軟剤組成物として市販されているものの多くは、カチオン界面活性剤を有効成分として含有するものであり、典型的な柔軟剤組成物としては、ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム塩を主成分とする水性液体製品がある。しかしながら、このような分子内の疎水基が飽和炭化水素であるカチオン界面活性剤を主成分とする柔軟剤組成物を用いて、綿、麻などの親水性繊維製品を処理した場合には、優れた柔らかさ、ふっくら感などの感触が得られるが、反面、乾燥工程で黄変して白度が低下するという問題や、親水性繊維製品の吸水性を阻害し、例えば、下着などの吸汗性、タオルなどの吸水性が低下するなどの欠点を有している。また、生分解性に劣るために、河川、湖沼などの汚染の一因とされている。
一方、スルホコハク酸エステル型アニオン界面活性剤は、白度阻害がなく、吸水性を保つが、風合いや柔軟性が不十分であるという欠点がある。白度阻害がなく、吸水性や柔軟性を付与することを目的とした柔軟剤組成物として、スルホコハク酸エステル塩型アニオン界面活性剤とポリエチレンポリアミン高級脂肪酸アミド型カチオン界面活性剤と非イオン界面活性剤とを含有する柔軟仕上剤などが知られている。例えば、各種繊維に対し使用でき、その加工前歴に拘らず優れた柔軟性、吸水性及び縫製性を付与でき、風合いも統一できる繊維用柔軟仕上剤として、スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤、ポリエチレンポリアミン高級脂肪酸アミド型カチオン性界面活性剤及び非イオン界面活性剤を含有する水性乳化物からなる繊維用柔軟仕上剤が提案されている（特許文献１）。
Many of currently marketed softener compositions contain a cationic surfactant as an active ingredient, and typical softener compositions are mainly composed of di-cured tallow alkyldimethylammonium salt. There are aqueous liquid products. However, when a hydrophilic fiber product such as cotton and linen is treated with a softener composition mainly composed of a cationic surfactant whose hydrophobic group in the molecule is a saturated hydrocarbon, it is excellent. Softness, plumpness, etc. are obtained, but on the other hand, yellowing occurs in the drying process and whiteness decreases, and water absorption of hydrophilic fiber products is inhibited. For example, sweat absorption such as underwear In addition, the water absorption of towels and the like is disadvantageous. In addition, since it is inferior in biodegradability, it is a cause of pollution of rivers and lakes.
On the other hand, sulfosuccinic acid ester type anionic surfactants have the disadvantage that whiteness is not inhibited and water absorption is maintained, but texture and flexibility are insufficient. As a softener composition intended to impart water absorption and flexibility without whiteness inhibition, sulfosuccinate ester type anionic surfactant, polyethylene polyamine higher fatty acid amide type cationic surfactant and nonionic surface activity Soft finishes containing an agent are known. For example, a sulfosuccinate type anionic surfactant, which can be used for various fibers, can impart excellent flexibility, water absorption and sewing properties regardless of its history before processing, and has a uniform texture. A softening agent for fibers made of an aqueous emulsion containing a polyethylene polyamine higher fatty acid amide type cationic surfactant and a nonionic surfactant has been proposed (Patent Document 1).
本発明は、各種繊維製品に対して優れた柔軟性を付与するとともに、綿や麻などの親水性繊維製品の吸水性を損なうことなく、乾燥処理後にも繊維製品の黄変などの美観を損ねる不都合な現象を起こさすことのない生分解性の良好な繊維用柔軟剤組成物を提供することを目的としてなされたものである。 The present invention imparts excellent flexibility to various fiber products, and also impairs the aesthetics of fiber products such as yellowing after drying treatment without impairing the water absorption of hydrophilic fiber products such as cotton and linen. The object of the present invention is to provide a fabric softener composition with good biodegradability that does not cause an undesirable phenomenon.
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するスルホン酸塩型アニオン界面活性剤及び特定の構造を有するアミン化合物の中和物又は四級化物を含有する柔軟剤組成物は、各種の繊維製品に対して、白度や吸水性の阻害がなく、優れた柔軟性を付与することができ、さらに生分解性に優れることを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（１）一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤及び一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物を含有することを特徴とする柔軟剤組成物、
Ｒ5ＹＲ6ＮＲ7Ｒ8 ・・・［３］
（ただし、式中、Ｒ5は炭素数１０〜２６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙは、−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−であり、Ｒ6は、炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｒ7及びＲ8は、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。）、及び、
（２）一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物１０〜４００重量部を含有する(１)記載の柔軟剤組成物、
を提供するものである。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have obtained a sulfonate-type anionic surfactant having a specific structure and a neutralized or quaternized product of an amine compound having a specific structure. It has been found that the softener composition contained in the fiber product has excellent whiteness and water absorption, can impart excellent flexibility, and is excellent in biodegradability. Based on this, the present invention has been completed.
That is, the present invention
(1) A sulfonate type anionic surfactant represented by the general formula [1] or the general formula [2] and a neutralized or quaternized amine compound represented by the general formula [3]. A softener composition characterized by
R 5 YR 6 NR 7 R 8 ... [3]
(Wherein, R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms, Y is —COO— or —CONH—, and R 6 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. , R 7 and R 8 are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group), and
(2) Neutralized product of amine compound represented by general formula [3] or four with respect to 100 parts by weight of sulfonate anionic surfactant represented by general formula [1] or general formula [2] The softener composition according to (1), comprising 10 to 400 parts by weight of a graded product,
Is to provide.
本発明の柔軟剤組成物は、各種繊維製品に対して優れた柔軟性を付与するとともに、綿や麻などの親水性繊維製品の吸水性を損なうことなく、乾燥処理後でも繊維製品に黄変などを起こさない。また、本発明の柔軟剤組成物は、生分解性が良好であり、環境に悪影響を与えない。 The softener composition of the present invention imparts excellent flexibility to various fiber products, and also yellows into fiber products even after drying treatment without impairing the water absorption of hydrophilic fiber products such as cotton and linen. Does not cause such. The softener composition of the present invention has good biodegradability and does not adversely affect the environment.
本発明の柔軟剤組成物は、一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤及び一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物を含有する。本発明の柔軟剤組成物は、一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物１０〜４００重量部を含有することが好ましい。
一般式［２］において、Ｒ3は、炭素数１０〜２６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｘ2は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は無置換若しくは置換基を有するアンモニウム基である。Ｘ1又はＸ2がアルカリ土類金属である場合、スルホン酸基２個とアルカリ土類金属１個とで塩を形成する。
一般式［３］において、Ｒ5は炭素数１０〜２６、より好ましくは炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙは、−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−であり、Ｒ6は、炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｒ7及びＲ8は、炭素数１〜３、好ましくは炭素数１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。
The softener composition of the present invention is a neutralized product of a sulfonate-type anionic surfactant represented by the general formula [1] or the general formula [2] and an amine compound represented by the general formula [3]. Contains grades. The softener composition of the present invention comprises an amine compound represented by the general formula [3] with respect to 100 parts by weight of the sulfonate anionic surfactant represented by the general formula [1] or [2]. It is preferable to contain 10 to 400 parts by weight of a neutralized product or quaternized product.
In the general formula [2], R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and X 2 is an alkali metal or alkaline earth. It is a metal or an ammonium group which is unsubstituted or has a substituent. When X 1 or X 2 is an alkaline earth metal, a salt is formed by two sulfonic acid groups and one alkaline earth metal.
In General Formula [3], R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms, more preferably 12 to 22 carbon atoms, Y is —COO— or —CONH—, and R 6 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, R 7 and R 8, 1 to 3 carbon atoms, preferably an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
一般式［１］において、Ｒ1及びＲ2で表される炭素数８〜２６のアルキル基としては、例えば、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、ヘキサコシル基などを挙げることができる。Ｒ1及びＲ2で表される炭素数８〜２６のアルケニル基としては、例えば、オクテニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、ドコセニル基、ヘキサコセニル基などを挙げることができる。ポリオキシアルキレン基を構成するアルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどを挙げることができる。ポリオキシアルキレン基は、これらのアルキレンオキサイドが単独重合した構造とすることができ、あるいは、ランダム状又はブロック状に共重合した構造とすることもできる。一般式［１］において、Ｘ1で表されるアルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを挙げることができる。Ｘ1で表されるアルカリ土類金属としては、例えば、カルシウム、バリウムなどを挙げることができる。Ｘ1で表される置換基を有するアンモニウム基としては、例えば、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基などを挙げることができる。これらの中で、Ｘ1がナトリウムであることが好ましい。 In the general formula [1], examples of the alkyl group having 8 to 26 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include an octyl group, a dodecyl group, a hexadecyl group, an octadecyl group, a docosyl group, a hexacosyl group, and the like. Can do. Examples of the alkenyl group having 8 to 26 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include octenyl group, dodecenyl group, hexadecenyl group, octadecenyl group, dococenyl group, hexacocenyl group and the like. Examples of the alkylene oxide constituting the polyoxyalkylene group include ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and the like. The polyoxyalkylene group can have a structure in which these alkylene oxides are homopolymerized, or can have a structure in which they are copolymerized in a random or block form. In the general formula [1], examples of the alkali metal represented by X 1 include lithium, sodium, and potassium. Examples of the alkaline earth metal represented by X 1 include calcium and barium. Examples of the ammonium group having a substituent represented by X 1 include a trimethylammonium group and a triethylammonium group. Of these, X 1 is preferably sodium.
一般式［２］において、Ｒ3で表される炭素数１０〜２６のアルキル基としては、例えば、デシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、ヘキサコシル基などを挙げることができる。Ｒ3で表される炭素数１０〜２６のアルケニル基としては、例えば、デセニル基、テトラデセニル基、オクタデセニル基、ドコセニル基、ヘキサコセニル基などを挙げることができる。一般式［２］において、Ｒ4で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを挙げることができる。一般式［２］において、Ｘ2で表されるアルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを挙げることができる。Ｘ2で表されるアルカリ土類金属としては、例えば、カルシウム、バリウムなどを挙げることができる。Ｘ2で表される置換基を有するアンモニウム基としては、例えば、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基などを挙げることができる。これらの中で、Ｘ2がナトリウムであることが好ましい。 In the general formula [2], examples of the alkyl group having 10 to 26 carbon atoms represented by R 3 include a decyl group, a tetradecyl group, an octadecyl group, a docosyl group, and a hexacosyl group. Examples of the alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms represented by R 3 include a decenyl group, a tetradecenyl group, an octadecenyl group, a dococenyl group, and a hexacocenyl group. In the general formula [2], examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Examples include groups. In the general formula [2], examples of the alkali metal represented by X 2 include lithium, sodium, and potassium. Examples of the alkaline earth metal represented by X 2 include calcium and barium. Examples of the ammonium group having a substituent represented by X 2 include a trimethylammonium group and a triethylammonium group. Of these, X 2 is preferably sodium.
一般式［３］において、Ｒ5で表される炭素数１０〜２６のアルキル基としては、例えば、ウンデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘンイコシル基、ペンタコシル基などを挙げることができる。Ｒ5で表される炭素数１０〜２６のアルケニル基としては、例えば、ウンデセニル基、ペンタデセニル基、ヘプタデセニル基、ヘンイコセニル基、ペンタコセニル基などを挙げることができる。一般式［３］において、Ｒ6で表される炭素数１〜５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、エチルエチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などを挙げることができる。一般式［３］において、Ｒ7及びＲ8で表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を挙げることができる。Ｒ7及びＲ8で表される炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などを挙げることができる。
本発明において、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和に用いる酸に特に制限はなく、例えば、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、蓚酸、マロン酸、琥珀酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸などの有機酸などを挙げることができる。これらの中で、塩酸、酢酸及び乳酸を好適に用いることができる。本発明において、一般式［３］で表されるアミン化合物の四級化に用いる四級化剤に特に制限はなく、例えば、ハロゲン化メチル、ハロゲン化エチル、ハロゲン化プロピルなどのハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸などのジアルキル硫酸などを挙げることができる。これらの中で、塩化メチル、ジメチル硫酸及びジエチル硫酸を好適に用いることができる。
In the general formula [3], examples of the alkyl group having 10 to 26 carbon atoms represented by R 5 include an undecyl group, a pentadecyl group, a heptadecyl group, a heneicosyl group, and a pentacosyl group. Examples of the alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms represented by R 5 include an undecenyl group, a pentadecenyl group, a heptadecenyl group, a henicosenyl group, and a pentacocenyl group. In the general formula [3], examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 6 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, an ethylethylene group, a tetramethylene group, and a pentamethylene group. Can be mentioned. In the general formula [3], examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by R 7 and R 8 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by R 7 and R 8 include a hydroxymethyl group and a hydroxyethyl group.
In the present invention, the acid used for neutralization of the amine compound represented by the general formula [3] is not particularly limited, and examples thereof include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, Examples thereof include organic acids such as valeric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, succinic acid, malonic acid, succinic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid and malic acid. Among these, hydrochloric acid, acetic acid and lactic acid can be preferably used. In the present invention, the quaternizing agent used for quaternization of the amine compound represented by the general formula [3] is not particularly limited, and examples thereof include alkyl halides such as methyl halide, ethyl halide, and propyl halide. Examples thereof include dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate and dipropyl sulfate. Among these, methyl chloride, dimethyl sulfate and diethyl sulfate can be preferably used.
本発明品の柔軟剤組成物は、一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物１０〜４００重量部を含有することが好ましく、５０〜２５０重量部を含有することがより好ましい。一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物の含有量が１０重量部未満であると、十分な柔軟性が発現しないおそれがある。一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物の含有量が４００重量部を超えると、吸水性が低下し、黄変しやすくなるおそれがある。
本発明の柔軟剤組成物を用いて柔軟加工する繊維に特に制限はなく、例えば、綿、カポック、麻などのセルロース繊維、羊毛、絹などのたんぱく繊維、レーヨン、キュプラなどの再生繊維、アセテートなどの半合成繊維、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、ポリウレタン繊維などの合成繊維などを挙げることができる。
本発明の柔軟剤組成物には、必要に応じて、他の添加剤を含有させることができる。他の添加剤としては、例えば、炭素数１〜４のアルカノールやグリコールエーテル系などの溶剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルやソルビタンエステルなどの非イオン界面活性剤、消泡剤、殺菌剤、防腐剤、シリコーンオイルなどを挙げることができる。
The softener composition of the present invention has an amine represented by the general formula [3] with respect to 100 parts by weight of the sulfonate anionic surfactant represented by the general formula [1] or [2]. It preferably contains 10 to 400 parts by weight of a neutralized product or quaternized compound, and more preferably contains 50 to 250 parts by weight. The neutralized product or quaternized product of the amine compound represented by the general formula [3] with respect to 100 parts by weight of the sulfonate type anionic surfactant represented by the general formula [1] or [2]. If the content is less than 10 parts by weight, sufficient flexibility may not be exhibited. The neutralized product or quaternized product of the amine compound represented by the general formula [3] with respect to 100 parts by weight of the sulfonate type anionic surfactant represented by the general formula [1] or [2]. When the content exceeds 400 parts by weight, the water absorption is lowered and the yellowing may be easily caused.
The fiber to be softened using the softener composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include cellulose fibers such as cotton, kapok and hemp, protein fibers such as wool and silk, regenerated fibers such as rayon and cupra, acetate, and the like. And synthetic fibers such as semi-synthetic fibers, polyamide fibers, polyester fibers, acrylic fibers and polyurethane fibers.
The softener composition of the present invention can contain other additives as necessary. Examples of other additives include solvents such as C1-C4 alkanols and glycol ethers, nonionic surfactants such as polyoxyalkylene alkyl ethers and sorbitan esters, antifoaming agents, bactericides, preservatives, A silicone oil etc. can be mentioned.
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定されるものではない。
なお、実施例及び比較例において、性能の評価は下記の方法で行った。
（１）生分解性
調製した柔軟剤組成物について、クーロメータ［大倉電気(株)］を用い、２０℃で２８日間放置したときの酸素消費量（ＢＯＤ）を測定し、下式により生分解性を算出する。
生分解性（％）＝ {(ＢＯＤ−Ｂ)／ＴＯＤ}×１００
ただし、ＢＯＤ：被験物質分解区の酸素消費量、Ｂ：基礎呼吸区の酸素消費量、ＴＯＤ：総酸素消費量である。
（２）柔軟性
綿タオル及びアクリル布を、家庭洗濯用コンパクト粉末洗剤［日華化学(株)、ナウディ］を用いて２回繰り返し洗濯を行い、次いで５回繰り返し流水濯ぎを行って被処理布を作製する。容量５００ｍＬのステンレス鋼製ポットを用いて、水２００ｍＬに、洗浄剤組成物０.６ｍＬを添加溶解して処理液を調製する。ラウンダ・オ・メーター［(株)大栄科学精器製作所、Ｌ−２０］を用いて、綿タオル及びアクリル布の２０ｃｍ×２０ｃｍの大きさの試験布を、２５℃で５分間処理液に浸漬して、柔軟仕上処理を行う。その後、遠心脱水機［栄光産業(株)、Ｈ−１２０Ａ］を用いて１分間脱水し、室温で風乾したのち、２５℃、６５％ＲＨの恒温恒湿室に２４時間放置する。これらの処理を行った綿タオ及びアクリル布の柔軟性を、感触法により次の５段階で評価する。
５点：非常に柔らかく感じる。
４点：柔らかく感じる。
３点：やや柔らかく感じる。
２点：やや硬く感じる。
１点：未処理と同程度に硬く感じる。
（３）吸水性
上記の柔軟性の判定に用いた綿タオル及びアクリル布について、ＪＩＳ Ｌ １０１８ ６.３７.１(１)Ａ法（滴下法）に準じて、湿潤時間を測定する。湿潤時間が短いほど、試験片は濡れやすい。
（４）耐黄変性
上記の柔軟性の判定に用いたものと同様に処理した綿タオルを、１２０℃に保った熱風循環式乾燥機で６０分間乾燥する。乾燥後の綿タオルの黄ばみの程度を目視で観察し、以下の基準で判定する。
○：未処理のタオルと同等の外観。
×：明らかに黄ばんで見える。
実施例及び比較例において用いた化合物の構造式を、以下に示す。
In the examples and comparative examples, the performance was evaluated by the following method.
(1) Biodegradability Using the coulometer [Okura Electric Co., Ltd.] for the prepared softener composition, the oxygen consumption (BOD) when left at 20 ° C. for 28 days is measured. Is calculated.
Biodegradability (%) = {(BOD−B) / TOD} × 100
However, BOD: Oxygen consumption in the test substance decomposition zone, B: Oxygen consumption in the basic respiratory zone, TOD: Total oxygen consumption.
(2) Flexibility Cotton towels and acrylic cloths are washed twice using a compact powder detergent for household laundry [Nika Kagaku Co., Ltd., Naudi], and then rinsed with running water five times to be treated. Is made. Using a 500 mL stainless steel pot, a treatment solution is prepared by adding and dissolving 0.6 mL of the cleaning composition in 200 mL of water. Using a rounder o meter [Daeei Kagaku Seisaku Seisakusho, L-20], a cotton towel and a 20 cm x 20 cm test cloth of acrylic cloth are immersed in the treatment solution at 25 ° C for 5 minutes. Flexible finishing process. Thereafter, the sample is dehydrated for 1 minute using a centrifugal dehydrator [Eiko Sangyo Co., Ltd., H-120A], air-dried at room temperature, and left in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH for 24 hours. The softness of the cotton tao and acrylic cloth subjected to these treatments is evaluated by the touch method in the following five stages.
5 points: Feels very soft.
4 points: Feels soft.
3 points: Feels slightly soft.
2 points: Feels somewhat stiff.
1 point: Feels as hard as untreated.
(3) Water absorption The wet time is measured according to JIS L 1018 6.37.1 (1) A method (drop method) for the cotton towel and acrylic cloth used for the determination of the flexibility. The shorter the wetting time, the easier the test piece gets wet.
(4) Anti-yellowing resistance A cotton towel treated in the same manner as that used for the above-described determination of flexibility is dried for 60 minutes with a hot air circulation drier kept at 120 ° C. The degree of yellowing of the cotton towel after drying is visually observed and judged according to the following criteria.
○: Appearance equivalent to an untreated towel.
X: Appears yellowish.
Structural formulas of the compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
実施例１
式［４］で表されるジセチルスルホサクシネートナトリウム塩１０重量部、式［８］で表されるジエチルアミノエチルオレオアミド塩酸塩１３重量部、式［１４］で表されるポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル３重量部及び水７４重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物の生分解性は、７１％であった。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が５点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例２
式［５］で表されるメチル−α−スルホステアレートナトリウム塩３重量部、ジエチルアミノエチルオレオアミド塩酸塩４重量部、式［１５］で表されるポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル１重量部及び水９２重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が４点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例３
式［６］で表されるオレイルステアリルスルホサクシネートナトリウム塩１５重量部、式［９］で表されるジメチルアミノプロピルステアレート酢酸塩５重量部及び水８０重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が４点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例４
式［７］で表されるビス[オレイルポリオキシエチレン(２モル)]スルホサクシネートナトリウム塩１０重量部、ジメチルアミノプロピルステアレート酢酸塩１０重量部及び水８０重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物の生分解性は、８０％であった。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が４点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例５
ジセチルスルホサクシネートナトリウム塩６重量部、ジメチルアミノプロピルステアレート酢酸塩２０重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル２重量部及び水７２重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が５点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例６
オレイルステアリルスルホサクシネートナトリウム塩１２重量部、式［１０］で表されるジ(ヒドロキシエチル)アミノエチルパルミテート乳酸塩２重量部、ポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル７重量部及び水７９重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物の生分解性は、６８％であった。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルの柔軟性は５点、アクリル布の柔軟性は４点であり、湿潤時間は、綿タオル、アクリル布ともに１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例７
ビス[オレイルポリオキシエチレン(２モル)]スルホサクシネートナトリウム塩３重量部、ジ(ヒドロキシエチル)アミノエチルパルミテート乳酸塩８重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル５重量部及び水８４重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルの柔軟性は４点、アクリル布の柔軟性は５点であり、湿潤時間は、綿タオル、アクリル布ともに１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例８
オレイルステアリルスルホサクシネートナトリウム塩４重量部、ジ(ヒドロキシエチル)アミノエチルパルミテート乳酸塩１５重量部、ポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル５重量部及び水７６重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、いずれも柔軟性が５点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例９
メチル−α−スルホステアレートナトリウム塩１１重量部、式［１１］で表されるトリメチルオレオイルアミノエチルアンモニウムメチル硫酸塩３重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル１２重量部及び水７４重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルは、柔軟性が５点、湿潤時間が２秒であり、アクリル布は、柔軟性が４点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例１０
メチル−α−スルホステアレートナトリウム塩１重量部、ジメチルアミノプロピルステアレート酢酸塩１１重量部、ポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル２０重量部及び水６８重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルは、柔軟性が３点、湿潤時間が１２秒であり、アクリル布は、柔軟性が５点、湿潤時間が８秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例１１
オレイルステアリルスルホサクシネートナトリウム塩２２重量部、ジ(ヒドロキシエチル)アミノエチルパルミテート乳酸塩２重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル１１重量部及び水６５重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルは、柔軟性が３点、湿潤時間が２秒であり、アクリル布は、柔軟性が４点、湿潤時間が１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
Example 1
10 parts by weight of dicetylsulfosuccinate sodium salt represented by formula [4], 13 parts by weight of diethylaminoethyloleamide hydrochloride represented by formula [8], polyoxyethylene represented by formula [14] (10 Mol) 3 parts by weight of lauryl ether and 74 parts by weight of water were blended to prepare a softener composition.
The biodegradability of this softener composition was 71%.
The cotton towel and acrylic cloth treated with this softening agent composition had a flexibility of 5 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 2
3 parts by weight of methyl-α-sulfostearate sodium salt represented by formula [5], 4 parts by weight of diethylaminoethyloleamide hydrochloride, polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether represented by formula [15] A softener composition was prepared by blending 1 part by weight and 92 parts by weight of water.
The cotton towel and acrylic cloth treated with this softening agent composition had a flexibility of 4 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 3
A softener composition comprising 15 parts by weight of oleyl stearyl sulfosuccinate sodium salt represented by the formula [6], 5 parts by weight of dimethylaminopropyl stearate acetate represented by the formula [9] and 80 parts by weight of water. A product was prepared.
The cotton towel and acrylic cloth treated with this softening agent composition had a flexibility of 4 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 4
A softener comprising 10 parts by weight of bis [oleylpolyoxyethylene (2 mol)] sulfosuccinate represented by the formula [7], 10 parts by weight of dimethylaminopropyl stearate acetate and 80 parts by weight of water. A composition was prepared.
The biodegradability of this softener composition was 80%.
The cotton towel and acrylic cloth treated with this softening agent composition had a flexibility of 4 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 5
A softener composition comprising 6 parts by weight of dicetylsulfosuccinate sodium salt, 20 parts by weight of dimethylaminopropyl stearate acetate, 2 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and 72 parts by weight of water. Was prepared.
The cotton towel and acrylic cloth treated with this softening agent composition had a flexibility of 5 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 6
12 parts by weight of oleyl stearyl sulfosuccinate sodium salt, 2 parts by weight of di (hydroxyethyl) aminoethyl palmitate lactate represented by the formula [10], 7 parts by weight of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 79 parts by weight of water Parts were blended to prepare a softener composition.
The biodegradability of this softener composition was 68%.
The softness of the cotton towel treated with this softening agent composition was 5 points, the softness of the acrylic cloth was 4 points, and the wet time was 1 second for both the cotton towel and the acrylic cloth. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 7
3 parts by weight of bis [oleylpolyoxyethylene (2 mol)] sulfosuccinate sodium salt, 8 parts by weight of di (hydroxyethyl) aminoethyl palmitate lactate, 5 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and A softener composition was prepared by blending 84 parts by weight of water.
The softness of the cotton towel treated with this softener composition was 4 points, the softness of the acrylic cloth was 5 points, and the wet time was 1 second for both the cotton towel and the acrylic cloth. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 8
A softener comprising 4 parts by weight of oleyl stearyl sulfosuccinate sodium salt, 15 parts by weight of di (hydroxyethyl) aminoethyl palmitate lactate, 5 parts by weight of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 76 parts by weight of water. A composition was prepared.
The cotton towel and the acrylic cloth treated with this softener composition had a flexibility of 5 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 9
11 parts by weight of methyl-α-sulfostearate sodium salt, 3 parts by weight of trimethyloleoylaminoethylammonium methylsulfate represented by the formula [11], 12 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and water A softener composition was prepared by blending 74 parts by weight.
The cotton towel treated with this softener composition had a flexibility of 5 points and a wet time of 2 seconds, and the acrylic cloth had a flexibility of 4 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 10
A softener composition comprising 1 part by weight of methyl-α-sulfostearate sodium salt, 11 parts by weight of dimethylaminopropyl stearate acetate, 20 parts by weight of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 68 parts by weight of water. Was prepared.
The cotton towel treated with this softener composition had a softness of 3 points and a wet time of 12 seconds, and the acrylic cloth had a softness of 5 points and a wet time of 8 seconds. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Example 11
Compounding 22 parts by weight of oleyl stearyl sulfosuccinate sodium salt, 2 parts by weight of di (hydroxyethyl) aminoethyl palmitate lactate, 11 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and 65 parts by weight of water, A softener composition was prepared.
The cotton towel treated with this softener composition had a softness of 3 points and a wet time of 2 seconds, and the acrylic cloth had a softness of 4 points and a wet time of 1 second. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
比較例１
ジエチルアミノエチルオレオアミド塩酸塩２０重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル３重量部及び水７７重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルは、柔軟性が２点、湿潤時間が３２秒であり、アクリル布は、柔軟性が４点、湿潤時間が２６秒であった。綿タオルは、明らかに黄ばんで見えた。
比較例２
オレイルステアリルスルホサクシネートナトリウム塩３０重量部、ポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル１０重量部及び水６０重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルの柔軟性は３点、アクリル布の柔軟性は１点であり、湿潤時間は、綿タオル、アクリル布ともに１秒であった。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
比較例３
メチル−α−スルホステアレートナトリウム塩４重量部、式［１２］で表されるステアリルトリメチルアンモニウムクロライド１４重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル２０重量部及び水６２重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルの柔軟性は２点、アクリル布の柔軟性は５点であり、湿潤時間は、綿タオル、アクリル布ともに６０秒を超えていた。綿タオルは、明らかに黄ばんで見えた。
比較例４
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド１３重量部、ポリオキシエチレン(１０モル)ラウリルエーテル１３重量部及び水７４重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物の生分解性は、５％であった。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルの柔軟性は２点、アクリル布の柔軟性は５点であり、湿潤時間は、綿タオル、アクリル布ともに６０秒を超えていた。綿タオルは、明らかに黄ばんで見えた。
比較例５
ビス[オレイルポリオキシエチレン(２モル)]スルホサクシネートナトリウム塩１０重量部、式［１３］で表されるイソプロピルヘプタデセニルイミダゾリン塩酸塩４重量部、ポリオキシエチレン(２０モル)イソトリデシルエーテル１
６重量部及び水７０重量部を配合して、柔軟剤組成物を調製した。
この柔軟剤組成物の生分解性は、１２％であった。
この柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布の柔軟性はいずれも２点であり、湿潤時間は、綿タオルは４４秒、アクリル布は６０秒を超えていた。綿タオルは、未処理品と同等の外観であった。
実施例１〜１１の結果を第１表に、比較例１〜５の結果を第２表に示す。
Comparative Example 1
A softener composition was prepared by blending 20 parts by weight of diethylaminoethyl oleamide hydrochloride, 3 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and 77 parts by weight of water.
The cotton towel treated with this softener composition had a softness of 2 points and a wet time of 32 seconds, and the acrylic cloth had a softness of 4 points and a wet time of 26 seconds. The cotton towel was clearly yellowish.
Comparative Example 2
A softener composition was prepared by blending 30 parts by weight of oleyl stearyl sulfosuccinate sodium salt, 10 parts by weight of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 60 parts by weight of water.
The softness of the cotton towel treated with this softening agent composition was 3 points, the softness of the acrylic cloth was 1 point, and the wet time was 1 second for both the cotton towel and the acrylic cloth. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
Comparative Example 3
4 parts by weight of methyl-α-sulfostearate sodium salt, 14 parts by weight of stearyltrimethylammonium chloride represented by the formula [12], 20 parts by weight of polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl ether and 62 parts by weight of water Thus, a softener composition was prepared.
The softness of the cotton towel treated with this softening agent composition was 2 points, the softness of the acrylic cloth was 5 points, and the wet time exceeded 60 seconds for both the cotton towel and the acrylic cloth. The cotton towel was clearly yellowish.
Comparative Example 4
A softener composition was prepared by blending 13 parts by weight of stearyltrimethylammonium chloride, 13 parts by weight of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 74 parts by weight of water.
The biodegradability of this softener composition was 5%.
The softness of the cotton towel treated with this softening agent composition was 2 points, the softness of the acrylic cloth was 5 points, and the wet time exceeded 60 seconds for both the cotton towel and the acrylic cloth. The cotton towel was clearly yellowish.
Comparative Example 5
10 parts by weight of bis [oleylpolyoxyethylene (2 mol)] sulfosuccinate sodium salt, 4 parts by weight of isopropylheptadecenylimidazoline hydrochloride represented by the formula [13], polyoxyethylene (20 mol) isotridecyl Ether 1
A softener composition was prepared by blending 6 parts by weight and 70 parts by weight of water.
The biodegradability of this softener composition was 12%.
The softness of the cotton towel and the acrylic cloth treated with this softening agent composition was 2 points, and the wet time was 44 seconds for the cotton towel and 60 seconds for the acrylic cloth. The cotton towel had the same appearance as the untreated product.
The results of Examples 1 to 11 are shown in Table 1, and the results of Comparative Examples 1 to 5 are shown in Table 2.
第１表に見られるように、実施例１、実施例４及び実施例６において行った生分解性試験の結果から、本発明の柔軟剤組成物が良好な生分解性を有することが分かる。一般式［１］又は一般式［２］で表されるスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物１７〜３７５重量部を含有する柔軟剤組成物で処理した実施例１〜９の綿タオル及びアクリル布は、すべて柔軟性が高く、吸水性も良好である。スルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、アミン化合物の中和物１,１００重量部を含有する柔軟剤組成物で処理した実施例１０及びスルホン酸塩型アニオン界面活性剤１００重量部に対して、アミン化合物の中和物９重量部を含有する柔軟剤組成物で処理した実施例１１の綿タオル及びアクリル布は、実施例１〜９の綿タオル及びアクリル布に比べて柔軟性と吸水性がやや劣る。また、本発明の柔軟剤組成物で処理した実施例１〜１１の綿タオルには、加熱による黄変が生じていない。
これに対して、一般式［１］又は一般式［２］で表されるアニオン界面活性剤を含有しない比較例１の柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、吸水性が小さく、また、綿タオルは加熱により黄変する。一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物若しくは四級化物を含有しない比較例２の柔軟剤組成物で処理した綿タオルは柔軟性が不十分であり、アクリル布には柔軟性がほとんど付与されない。一般式［３］で表されるアミン化合物の中和物又は四級化物の代わりに、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドを含有する比較例３の柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、吸水性が極めて小さく、また、綿タオルは、柔軟性が乏しく、加熱により黄変する。ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドを含有する比較例４の柔軟剤組成物及びイソプロピルヘプタデセニルイミダゾリン塩酸塩を含有する比較例５の柔軟剤組成物は、いずれも生分解性が不良である。比較例４の柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、吸水性が極めて小さく、また、綿タオルは加熱により黄変する。比較例５の柔軟剤組成物で処理した綿タオルとアクリル布は、柔軟性が乏しく、吸水性が極めて小さい。
As can be seen from Table 1, the results of the biodegradability tests conducted in Examples 1, 4 and 6 show that the softener composition of the present invention has good biodegradability. Neutralized product or quaternized product 17 of the amine compound represented by the general formula [3] with respect to 100 parts by weight of the sulfonate anionic surfactant represented by the general formula [1] or [2] The cotton towels and acrylic fabrics of Examples 1 to 9 treated with a softener composition containing ˜375 parts by weight are all highly flexible and have good water absorption. Example 10 treated with a softener composition containing 1,100 parts by weight of a neutralized amine compound with respect to 100 parts by weight of a sulfonate anionic surfactant and 100 parts by weight of a sulfonate anionic surfactant The cotton towel and acrylic cloth of Example 11 treated with a softener composition containing 9 parts by weight of a neutralized amine compound were more flexible than the cotton towel and acrylic cloth of Examples 1-9. Slightly inferior in water and water absorption. Moreover, the yellowing by heating has not arisen in the cotton towel of Examples 1-11 processed with the softening agent composition of this invention.
On the other hand, the cotton towel and the acrylic cloth treated with the softener composition of Comparative Example 1 that does not contain the anionic surfactant represented by the general formula [1] or the general formula [2] have low water absorption, Cotton towels turn yellow when heated. The cotton towel treated with the softener composition of Comparative Example 2 containing no neutralized or quaternized amine compound represented by the general formula [3] has insufficient flexibility, and the acrylic cloth has flexibility. Is hardly given. A cotton towel and an acrylic cloth treated with the softener composition of Comparative Example 3 containing stearyltrimethylammonium chloride instead of the neutralized or quaternized amine compound represented by the general formula [3] Is very small, and cotton towels have poor flexibility and turn yellow upon heating. The softener composition of Comparative Example 4 containing stearyltrimethylammonium chloride and the softener composition of Comparative Example 5 containing isopropylheptadecenylimidazoline hydrochloride are both poorly biodegradable. The cotton towel and acrylic cloth treated with the softener composition of Comparative Example 4 have extremely low water absorption, and the cotton towel turns yellow by heating. The cotton towel and acrylic cloth treated with the softener composition of Comparative Example 5 have poor flexibility and extremely low water absorption.
本発明の柔軟剤組成物は、綿や麻などの親水性繊維製品の吸水性を損なうことなく、各種の繊維製品に対して優れた柔軟性を付与するとともに、さらに乾燥処理後でも繊維製品の黄変などの美観を損ねる不都合な現象を起こさない。また、良好な生分解性を有するために、河川や湖沼の汚染源とならないという利点があり、繊維染色仕上工場、クリーニング業者、リネン業者、家庭用などの柔軟仕上剤として有用である。 The softener composition of the present invention imparts excellent flexibility to various fiber products without impairing the water absorbency of hydrophilic fiber products such as cotton and linen, and further, after the drying treatment, Does not cause inconvenient phenomena such as yellowing. In addition, since it has good biodegradability, it has the advantage that it does not become a pollution source of rivers and lakes, and is useful as a soft finish for textile dyeing finishing factories, cleaning contractors, linen contractors, household use and the like.
Claims (2)
Ｒ5ＹＲ6ＮＲ7Ｒ8 ・・・［３］
（ただし、式中、Ｒ5は炭素数１０〜２６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙは、−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−であり、Ｒ6は、炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｒ7及びＲ8は、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。） A sulfonate type anionic surfactant represented by the general formula [1] or the general formula [2] and a neutralized or quaternized amine compound represented by the general formula [3] A softener composition.
R 5 YR 6 NR 7 R 8 ... [3]
(Wherein, R 5 is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 26 carbon atoms, Y is —COO— or —CONH—, and R 6 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. , R 7 and R 8 are an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group.)
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